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文檔簡介
1、第三章 苯丙素類化合物(93題)一、中英文互譯:1coumarin 2neoligan 3ligan 4Phenylpropanoids5呋喃香豆素 6香豆素 7苯丙素類化合物二、名詞解釋:1木脂素 2苯丙素類 三、選擇題:(一)單項選擇題(在每小題的四個備選答案中,選出一個正確答案,并將正確答案的序號填在題干的括號內(nèi)。每小題1分)1所有游離香豆素均可溶于熱的氫氧化鈉水溶液,是由于其結(jié)構(gòu)中存在( ) A異戊烯基 B酮基 C內(nèi)酯環(huán) D酚羥基對位活潑氫2下列關(guān)于香豆素的說法不正確的是( )A游離香豆素多具有芳香氣味 B分子量小的香豆素有揮發(fā)性和升華性 C香豆素苷多無香味 D香豆素苷多無揮發(fā)性,但有
2、升華性3由兩個C6C3單體聚合而成的化合物稱( ) A木質(zhì)素 B香豆素 C黃酮 D木脂素4下列化合物按結(jié)構(gòu)應(yīng)屬于( )A簡單香豆素類 B蒽酮 C呋喃香豆素 D吡喃香豆素 5所有游離香豆素均可溶于熱的氫氧化鈉水溶液,是由于其結(jié)構(gòu)中存在:A異戊烯基 B內(nèi)酯環(huán) C酮基 D酚羥基對位活潑氫6下列化合物屬于( )A木脂內(nèi)酯 B 雙環(huán)氧木脂素 C 環(huán)木脂素 D環(huán)木脂內(nèi)酯7下列化合物按結(jié)構(gòu)應(yīng)屬于( )A木脂內(nèi)酯 B雙環(huán)氧木脂素 C.環(huán)木脂素 D環(huán)木脂內(nèi)酯8下列化合物按結(jié)構(gòu)應(yīng)屬于( )A木脂內(nèi)酯 B聯(lián)苯環(huán)辛烯 C環(huán)木脂素 D環(huán)木脂內(nèi)酯9紫外燈下常呈藍(lán)色熒光,能升華的化合物是( ) 黃酮苷 酸 性 生 物 堿
3、萜 類 香 豆 素 10沒有揮發(fā)性也不能升華的是( ) 香豆素苷類 游離蒽醌類 樟腦 游離香豆素豆素類 11哪種化合物能發(fā)生Gibbs反應(yīng)( )12紫外燈下常呈藍(lán)色熒光的化合物是( )。 A黃酮苷 B酚性生物堿 C萜類 D7-羥基香豆素13香豆素母核無熒光,其羥基衍生物熒光最強的是( )A7-羥基香豆素 B6-羥基香豆素 C6,7-二羥基香豆素 D7,8-二羥基香豆素14具有升華的物質(zhì)有( )A小分子香豆素 B蒽醌苷 C黃酮 D萘醌 15組成苯丙素酚類的單位是( )AC6-C3-C6 BC6-C3 CC6H11O6 D(C5H8)n16下列化合物按結(jié)構(gòu)應(yīng)屬于( )A單環(huán)氧木脂素 B雙環(huán)氧木脂素
4、 C. 木脂內(nèi)酯 D. 環(huán)木脂內(nèi)酯17使游離香豆素呈現(xiàn)紅色的是( )A異羥肟酸鐵反應(yīng) B-萘酚-濃硫酸反應(yīng) C. 堿液反應(yīng) D.四氫硼鈉反應(yīng)18香豆素衍生物最常見的羥基取代位置是( )AC7位 BC5位 C.C3位 D.C6位19Emerson反應(yīng)陽性時通常是( ) A藍(lán)色 B紅色 C黃色 D綠色20Gibbs反應(yīng)陽性時通常是( )A藍(lán)色 B紅色 C黃色 D綠色21下列化合物按結(jié)構(gòu)應(yīng)屬于( )A木脂內(nèi)酯 B雙環(huán)氧木脂素 C環(huán)木脂素 D環(huán)木脂內(nèi)酯22Labat反應(yīng)的作用基團是( )A. 亞甲二氧基 B. 內(nèi)酯環(huán) C. 芳環(huán) D. 酚羥基 E. 酚羥基對位的活潑氫23厚樸酚的結(jié)構(gòu)類型為( )A.
5、簡單木脂素 B. 單環(huán)氧木脂素 C. 木脂內(nèi)酯 D. 聯(lián)苯木脂素 E. 其它木脂素24香豆素的HNMR中化學(xué)位移3.84.0處出現(xiàn)單峰,說明結(jié)構(gòu)中含有( )A. 羥基 B. 甲基 C. 甲氧基 D. 羥甲基 E. 醛基25香豆素與濃度高的堿長時間加熱生成的產(chǎn)物是( ) A. 脫水化合物 B. 順式鄰羥基桂皮酸 C. 反式鄰羥基桂皮酸 D. 裂解產(chǎn)物 E. 醌式結(jié)構(gòu)26丹參素甲屬于( ) A. 香豆素類 B. 木脂素類 C. 苯丙酸類 D. 黃酮類 (二)多項選擇題(在每小題的五個備選答案中,選出二至五個正確的答案,并將正確答案的序號分別填在題干的括號內(nèi),多選、少選、錯選均不得分。每小題1分)1
6、下列化合物屬于苯丙素類的有()()()()()A苯丙醇 B鞣質(zhì) C香豆素 D木脂素 E黃酮類2.下列哪些化合物屬于苯丙素類()()()()()A苯丙醇 B香豆素 C木脂素 D木質(zhì)素 E苯丙酸3.與FeCl3、 Gibbs 試劑均呈陽性的是()()()()()A B CD E常用于香豆素的檢識方法有()()()()()A異羥肟酸鐵反應(yīng) B熒光反應(yīng) C醋酸鎂 DEmerson 試劑反應(yīng)5七葉苷可發(fā)生的顯色反應(yīng)是()()()()()A異羥肟酸鐵反應(yīng) BGibbs反應(yīng) CEmerson反應(yīng) D三氯化鐵反應(yīng) EMolish反應(yīng)6香豆素類成分的熒光與結(jié)構(gòu)的關(guān)系是()()()()() A香豆素母體有黃色熒光
7、B羥基香豆素顯藍(lán)色熒光 C在堿溶液中熒光減弱 D7位羥基取代,熒光增強 E呋喃香豆素?zé)晒廨^強7游離木脂素可溶于()()()()()A乙醇 B水 C氯仿 D乙醚 E苯 8香豆素類成分的提取方法有()()()()()A溶劑提取法 B活性炭脫色法 C堿溶酸沉法 D水蒸氣蒸餾法 E分餾法9. Emerson反應(yīng)為陰性的化合物有( )( )( )( )( )A7,8-二羥基香豆素 B6-甲氧基香豆素 C5,6,7-三羥基香豆素 D七葉苷 E8-甲氧基-6,7-呋喃香豆素四、填空題:1某些小分子香豆素具有升華性和_性,因而可用_法提取。2小分子的香豆素有_,能隨水蒸汽蒸出,并能_。3香豆素及其苷類因分子中
8、具_(dá)結(jié)構(gòu),與稀NaOH溶液可水解_。4香豆素因具有_結(jié)構(gòu),與稀堿溶液作用可_。5香豆素在_溶液中內(nèi)酯環(huán)可水解開環(huán),但與_共沸時,往往得到裂解產(chǎn)物。6.香豆素及其苷在_條件下,能與鹽酸羥胺作用生成_。 在酸性條件下,再與三氯化鐵試劑反應(yīng),生成為_色配合物,此性質(zhì)可用于鑒別或分離。五、判斷題:1. 香豆素是由反式鄰羥基桂皮酸環(huán)合而成的內(nèi)酯化合物。2. 具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的化合物,均可與異羥肟酸鐵反應(yīng),生成紅色配合物。3. 香豆素的基本母核是苯駢-吡喃酮。4. 所有香豆素都有熒光。5.C7,C8位引入羥基的香豆素?zé)晒庠鰪姟?. 香豆素多具有芳香氣味。7苯丙素類是一類含有一個或幾個C6-C3單位的天然成分。
9、8木脂素類化合物大多數(shù)具有光學(xué)活性。9木脂素類化合物多數(shù)是無色結(jié)晶,可升華。10木脂素類化合物可采用堿溶酸沉的方法提取。11多數(shù)香豆素具有揮發(fā)性,可利用水蒸氣蒸餾法進(jìn)行提取。12紫外光譜可鑒別香豆素、色原酮和黃酮類化合物。六、用化學(xué)法區(qū)別下列各組化合物:(寫出試劑、反應(yīng)現(xiàn)象及結(jié)論)1 與 A B2 與 A B3 A B4 A B C5 與 A B 6 A B C七、完成化學(xué)反應(yīng):1 1)OH- 2) H+2 1)OH- 2) H+3 1)0.1mmol NaOH 2) H+ ( )+ ( )+ ( )+ ( )4 HBr ( )簡答題:1苯丙素類的結(jié)構(gòu)特征是什么?包括哪些類型化合物?2寫出Em
10、erson反應(yīng)、Gibbs反應(yīng)的試劑組成,反應(yīng)機理以及反應(yīng)現(xiàn)象?3香豆素的結(jié)構(gòu)特征是什么?按結(jié)構(gòu)特點分為哪幾種類型?4如何用化學(xué)法區(qū)分香豆素和黃酮類、蒽醌類成分?5木脂素的結(jié)構(gòu)特征是什么?按結(jié)構(gòu)特征分為哪些類型?6苯丙素類的生源途徑是什么?7木脂素與新木脂素的結(jié)構(gòu)差別是什么?八、提取分離題:1民間草藥窩兒七中含有抗癌成分鬼臼毒素、脫氧鬼臼毒素、脫氫鬼臼毒素、山萘酚等成分,試設(shè)計提取其總木脂素的流程,若用硅膠色譜法分離,分析三者的Rf值大小順序。 鬼臼毒素 R=OH 脫氫鬼臼毒素脫氧鬼臼毒素 R=H2一種含香豆素的中藥,還可能含有一些酸性成分以及酚性成分,試?yán)盟釅A法,設(shè)計一提取分離香豆素內(nèi)酯類
11、成分的工藝路線(以流程圖表示)。并提出可能的注意事項。3中藥秦皮中含有七葉內(nèi)酯及七葉苷。下面為提取分離過程,請分析下述過程中A、B、C步驟的目的,D、E分別為何種成分。 秦皮粗粉 (A)95%乙醇回流 乙醇提取液 減壓濃縮 總提取液 加水熱溶,濾過; (B)等體積CHCl3洗滌 氯仿層 水層 (C)乙酸乙酯萃取 乙酸乙酯萃取液 水液 無水硫酸鈉脫水 濃縮,濾過 減壓回收溶劑至干 甲醇、水反復(fù)結(jié)晶 殘留物 微黃色針晶(E) 甲醇、水反復(fù)結(jié)晶 黃色針晶(D)八、結(jié)構(gòu)解析題1某化合物為無色結(jié)晶。mp8283,紫外光譜見藍(lán)紫色熒光,異羥肟酸鐵反應(yīng)(+),元素分析C15H16O3。UV max (nm):321、257。 max(cm-1):1720、1650、1560。1H-NMR(CDCl3):1.66(3H,s)、1.81(3H,s)、3.52(2H,d,J=7Hz)、3.92(3H,s)、5.22(1H,t,
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