第三章第三節(jié)第1課時

1、第三節(jié)羧酸酯第1課時羧酸學習目標定位1.知道羧酸的結構特點及簡單分類。2.能夠以乙酸為代表物，掌握羧酸的性質及用途。一、羧酸的結構與分類1羧酸的組成和結構(1)羧酸：分子中烴基與羧基直接相連形成的有機化合物。(2)通式：一元羧酸的通式為RCOOH，官能團為COOH或。2分類現(xiàn)有下列幾種羧酸：乙酸：CH3COOH；硬脂酸：C17H35COOH；苯甲酸：C6H5COOH；油酸：C17H33COOH；乙二酸：HOOCCOOH。(1)若按羧酸分子中烴基的結構分類，上述物質中的屬于脂肪酸，屬于芳香酸。(2)若按羧酸分子中羧基的數(shù)目分類，上述物質中的屬于一元酸，屬于二元酸。羧酸例1下列說法中，不正確的是(

2、)A烴基與羧基直接相連的化合物叫做羧酸B飽和鏈狀一元羧酸的組成符合CnH2nO2C羧酸在常溫下都能發(fā)生酯化反應D羧酸的官能團是COOH【考點】羧酸的結構與分類【題點】羧酸的組成與結構答案C解析酯化反應的條件是酸和醇在濃硫酸并且加熱條件下發(fā)生的。例2分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)()A3種 B4種C5種 D6種【考點】羧酸的結構與分類【題點】羧酸的同分異構現(xiàn)象答案B解析能與NaHCO3反應放出氣體說明該有機物為羧酸，將C5H10O2改寫為C4H9COOH；C4H9有4種，故該有機物有4種，即：CH3CH2CH2CH2COOH、二、羧酸的性質

3、1乙酸的物理性質乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強烈刺激性氣味，易溶于水和乙醇。2乙酸的化學性質(1)弱酸性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸的強，具有酸的通性。在水中可以電離出H，電離方程式為CH3COOHCH3COOH。與酸堿指示劑作用，能使石蕊溶液變紅。與Mg反應的化學方程式為Mg2CH3COOH(CH3COO)2MgH2。與CaO反應的化學方程式為CaO2CH3COOH(CH3COO)2CaH2O。與Cu(OH)2反應的化學方程式為Cu(OH)22CH3COOH(CH3COO)2Cu2H2O。與Na2CO3反應的化學方程式為Na2CO32CH3COOH2CH3COONaCO2H2O。(2)

4、酯化反應按下列實驗步驟，完成實驗。在一試管中加3 mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2 mL 濃硫酸和2 mL冰醋酸，按下圖所示連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管35 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。觀察到的現(xiàn)象是在飽和碳酸鈉溶液的上方有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。上述實驗中反應的化學方程式為CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。思考討論.濃H2SO4的作用是催化劑和吸水劑。.藥品加入的順序是先加乙醇，再加濃硫酸，最后加乙酸。.導氣管末端不能浸入飽和Na2CO3溶液的原因是防止受熱不均發(fā)生倒吸。.飽和Na2CO3溶液的作用是中和揮發(fā)出的乙酸，吸收揮

5、發(fā)出的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分層。羧酸反應過程中的成鍵和斷鍵小結羧酸可以表示為當鍵斷裂時，羧酸電離出H，因而羧酸具有酸的通性。當鍵斷裂時，COOH中的OH被取代，例如發(fā)生酯化反應時，羧酸脫去OH而生成相應的酯和水。例3已知在水溶液中存在平衡：當與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應時，不可能生成的物質是()CH18OHDH2O【考點】乙酸的酯化反應【題點】酸的酯化反應原理及類型答案A解析乙酸在水溶液中存在平衡，那么根據(jù)酯化反應的機理，酯化反應生成的酯就可能有兩種：和，但絕不能生成A；生成水分子也有兩種：H18OH和H2O。例4有機物A的結構簡式是，下列有關A的性質的敘述中錯誤的是()AA與

6、金屬鈉完全反應時，兩者物質的量之比是13BA與氫氧化鈉完全反應時，兩者物質的量之比是13CA能與碳酸鈉溶液反應DA既能與羧酸反應，又能與醇反應【考點】乙酸的酸性【題點】不同OH活潑性的比較答案B解析A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應，故1 mol A能與3 mol鈉反應，A正確；B選項中A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應，故1 mol A能與 2 mol 氫氧化鈉反應，錯誤；C選項中A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應，正確；D選項中A中含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應，正確。規(guī)律總結羧酸與酚、醇的羥基性質比較 含羥基的物質比較項目醇酚羧酸羥基上氫原子活潑性

7、在水溶液中電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應反應反應與NaHCO3反應不反應不反應反應放出CO21某同學在學習了乙酸的性質后，根據(jù)甲酸的結構()對甲酸的化學性質進行了下列推斷，其中不正確的是( )A能與碳酸鈉溶液反應B能發(fā)生銀鏡反應C不能使酸性KMnO4溶液褪色D能與單質鎂反應【考點】羧酸的綜合【題點】羧酸性質的綜合答案C解析甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團，具有醛與羧酸的雙重性質。2巴豆酸的結構簡式為CH3CH=CHCOOH。試根據(jù)巴豆酸的結構特點，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應的物質是()氯化氫溴水純

8、堿溶液2-丁醇酸性KMnO4溶液A BC D【考點】羧酸的綜合【題點】羧酸性質的綜合答案D解析該有機物含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團，根據(jù)其結構決定性質即可判斷。3將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同的原子團兩兩結合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有機物有()A2種 B3種 C4種 D5種【考點】羧酸的綜合【題點】羧酸結構的綜合答案B解析水溶液呈酸性的有機物可以是羧酸或酚，四種原子團兩兩結合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是為無機物，故選B。4分枝酸可用于生化研究，其結構簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是() (分枝酸)A分子中含有2種官能團B可與乙醇、乙酸反應，且反應類型

9、相同C1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應D可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同【考點】羧酸的綜合【題點】羧酸結構和性質的綜合答案B解析分枝酸分子中含有羧基、醇羥基、碳碳雙鍵和醚鍵4種官能團，A錯誤；分枝酸分子中含有羧基和醇羥基，故可與乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應，B正確；分枝酸分子中的六元環(huán)不是苯環(huán)，其分子結構中的羥基為醇羥基，不能和NaOH發(fā)生中和反應，故1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應，C錯誤；分枝酸使溴的CCl4溶液褪色發(fā)生的是加成反應，使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生的是氧化反應，原理不同，D錯誤。5咖啡酸有止血功效，存在于多種中

10、藥中，其結構簡式如下圖所示。(1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團的名稱：_。(2)根據(jù)咖啡酸的結構簡式，列舉3種咖啡酸可以發(fā)生的反應類型：_。(3)蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A，則醇A的分子式為_。(4)已知醇A含有苯環(huán)，且分子結構中無甲基，寫出醇A在一定條件下與乙酸反應的化學方程式：_?！究键c】羧酸的綜合【題點】羧酸結構和性質的綜合答案(1)羧基、羥基(2)加成反應、酯化反應、加聚反應、氧化反應、還原反應等(任寫3種即可)(3)C8H10O(4)CH3COOHH2O解析(1)咖啡酸分子中的兩種含氧官能團是羧基和(酚)羥基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，

11、可發(fā)生加成反應、加聚反應、氧化反應等，其中與氫氣的加成反應屬于還原反應；酚類物質可與溴水發(fā)生取代反應；含有羧基，可發(fā)生中和反應、酯化反應(取代反應)。(3)根據(jù)咖啡酸的結構簡式可知其分子式為C9H8O4，根據(jù)C17H16O4H2OC9H8O4A可知，A的分子式為C8H10O。(4)A的分子式為C8H10O，含有苯環(huán)且其分子結構中無甲基，則A的結構簡式為對點訓練題組一羧酸的組成和結構1下列物質中，屬于飽和一元脂肪酸的是()A乙二酸 B苯甲酸C硬脂酸 D石炭酸【考點】羧酸的結構與分類【題點】羧酸的分類答案C解析乙二酸為二元脂肪酸，分子中含有兩個羧基；苯甲酸中含苯環(huán)，不屬于飽和一元脂肪酸；硬脂酸(C

12、17H35COOH)分子中含有烷基和一個羧基，屬于飽和一元脂肪酸；石炭酸為苯酚，屬于酚類，不屬于羧酸。2下列有機物中，互為同系物的是()A甲酸與油酸 B軟脂酸和丙烯酸C硬脂酸和油酸 D甲酸與硬脂酸【考點】羧酸的結構與分類【題點】羧酸的組成與結構答案D解析同系物是結構相似，組成上相差1個或若干個CH2原子團的有機物。甲酸、硬脂酸和軟脂酸為飽和一元羧酸，互為同系物。丙烯酸和油酸為一元酸，且均含一個碳碳雙鍵，互為同系物。3化學式為C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對分子質量為172)，符合此條件的酯有()A1種 B2種C3種 D4種【考點】羧酸的結構與分類【題點】羧酸的同分

13、異構現(xiàn)象答案D解析羧酸A可由醇B氧化得到，則醇B結構簡式為RCH2OH。因C的相對分子質量為172，故化學式為C10H20O2，即醇為C4H9CH2OH，而C4H9有四種同分異構體，故酯C可能有4種結構。題組二羧酸的性質及應用4下列關于乙酸的說法不正確的是()A乙酸是一種重要的有機酸，是具有強烈刺激性氣味的液體B乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸C無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D乙酸易溶于水和乙醇【考點】乙酸的物理性質及用途【題點】乙酸的物理性質答案B解析羧酸是幾元酸是根據(jù)酸分子中所含的羧基數(shù)目來劃分的，一個乙酸分子中只含一個羧基，故為一元酸。5關于實驗室制取少量乙酸乙酯的實驗，下列說

14、法錯誤的是()A三種反應物混合時的操作方法可以是在試管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的濃硫酸，并不斷搖動B為加快化學反應速率，應當用大火快速加熱C反應中長導管的作用有兩個：導氣和冷凝D反應的原理實際上是羧基和醇羥基的反應【考點】乙酸的酯化反應【題點】酯化反應的實驗答案B解析藥品混合時濃硫酸不可最先加，常用的方法有兩種：一是按乙醇、濃硫酸、冰醋酸的順序，二是按乙醇、冰醋酸、濃硫酸的順序；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點接近，且都較低，若用大火加熱，反應物將會大量蒸發(fā)而降低產(chǎn)率；長導管除了導氣外，還要使乙酸乙酯在導出之前盡量冷凝為液態(tài)。6若檢驗甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正確的是

15、()A加入新制的Cu(OH)2懸濁液后加熱，若有紅色沉淀產(chǎn)生，則證明甲醛一定存在B若能發(fā)生銀鏡反應，則證明甲醛一定存在C與足量NaOH溶液混合，若其加熱蒸出的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，則甲醛一定存在D先將溶液充分進行酯化反應，收集生成物進行銀鏡反應，若有銀鏡生成，則甲醛一定存在【考點】羧酸的化學性質【題點】羧酸性質的綜合答案C解析甲酸()與甲醛()都含有醛基(CHO)，因此二者均能發(fā)生銀鏡反應，均能與新制Cu(OH)2懸濁液反應，產(chǎn)生紅色沉淀，甲酸與醇反應生成的酯仍含有醛基，因此，A、B、D三項操作均不能證明甲醛的存在。7下列哪一種試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色溶液()A銀氨溶液 B濃溴

16、水C新制Cu(OH)2懸濁液 DFeCl3溶液【考點】羧酸的化學性質【題點】羧酸性質的綜合答案C解析乙醇、乙醛不能溶解新制Cu(OH)2懸濁液，但乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液共熱時生成紅色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制Cu(OH)2懸濁液，但甲酸能與過量新制Cu(OH)2懸濁液共熱時生成紅色沉淀，故C項符合題意。題組三羧酸結構和性質的綜合8蘋果酸是一種常見的有機酸，結構簡式為，蘋果酸可能發(fā)生的反應是()與NaOH溶液反應與石蕊溶液作用變紅 與金屬鈉反應放出氣體一定條件下與乙酸酯化 一定條件下與乙醇酯化A BC D【考點】羧酸的性質【題點】羧酸性質的綜合答案D解析蘋果酸中含有羧基、羥基兩種官能團

17、。羧基具有酸的性質，能使石蕊溶液變紅，與堿、金屬反應，與乙醇酯化，羥基能與乙酸酯化。9咖啡酸可用作化學原料的中間體，其結構如下所示，下列關于咖啡酸的說法中不正確的是()A能發(fā)生加聚反應B能與Na2CO3溶液反應C1 mol咖啡酸最多能與3 mol NaOH反應D1 mol咖啡酸最多能與3 mol Br2反應【考點】羧酸的綜合【題點】羧酸性質的綜合答案D解析該分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，A項正確；該分子中含有COOH和酚羥基，能與Na2CO3溶液反應，B項正確；1 mol咖啡酸含有2 mol酚羥基、1 mol羧基，最多能與3 mol NaOH反應，C項正確；1 mol咖啡酸中苯環(huán)上的氫可

18、與3 mol Br2發(fā)生取代反應，1 mol碳碳雙鍵可以與1 mol Br2發(fā)生加成反應，最多能與4 mol Br2反應，D項不正確。10阿魏酸化學名稱為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸，可以做醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結構簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱)，檢驗其官能團。下列試劑、現(xiàn)象、結論都正確的是()選項試劑現(xiàn)象結論A氯化鐵溶液溶液變藍色它含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡它含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡它含有羧基D溴水溶液褪色它含有碳碳雙鍵【考點】羧酸的綜合【題點】羧酸性質的綜合答案C解析根據(jù)阿魏酸的結構簡式可知，它含有酚羥基，與氯化鐵溶液反應顯紫色，不是藍色，A項錯誤；它

19、不含醛基，B項錯誤；它含羧基，與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡，C項正確；酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應，溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵，D項錯誤。11某有機物A的結構簡式為，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質的量的該物質充分反應(反應時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為()A221 B111C321 D332【考點】羧酸的綜合【題點】羧酸的有關計算答案C解析有機物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、酸四類物質的化學特性。與鈉反應時，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應，1 mol A消耗3 mol Na；

20、與NaOH反應的官能團是酚羥基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；與NaHCO3反應的官能團只有羧基，1 mol A只能與1 mol NaHCO3反應。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的量之比為321。12取一定量的有機物和足量Na反應得到Va L H2，取另一份等物質的量的同種有機物和足量NaHCO3反應得到Vb L CO2，若在同溫同壓下，VaVb0，則該有機物可能是()A BC只有 D【考點】羧酸的綜合【題點】羧酸的有關計算答案D解析OH只與Na反應產(chǎn)生H2；COOH既能與Na反應產(chǎn)生H2，又能與NaHCO3反應產(chǎn)生CO2，題中物質各取1 mol時分別與足量Na或N

21、aHCO3反應所得氣體物質的量如下：下列物質均為1 mol與足量Na反應產(chǎn)生H2的量/mol與足量NaHCO3反應產(chǎn)生CO2的量/mol11120.511.5210綜合強化13已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉化為乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸與足量的金屬Na反應，可生成2.24 L H2(標準狀況)，另取等量乳酸與等物質的量的乙醇反應，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團名稱為_。(2)乳酸在Cu作催化劑時可被氧化成丙酮酸()，由以上事實推知乳酸的結構簡式為_。(3)兩個乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)脂(C6H8O4)，則此環(huán)酯的結構簡式是_。(4)

22、乳酸在濃H2SO4作用下，三分子相互反應，生成鏈狀結構的物質，寫出其生成物的結構簡式：_?！究键c】羧酸的綜合【題點】羧酸結構和性質的綜合答案(1)羧基、醇羥基(2)(3)(4)解析(1)根據(jù)乳酸的分子式，可求出其相對分子質量為90,9 g乳酸為0.1 mol,1.8 g H2O為0.1 mol。0.1 mol乳酸與0.1 mol乙醇反應生成0.1 mol乳酸乙酯，可知1 mol 乳酸分子中含有1 mol羧基；又因為0.1 mol乳酸與足量金屬鈉反應生成0.1 mol H2，所以1 mol乳酸分子中還含有1 mol醇羥基。(2)根據(jù)乳酸在Cu催化條件下被氧化成可知，醇羥基的位置在碳鏈中間。據(jù)此可

23、推導出乳酸的結構簡式為14A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關系如下圖所示(提示：RCH=CHR在高錳酸鉀酸性溶液中反應生成RCOOH和RCOOH，其中R和R為烷基)?；卮鹣铝袉栴}：(1)直鏈化合物A的相對分子質量小于90，A分子中碳、氫元素的總質量分數(shù)為0.814，其余為氧元素質量分數(shù)，則A的分子式為_。(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應，其物質的量之比為12，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應的化學方程式是_，反應類型為_。(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結構簡式是_。(4)D的同分異構體中，能與NaHCO3溶液反應放出CO2

24、的有_種，其相應的結構簡式是_?！究键c】羧酸的綜合【題點】羧酸結構和性質的綜合答案(1)C5H10O(2)HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O酯化反應(或取代反應)(3)HOCH2CH2CH=CHCH3(4)2CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH解析(1)A分子中碳、氫元素的總質量分數(shù)為0.814，則氧元素占的質量分數(shù)為10.8140.186，若A分子中含有一個氧原子，則M(A)1×16÷0.18686，若A分子中含有2個氧原子，則M(A)2×16÷0.186172，化合物A的相對分子質量小于90，所以A分子中含有一個氧原子，相對分子質量為86。則M(C、H)86