物質(zhì)的分離提純第一課時(shí)選五123

1、第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法物的一般步驟和方法 物質(zhì)物質(zhì)分離除雜方法分離除雜方法主要儀器主要儀器適用范圍適用范圍鐵粉和鎂粉鐵粉和鎂粉混合物混合物I2和NaClNaCl和NH4ClCO2（HCl）除去淀粉中的除去淀粉中的NaClNaCl（泥沙）（泥沙）酒精（水）酒精（水）溴水（水）溴水（水）KNO3(NaCl)升華法升華法 加熱法加熱法洗氣法洗氣法滲析滲析過(guò)濾過(guò)濾蒸餾蒸餾 萃取分液萃取分液重結(jié)晶重結(jié)晶蒸餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！蒸餾蒸餾原理：原理： 互溶液體互溶液體，

2、且有機(jī)物且有機(jī)物熱穩(wěn)定性熱穩(wěn)定性 較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)，較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)， 與雜質(zhì)與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大沸點(diǎn)相差較大（30左右）左右）含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇無(wú)水乙醇無(wú)水乙醇（99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾無(wú)水酒精的制取無(wú)水酒精的制取l普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(質(zhì)量質(zhì)量)和水和水4.43%，這是恒沸點(diǎn)混，這是恒沸點(diǎn)混合物，它的沸點(diǎn)是合物，它的沸點(diǎn)是78.15，比純乙醇的沸點(diǎn)，比純乙醇的沸點(diǎn)(78.5)低。低。把這種混合物蒸餾時(shí)，氣相和液相的組成是相同的，即乙把這種混合物蒸餾時(shí)，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個(gè)混合

3、比率蒸出，不能用蒸餾法制得無(wú)水醇和水始終以這個(gè)混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無(wú)水酒精。酒精。l實(shí)驗(yàn)室制備無(wú)水酒精時(shí)，在實(shí)驗(yàn)室制備無(wú)水酒精時(shí)，在95.57%酒精中加入生石灰酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來(lái)除去水分，然后再蒸餾，這樣可得發(fā)的氫氧化鈣來(lái)除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無(wú)水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入的無(wú)水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來(lái)處理，可得金屬鎂來(lái)處理，可得100%乙醇，叫做絕對(duì)酒精。乙醇，叫做絕對(duì)酒精。l工業(yè)上制備無(wú)水酒精的方法是在普通

4、酒精中加入一定量的工業(yè)上制備無(wú)水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再進(jìn)行蒸餾。于苯，再進(jìn)行蒸餾。于64.9沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物元恒沸混合物(比率為比率為74 18.5 7.5)，這樣可將水全部蒸，這樣可將水全部蒸出。繼續(xù)升高溫度，于出。繼續(xù)升高溫度，于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率為比率為67.6 32.4)，可將苯全部蒸出。最后升高溫度到，可將苯全部蒸出。最后升高溫度到78.5，蒸出的是無(wú)水乙醇。，蒸出的是無(wú)水乙醇。l近年來(lái)，工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂近年來(lái)，工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂(具有極性基具

5、有極性基團(tuán)，能強(qiáng)烈吸水團(tuán)，能強(qiáng)烈吸水)來(lái)制取無(wú)水酒精來(lái)制取無(wú)水酒精.2.萃取萃取(1)如何提取溴水中的溴？如何提取溴水中的溴？ (2)實(shí)驗(yàn)原理是什么？實(shí)驗(yàn)原理是什么？(3)用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？(4)如何選取萃取劑？如何選取萃取劑？(5)這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？(6)實(shí)驗(yàn)過(guò)程要注意哪些問(wèn)題？實(shí)驗(yàn)過(guò)程要注意哪些問(wèn)題？練習(xí)練習(xí)1下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水

6、B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水練習(xí)練習(xí)2可以用分液漏斗分離的一組液體混和可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水3、萃?。骸⑤腿。簂原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的

7、溶液中提取出來(lái)的方法。取出來(lái)的方法。l主要儀器：分液漏斗主要儀器：分液漏斗l操作過(guò)程：操作過(guò)程：振蕩?kù)o靜置置分液不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘?jiān)鼩堅(jiān)?不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和可溶性雜質(zhì)和部分被提純物部分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾溶液，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾過(guò)濾，洗滌洗滌萃取包括：萃取包括： 1）液）液液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶液萃取：是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。移到另一種溶劑的過(guò)程。 2）固）

8、固液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程中溶解出有機(jī)物的過(guò)程 。（專用儀器設(shè)備）。（專用儀器設(shè)備）4、色譜法：閱讀、色譜法：閱讀P.19 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。離、提純有機(jī)物的方法。例如：例如：用粉筆分離色素用粉筆分離色素2.重結(jié)晶重結(jié)晶(1)下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？ 提純提純KNO3、NaCl混合物中的混合物中的KNO3 提純提純NaCl 、KNO3 混合物中的混合物中的NaCl(2)進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器有哪些？要注進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器有哪

9、些？要注意哪些問(wèn)題？意哪些問(wèn)題？(3)閱讀課本閱讀課本P18實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-2，歸納重結(jié)晶的步驟。，歸納重結(jié)晶的步驟。這種實(shí)驗(yàn)操作的名稱是什么？這種實(shí)驗(yàn)操作的名稱是什么？色譜法色譜法俄國(guó)植物學(xué)家茨衛(wèi)特俄國(guó)植物學(xué)家茨衛(wèi)特1906年，年，茨衛(wèi)特在一根玻璃茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過(guò)。結(jié)果植物液自上而下地通過(guò)。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出

10、，綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。素。4 4、色譜法：、色譜法：二、分離、提純二、分離、提純核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀葉黃素葉黃素色譜色譜法法2、重結(jié)晶：、重結(jié)晶： 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。 關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇ｊP(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度）

11、被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。受溫度的影響較大。 例如：例如：苯甲酸的重結(jié)晶苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖圖1-8粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過(guò)濾熱過(guò)濾冷卻冷卻結(jié)晶結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品是不是溫度越是不是溫度越低越好？低越好？德國(guó)化學(xué)家?guī)於鞯聡?guó)化學(xué)家?guī)於鞔男l(wèi)特的色譜茨衛(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起人們的注意。直到人們的注意。直到2525年后的年后的19311931年，年，德國(guó)化學(xué)家?guī)於髟诘聡?guó)化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定分離、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并應(yīng)用了色譜法，并獲得獲得19381938年諾貝爾年諾貝爾化學(xué)

12、獎(jiǎng)。化學(xué)獎(jiǎng)。 （3）分類(lèi)：）分類(lèi)： 根據(jù)物質(zhì)在兩相根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣氣液、液液、液液等液等)間間溶解性或吸附能力不同，分為溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法紙上色譜法、薄層色譜法薄層色譜法、氣相色譜法氣相色譜法、液相色譜法液相色譜法等。等。 （2）常用的吸附劑：）常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。性炭等。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。德國(guó)化學(xué)家?guī)焐V法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。德國(guó)化學(xué)家?guī)於饕虼硕@得恩因此而獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 （1）定義：）定義： 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用

13、吸附作用的不的不同，同，進(jìn)行進(jìn)行分離、提純有機(jī)物的方法叫分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法色譜法。用粉筆分離植物葉子中的色素用粉筆分離植物葉子中的色素實(shí)踐活動(dòng)實(shí)踐活動(dòng) 取取5g5g新鮮的菠菜葉新鮮的菠菜葉( (或其他綠色植或其他綠色植物的葉子物的葉子) )，用剪刀剪碎后放入研缽中，用剪刀剪碎后放入研缽中，加入加入10mL10mL無(wú)水乙醇或丙酮研磨成漿狀，無(wú)水乙醇或丙酮研磨成漿狀，過(guò)濾除去渣子，將濾液放入過(guò)濾除去渣子，將濾液放入50 mL50 mL燒杯燒杯中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉筆。約筆。約10 min10 min后觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。后觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。觀

14、看觀看視頻視頻練習(xí)練習(xí)1下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水練習(xí)練習(xí)2可以用分液漏斗分離的一組液體混和可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水練習(xí)練習(xí)3某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主

15、要含有乙醇，其中還溶有丙酮、某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過(guò)下乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過(guò)下列步驟回收乙醇和乙酸。列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點(diǎn)（物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點(diǎn)（）56.2 77.06 78 117.9向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH10將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在收集溫度在7085時(shí)的餾出物時(shí)的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過(guò)量），然排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（

16、過(guò)量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請(qǐng)回答下列問(wèn)題：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）加入燒使溶液的）加入燒使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085時(shí)的餾出物的主要成份是時(shí)的餾出物的主要成份是 ；（3）在步驟中，加入過(guò)量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式）在步驟中，加入過(guò)量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）表示）_ （4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85125一段時(shí)間后，殘留一段時(shí)間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是液中溶質(zhì)的主要成份是 。使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2

17、SO4Na2SO4 H2SO4一個(gè)有機(jī)實(shí)驗(yàn)網(wǎng)址l/home/chem/chem/index.htm第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合的研究有機(jī)化合的 一般步驟和方法一般步驟和方法新課標(biāo)人教版選修五新課標(biāo)人教版選修五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二課時(shí)：元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定第二課時(shí)：元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定有 機(jī) 物有 機(jī) 物（純凈）（純凈）確定確定 分子式分子式？首先要確定有機(jī)物首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？各元素的

18、質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法研究有機(jī)物的一般步驟和方法研究有機(jī)物的一般步驟和方法德國(guó)化學(xué)家李比希德國(guó)化學(xué)家李比希（1803180318731873）化學(xué)史話化學(xué)史話李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？定量測(cè)定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法定量測(cè)定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法 將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯（附在石棉

19、上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增重量晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100%100%，而又檢測(cè)不出其他元素，則差數(shù)就是，而又檢測(cè)不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲅醯陌俜趾?。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對(duì)儀

20、器裝置稍加在同一樣品中進(jìn)行，且對(duì)儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測(cè)其他元素。改裝后，即能連續(xù)檢測(cè)其他元素。1.元素分析：元素分析：李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法元素分析儀元素分析儀二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原的原理：理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有機(jī)物機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無(wú)水用無(wú)水CaCl2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C、H含量含量計(jì)算計(jì)算O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式例例1某含某含C、H、O三種

21、元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)燃，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（。（P20）（1）試求該未知物）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？）若要確定它的分子式，還需要什么條件？1 1、歸納確定有機(jī)物分子式的步驟是什么？、歸納確定有機(jī)物分子式的步驟是什么？ 方法一方法一 有機(jī)物的分子式有機(jī)物的分子式 有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比原子個(gè)數(shù)的最

22、簡(jiǎn)整數(shù)比C2H6O元素分析元素分析:例例2某同學(xué)為測(cè)定維生素某同學(xué)為測(cè)定維生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品樣品研碎，稱取該樣品0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過(guò)無(wú)水硫酸銅和堿石灰，兩者分別加熱樣品，將生成物先后通過(guò)無(wú)水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問(wèn)題：，生成物完全被吸收。試回答以下問(wèn)題：（1）維生素）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是中碳

23、的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 ，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是是 。（2）維生素）維生素C中是否含有氧元素？為什么？中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：的實(shí)驗(yàn)式： （3）若維生素）若維生素C的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為176，請(qǐng)寫(xiě)出它的分子式，請(qǐng)寫(xiě)出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 2 2、歸納確定有機(jī)化合物的分子式的方法有哪些、歸納確定有機(jī)化合物的分子式的方法有哪些練習(xí)練習(xí)1P21的的“學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)”1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量質(zhì)量 等于等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積各種原

24、子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量物質(zhì)的量 1mol 1mol物質(zhì)中各原子物質(zhì)中各原子（元素）的（元素）的質(zhì)量質(zhì)量除以原子的除以原子的摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量 知道一個(gè)分子中各種原子的知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù)個(gè)數(shù)有機(jī)物分子式有機(jī)物分子式方法二方法二練習(xí)練習(xí)2嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其、其余為余為O。已知其分子量不超過(guò)。已知其分子量不超過(guò)300。試求：。試求：?jiǎn)岱鹊姆肿恿?；嗎啡的分子式。嗎啡的分子量；嗎啡的分子式。已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求?/p>

25、海洛已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：海洛因的分子量；海洛因的分子式。因的分子量；海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO53693、確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？、確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M = m/n（定義法）（定義法）（2）M1 = DM2(相對(duì)密度（相對(duì)密度（D）法）法)（3）M = 22.4L/mol g/L=22.4g/molg/L=22.4g/mol( (標(biāo)準(zhǔn)密度法標(biāo)準(zhǔn)密度法) )（4）化學(xué)方程式法）化學(xué)方程式法（5）質(zhì)譜法）質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多， 質(zhì)譜法質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。是最精確、最快捷

26、的方法。（一）相對(duì)分子質(zhì)量的確定（一）相對(duì)分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法(MS)研究有機(jī)物的一般步驟和方法研究有機(jī)物的一般步驟和方法（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不

27、同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值例例22002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（是讓極少量的（109g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的

28、離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯練習(xí)練習(xí)2某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分

29、三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（為（ ），分子式為），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O（二）分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定（二）分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定 有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式分子式計(jì)算不飽和度計(jì)算不飽和度推測(cè)可能的推測(cè)可能的官能團(tuán)官能團(tuán)寫(xiě)出可能的寫(xiě)出可能的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特

30、利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過(guò)化征性質(zhì)，通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。核磁共振譜等。由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)所以

31、，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因。因此，我們就可以此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)三、分子結(jié)構(gòu)的確定三、分子結(jié)構(gòu)的確定 紅外光譜紅外光譜(IR)紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：紅

32、外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組成由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)的的原子原子處于不斷振處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官化學(xué)鍵、官能團(tuán)能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同率不同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因此，我。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以

33、確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。2、紅外光譜的應(yīng)用原理、紅外光譜的應(yīng)用原理紅外光譜紅外光譜例例1下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3CH3COOCH2CH3練習(xí)練習(xí)1有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性

34、，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。正比?？梢钥梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的推知該有機(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目多少氫原子及它們的數(shù)目多少。2.2.核磁共振氫譜核磁共振氫譜四、分子結(jié)構(gòu)的確定四、分子

35、結(jié)構(gòu)的確定 核磁共振氫譜核磁共振氫譜(HNMR)如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？ 對(duì)于對(duì)于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、碳原子、氫原子氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、不同，即等效碳、等效氫等效氫的種數(shù)不同。的種數(shù)不同。 不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的來(lái)的吸收峰的面積吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥淖V圖上推知?dú)湓拥念?lèi)型類(lèi)型及及數(shù)目數(shù)目。核磁共振儀核磁共振儀 例例2一個(gè)有機(jī)物的分子量為一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙紅外光譜表征到碳碳雙鍵和鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫(xiě)出