各類有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化

1、主題5有機(jī)合成第1講 各類有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化【考點(diǎn)直擊】1掌握各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。2掌握有機(jī)反應(yīng)的基本類型。【三基建構(gòu)】一、各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。1將下列一些有機(jī)物可能具有的主要化學(xué)性質(zhì)用編號填入下表中：酯化鹵代硝化水解加成消去催化氧化酸性KMnO4氧化 還原 加聚 顯色有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)烷酚蔗糖烯醛麥芽糖炔羧酸淀粉芳香烴酯纖維素鹵代烴油脂蛋白質(zhì)醇葡萄糖2請仔細(xì)比較并認(rèn)真思考后完成下列填空：烯、炔和芳香烴與氫氣加成也可認(rèn)為還原反應(yīng)。炔烴與烯烴相比，炔烴難以 聚合。對于苯的同系物鹵代時(shí)，光照，側(cè)鏈發(fā)生取代反應(yīng)，有催化劑存在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。苯不能被KM

2、nO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的側(cè)鏈可被KMnO4酸性溶液氧化。醇的鹵代不是與鹵素單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，而是與鹵化氫發(fā)生反應(yīng)。酚暴露在空氣中易被氧化為粉紅色物質(zhì)。醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化，當(dāng)然也能被KMnO4、K2Cr2O7等強(qiáng)氧化劑氧化。油脂在酸性條件下水解得到高級脂肪酸和甘油，油脂在氫氧化鈉溶液中水解得到_高級脂肪酸鈉和甘油，油脂在堿性條件下的水解又稱為皂化反應(yīng)_。不飽和高級脂肪酸甘油酯能與H2作用生成_飽和高級脂肪酸甘油酯_，該反應(yīng)又叫油脂的硬化_。常見的糖中，具有還原性的有葡萄糖、果糖、麥芽糖。淀粉與碘相遇會(huì)顯藍(lán)色，顏色反應(yīng)一般用于有機(jī)物的定性檢驗(yàn)。二、常見重要有機(jī)物的

3、相互轉(zhuǎn)化1 在物質(zhì)間用箭號表示其轉(zhuǎn)化關(guān)系并注明反應(yīng)類型加成炔烴加成加成酯烷烴烯烴水解水解鹵代消去加成消去酯化氧化鹵代酯化還原鹵代加成水解苯及其同系物羧酸醛醇鹵代烴分解氧化水解水解取代蔗糖麥芽糖淀粉纖維素水解酚油脂葡萄糖2根據(jù)以上轉(zhuǎn)化關(guān)系小結(jié)如下內(nèi)容：在有機(jī)物中引入碳碳雙鍵的方法答：炔烴與氫氣反應(yīng)（加成），鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱（消去），醇在濃硫酸作用下脫水（消去）在有機(jī)物中引入鹵原子的方法答：烷烴、芳香烴、酚與鹵素單質(zhì)反應(yīng)（取代），醇與鹵化氫混合加熱（取代），烯烴、炔烴與鹵化氫或鹵素單質(zhì)反應(yīng)（加成）在有機(jī)物中引入羥基的方法答：鹵代烴或酯的水解（取代），烯烴與水反應(yīng)（加成），醛與氫氣反應(yīng)（

4、還原）三、影響有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的因素1 請舉例說明官能團(tuán)之間的影響。答：兩個(gè)不同的基團(tuán)連在一起，它們間產(chǎn)生較大的相互影響，會(huì)使原有的性質(zhì)發(fā)生變化。甲苯中，甲基受到苯基的影響可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，同時(shí)苯基受到甲基的影響，更容易發(fā)生取代反應(yīng)；苯酚中羥基和苯基相互影響，使得羥基呈現(xiàn)弱酸性，苯基與溴的取代反應(yīng)更加容易進(jìn)行；羰基和羥基相連即組合成羧基時(shí)相互影響更大，以至羰基不易發(fā)生加成反應(yīng)，羥基顯示酸性；醇分子中含有不溶于水的基團(tuán)（憎水基）烴基和易溶于水的基團(tuán)（親水基）羥基，隨著碳原子數(shù)的增多，醇的水溶性減弱，這是因?yàn)闊N基越來越大，當(dāng)碳原子數(shù)一定時(shí)隨著羥基的增多，醇的水溶性增強(qiáng)。2 請舉例說明反應(yīng)條

5、件對化學(xué)反應(yīng)的影響。答：在有機(jī)化學(xué)中，有許多有機(jī)反應(yīng)在反應(yīng)物相同時(shí)，改變反應(yīng)條件則有機(jī)反應(yīng)發(fā)生改變，生成不同的產(chǎn)物。甲苯與氯氣作用，若用光照則發(fā)生的是甲基上的鹵代，若用FeCl3作催化劑則發(fā)生的是苯環(huán)上的鹵代；C2H5Br與NaOH共熱時(shí)，若用水做溶劑發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2OH，若改用乙醇做溶劑，則發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CH2；CH3CH2OH與O2作用，若點(diǎn)燃則生成CO2和H2O，若用Cu作催化劑并加熱則生成CH3CHO；CH3CH2OH與濃H2SO4混合加熱，若控制在170發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CH2，若控制在140則發(fā)生取代反應(yīng)生成C2H5OC2H5 。 四、有機(jī)合成的過程與分析方

6、法1通過練習(xí)歸納：從分子結(jié)構(gòu)看，在有機(jī)合成中，原料分子與目標(biāo)分子發(fā)生了什么變化？答：分子骨架發(fā)生變化；官能團(tuán)發(fā)生變化；官能團(tuán)的位置發(fā)生變化。2通過練習(xí)歸納：有機(jī)合成的分析方法。答：逆向分析法；正向分析法；正、逆分析法3通過練習(xí)歸納：在解有機(jī)合成有關(guān)問題時(shí)，通常需要思考哪些問題？答：原料分子與目標(biāo)分子有什么不同？如何引入官能團(tuán)？如何進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)；合成步驟的順序能不能改變？如何控制實(shí)驗(yàn)條件？有沒有更簡潔的方法？合成得到的物質(zhì)是否純凈？每一步發(fā)生的反應(yīng)有沒有其他可能的產(chǎn)物生成【真題鏈接】例1（1999·上海）下列物質(zhì)能溶于水的是（ ）A BC DCH3CH2CH2CHCH2解析 A中葡

7、萄糖分子中有較多的親水的羥基，因而易溶解于水；B、C中兩個(gè)分子雖然都含有親水的羥基，但疏水的烴基較大，所以與D中烴一樣，都不能溶解于水。 答案A例2 （2000·全國）氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性較低，其合成路線如下：請把相應(yīng)反應(yīng)名稱填入下表中，供選擇的反應(yīng)名稱如下：氧化、還原、硝化、碘化、氯代、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應(yīng)編號反應(yīng)名稱解析 有機(jī)反應(yīng)中的硝化、磺化、氯代、酯化、酯交換、水解反應(yīng)等等，都是取代反應(yīng)。本題雖然只要判斷各個(gè)反應(yīng)的類型，但不將A、B、C、D判斷出來是不行的。由最終產(chǎn)物氯普魯卡因鹽酸鹽逆推，可知D的結(jié)構(gòu)簡式是，C是，B是，A是

8、。答案硝化 氯代 氧化 酯化 還原例3 (2007·廣東高考)已知苯甲醛在一定條件下可以通過Perkin反應(yīng)生成肉桂酸（產(chǎn)率4550%），另一個(gè)產(chǎn)物A也呈酸性，反應(yīng)方程式如下：C6H5CHO(CH3CO)2O C6H5CHCHCOOH A 苯甲醛 肉桂酸Perkin反應(yīng)合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為11。產(chǎn)物A的名稱是。一定條件下，肉桂酸與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯，其反應(yīng)方程式為（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應(yīng)，相應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：取代苯甲醛產(chǎn)率（%）1523330取代苯甲醛產(chǎn)率（%）71635282可見，取代基對Perkin反應(yīng)的影響有（寫

9、出三條即可）：溴苯（C6H5Br）與丙烯酸乙酯（CH2CHCOOC2H5）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，是芳香環(huán)上的一種取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。Beck反應(yīng)中，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通?？杉尤胍环N顯（填字母）的物質(zhì)。A弱酸性 B弱堿性 C中性 D強(qiáng)酸性解析本題反應(yīng)原理較新，題目中的方程式可以利用原子守恒及已學(xué)原理搞定，官能團(tuán)對反應(yīng)活性的影響也不難觀察出，解題時(shí)可從官能團(tuán)種類、官能遠(yuǎn)近，官能團(tuán)多少來分析其對產(chǎn)率的影響?？疾閷W(xué)生對有機(jī)化合物分子式與命名、組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其相互聯(lián)系的了解，以及對酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)等的了解，考查學(xué)生通過推理獲取新知識

10、和歸納與文字表達(dá)能力、信息遷移能力及以上各部分知識的綜合運(yùn)用能力。此類題應(yīng)該說在一定意義上是05、06年有機(jī)題的翻版，但信息不同又有創(chuàng)新，很好地考查學(xué)生攝取信息，分析信息總結(jié)歸納能力。答案乙酸C6H5CHCHCOOHC2H5OH C6H5CHCHCOOC2H5H2O苯環(huán)上有氯原子取代對反應(yīng)有利苯環(huán)上有甲基對反應(yīng)不利氯原子離醛基越遠(yuǎn)，對反應(yīng)越不利（或氯原子取代時(shí)，鄰位最有利，對位最不利）甲基離醛基越遠(yuǎn)，對反應(yīng)越有利（或甲基取代時(shí)，鄰位最不利，對位最有利）苯環(huán)上氯原子越多，對反應(yīng)越有利苯環(huán)上甲基越多，對反應(yīng)越不利C6H5BrCH2CHCOOC2H5C6H5CHCHCOOC2H5HBrB例4（200

11、3·江蘇）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如CH3COOHMnO4、H化合物AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖2。BD正丁醇、HE250ACMnO4、HC8H10C16H22O4C8H4O3苯酚、H圖1圖2OHOHOO寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_，C_，D_。解析 本題以合成常用指示劑酚酞為素材，考查有機(jī)酸的合成、酯化反應(yīng)、脫水形成酸酐等性質(zhì)。通過本題的解答，學(xué)生學(xué)到烷基苯可以被氧化為苯甲酸

12、的新知識。解題時(shí)根據(jù)A的分子式和一溴代物種數(shù)即可判斷出A是鄰二甲苯，進(jìn)而得出B是鄰苯二甲酸。從D的分子式可知，D由鄰苯二甲酸脫水得到，應(yīng)仍然有鄰苯二甲酸的碳架。從E中去掉苯酚提供的部分再與鄰苯二甲酸對比，可判斷出D的結(jié)構(gòu)。答案例FH2 / NiDCB+HBrAHBr1)O32)Zn，H2OE分子內(nèi)脫水也可表示為：CH35 (2007·江蘇高考)物質(zhì)A（C11H18）是一種不飽和烴，它廣泛存在于自然界中，也是重要的有機(jī)合成中間體之一。某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組從A經(jīng)反應(yīng)到完成了環(huán)醚F的合成工作：CH3O該小組經(jīng)過上述反應(yīng)，最終除得到F1( )外，還得到它的同分異構(gòu)體，其中B、C、D、E、F分別代表

13、一種或多種物質(zhì)。已知：Zn/H2OO3R1CCR2R4R1COR2COR4R3R3 （R1、R2、R3、R4為烴基或H）請完成： 寫出由A制備環(huán)醚F1的合成路線中C的結(jié)構(gòu)簡式：_。寫出B的一種結(jié)構(gòu)簡式：_。 寫出由該B出發(fā)經(jīng)過上述反應(yīng)得到的F1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。 該小組完成由A到F的合成工作中，最多可得到_種環(huán)醚化合物。OOCH3CH3OHHO解析 本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。可采用逆推法，H2/Ni由F可推得E為 ，由于D E，所以D的結(jié)構(gòu)可能為 ，根據(jù)題給信CH3BrCH3CH3CH3BrHBr息知C的結(jié)構(gòu)簡式為 。由于 (或 )，則CH3CH3CH3CH3

14、CH3C的可能結(jié)構(gòu)為： 、 、 或 、 ，故D可能的結(jié)構(gòu)為：HOCH3OOOHCH3OOCH3OOCH3OOHCH3、 、 或 、 ，E可能為上述結(jié)構(gòu)對應(yīng)的二元醇，經(jīng)分子內(nèi)脫水可得F1的同分異構(gòu)體為： 或 。由的分析可知最多可得到5種環(huán)醚化合物。CH3答案 或 或5例6（2006·江蘇）C9H6O2水解C9H8O3CH3IC10H10O31)KMnO4、OH2)H3OABCCOOHCOOH乙二酸COOHOCH3HICOOHOH水楊酸D香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下

15、列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?。提示：CH3CHCHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCHCH2RCH2CH2Br請回答下列問題：寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式_?；衔顳有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_種。在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟BC的目的是_。請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2CH2解析 步驟AB是芳香內(nèi)酯的水解，B分子比A多了2個(gè)H原子和1個(gè)O原子，B、C的不飽和度（缺氫指數(shù)）都是6，分子內(nèi)含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)羧基、1個(gè)碳碳

16、雙鍵和1個(gè)羥基，根據(jù)CD的變化可推知C的結(jié)構(gòu)為，C分子內(nèi)沒有了羥基，顯然是通過步驟BC使羥基變?yōu)榧籽趸?，B的結(jié)構(gòu)簡式是，將它直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水楊酸，因?yàn)榉恿u基也要被氧化。D的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該物質(zhì)肯定是甲酸酯，苯環(huán)上的取代基有3種情況：HCOO與CH3O、HCOO與HOCH2、HCOOCH2與HO，每種情況的兩個(gè)取代基又有鄰位、對位和間位3種可能，共有9種同分異構(gòu)體。最后的合成要用“逆合成分析法”：。答案 9種 保護(hù)酚羥基，使之不被氧化【專題訓(xùn)練】第1講 各類有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化（A）1某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，它可發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)的正確組合是

17、 （ C ）取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚A B C D說明將該有機(jī)物屬于芳香族化合物，也可看成酚類、醇類或羧酸類化合物。2下列有機(jī)物：CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2CHCH2OH CH2CHCOOCH3CH2CHCOOH，其中既能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是 （ B ）AB C D3（2004·陜西、內(nèi)蒙、海南理綜）心酮胺是治療冠心病的藥物，它具有如下結(jié)構(gòu)簡式： 下列關(guān)于心酮胺的描述，錯(cuò)誤的是 （ B ）A可以在催化劑作用下和溴反應(yīng) B可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)C可以和氫溴酸反應(yīng) D可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應(yīng)說明

18、物質(zhì)名稱并不熟悉，但不影響解題，要從物質(zhì)的結(jié)構(gòu)即官能團(tuán)分析物質(zhì)的性質(zhì)。4按反應(yīng)物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)關(guān)系，有機(jī)反應(yīng)大致可分為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)三種類型，下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是 （ BC ）AC6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaClBC6H5LiCO2C6H5COOLiCCH3CH2CHOHCNCH3CH2CH(CN)OHDCH3COOHC2H5OHCH3COO C2H5H2O說明加成反應(yīng)類似無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)。5中草藥秦皮中含有的七葉樹內(nèi)酯具有抗菌作用。若 1mol 七葉樹內(nèi)酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，則消耗的Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別為（ D ）A3mol

19、Br2、2molNaOH B4molBr2、4molNaOH C2molBr2、3molNaOH D3molBr2、4molNaOH 說明 七葉樹內(nèi)酯與濃溴水發(fā)生取代和加成反應(yīng)；與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)和酸堿中和反應(yīng)。6苯與濃HNO3在濃H2SO4催化作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，可能經(jīng)歷了中間體（）這一步。轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：下列說法不正確的是 （ B ）A反應(yīng)A為取代反應(yīng) B反應(yīng)B為取代反應(yīng)C反應(yīng)C為消去反應(yīng) D反應(yīng)D為消去反應(yīng)7CH3COOH是一種弱酸，而氯乙酸（ClCH2COOH）的酸性強(qiáng)于乙酸，這是因?yàn)镃l是一種強(qiáng)吸引電子基團(tuán)，能使OH上的H原子活潑性增大；有的基團(tuán)屬斥電子基團(tuán)，能減弱OH上H原子

20、的活性，這種作用稱“誘導(dǎo)效應(yīng)”。由此可推出：HCOOH顯酸性，H2O呈中性，是因?yàn)镠COOH中存在_電子的_基；CH3COOH酸性弱于HCOOH，是因?yàn)镃HCOOH中存在_電子的_基；同溫等物質(zhì)的量濃度的CH2ClCOONa溶液的pH將比CH3CH2COONa溶液的pH_ （填大或?。?。答案吸 醛 斥 甲 小說明這是一道新情景題，意在考查學(xué)生的自學(xué)能力。我們知道物質(zhì)分子中OH能電離出H+而呈酸性，與OH相連的基團(tuán)的吸電子能力越強(qiáng)，則OH電離出H+ 的能力越強(qiáng)，該物質(zhì)的酸性也就越強(qiáng)。題中甲酸呈酸性，說明與OH連接的醛基（CHO）為吸電子基。題中CH3COOH酸性比HCOOH弱，說明吸電子能力弱，

21、比較這兩者的結(jié)構(gòu)可得出甲基（CH3）與氫原子相比為斥電子基團(tuán)。由題的結(jié)論，可知CH2ClCOOH酸性比CH3CH2COOH強(qiáng)，所以題CH2ClCOONa溶液的pH將比CH3CH2COONa溶液的pH小。RBrMg乙醚RMgBrCH3CHOCH3CHROMgBrH+，H2OCH3CHROH8已知：鹵代烴可以和某些金屬反應(yīng)生成烴基金屬有機(jī)化合物。后者又能與含羰基的化合物反應(yīng)生成醇：RCClOAlCl3CRHClO苯在AlCl3催化下能與酰鹵發(fā)生如下反應(yīng)：CH2CH2aAMg,乙醚B,AlCl3RCClOCDH+，H2OE(C10H14O)有機(jī)物E可由下圖路線合成：E與濃硫酸共熱到適當(dāng)溫度可得到F和

22、G。F分子中所有碳原子均可共處同一平面上，而G卻不能?；卮鹣铝袉栴}：E、F、G的結(jié)構(gòu)簡式分別是：E_，F(xiàn)_，G_。寫出下列化學(xué)方程式：_；_。CCH3OHCH2CH3CCHCH3CH3CCH2CH3CH2E是E的同分異構(gòu)體且與E屬同一類別。若E不能從羰基化合物直接加氫還原得到，則E的結(jié)構(gòu)簡式為_；若E能被催化氧化生成醛，且E與濃硫酸共熱不能得到碳鏈不變的烯烴，則E可能的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案CH3CH2BrCH2CH2HBrCH3CH2MgBrCCH3OCCH3CH2CH3OMgBrCH2COHCH3CH3CCH2OHCH3CH3 說明有機(jī)合成推斷的解題規(guī)律主要有：觀察所給物質(zhì)分子式或結(jié)構(gòu)式的特點(diǎn)

23、；通過反應(yīng)條件或反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化及性質(zhì)判斷反應(yīng)類型，順推或逆推得出未知物質(zhì)結(jié)構(gòu)；應(yīng)充分利用題目所給信息，注意題目所給信息反應(yīng)中的條件及其結(jié)構(gòu)的細(xì)微變化；應(yīng)注意出現(xiàn)同分異構(gòu)體的可能情況，應(yīng)結(jié)合題意注意區(qū)分。NNOHNH2OH（蘇丹紅一號）（苯胺）（2-萘酚）9（2005·全國理綜）蘇丹紅一號是一種偶氮染料，不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺和2-萘酚為主要原料制備的，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：蘇丹紅一號的化學(xué)式（分子式）為_。在下面化合物（A）（D）中，與2-萘酚互為同分異構(gòu)體的有_（填字母代號）。O(A)OH(B)CHOOHCH3(C)(D)（提示：可表示為）上述化合物（C）含有的

24、官能團(tuán)是_。在適當(dāng)?shù)臈l件下，2-萘酚經(jīng)反應(yīng)可得到芳香族化合物E（C8H6O4），1 mol E與適量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出二氧化碳44.8L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），E與溴在有催化劑存在時(shí)反應(yīng)只能生成兩種一溴代物，兩種一溴代物的結(jié)構(gòu)簡式分別是_，E與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。若將E與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成一種化學(xué)式（分子式）為C12H14O4的新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，反應(yīng)類型是_。答案C16H12N2O （A）（B）（C） 碳碳雙鍵 醛基2 NaHCO32CO22 H2O2 CH3CH2OH2 H2O 酯化反應(yīng)10（2006·上海）已知（注：R、R為烴基）A為有機(jī)合

25、成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如下圖所示的變化。試回答寫出符合下述條件A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式（各任寫一種）：a具有酸性_b能發(fā)生水解反應(yīng)_A分子中的官能團(tuán)是_，D的結(jié)構(gòu)簡式是_。CD的反應(yīng)類型是_，EF的反應(yīng)類型是_。a氧化反應(yīng) b還原反應(yīng) c加成反應(yīng) d取代反應(yīng)寫出化學(xué)方程式：AB_。寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式：_。C的同分異構(gòu)體Cl與C有相同官能團(tuán)，兩分子Cl脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C2，寫出C2的結(jié)構(gòu)簡式：_答案CH3CH2CH2COOH或(CH3)2CHCOOHCH3CH2COOC

26、H3或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 羥基、醛基 CH3COCH2COOHa b、c CH3CHOHCH2CHOCH3CHCHCHO+H2OnCH3CHCHCH2OH或第1講 各類有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化（B）1下列反應(yīng)無須使用催化劑就能順利進(jìn)行的是（ C ）A苯的溴代反應(yīng) B制取硝基苯 C乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng) D乙酸乙酯水解2（2004·廣東大綜）下列5種有機(jī)化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種反應(yīng)的是（ C ）CH2CHCOOH CH2CHCOOCH3CH2CHCH2OH CH3CH2CH2OHABCD3下列有機(jī)物中，剛開始滴

27、入NaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象逐漸消失的是（ D ） A乙酸 B苯酚 C甲苯 D乙酸乙酯4下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是（ A ）ACH3CH2CHOBCH3CH3CCH3CHCHCHO DHOCH2CH2CHO5有機(jī)分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是（ B ） A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能B乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能 C苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能 D丙酮（CH3COCH3）分子中的氫比乙烷分子中的氫更容易被鹵原子取代說明苯環(huán)對甲基的影響使甲基能被酸性高錳

28、酸鉀溶液氧化；苯環(huán)對羥基的影響使羥基的酸性更強(qiáng)；羰基()對甲基的影響使之更易與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。6碳烯(:CH2)是一種極活潑的缺電子基團(tuán)，容易與不飽和的烯、炔反應(yīng)生成三元環(huán)狀化合物。如碳烯可與丙烯反應(yīng)生成甲基環(huán)丙烷（），該反應(yīng)是（ B ）A取代反應(yīng) B加成反應(yīng) C加聚反應(yīng) D縮合反應(yīng)說明 從反應(yīng)實(shí)質(zhì)看，該反應(yīng)與烯烴的加成反應(yīng)相同；從反應(yīng)的形式看，加成反應(yīng)相當(dāng)于無機(jī)化學(xué)中的化合反應(yīng)。7有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)物。例如：CH3CHCH2HXH2O2CH3CHCH3XCH3CH2CH2X(X為鹵素原子)CHCHOCH3工業(yè)上按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料。C

29、H3CHCH2催化劑CHCH3CH3光照Cl2A2(一氯代物)A1(一氯代物)B加成反應(yīng)HCl、H2O2C水解D氧化反應(yīng)CHCHOCH3請回答下列問題：寫出A1、A2可能的結(jié)構(gòu)簡式：A1_；A2_。反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物經(jīng)反應(yīng)得D，而不是由A1或A2直接轉(zhuǎn)化為D。其優(yōu)越性主要是_。這種香料有多種同分異構(gòu)體，寫出2種符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式： a其水溶液遇FeCl3溶液變紫色； b分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種。 _，_。CClCH3CH3CHCH2ClCH3答案CCH2CH3HClH2O2CHCH2ClCH3提高原料的轉(zhuǎn)化率CCH2CH3HOHOCH2CHC

30、H28（2005·江蘇）在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：Zn/H2OO2R1CCR2HR3R1COR2HCOR3已知： 化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)生成B； B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E； E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F； F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H（C7H6O2）。 請根據(jù)上述

31、信息，完成下列填空： 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中的一組）：A_，C_，E_。 寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。 答案CH2CHCH2HOCH2CHONaOCHCH2HO或OHCH2CHCH2ONaCH2CHOOHCHCH2或CH2CHCH2HOCH2CHONaOCHCH2HOCHOHOCOOHHCOOOHCHOHOCHOCHCH2HOCH2CHONaOCH2CHCH2HO說明 由A能使Br2的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)，推知A含有苯環(huán)、酚羥基和雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式之一為 ；已知B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B含有碳碳雙鍵且雙鍵在端基碳上，由知C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，E為 或其他同分異構(gòu)體。OHH2O9姜黃素是一種天然染料，工業(yè)上可用香草醛與乙酰丙酮通過如下反應(yīng)得到。香草醛 中間產(chǎn)物 姜黃素姜黃素中的含氧官能團(tuán)除甲氧基（CH3O）外還有_。寫出香草醛符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)