有機(jī)化學(xué)推導(dǎo)題VIP

1、第二章烷脛與氫碘酸反應(yīng)得B (GHd)1.化合物A(GH2),在室溫下不能使高鈕酸鉀水溶液裾色,A氫化后得3-甲基戊烷，推測A和B的結(jié)構(gòu)。答案:第三章立體化學(xué)20.有一旋光化合物A(GHw)能和Ag(NH)2NO作用生成白色沉淀B(C6H9Ag),將A經(jīng)過催化加氫,生成C(CH，)，C沒有旋光性，試寫出A的Fischer投影式，B和C的構(gòu)造式答案：C三CHC三CHA：HCH3H3cHCH2CH3CH2CH3B：CH3CH2CH(CH 3)C 三CAgC:CH3CH2CH(CH 3)CH2CH3第四章鹵代烷2:化合物分子為C8H7Br,用EtONa/EtOH處理生成稀煌B,分子式GHh,B經(jīng)過臭

2、氧化、鋅/水處理生成C,催化氫化時(shí)吸收1molH2生成醇D,分子式C4H10O,用濃硫酸處理D主要生成兩種稀煌的異構(gòu)體E和F,分子式為QH,試推測A到F的結(jié)構(gòu)。E+F:答案：A:C:B:D:第五章醇和醛3.化合物A(C5H12O)在酸催化下易失水成B,B用冷、稀KMnO處理得C(QH12Q)。C與高碘酸作用B： CH3C：CH3C= CHCH 3CH3ICH3C CHCH 3I IOH OH得CHCHOF口CHCOCH試推測出A、B、C的結(jié)構(gòu)。CH3A:CH3CCH2CH3I答案：OH4 .化合物，分子式為QHwO,常溫下不與金屬鈉作用，和過量的濃氫碘酸共熱時(shí)，只生成一種碘代烷，此碘代烷與濕的

3、氫氧化銀作用生成異丁醇，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。CH3CH3II答案,CH3CHCH2OCH2CHCH3第六章稀脛5 .有兩種分子式為GH2的烯燒（A）和（B）,用酸性高鎰酸鉀氧化后，（A）只生成酮，（B）的產(chǎn)物中一個(gè)是竣酸，另一個(gè)是酮，試寫出（A）和B）的結(jié)構(gòu)式。答案：A（CH）2C=C（CH）2B:CHbHHcaCH2CH3丁c-4或»=d城'cC!CHsCH3cH3ch/ch/'h6 .A、B、C是分子式為QHw的烯煌的三種異構(gòu)體，催化氫化都生成2-甲基丁烷。A和B經(jīng)酸催化水合都生成同一種叔醇；B和C經(jīng)硼氫化-氧化得到不同的伯醇。試推測AB、C的結(jié)構(gòu)。答案：A:

4、2-甲基-2-丁烯B:2-甲基-1-丁烯C:3-甲基-1-丁烯7 .某烯煌的分子式為C7H14,已知該烯燃用酸性高鎰酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物與臭氧化反應(yīng)產(chǎn)物完全相同，試推測該烯煌的結(jié)構(gòu)。答案：2,3-二甲基-2-戊烯第七章快煌和二稀煌8.有一鏈燒（A）的分子式為無順反異構(gòu)體，用AgNG/NH3 H2O處理得白色沉淀，用Lindlar試劑氫化得（B）,其分子式為QHw, （B）亦無順反異構(gòu)體。（A）和（B）與KMnO發(fā)生氧化反應(yīng)都得2 mol CO 2和另一化合物（C）, （C）分子中有酮基，試寫出（A）,（B）,（C）的結(jié)構(gòu)式。9 .化合物AB和C,分子式均為QH2,三者都可使KMnO褪色，將A、B

5、、C催化氫化都轉(zhuǎn)化為3-甲基戊烷，A有順反異構(gòu)體，B和C不存在順反異構(gòu)體，A和B與HBr加成主要得同一化合物D,試寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。CH3CnH$(A>(3)：CHa=CHCH(CH3)C2H5jH組(C)：(C3H5)aC=CHa；)：(C洱)儲(chǔ)一C國答案：10 .化合物A的分子量是82,ImolA能吸收2molH2,當(dāng)與CutCl2氨溶液反應(yīng)時(shí)，沒有沉淀生成，A吸收1molH2后所得烯煌B的破裂氧化產(chǎn)物，只有一種竣酸，求A的結(jié)構(gòu)。答案：CH3CH-CCHCH11 .某二烯煌和1molBr2加成生成2,5-二澳-3-己烯，此二烯燃經(jīng)臭氧分解生成2molCHCHG口ImolOH

6、C一CHO寫出該二烯煌的結(jié)構(gòu)式答案：CHCH=CH-CH=CHGH12 .A、B兩個(gè)化合物具有相同的分子式，氫化后都可生成2-甲基丁烷，它們也都與兩分子澳加成。A可與硝酸銀氨作用產(chǎn)生白色沉淀，B則不能，試推測AB的結(jié)構(gòu)，并寫出反應(yīng)式。答案：ACH3CH(CH3)C三CHB:CH=C(CH)CH=CH13 .一個(gè)碳?xì)浠衔?，測得其分子量為80,催化加氫時(shí)，10mg樣品可吸收氫氣，原樣品經(jīng)臭氧化后分解，只得到甲醛和乙二醛，寫出該煌的結(jié)構(gòu)式。答案：CH=CH-CH=CH-CH=CH第八章芳脛14 .化合物A(C16H6)能使BWCC14和冷KMnO溶液褪色。A能與等摩爾的氫發(fā)生室溫低壓氫化，用熱的K

7、MnO氧化時(shí)，A生成一個(gè)二元酸B(C8Hse4)。B只能生成一個(gè)單澳代物。推測A和B的結(jié)構(gòu)。答案：15 .某煌A,分子式C9H8O它能與CuCl氨溶液反應(yīng)生成紅色沉淀。A催化加氫得B,B用酸性高鎰酸鉀氧化得C(C8HsQ),C加熱得D(C8H4Q)。A與1,3-丁二烯作用得E,E脫氫得2-甲基聯(lián)苯，寫出A-E的結(jié)構(gòu)。答案：COOHACOOHOODCH3O16芳香燒A分子式為C10H4,有五種可能的一澳取代物GoHnBr。A經(jīng)過氧化以后得到酸性化合物B,A:B:HOCCCOOHC:HOOCCOOH分子式QH6Q。B經(jīng)過一硝化最后只能得到一種一硝基化合物C,CH5QNO。寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)。第九

8、章談基化合物17.淀?；衔顰（G2HwQ）,不與苯腫作用。將A用稀酸處理得B（C0H2O）,B與苯腫作用生成黃色沉B用NaOH/l2處理，酸化后得C（C9H0C2）和CHLB用Zn-Hg/濃HCl處理得D（G0H4）。A、B、C、D用KMnO氧化都得到鄰苯二甲酸。試推測AD的可能結(jié)構(gòu)。答案:CH存OCKCCH；IIOOCE：C:匚不CCX>£18.化合物A分子式QH2O,能夠與羥胺反應(yīng)，而與Tollens試劑以及飽和亞硫酸氫鈉溶液都不反應(yīng)。A催化加氫能得到B,B的分子式是QHuO,B和濃硫酸脫水作用能夠得到C,C的分子式QH12,C經(jīng)過臭氧化，在鋅還原性水解條件下生成D和E,

9、兩者的分子式均為QHQD有碘仿反應(yīng)而無銀鏡反應(yīng)，E有銀鏡反應(yīng)而無碘仿反應(yīng)。推測A,B,C,D,E的結(jié)構(gòu)。答案：A:CH3CHCOCH(CHhB:CH3CHCHOHCH(CH2C：CH3ChJCH=C(CH)2DCRCOCHE:CH3CHCHO第十章酚和醍19某中性化合物（A）的分子式為C0H2。，當(dāng)加熱到200c時(shí)異構(gòu)化得（B）,A與FeCl3溶液不作用，（B）則發(fā)生顏色反應(yīng)，（A）經(jīng)氧化分解反應(yīng)后所得到產(chǎn)物中有甲醛，（B）經(jīng)同一反應(yīng)所得的產(chǎn)物中有乙醛。推測(A)和(B)的結(jié)構(gòu)。(B)答案：(A)推測結(jié)構(gòu)題1.化合物A(QH0O),能發(fā)生碘仿反應(yīng)，其IR譜中，1705cm-1處有一強(qiáng)吸收峰，1

10、H-NMRf數(shù)據(jù)(8):(S,3H),(S,2H),(m5H)?；衔顱是A所同分異構(gòu)體，不發(fā)生碘仿反應(yīng)，其IR譜中1690cm-1處有一張吸收峰；1H-NM就數(shù)據(jù)(8);(t,3H),(q,2H),(m,5H)。試推測A、B的結(jié)構(gòu)。2.化合物A(QH10O),IR譜在1700cm1處有強(qiáng)吸收，質(zhì)譜基本峰m/z57,無43及71的信號峰，試推測A的結(jié)構(gòu)。3 .化合物A(C2H8Q),不與苯腫作用。將A用稀酸處理得B(G0H12O),B與苯腫作用生成黃色沉淀。B用NaOH/I2處理，酸化后得C(GHoQ)和CHLB用Zn-Hg/濃HCl處理得D(G0H4)。abC、D用KMnO4氧化者B得到鄰苯

11、二甲酸。試推測AD的可能結(jié)構(gòu)。1.4 .化合物A和B為同分異構(gòu)體，分子式均為QHbQ兩者的IR譜表明在1715cm附近有一強(qiáng)吸收峰。它們分別用強(qiáng)氧化劑氧化都得到鄰苯二甲酸。它們的1H-NMR譜數(shù)據(jù)(8)如下：A:(t,2H),(t,2H),(m,4H)B:(s,4H),(m,4H)試推測A和B的結(jié)構(gòu)5 .某中性化合物A的分子式為C10Hl2O,當(dāng)加熱到200c時(shí)異構(gòu)化得B,A與FeCl3溶液不作用，B則發(fā)生顏色反應(yīng)，A經(jīng)氧化分解反應(yīng)后所得到產(chǎn)物中有甲醛，B經(jīng)同一反應(yīng)所得的產(chǎn)物中有乙醛。推測A和B的結(jié)構(gòu)。6 .化合物A在稀堿存在下與丙酮反應(yīng)生成分子式為Ci2H4Q的化合物B,B通過碘仿反應(yīng)生成分

12、子式為G1H2Q的化合物C,C經(jīng)過催化氫化生成竣酸D,化合物C、D氧化后均生成化合物E,其分子式為GH0Q,E用HI處理生成水楊酸，試寫出AE的結(jié)構(gòu).7 .在合成2,5-二甲基-1,1-環(huán)戊烷二竣酸(I)時(shí)，可得到兩個(gè)熔點(diǎn)不同的無旋光性物質(zhì)A和Bo加熱時(shí)，A生成兩個(gè)2,5-二甲基環(huán)戊烷竣酸(II);而B只產(chǎn)生一個(gè)，試寫出A和B的結(jié)構(gòu)。8 .環(huán)丙烷二竣酸有A、BC、D四個(gè)異構(gòu)體。A和B具有旋光性，對熱穩(wěn)定；C和D均無旋光性，C加熱時(shí)脫竣而得E,D加熱失水而得F。寫出AF的結(jié)構(gòu)。9化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含C、H、O、N。A加熱失去一分子水得化合物B。B與氫氧化鈉的水溶液共熱，放出

13、一種有氣味的氣體。殘余物酸化后得一不含氮的酸性物質(zhì)C。C與氫化鋁鋰反應(yīng)的產(chǎn)物用濃硫酸處理，得一氣體烯煌D,其分子量為56。該烯燒經(jīng)臭氧化再還原水解后，分解得一個(gè)醛和一個(gè)酮。試推出AD的結(jié)構(gòu)。10 .化合物A的分子式為C5H6O3,它能與乙醇作用得到兩個(gè)結(jié)構(gòu)異構(gòu)體B和C,B和C分別與氯化亞碉作用后再與乙醇反應(yīng)，則兩者生成同一化合物D。試推測AB、C、D的結(jié)構(gòu)。11 分子式為C4H6O2的異構(gòu)體A和B都具有水果香味，均不溶于氫氧化鈉溶液。當(dāng)與氫氧化鈉溶液共熱后，A生成一種竣酸鹽和乙醛；B則除生成甲醇外，其反應(yīng)液酸化、蒸儲(chǔ)，所得儲(chǔ)出液顯酸性，并能使濱水褪色。推測A和B的結(jié)構(gòu)。12 .化合物A、B的分

14、子式均為GHQ,其IR和H-NMR的數(shù)據(jù)如下，試推測它們可能的結(jié)構(gòu)式。A: IR在29003000cm-1,1740cm-1（很強(qiáng)），1240cm1（強(qiáng)）有吸收峰。1H-NMR£S（三重峰，3H）、B（單峰，3H）、B（四重峰，2H）有吸收峰。B: IR在28503000,1725cm1（很強(qiáng)），11601220cm-1（強(qiáng)）有吸收峰。1H-NMRfcB（雙重峰，6H）、B（七重峰，1HhB（單峰，1H）有吸收峰。13有一酸性化合物A（C6H10O4），經(jīng)加熱得到化合物B（C6H8O3）。B的IR在1820cm-1，1755cm-1有特征吸收，B的1H-NMRa據(jù)為B（雙峰，3H）,

15、B（多重峰，1H）,B（雙峰，4H）。寫出A、B的結(jié)構(gòu)式。14 .化合物A（C4HN）白IR在2273cm1有吸收峰，H-NM嚶?lián)锽（雙重峰，6H）、（七重峰，1H）,寫出A的結(jié)構(gòu)式。15 .分子式都為C5H13N的三種胺A,B,C,其徹底甲基化和霍夫曼消除的有關(guān)情況如下，請推測A,B,C,三種胺的結(jié)構(gòu)。A：消耗1mol的CH3I,且最終生成丙烯；B：消耗2mol的CH3I，且最終生成乙烯和一個(gè)叔胺；C：消耗3mol的CH3I，原胺有旋光性；16 .化合物A的分子式C4H9NO,有旋光性，不溶于水，可溶于鹽酸，亦可逐漸溶于NaOHK溶液，A與亞硝酸在低溫下作用會(huì)立即放出氮?dú)?，試?dǎo)出該化合物的

16、可能立體結(jié)構(gòu)，并用費(fèi)歇爾投影式表示之。17 .化合物A的分子式為C9H17N,不含雙鍵，經(jīng)霍夫曼徹底甲基化三個(gè)循環(huán)后得到一分子三甲胺和一分子烯烴。已知每霍夫曼徹底甲基化循環(huán)只能吸收一分子碘甲烷，最后形成的烯烴徑臭氧化反應(yīng)后生成兩分子的甲醛，一分子丙醛和一分子丁二醛。試推測A的結(jié)構(gòu)。18 .化合物A的分子式為C4H6，A與重氮甲烷在紫外光下反應(yīng)，可生成分子式相同的化合物B和C。當(dāng)與澳加成時(shí)，B能吸收兩分子的澳而C只能吸收一分子澳；若進(jìn)行臭氧化反應(yīng)，則B的產(chǎn)物之一為甲醛，而C生成一分子戊二醛，試推測A,B,C的結(jié)構(gòu)。19 .有一生物堿（分子式為C20h21C4N）與過量氫碘酸反應(yīng)得4mol碘甲烷，

17、用KMnO氧化首先得一酮(分子式為00H9QN),繼續(xù)氧化得一混合物，經(jīng)分離與鑒定是具有下列結(jié)構(gòu)的化合物：CH3OCH3OCOOH HOOCCH3ON ,CH3O- COOH HOOCCOOH,試推測此生物堿的結(jié)構(gòu)。20 .雜環(huán)化合物(分子式為GH6OS)能生成的，但不與銀氨 曝吩-2-甲酸，寫出原化合物的結(jié)構(gòu)。21 .某含氧雜環(huán)的衍生物 A,與強(qiáng)酸水溶液加熱反應(yīng)得到化合物B,其分子式為GH°O0(B)與苯腫呈正反應(yīng)，與吐倫、斐林試劑呈負(fù)反應(yīng)。B的IR譜在1715cm1處有強(qiáng)吸收；1H-NM就中在 為及處有兩個(gè)單峰，這兩個(gè)單峰面積之比為2:3。試寫出A、B的結(jié)構(gòu)。22 .用喀咤和氨基

18、鉀的液氨溶液反應(yīng)后，用水處理，得一化合物，其分子式為C4H5N3, 1H-NMR普中 為(2H, d) , (1H, t) , (2H, m),加入 D2O此峰信號消失。試推測其結(jié)構(gòu)，并說明各峰的歸屬。NCOOHCOOHOCH3 CH3Iz/NaOH作用后，生成23 .甜菜堿C5H1QN存在于甜菜糖蜜中，它是一種水溶性固體，在300c熔融分解，它不受堿的影響，但和鹽酸作用生成一個(gè)結(jié)晶產(chǎn)物GHLQNCl。它可用下面方法之一來制備：用碘甲烷處理甘氨酸，或者用三甲胺處理氯乙酸。請寫出其結(jié)構(gòu)式。24 .氨基酸與羥基酸有類似的反應(yīng)。請參照羥基酸的性質(zhì)，預(yù)測下列氨基酸加熱時(shí)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)：(1) a-氨基

19、酸(甘氨酸)一C4H6O2N2(二酮哌嗪)；(2) 3-氨基酸CHCH(NH)CHzCOOHC4H6Q;(3) T-氨基酸CHCH(NH)CHCHCOOHQHON(內(nèi)酰胺)；(4) B-氨基酸HbNCHCHCH2CHCOOH>GH6ON(內(nèi)酰胺)；25 .果膠酸(pecticacid)是廣泛分布在植物中的多糖(細(xì)胞壁組分)。果膠酸酸性水解產(chǎn)生D-半乳糖醛酸。果膠酸經(jīng)甲基化，然后水解后，只給出2,3-二-O-甲基-D-半乳糖醛酸。此外，果膠酸可被“-糖甘酶水解。請指出此多糖的二糖結(jié)構(gòu)單位。(用哈沃斯式表示)。26 .a-菇品烯(GoHw)是芫荽油中的一種菇烯，只吸收兩摩爾氫，而形成組成為(

20、G0H0)的烷燒；臭氧分解a-菇品烯時(shí)，產(chǎn)生下列化合物A和乙二醛；用高鎰酸鉀氧化時(shí)，產(chǎn)生化合物B。CH3CH(CH3)2IICH3CCH2CH2CCH(CH3)2HOOCCch2ch2cCOOHIIIIIIOOOHOH試問：a.在a-菇品烯中有幾個(gè)環(huán)(如果有的話)a -菇品烯可能的結(jié)構(gòu)是什么b.根據(jù)化合物AB的結(jié)構(gòu)及異戊二烯規(guī)則,c.如何說明化合物B中-OH基的存在4.5.6.(A)7.8.9.CH2CCH3IIO2.A:A:3.A:參考答案C6H5cH=C-CHOCH2CH3/OCH3cH2/CH2cH3CH3.OCH3CH2CCh30cH3C:CH3CH2cH31.OCH3C.CH30cH3CH2CH3CH2COOHo-COOHB:OB:OOO1cHOOCOOH(C)(A)順-2,5-二甲基-1,1-環(huán)