羧酸酯知識點(diǎn)加習(xí)題講解

1、知識點(diǎn)6 羧酸和酯問題1 羧酸 酯的概況1、羧酸的概況（1）官能團(tuán)：羧基（或COOH)；通式（飽和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；（2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。（3）物理性質(zhì)（乙酸）：具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點(diǎn)時，凝結(jié)成晶體，純凈的醋酸又稱為冰醋酸。2、酯的概況（1）酯官能團(tuán)：酯基（或COOR）（R為烴基）； （2）物理性質(zhì)：低級酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。 問題2 與水有關(guān)的反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)多數(shù)涉及水，如水解、水化、脫水、酯化、氧化、還原等等。1、水解反

2、應(yīng)（取代反應(yīng)）有機(jī)物鹵代烴(-X)酯(-COOC-)糖類蛋白質(zhì)（-CONH-）催化劑強(qiáng)堿水溶液酸性或堿性稀硫酸稀酸、稀堿、酶條件加熱水浴加熱水浴加熱常溫CH3CH2-Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr水（1）鹵代烴 條件NaOH/水,Cl +2NaOH ONa+ NaCl+H2O200（2）酯水解 條件稀硫酸/水?。赡妫⑾aOH/水?。ㄍ耆〤H3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （堿性水解程度大）（3）油脂堿性水解（皂化）（4）其它 R-CN、NaOC2H5、CH

3、3COONa 分析水解產(chǎn)物2、脫水反應(yīng)（1）分子間脫水（取代反應(yīng)）CH3COOH+HOCH2CH3CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3COOH+HOOCCH3H2NCH2COOH+H2NCH2COOH（2）分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)）HOCH2CH3CH3COOH醇 + 酸 酯 + 水（酸去羥基、醇去氫）濃硫酸3、酯化反應(yīng)（取代）（1）制乙酸乙酯醇 + 酸酐 酯 + 酸（反應(yīng)溫和、不用催化劑）制硝酸甘油酯（2）制葡萄糖五乙酸酯苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成酯（3）酯成環(huán)（雙官能團(tuán)）要生成環(huán)狀化合物，一般生成五原子、六原子環(huán)狀化合物才能穩(wěn)定存在。CH3-CH-COOHOH|2 + 2H2OCOOCOOCH-

4、CH3CH3-HC濃硫酸HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH + 2H2OCOCOOOH2CH2C濃硫酸HO-CH2- CH2- CH2-COOH + H2OCOO濃硫酸n CH3-CH-COOHOH|CH-CO + n H2OCH3O|n濃硫酸（4）高分子酯附：水解消耗NaOH計算（-COOH、-COOC-、酚、-X）【例6-1】（07川）咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：關(guān)于咖啡鞣酸的下列說法不正確的是 A分子式為C16H18O9B與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解時可消耗8molNaOH D與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)問題3 羧酸、酯的性質(zhì)

5、1、羧酸的性質(zhì)（1）乙酸性質(zhì)（酸的通性、取代反應(yīng)）2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H22CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2（檢驗COOH）CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2（檢驗COOH）CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O濃硫酸 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O .CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O（2）甲酸性質(zhì)（酸的通性、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)）2、 酯的性質(zhì)（1）乙酸乙酯水解水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）、不可氧化也不可還原CH3COO

6、C2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH (可逆 部分水解)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （不可逆 完全水解）問題4 乙酸乙酯的制?。?）CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O （2）裝置發(fā)生：液+液() 有液反應(yīng)加熱收集：盛飽和碳酸鈉溶液的試管（3）注意點(diǎn)長導(dǎo)管作用：冷凝回流濃H2SO4作用：催化劑，脫水劑飽和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。導(dǎo)管口位于碳酸鈉液面上，防止倒吸碎瓷片作用：防暴沸 加藥順序：乙醇濃硫酸乙酸練習(xí)題1.基礎(chǔ)題 1. 下列各組物質(zhì)互為同系物的是A. C6H5OH和

7、C6H5CH2OHB. CH3OH和HOCH2CH2OHC. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl22. 下列有機(jī)物中，不能跟金屬鈉反應(yīng)是A.乙醚B.甘油C.苯酚D.丙酸3. 允許用一種試劑鑒別溴苯、苯和乙酸，最好選用A.NaOH溶液B.AgNO3C.蒸餾水D.乙醇4. 下列物質(zhì)中，與NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚鈉水溶液和甲醇都能反應(yīng)的是A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH5. 分子式為CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性鈉溶液20毫升，則n值是 A.3B.8C.16D.186. 某有機(jī)物與過量

8、的金屬鈉反應(yīng)，得到VA升氣體，另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物與純堿反應(yīng)得到氣體VB升(同溫、同壓)，若VAVB，則該有機(jī)物可能是 A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH7分子式為C3H8O的醇與C4H8O2的羧酸濃H2SO4存在時共熱生成的酯有A3種 B4種 C5種 D6種8膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì)，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是 AC6H13COOH BC6H5COOH CC7H15COOH DC6H5CH2COOH9具有一個醇羥基的有機(jī)物A與8g乙酸充分反應(yīng)生成了102g

9、乙酸乙酯，經(jīng)分析還有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是AC2H5OH BC6H5CH2OHC D10當(dāng)乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應(yīng)所生成物中的水的相對分子質(zhì)量為A16 B18 C20 D22提高題1下列實驗?zāi)軌虺晒Φ氖茿只用溴水一種試劑可鑒別甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四種液體B將乙醇加熱到170可制得乙烯C用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加熱可制乙酸乙酯D用酚酞可鑒別苯酚鈉和乙醇鈉兩種溶液2有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有A8種B14

10、種 C16種D18種3某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為：，則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質(zhì)的量的該有機(jī)物恰好反應(yīng)時，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為A332B321C111D3224某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量為212，酯的分子內(nèi)碳原子數(shù)目等于氫、氧原子數(shù)目之和，已知該酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A氧化可得B，則下列敘述正確的是 AA的式量比B大14BB的式量比A大14C該酯中一定沒有雙鍵D酯、A、B三種分子中都含有一種式量大于45的原子團(tuán)拓展題1甲酸具有下列性質(zhì):揮發(fā)性 酸性 比碳酸的酸性強(qiáng) 還原性 能發(fā)生酯化反應(yīng)下列各實驗中，分別填出表現(xiàn)甲酸相應(yīng)性質(zhì)的編號:(1)在碳酸

11、鈉溶液中加入甲酸有氣體放出，說明甲酸具有 ；(2)在甲酸鈉晶體中加入濃磷酸，加熱后放出能使?jié)駶櫵{(lán)色石蕊試紙變紅的氣體，說明甲酸具有 ；(3)與乙醇、濃硫酸混和后共熱，能聞到一種香味，說明甲酸具有 ；(4)在甲酸溶液中加入氫氧化銅，能看到溶液變藍(lán)色，說明甲酸具有 ；(5)在新制氫氧化銅中加入甲酸溶液，加熱看到有紅色沉淀生成，說明甲酸具有 。2某課外小組設(shè)計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖4-1所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。已知：無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl26C2H5OH 有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)：請回答：（1）濃硫酸的作用：_；若用同位素18O示蹤法

12、確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式：_。（2）球形干燥管C的作用是_。若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是（用離子方程式表示）_；反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是_。（3）該小組同學(xué)在實驗時才取了加入過量的乙醇，目的是 ，同時慢慢滴加乙酸并加熱蒸餾，原因是 。（4）從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分離出_；再加入（此空從下列選項中選擇）_；然后進(jìn)行蒸餾，收集77左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯。A五氧化二磷B堿石灰C無水硫酸鈉D生石灰3有A、B兩種有機(jī)物，與氫氧化鈉溶液共沸后的產(chǎn)物與相應(yīng)的變化如下圖所示:

13、寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_.練習(xí)題2.基礎(chǔ)題 1.某種酯的結(jié)構(gòu)可表示為：CmH2m+1 COOCnH2n+1 ，其中m+n=5，該酯的一種水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化可轉(zhuǎn)化成它的另一種水解產(chǎn)物，則原來的酯是 A丙酸乙酯 B乙酸乙酯 C丁酸甲酯 D丙酸丙酯2.下列分子式只能表示一種物質(zhì)的是AC3H7ClBCH2Cl2CC2H6ODC2H4O23.下列基團(tuán)：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互兩兩組成的有機(jī)物有A3種 B4種 C5種D6種4.下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是A乙酸乙酯中含有少量乙酸B乙醇中含有少量乙酸C乙酸中含有少量甲酸D溴苯中含有少量苯5.由乙醇制取乙二酸

14、乙二酯,最簡便的流程途徑,經(jīng)下列哪些反應(yīng),其順序正確的是取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng) 中和反應(yīng) 縮聚反應(yīng) A.B. C.D.6. 某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙（分子式為C2H3O2Cl）；而甲經(jīng)水解可得丙，1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4CI2）；由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為A.Cl CH2CH2OH B. OHCOCH2ClC. Cl CH2CHO D. HOCH2CH2OH7.某有機(jī)物加氫反應(yīng)后生成，該有機(jī)物可能是 A. B.CH3CH2CH2CHOC.（CH3）2CHCHO D.（CH3）3CCHO8.要使有機(jī)物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是 A.Na B

15、.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 9某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化:已知C為羧酸，且C、E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有A.4種B.3種C.2種D.1種100.2摩爾某脂肪酸CmHnCOOH，當(dāng)完全燃燒后生成二氧化碳和水的總的物質(zhì)的量是7摩爾。同量的該脂肪酸與溴加成時，消耗32克溴，則脂肪酸中m、n值分別是:A.m17 n31 B.m15 n29 C.m18 n35 D.m17 n33提高題1乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為A.40% B.30% C.10% D.20%2在堿性條件下，將0.1摩爾CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子

16、內(nèi)含有的中子數(shù)為A.2.2摩 B.2.7摩 C.1.0摩 D.2.0摩3有A、B兩種有機(jī)物，與氫氧化鈉溶液共沸后的產(chǎn)物與相應(yīng)的變化如下圖所示： D和F在濃硫酸作用下可生成分子式為C4H8O2的有機(jī)物H。寫出各物質(zhì)的名稱。通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：4下面是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：(1)化合物是 ，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是 (2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物， 的結(jié)構(gòu)簡式是： ，名稱是 ；(3)化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。拓展題1有A、B、C三種有機(jī)物，B用氫氣還原生成D

17、，A的水解產(chǎn)物之一也是D，另一產(chǎn)物與硝酸、硝酸銀混和液反應(yīng)，生成黃色沉淀。B氧化后生成E，C的水解產(chǎn)物之一也是E，另一種產(chǎn)物是D。E既能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，又能與銀氨溶液反應(yīng)。(1)結(jié)構(gòu)簡式: A是 ；B是 ；C是 。(2)化學(xué)方程式:BD是 ；A的水解反應(yīng)是 ；C的水解反應(yīng)是 ；2A是烴的含氧衍生物，能發(fā)生以下變化：現(xiàn)知12克B與足量金屬鈉反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出2.24升氫氣，試寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式3A是一種苯的鄰位二取代物，相對分子質(zhì)量為180，有酸性。A水解生成B和C兩種酸性化合物，B的相對分子質(zhì)量為60，C能溶解于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液顯紫色（已知酸性大?。呼人崽妓岱铀?/p>

18、。試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。4羧酸A是飽和一元羧酸，酯B是飽和一元羧酸跟飽和一元醇形成的。現(xiàn)有A和B的混合物共1.5mol，質(zhì)量為90g，其中A與足量的鈉反應(yīng)能產(chǎn)生11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的H2。試推斷A、B可能是什么物質(zhì)，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。練習(xí)題1.基礎(chǔ)題1C 2A 3C 4D 5D 6D 7B 8B 9D 10C提高題1A 2C 解析：本題主要考查酯的水解、不同有機(jī)物相對分子質(zhì)量大小規(guī)律及同分異構(gòu)體的相關(guān)內(nèi)容。由于在相同溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的水解產(chǎn)物乙和丙的蒸氣占相同的體積，故二者的相對分子質(zhì)量相同。由甲的分子式C9H18O2知乙、丙可能為C3H7COOH，C5H11OH，又由于C3H7

19、有2種結(jié)構(gòu)，C5H11有8種結(jié)構(gòu)，故甲的可能結(jié)構(gòu)應(yīng)為16種。則正確選項是C。3B 由題意和所學(xué)知識得出Na能與羧基、醇羥基和酚羥基反應(yīng)，NaOH能與羧基和酚羥基反應(yīng)，而NaHCO3只能與羧基反應(yīng)。所以本題正確答案為B。4BD拓展題1（1） （2） （3） （4） （5）2解析：乙酸乙酯的制備要注意濃H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收時注意防止倒吸。答案：（1）催化劑和吸水劑(2)冷凝和防止倒吸CO+H2OHCO+OH-紅色褪去且出現(xiàn)分層現(xiàn)象（3）增加乙醇的用量提高乙酸的轉(zhuǎn)化率和提高產(chǎn)率；蒸餾出乙酸乙酯，減小生成物，反應(yīng)正向進(jìn)行，提高產(chǎn)率，同時逐滴加入乙酸是增加反應(yīng)物的量，提高轉(zhuǎn)化率。（4）乙醇和水C3A是溴乙烷， B是甲酸乙酯， C是溴化鈉（或氫溴酸），D是乙醇，E是乙醛， F是乙酸， G是甲酸， H是乙酸乙酯練習(xí)題2基礎(chǔ)題1D 2B 3C 4A 5A 6C 7AC 8B 9C 10D提高題1C 2C3A是溴乙烷，B是甲酸乙酯，C是溴化鈉(或氫溴酸)，D是乙