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1、有機(jī)化合物的英文命名官能團(tuán)決定著有機(jī)化合物的性質(zhì),所以按照官能團(tuán)來對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類是有機(jī)化學(xué)常用的一種分類方法。根據(jù)不同的官能團(tuán),有機(jī)化合物主要可分為:烴(hydrocarbon)、醇(alcohol)、醚(ether)、醛(aldehyde)、酮(ketone)、羧酸(carboxylic acid)、酯(ester)、胺(amine)、酰胺(amide)、氨基酸(amino acid)和氰(nitrile)等。現(xiàn)在國際上通常用(當(dāng)然也是英文書籍、期刊中經(jīng)常使用) 的是國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)系統(tǒng)命名法,簡(jiǎn)稱IUPAC 系統(tǒng)命名法。同時(shí),出于歷史、習(xí)慣或簡(jiǎn)便原因,也使用一些普通名(com

2、mon name)或俗名( trivial name ) , 甚至縮略名( abbreviatedname ,如TNT 和DDT 等) 。除特別說明外,本文講的命名法為IUPAC 系統(tǒng)命名法。全部的IUPAC命名法也可以在 Advanced Chemistry Development 公司的網(wǎng)站上找到,學(xué)生也可以在需要的時(shí)候查詢,具體地址為 ature/一、烴的命名1. 烷烴 Alkanes 烷烴的英文命名: 有關(guān)詞頭+ ane 從第5個(gè)成員戊烷(pentane)開始,烷烴的命名根據(jù)其含碳數(shù)由希臘數(shù)字派生,如果希臘數(shù)字末尾帶字幕 a, 命名對(duì)應(yīng)的烷烴時(shí)直接在其后加 ne.例如: 甲烷: met

3、hane 乙烷:ethane 丙烷: propane 丁烷: butane 戊烷: pentane 己烷:hexane庚烷: heptane 辛烷:octane 壬烷:nonane癸gui烷:decane 十一烷: undecane 十二烷:dodecane 十五烷: pentadecane十六烷: hexadecane 烷烴消去一個(gè)氫原子之后就變成烷基(alkyl radical), 烷基的英文名稱將對(duì)應(yīng)的烷烴詞尾-ane 改為 yl 例如:甲基:methyl 乙基:ethyl 正丙基;n-propyl 異丙基:isopropyl 正丁基:n-butyl(普通命名)1-butyl (系統(tǒng)命名

4、) 新戊基: neopentyl 正戊基n-pentyl 異戊基:isopentyl上表中的“n”即“normal”,相當(dāng)于中文的“正”,表示烴基中無支鏈;“iso”相當(dāng)于中文的“異”,通常指烷基的一端有(CH3 ) 2 CH - 結(jié)構(gòu);“ sec”、“tert”即“secondary”、“tertiary”,相當(dāng)于中文的“仲”和“叔”,分別表示該基團(tuán)以其中的“仲”和“叔”碳原子和別的基團(tuán)相連接。2. 烯烴和炔烴 (alkene and alkyne) 系統(tǒng)命名將相應(yīng)烷烴的字尾-ane 改成 ene 即為烯烴,雙烯字尾為-adiene,三烯為-atriene 普通命名:將 -ane 改為 yl

5、ene相應(yīng)烷烴的字尾-ane 改成 yne 即為炔烴. 乙 烯 ethene (ethylene) 丙 烯 (propene)propylene 1-丁烯 1-butene (1-butylene), 丁二烯 butadiene 異丁烯isobutylene 異戊二烯isoprene 丙烯基乙炔propenyl acetylene 1,3-丁二烯 1,3-butadiene 1,3,5-己三烯 1,3,5-hexatriene乙炔:ethyne(acetylene) 丙 炔propyne (methyl acetylene) 2-丁炔: 2-butyne (dimethyl acetylene

6、) 烯基(alkenyl)是將烯的字尾-ene 改為-enyl。在系統(tǒng)命名中,簡(jiǎn)單的烯基仍保留了普通命名 括號(hào)內(nèi)為普通命名 乙烯基 ethenyl (vinyl) 烯丙基 2-propenyl (allyl)從上面的例子可以看出,當(dāng)分子中有多個(gè)相同的基團(tuán)或官能團(tuán)時(shí),要分別用 di-(二),tri-(三),tetra-(四)等加以說明。3 芳香烴 Aromatic Hydrocarbon Compounds 芳香族因其分子中含有不飽和碳碳雙鍵,所以其英文名都以-ene 結(jié)尾。 系統(tǒng)命名是以芳香環(huán)為母體,取代基根據(jù)環(huán)上的位置而定位,苯環(huán)上表示2個(gè)基團(tuán)的相對(duì)位置普通命名常用鄰O,對(duì)P,間m表示苯 b

7、enzene 萘 naphthalene 蒽 anthracene 菲 phenanthrene鄰二甲苯 o-dimethyl benzene (o-xylene) 對(duì)二甲苯p-xylene 間二甲苯 m-xylene當(dāng)芳香環(huán)上帶有脂肪鏈時(shí),按雜環(huán)、芳香環(huán)、脂環(huán)、脂鏈的骨架優(yōu)先順序,CA 系統(tǒng)命名以芳環(huán)作為骨架,脂鏈作為取代基。在英文命名中取代基是按字順排列的,在中文命名中,是按基團(tuán)大小順序排列,小的放在前。芳基(-aryl)字尾有-yl苯 基 phenyl -萘基-naphthyl-萘基-naphthyl 苯甲基benzyl對(duì)甲苯基p-tolyl4. 鹵代烴 Organic Halides

8、系統(tǒng)命名是將鹵素作為主鏈的取代基,其余部分作為母體。把氟(fluoro-),氯(chloro-),溴(bromo-),碘(iodo-)等作為詞頭,加在母體化合物前。各種鹵素取代物的先后順序:Br>Cl>F>I。氯甲烷 chloromethane 1,2二溴乙烷dibromo ethane三氯甲烷(氯仿) trichloromethane(chloroform)1-溴-1-氯乙烯 1-bromo-1-chloroethylene二、 醇、酚、醚 Alcohols, Phenols and Ethers 對(duì)于醇而言,英文中普通名和IUPAC系統(tǒng)名都是常用的,普通名通常是在“alc

9、ohol”(醇) 字前加上連在-OH 上的有機(jī)基團(tuán)名即成,IUPAC名只要把對(duì)應(yīng)的母體烷烴名詞尾-ane中的-e 用-ol取代即成。 的英文名稱后都有-ol甲醇 methanol(methyl alcohol) 乙醇 ethanol (ethyl alcohol)異丙醇 isopropanol (isopropyl alcohol)多元醇的命名是在詞尾加上 di-、tri- 等表示羥基-OH 的數(shù)目。但母體烷烴名詞尾-ane 中的-e要保留(因?yàn)閐i、tri中的d和t是輔音,而ol中的O是元音)、例如:乙二醇 1,2-ethanediol丙三醇 1,2,3,-propanetriol酚中也有羥

10、基-OH,所以英文的酚中也以-ol結(jié)尾, 如 苯酚,phenol, -萘酚-naphthol 雙酚A bisphenol A醚的命名: 簡(jiǎn)單的醚習(xí)慣上幾乎無例外地由普通法命名,在“ether(醚)”字前加上 2 個(gè)連接到氧原子上的有機(jī)基團(tuán)即成,基團(tuán)先后順序以,基團(tuán)首字母順序。例如: 甲乙醚 ethyl methyl ether 乙醚 dimethyl ether較復(fù)雜醚的命名多采用IUPAC法,把烷氧基(RO-)z作為取代基看待。如:CH3OCH2CH2OCH3 1,2-dimthoxyethane CH3CH2OCH2CH2CH2CH(OH)CH3 5-ehtoxy-2-pentanol三、

11、 醛和酮 Aldehydes and Ketones醛和酮是兩類具有相似結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物,在IUPAC系統(tǒng)命名法中,醛、酮的命名只需把母體烴名詞尾中的-e分別用-al 或-one 取代即成(多元醛、酮,則保留烴的詞尾-e,再在-al,-one 前加 di-,tri-等表示醛基和羰基的數(shù)目)。 CA 系統(tǒng)命名中,僅保留了甲醛、乙醛與苯甲醛的普通命名甲醛 methanal (formaldehyde) 苯甲醛 benzaldehyde 乙醛 ethanal (acetaldehyde) 戊二醛 pentanedial (glutaraldehyde)丙 酮 propanone (acetone)

12、環(huán)己酮 cyclohexanone四、 羧酸和酯的命名在IUPAC系統(tǒng)命名中,羧酸的命名是把母體烴名詞尾中的-e用-oic 取代(命名多元羧酸時(shí)則保留烴的詞尾-e),并在其后加“acid(酸)”字。例如:甲酸 methanoic acid (formic acid) 正丁酸 n-butanoic acid乙酸 ethanoic acid (acetic aicd)丙二酸 propanedioic acid (malonic acid) 苯甲酸benzoic acid丙三羧酸 prapanetrioic acid (propane tricarboxylic acid)HO-CH2CH2-CH(

13、Cl)CH2-COOH 3-chloro-5-hydroxypentanoic acid 需要說明的是簡(jiǎn)單的醛、酮和羧酸通常用普通法命名。把羧酸普通名中的詞尾-ic acid 改成 aldehyde, 就變成了對(duì)應(yīng)醛的普通名。 而酮的普通命名則是在“ketone”詞前加上2個(gè)烴基名(按第一個(gè)英文字母排序),如列羧酸、醛和酮的普通名分別是: 甲酸: formica acid 乙酸: acetic acid 甲醛: formaldehyde 乙醛: acetaldehyde 甲乙酮: ethyl methylketone酯的命名如同羧酸鹽,帶詞尾-ate, 它的最前面是醇的母體烴基名,中間是去掉-

14、ic acid詞尾的羧酸名,最后是表示酯類的詞尾-ate, 例如:乙酸甲酯 methyl ethanoate (IUPAC) 或 methyl acetate (common name)乙酸乙酯Ethyl acetate 苯甲酸苯酯phenyl benzoate4-甲基戊酸2-丁酯 sec-butylisohexanoate酸酐的英文名稱后都有: ic anhydride五、.胺、酰胺、氨基酸和腈的命名 簡(jiǎn)單的胺,命名時(shí)通常把胺基作為官能團(tuán),英文名是在 amine 詞前加上烴基名(烴基名按第一個(gè)字母序?qū)懗觯?,二胺、三胺則在-diamine, -triamine 前加上母烴的名(注:不是烴基的名

15、)。若有多種烴基連在氮原子上,命名時(shí)則選取含氮的最長(zhǎng)鏈作為母體,氮上其他烴基作為取代基,并用N定位,例如:氮原子直接與?;噙B,稱為酰胺,可看作是羧酸的一種衍生物,英文名是 將相應(yīng)羧酸字尾-ic 或-oic acid 改為-amide,即為酰胺的英文名稱。在氮上的取代基用N表示. 乙酰胺 acetamide, 苯甲酰胺benzamide, N,N-二甲基乙酰胺 N,N-dimethyl-acetamide, 腈可以水解成羧酸,因此也可以把腈看作羧酸的衍生物。英文名是將對(duì)應(yīng)的羧酸詞尾中的-oic acid 改成 onitrileCH3CN ethanonitrile CH3CH2CN propa

16、nonitrile.氨基酸,是羧酸的氨基(amino)取代物,英文名是在對(duì)應(yīng)的羧酸名前加上表示氨基及其位置的詞頭即成。例如: 最后,有這么幾點(diǎn)需要說明:(1) 有機(jī)物質(zhì)幾乎都是化合物(compound) ,即使其明星成員單質(zhì)C60 ,其英文名Fullerene (富勒烯) 也帶有化合物名字的痕跡(詞尾- ene 被譯成烯,因?yàn)镃60 分子與苯benzene 等相似,都具有芳香族的結(jié)構(gòu),具有不飽和性;詞頭Fuller - 表示多面體穹窿建筑的設(shè)計(jì)者姓氏富勒。因?yàn)镃60 的多面體球形結(jié)構(gòu)就像Fuller 的穹窿建筑一樣) 。(2) 表示化學(xué)物質(zhì)的英文詞頭iso - ,其主要意思是“同”、“等”,如

17、isotop e (同位素) 、isopolyacid (同多酸) 、isoelectronic molecule (等電子分子) 。但它也可以表示“異”,“異構(gòu)”之意,如isomer (異構(gòu)體) 、isocyanic acid (異氰酸) ??梢赃@樣理解:“異”的前提必須是“同”,如同碳原子數(shù)或同分子式。(3) 中文教材中談到的有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法,實(shí)際上是中國化學(xué)會(huì)以國際通用的IUPAC 系統(tǒng)命名法為基礎(chǔ),結(jié)合中文習(xí)慣和漢字特點(diǎn)確定的(故也稱為CCS 命名法) ,與IUPAC 命名法可說是“大同小異”。所“異”之處,如分子中有多個(gè)支鏈時(shí),IU2PAC 英文名是按取代基的首字母次序列出,而CCS中文名則是按支鏈大小確定,小在先,大在后;對(duì)于酯的命名, IUPAC 英文名里烴基名在前,羧酸名在后,

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