有機化學(xué)總復(fù)習(xí)

1、有機化學(xué)總復(fù)習(xí)有機化學(xué)知識主線：類別T組成T結(jié)構(gòu)T性質(zhì)T規(guī)律T應(yīng)用、類別：烴、烴的衍生物、營養(yǎng)物質(zhì)、聚合物1. 烴各類烴的組成及代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類別烷烴烯烴炔烴苯及其同系物通式CnH2n+2 (n > 1)CnH 2n (nA 1)CnH2n-2 (n A 1)CnH2n-6 (nA 1)結(jié)構(gòu)特點 C C鍵 鏈烴 C=C鍵 鏈烴 C三C 鏈烴 含一個苯環(huán) 側(cè)鏈為烷烴基代表物ch4CH2=CH2CH 三 CH分子構(gòu)型正四面體平面型直線型平面正六邊形物理性質(zhì) 同系列中隨碳原子數(shù)的增加沸點逐漸升高，液態(tài)時密度增大 烴中碳原子數(shù)為4或4以下的為氣體。但新戊烷在常溫下為氣體 同分異構(gòu)體中支鏈越多

2、，沸點越低簡單的苯的同系物在常溫下為液體化學(xué)性質(zhì) 取代反響與鹵素光照 氧化反響點燃 高溫裂解等反響 加成反響 加聚反響 氧化反響KMnO 4 加成反響 加聚反響 氧化反響KMnO 4 加成反響與H2 取代反響 氧化反響苯的同系物2. 烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴RX(CnH2n+lX)X溴乙烷C2H 5BrCX鍵有極性， 易斷裂1取代反響：與NaOH溶液發(fā)生取代反響2消去反響：與強堿的醇溶 液共熱，生成烯烴醇ROH(CnH2n+2O)OH乙醇C2H5OH有C O鍵和0 H鍵，有極性；一 0H與鏈烴基直接 相連1. 與金屬鈉反響，2.

3、氧化反響：3. 脫水反響：分子間和分子內(nèi)4. 酯化反響：酚CnH2n-6OOH1IKlz_on0H直接與苯環(huán) 相連1. 弱酸性：與NaOH溶液反應(yīng)，生成苯酚鈉和水2. 取代反響：與濃溴水反響， 生成三溴苯酚白色沉淀3. 顯色反響：與鐵鹽FeCb 反響，生成紫色物質(zhì)醛O1RYH(CnH2nO)GH乙醛1CH3CHC=0雙鍵有極性，具有不飽和性1. 加成反響：用 Ni作催化 劑，與氫加成，生成乙醇2. 氧化反響：能被弱氧化劑 氧化成羧酸如銀鏡反響、 復(fù)原氫氧化銅羧酸Oll|RCOH(CnfnQ)OIICOH乙酸O1CH3COH受C=0影響，0H鍵能夠電離， 產(chǎn)生H +1. 具有酸的通性2. 酯化反

4、響：與醇反響生成酯酯I Oll|ROORR和R '可以相同，也可 以不同QfnQ乙酸乙酯OII CH3COCzHs分子中 RCO 和OR'之間的鍵易 斷裂水解反響的條件：酸性：羧酸和醇堿性：羧酸鹽和醇烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系:加消成去水解不飽和烴RCH = CH 2飽和烴鹵代烴R1CH2X水解醇R1CH2OH氧化醛1R1CHO氧化| 羧酸 |酯化_ R1COOH | - 水解酯|R1COOR2 |*一復(fù)原酯化氧化成消3. 重要營養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)多糖淀粉、纖維素解.麥芽糖水解水酒化酶.氧化、氧化縮合匍萄糖 一CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH水、解-蔗糖水解酸性：高級脂肪酸宀

5、彳 堿性：高級脂肪酸鹽+甘油+甘油水解水解縮合多肽縮合氧化二肽 氨基酸縮合類別代表物分子式結(jié)構(gòu)簡式化學(xué)性質(zhì)糖類單糖葡萄糖C6H 12。6CH2 CH 4CHO1 1OH OH 銀鏡反響 酯化反響 加氫反響 分解反響果糖C6H 12。6分子結(jié)構(gòu)中無醛基二糖蔗糖C12H 22O11分子結(jié)構(gòu)中無醛基水解反響麥芽糖C12H 22O11分子結(jié)構(gòu)中有醛基 銀鏡反響 水解反響多糖淀粉C6Hio05n 水解反響 顯色反響纖維素C6Hio05nC/0H C6H7O2 OH1、0H 丿 n 水解反響 酯化反響油脂硬脂酸甘油酯C57H 1106C17H35COOCH 2C17H35C00CHC17H35COOCH

6、2水解反響油酸甘油酯C57H 104。6C17H33COO*H2C17H33COOCHC17H33COOCH2 水解反響 催化加氫蛋白質(zhì)溶解性；鹽析；變性；顏色反響；兩性；水解；灼燒時的味酶條件溫和、不需加熱；高效性；專一性、組成相對密度、密度標(biāo)況分子式最簡式元素含量1 1不飽和度原子數(shù)之比1可能結(jié)構(gòu)1.各類有機物的通式有機物烷烴烯烴炔烴苯及其同系物醇酚醛羧酸通式CnH 2n+2CnH 2nCnH2n-2CnH 2n-6CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO2有機物環(huán)烷烴二烯烴醚芳香醚、醇酮酯2. 不飽和度缺氫指數(shù)的計算與飽和烷烴的通式CnH2n+2相比擬，每減少 2個氫原子

7、，就相當(dāng)于增加一個不飽和度。從結(jié)構(gòu)簡式中觀察：分子中每產(chǎn)生一個C = C或C = O或形成一個單鍵的環(huán)，就會產(chǎn)生一個不飽和度；每產(chǎn)生一個C三C ,就會產(chǎn)生兩個不飽和度；每產(chǎn)生一個苯環(huán)二,就會產(chǎn)生四個不飽和度。1 根據(jù)有機物的分子式 CxHy計算，那么寫 /X 2一 y2注意：有機物分子中的鹵素原子，可視作氫原子來計算''J ;由于C=C與C=O “等效，計算時可不考慮氧原子。2根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式計算：舄=雙鍵數(shù)三鍵數(shù) 2 -環(huán)數(shù)注意：苯環(huán)二結(jié)構(gòu)中可看成一個環(huán)和 3個雙鍵。3 多面體或籠狀結(jié)構(gòu)的烴分子的不飽和度：成環(huán)的不飽和度比面數(shù)少1金剛烷 gMj 立方烷CtHj 檯晶烷Ci

8、tv 盆烯cyv面數(shù)：4，門：3 面數(shù)：6，門：5 面數(shù)：5,| : 4M 分子式M 最簡式3. 分子式與最簡式的關(guān)系分子式=最簡式n4. 相對分子質(zhì)量的計算M二卜標(biāo)況Vm M =Ma Da D表示相對密度 M =MA a% M B b% MC c% a%,b%,c%表示氣體的體積分?jǐn)?shù)m混總n 混總5. 各類烴分子中碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計算(1 )烷烴(CnH 2n+2, n?1 ) : C% = X 0 % = 6 X 0 %4n 27_nC%最小值為75%, n值越大，C%也越大，最大值為85.7%,趨近烯烴的碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。2烯烴CnH2nn?2: C% =0X100%100% =85.7% 定植

9、14n73 炔烴CnH2n-2 n>2： C% 旦 0 % =60 %4n -2I -nC%最大值為92.3%, n值越大，C%越小，最小值為85.7%，趨近烯烴的碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(4)苯及其同系物(CnH2n-6 n?6)： C%0 %=60 %4n-6=3nC%最大值為92.3%, n值越大，C%越小，最小值為85.7%，趨近烯烴的碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。烷烴人烯烴一 1 -炔烴>L75%85.7%92.3%碳原子數(shù)相同的各種烴，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)由大到小的順序為:苯及其同系物 > 炔烴 > 烯烴 > 烷烴注意：含碳量越高，烴燃燒時產(chǎn)生黑煙越多三、結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式分子構(gòu)型原子共線或

10、共面官能團(tuán)的保護(hù)與衍變I官能團(tuán)I物質(zhì)類別I命名與名稱同系物1同系列同分異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)I位置異構(gòu)I碳鏈異構(gòu)1.烷烴命名的根本步驟：選主鏈，編號位，寫名稱1選主鏈：碳鏈最長、支鏈最多，例如：CH3CH 3 CH CH 2CH CH CH?CH31i I rCH3CH2:I I :CH2 'I :b； CH3 !c2編號位：離支鏈最近、距離相同時滿足支鏈最簡單、支鏈最多支鏈最近:CHCH 3 CH CH 2 CH 2 CH C CH2CH3CH3嚴(yán)CH3CH3CH3 CH2CH CH2 CH 2 CH CH2 CH 3嚴(yán) CH3CH3支鏈最多：嚴(yán)CH 3 CH CH 2 CH CH2 C

11、CH3CH3CH-CH 3CH 2 CH 2CHCH CH 3CH 3CH3CH3CH3CH33 寫名稱:A :烷烴 主鏈稱某烷：110個碳依次用甲癸烷；11個碳以上直接用漢字表示。 原那么：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，相隔；漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“一相連。例如：CH3ICH 3 CH CH 2 CH CH2 C CH3IIICH3CH2CH3ICH3B :不飽和烴 選定含雙鍵或三鍵的最長碳鏈為主鏈 離雙鍵或二鍵最近的一端開始編號例如:CH3 C =CH H CH 2 CH3CH3CH3CH3 CH 一 C =CH2CH3CHC:苯的同系物的命名：鄰、間、對先讀取代基側(cè)鏈，后讀苯

12、環(huán)CH3例如:甲苯CH3:CH3間二甲苯0CH2一 CH3CH3鄰甲乙苯1-甲基-2-乙基苯D :鏈烴衍生物的命名 選定含官能團(tuán)在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈 離官能團(tuán)最近的一端開始編號CH3 H H CH 3CH3 OHCH3 CH2H CHOCH33-甲基-2-丁醇2-甲基丁醛E：芳香烴衍生物的命名要求記?。轰灞?、硝基苯、苯磺酸、苯酚、三硝基甲苯、苯甲酸、苯甲醇等。F:酯類的命名：根據(jù)參加反響的酸和醇來命名。G:高分子化合物的命名：在單體前加“聚字。2. 同系物1 分子組成差一個或假設(shè)干個 CH2，決定相對分子質(zhì)量相差 14n2結(jié)構(gòu)相似，必為同一類物質(zhì)： 碳鍵和碳鏈特點相同 官能團(tuán)種類和數(shù)目相同 官

13、能團(tuán)與其他原子的連接方式相同OH 和CH2OH、CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2CIHCOOH 和 CH 3COOCH 3 、CH3OH 和 HO CH2CH2-OHCH2=CH2 和 CH2=CH CH=CH 23. 同分異構(gòu)體1分子式相同2結(jié)構(gòu)式不同： 碳鏈異構(gòu)烷烴、烷烴基的書寫規(guī)律 位置異構(gòu)官能團(tuán)的位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)的種類異構(gòu)同分異構(gòu)體的書寫步驟：官能團(tuán)異構(gòu) t碳鏈異構(gòu) t位置異構(gòu)4. 同分異構(gòu)體的判斷方法1根本方法：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到到間到對2記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如： 凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)，甲烷、乙烷、新戊烷

14、看作CH4的四甲基取代物、2,2,3,3 四甲基丁烷看作乙烷的六甲基取代物 、苯、 環(huán)己烷、 乙炔、 乙烯等分 子一鹵代物只有一種； 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； 戊烷、丁烯、戊炔有 3種； 丁基C8Hio有4種； 己烷、C7H8O 含苯環(huán)有 5種； 戊基、C9H12有8種；基元法 例如：丁基有4種，丁醇、丁醛都有 4種；C3H7COOC4H9屬于酯的同分異構(gòu)體為：2 X 4 = 8種替代法 例如：C6H4CI2有3種C6H2CI4有3種將H替代Cl;不飽和度轉(zhuǎn)換法：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式計算：不飽和度=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)X 2+環(huán)數(shù)注：苯環(huán)可看成是三個雙鍵和一個環(huán)只注意雙鍵和環(huán)數(shù)，無需數(shù) H原子數(shù)。例如

15、：2003廣東卷.15.人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下括號內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡式I z Oh- (I I1 ICHK比以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是A和 B和 C和 D和對稱法又稱等效氫法一一元取代物同分異構(gòu)體的判斷方法 同一 C原子上的氫原子是等效氫 同一 C原子上的甲基氫原子是等效氫 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效常用于判斷一元鹵代烴、一元醇、一元醛、一元羧酸等的同分異構(gòu)體數(shù)目。二元取代物同分異構(gòu)體的書寫方法步驟：判斷等效氫 t定位組合法例如: CH3CH2 CH=CH書寫滿足以下條件的同分異構(gòu)體: C5

16、H10O2 酯、 C6H13CI、 C6H13NO2、 C6H14O 醇、 C7H14O2 羧酸、 C7H14O 醛、 C5H10、 C汨 802 酯5. 最簡式相同的有機物的總結(jié)互為同分異構(gòu)體的有機物含相同的碳原子數(shù)序號通式類別舉例CnH2n烯烴環(huán)烷烴CnH2n-2炔烴二烯烴環(huán)烯烴Cn H2 n+20醇醚Cn H2 nO醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚CnH2nO2羧酸酯羥基醛羥基酮CnH2n-6O酚芳香醇芳香醚:CnH2n+1NO2硝基烷烴氨基酸CH : C2H2、C4H4 乙烯基乙炔、C6H6 苯、棱晶烷、盆烯、C8H8 立方烷、苯乙烯金剛烷goHQ 立方烷 心比 棱晶烷盆烯CH2：烯烴和環(huán)烷烴CH2O

17、 :甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖CnH2nO :飽和一元醛或飽和一元酮與兩倍于其碳、氫、氧原子數(shù)的飽和一元羧酸或 酯，如乙醛和丁酸或異丁酸CnH2n-2：炔烴或二烯烴與三倍與其碳原子數(shù)的苯及其同系物，如：丙炔和丙苯或三甲苯C6HloO5：淀粉和纖維素注意：等質(zhì)量的最簡式相同的有機物，無論以任何比例混合， 完全燃燒時生成的 CO2、H 2O的量和耗氧量均一定。6. 有機物分子中原子共線或共面的判斷關(guān)于有機分子空間構(gòu)型，首先要掌握四個根本結(jié)構(gòu)單元的結(jié)構(gòu)：HC=CH空間構(gòu)型正四面體鍵角109o28V 型：H2O、SO2平面正六邊形1200三角錐形：NH3平面形直線形約 120o1800直線型：

18、CO2、CS2注意：單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)四、性質(zhì)物理性質(zhì):分層：水層與油層1狀態(tài)> 溶解性與密度熔沸點化學(xué)性質(zhì):(1)燃燒*定性與定量現(xiàn)象(2)官能團(tuán)性質(zhì)現(xiàn)象反響條件，反響類型反響特點1. 有機物的水溶性與密度不溶于水且比水輕：烴、一氯代烴、酯、油脂、乙醚不溶于水且比水重：硝基苯、溴苯、CCI4、氯仿、二氯代烴、溴代烴、碘代烴水溶性有機物：低級醇、低級醛、低級酸、單糖和二糖、苯酚高于65 C2. 有機物的熔、沸點規(guī)律絕大多數(shù)有機物屬于分子晶體，其熔、沸點遵循如下規(guī)律：組成和結(jié)構(gòu)相似的有機物即同系物，隨分子中碳原子數(shù)的增加或相對分子質(zhì)量的增大，分子間的作用力越大，其熔、沸點逐漸

19、升高。1 4個碳原子的烴：氣態(tài)新戊烷、甲醛、一氯甲烷5 16個碳原子的烴：液態(tài)17個碳原子以上的烴：固態(tài)同分異構(gòu)體中：烴：支鏈越多，熔、沸點越低；醇和醚：T醇 T醚羧酸和酯:T羧酸T酯油脂中：T飽和T不飽和芳香烴及其衍生物：T鄰位間位對位相對分子質(zhì)量相近的有機物，分子的極性越強，物質(zhì)的熔沸點越高，例如:CH3CH2OH > CH 3CH2CI > CH 3CH33. 有機物燃燒后的定性和定量分析定性分析：一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物的關(guān)系為:C CO2H H2O 可能含氧元素Cl HClN N2定量分析：有機物分子式確實定M二珥標(biāo)況VmM = M a Da D表示相對

20、密度=分子式 最簡式法：各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)T最簡式T分子式最簡式n 質(zhì)量分?jǐn)?shù)法：相對分子質(zhì)量T分子式 通式關(guān)系式法：根據(jù)方程式找出量和未知量之間的關(guān)系式4. 有機反響類型取代反響：烷烴、鹵代烴、芳香烴、醇、酚、羧酸、酯等 烷烴與鹵素的取代反響CH4+ C12CH 3CI + HCl 芳香烴的取代反響A:鹵代'+ Br2B:硝化FeBrHBr<O+ HNO 3濃 H2SO4NO2H2OC:磺化? + HO SO3H 2 SO3H + H2O 醇與HX的取代反響CH3CH2OH + HX CH3CH2X + H2O 酚與溴水的取代反響OH2+ 3Br 2OHYJ + 3HBrOH 鹵代

21、烴的水解反響CH3CH2Br + H2ONaOHCH 3CH2OH + HBr 成醚反響2CH3CH2OH警牛 CH3CH2OCH2CH?+H2O 酯的水解反響OII稀 H2SO4CH3 C O CH2CH3+ H2O OIICH3 COH+ CH3CH2OH 酯化反響OIICH3 C OH濃 H2SO4+ CH3CH2OH OIICH3 C O CH2CH3+ H2O加成反響：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、油酸甘油酯、單糖 烯烴的加成反響如與 H2、HX H2OHCN等CH2 = CH2 +B2亠 CH2 cH2Br Br注意：對稱烯烴與不對稱烯烴與HX HaO HCN等的反響 炔烴的加

22、成反響如與 H2、HX H2O HCN等催化劑CH 三 CH + HClCH2 = CH Cl 醛、酮的加成反響如與H2、HCN NH等OIICH3 C H + H2催化 J CH3CH2OHOIICH3 C HOII+ CH3C OHOHch3ChCH? C H加聚反響：烯烴型、丁二烯烴型、共聚型、開環(huán)型n CH 2 = CH2催化劑CH 2 CH 2n CH 2 = CH CH = CH 2CH2 CH = CH CH2n CH 2 = CH CH2 + n CH2 = CH _催化劑CH 2律一CH 2 CH CH 3nCH 2 CH2催化劑CH2 CH2O 縮聚反響：苯酚與甲醛、二元醇

23、與二元酸、羥基羧酸、氨基酸COOHCOOH+ n ch2oh濃硫酸CHaOHro 0_> -4o-ch2-ch2-o-OHn HCHOCH2 + n H2OOIIn CH 3 CH C OHOHO(JjH CCH3n H2on CHNH2OIIC OHo=c20HnCH消去反響：醇、鹵代烴CH3CH2Br+ NaOH-|->CH2=CH2f+ NaBr+ H20CH3C H2O HCH2- C H2 f + H2O注意消去反響的條件：與官能團(tuán)相間的碳原子上有H原子氧化反響燃燒、 催化氧化、被強氧化劑氧化、被弱氧化劑氧化能發(fā)生氧化反響的物質(zhì)有：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等2C

24、H3-CH2 OHCu+ °2-2CH 3CHO + 2H2O2CH3C H+催化劑O2*OII2CH 3 COHO2復(fù)原反響：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基O催化劑CH3CH2OHIICH3 C H + H2注意:RCH2 OH氧化復(fù)原氧化R CHORCOOH酯化反響：羧酸或含氧酸和醇OICH3 C OH + CH3CH2OH濃 H2SO4OIICH3 C O CH2CH3 + H2O水解反響：酯、鹵代烴、蛋白質(zhì)、油脂、二糖、多糖 酯的水解或油脂的水解OIICH3 C O CH2CH3 + H2O稀 H2SO4OIICH 3 COH+ CH3CH2OH鹵代烴的水解 二糖的水解

25、 多糖的水解館卄。幾+ nH2O警險宦侖蛋白質(zhì)的水解最終水解產(chǎn)物：氨基酸裂化和裂解反響：烴C|H10 > CHi+GHa或 C4H10 > C冋+C燦(11)顯色反響：酚、淀粉、蛋白質(zhì)、多羥基化合物 苯酚遇鐵鹽(FeCb)溶液顯紫色 淀粉遇碘顯藍(lán)色 蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色 多羥基化合物遇新制 Cu(0H)2顯降藍(lán)色注意以下兩個有機反響：2CHCH0H + 2Na 宀 2CHsCH0Na + H2 f(置換反響)；'! +</ 一 十.一(復(fù)分解反響)5. 常見有機反響條件與反響類型序號反響條件有機反響1X2、光照烷烴或芳香烴的烷基上的鹵代2溴、鐵粉(FeBQ)苯環(huán)上的鹵

26、代3濃硝酸、濃硫酸苯環(huán)上的硝化4濃溴水酚環(huán)上的溴代5溴水碳碳雙鍵、三鍵加成6NaOH水溶液、加熱酯水解或鹵代烴水解7NaOH醇溶液、加熱鹵代烴消去HX8稀硫酸、加熱酯的可逆水解或二糖、多糖的水解9濃硫酸、加熱酯化、醇消去或脫水成醚10KMnO (H+)碳碳雙鍵、三鍵或苯的冋系物11Cu (O)、加熱醇的催化氧化12水浴加熱銀鏡反響Ag(NH3)2+、加熱苯的硝化、制酚醛樹脂、酯或二糖的水解13H+ ( H2O)COON、?OH6. 有機反響方程式的特點一一官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化書寫有機反響方程式的要點：斷鍵特點、連接方式、變與不變五、規(guī)律1. 醇的催化氧化規(guī)律 RCH2 OH Ri CH OH IR

27、2R3 Ri COHIR2R CHO 被氧化為醛OII+ R1 C R2被氧化為酮不能被氧化2.羥基的活性強弱規(guī)律試劑NaNaOHNaHCO 3R OHVXXOohVVXR COOHVVV3.有機物燃燒規(guī)律有機物完全燃燒的兩個通式烴：CxH + x+-C2 t XCO + H2O42烴的含氧衍生物：C xHCm + C2 t XCC + H2C422烴完全燃燒時的耗氧規(guī)律 等物質(zhì)的量的烴GH完全燃燒時，耗氧量與 x 乂成正比，其值越大，耗氧量越大4 等質(zhì)量的烴GH完全燃燒時，耗氧量與 上成正比，其值越大，耗氧量越大，且生成HCx的量越大，而生成 CO的量越小例：等質(zhì)量的乙烯C2H4和環(huán)己烷C6

28、H2分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的質(zhì)量分別為a g、b g，貝U a和b的關(guān)系是：A. a = 3b B. 3a = b C. a = b D. a< b 質(zhì)量一定時，最簡式相同的各種烴完全燃燒時其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等 同溫同壓下氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化:CxHy (x #)02= xC02H2OA. T< 100 C 時，：V =1-體積減小4B. T> 100 c 時，N =1_14 假設(shè)y = 4 ,燃燒前后體積不變， V=0 假設(shè)y > 4 ,燃燒后體積增大， V= _ 14 假設(shè)y < 4 ,燃燒后體積減少， V=1 上4

29、例：120C時，1體積某烴和4體積氧氣混合，完全燃燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強, 體積不變，該烴分子中所含的碳原子數(shù)不可能為:A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 等物質(zhì)的量的烴的衍生物CXUQ完全燃燒時，耗氧量與 x 土-m 成正比，其值42越大，耗氧量越大例：等物質(zhì)的量的A物質(zhì)化學(xué)式為 GHhO和B物質(zhì)化學(xué)式為 GHkm+Ob分別完全燃燒時，耗氧量相等。那么n與m的關(guān)系正確的選項是:A. n = m B. n =m C. m = D.無法確定2 2總物質(zhì)的量一定時，兩種有機物無論以任何比例混合，完全燃燒時生成CQ的量或H20的量不變或消耗 Q的量不變，確定兩種有機物應(yīng)滿足的關(guān)系： .假設(shè)生

30、成CO的量不變，那么兩有機物化學(xué)式中碳原子個數(shù)相同。 .假設(shè)生成HbO的量不變，那么兩有機物化學(xué)式中氫原子個數(shù)相同。 .假設(shè)消耗02的量不變，那么兩有機物應(yīng)符合化學(xué)通式：C<Hy CQ m HbO n x 為常數(shù)，m n 均可變4 假設(shè)消耗Q的量、生成CO和H2O的量均不變，那么兩有機物化學(xué)式肯定相同即兩有機 物互為同分異構(gòu)體。例：有機物 A、B的化學(xué)式不同，它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。假設(shè)將A、B不管以任何比例混合，只要其物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時所消耗的氧氣和生 成的水的物質(zhì)的量也不變。1有機物 A B組成中必須滿足的條件是 。2 假設(shè)A是甲烷，那么符合上述條件的化合

31、物B中，相對分子質(zhì)量最小的是寫化學(xué)式，并寫出相對分子質(zhì)量最小的含有甲基一CH的B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 、?？傎|(zhì)量一定時，兩種有機物無論以任何比例混合，完全燃燒時生成CQ的量或HzO的量不變或消耗 Q2的量不變，確定兩種有機物應(yīng)滿足的關(guān)系：1. 假設(shè)生成CQ2的量不變，那么兩有機物含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相等。2. 假設(shè)生成H2Q的量不變，那么兩有機物含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相等。3. 假設(shè)消耗Q2的量、生成 CQ和H2Q的量均不變，那么兩有機物的最簡式一定相同。例：以下各組化合物中，不管以什么比例混合，只要總質(zhì)量不變，完全燃燒時消耗O的質(zhì)量、生成 CQ和H2Q的質(zhì)量均不變的是：A. C2H

32、4、C2H6B. C3H4、C3H6C. CHzQC2H4QD. C3H6、CHQ燃燒計算常用的方法：通式法、變通法、最簡式法例：2.3g某有機物A完全燃燒后，生成 O.lmol CQ2和2.7g H 2Q測得該化合物的蒸氣 與空氣的相對密度是 1.6，求該有機物的分子式。4. 有機反響成環(huán)規(guī)律雙烯合成環(huán)。共軛二烯烴與含有 C=C的化合物能進(jìn)行1, 4加成反響生成六元環(huán)狀化合物。如：I二廠上，川門亠門L 聚合反響成環(huán)。如:乙炔的聚合:醛的聚合：甲醛、乙醛等容易聚合而成環(huán)狀化合物。 脫水反響成環(huán)A:多元醇分子內(nèi)脫水成環(huán)。如：CHjCH.OH紳凱見禺、II 0 +H.0CHjCOH CH2-CHa

33、B:多元醇分子間脫水成環(huán)。如:-0HHO-CHCH】 一OHC:多元酸脫水成環(huán)：如：HO-CHj CHj-O-CHjCH2COHHg、0IIO+ H30酯化反響成環(huán)。A:多元醇與多元酸酯化反響生成環(huán)狀酯。CIL0HICH,0H4HO 0 g觸C?_> C0CH, +2H,0IH,齊444VafirA-Mr * 必cIKch7B:羥基羧酸分子間脫水成環(huán)。如CHj-CH0=CH0H0如：CH3"CH 0=0Vc：分子內(nèi)酯化成環(huán)。0COH 匕 縮合反響成環(huán)。氨基酸可以分子內(nèi)縮合生成內(nèi)酰胺，也可分子間縮合生成交酰胺。 分子內(nèi)縮合。如：0nhAchh 仝CHjC、| NH +H,0分子間

34、縮合：如:CH.I0=-C0H卄C-CHj、* NHNH *2H】0II0 烷烴的環(huán)化(石油催化重整) 烯烴的氧化成環(huán)。如WT3HCHO 醛的低聚合成環(huán)。如 鹵代烴在鈉作用下成環(huán)+ 2Na + 2NaBr5. 酯化反響的根本類型(1 )根本反響II濃硫酸IICH3 C OH+ HO CH2CH3CH3 C O CH2CH3 + H2O(2)無機含氧酸與一元醇(或多元醇)反響生成無機酸酯濃硫酸CH3CH2 -OH + HO NO?CH3CH2 O NO 2 + H2O(3) 高級脂肪酸和甘油反響生成油脂3C仃 H35 COOH +CH2 OH濃硫酸CH OH CH2 OHOIIC17H 35 C

35、 O CH2OC17H35CO CH + 3H2OO IC17H 35 C O CH2(4) 羥基酸分子內(nèi)脫水生成環(huán)酯HO CH2CH2CH2 C OH濃硫酸CH2 C+ H2OCH2 CH2(5)羥基酸分子間脫水生成環(huán)酯/CH廠 CHII= cch-ch8/"oh 前OICXO+ 2HeOCH- CHfl(6 )多元醇與多元酸分子間脫水生成環(huán)酯c h2- o;h HOrc=oI一王,Iche-oh ho：-c=oft HzSQ*A0c-o- ch3+2出0c-o- ch2六、應(yīng)用推斷與合成1. 有機物的推斷一般有以下幾種類型:由結(jié)構(gòu)推斷有機物由性質(zhì)推斷有機物由實驗推斷有機物由計算推

36、斷有機物2. 有機物的推斷方法： 順推法：以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步作出推斷，得出結(jié)論。 逆推法：以最終物質(zhì)為起點，向前步步遞推，得出結(jié)論，這是有機合成推斷中常用的一種 方法。 猜想論證法：根據(jù)條件正逆推結(jié)合，提出假設(shè)，然后歸納、猜想、選擇，得出合理的 假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。其解題思路為：審題印象亠破口猜想具有模糊性具有意向性具有確認(rèn)性有機推斷和合成的解題分析思路:整體掃描細(xì)致觀察知識遷移解決問題1. 條件：特征性質(zhì)2. 題干信息：反響機理3. 合成路線：條件反響對應(yīng)位置變或不變切入點突破口1. 具體結(jié)構(gòu)簡式2. 反響條件3. 官能團(tuán)的衍變1. 結(jié)構(gòu)簡式的異

37、同方法：正推法、逆推法、正逆結(jié)合2. 官能團(tuán)變化特點3. 原子團(tuán)對應(yīng)關(guān)系特征性質(zhì)：顏色、狀態(tài)、氣味、密度、熔沸點等 特征現(xiàn)象：氣體產(chǎn)生、沉淀顏色、溶液顏色等 特征反響：“三色反響、銀鏡反響等 特定條件和特定試劑：濃 H2SQ、170 C； NaOHK溶液；NaOH醇溶液；濃H2SQ加熱等特征量變：相對分子質(zhì)量增加16或18等特定轉(zhuǎn)化關(guān)系：兩步氧化；既被氧化又被復(fù)原等檢驗與鑒別一、物理方法：有機物的水溶性與密度不溶于水且比水輕：烴、一氯代烴、酯、油脂、乙醚不溶于水且比水重：硝基苯、溴苯、CCI4、氯仿、二氯代烴、溴代烴、碘代烴水溶性有機物：低級醇、低級醛、低級酸、單糖和二糖、苯酚高于65C例如：

38、如鑒別乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂、硝基苯和苯，四氯化碳和氯乙烷等。 二、化學(xué)方法1. 有機物的燃燒情況(1)原理：大局部有機物可燃，四氯化碳和多數(shù)無機物不可燃；烴分子中碳原子數(shù)越多， 碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，燃燒時越易產(chǎn)生黑煙；燃燒時有無氣味。(2 )方法：觀察是否可燃；燃燒時黑煙的多少；燃燒時的氣味。(3)實例：如鑒別乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚乙炔，聚氯乙烯和蛋白質(zhì)等。2. 有機物的官能團(tuán)(1 )原理： 官能團(tuán) 定一A 性質(zhì) 丄定一A 方法(2 )檢驗官能團(tuán)常用的試劑和方法，如下表所示:物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論鑒別飽和烴與不飽和烴 溴水 酸性KMnO溶液褪色的是不飽和烴鑒別苯和苯的同系物參加酸性KMnO溶液褪色的是苯的同系物檢驗醛基 銀氨溶液、水浴加熱 新制Cu( OH 2懸濁液 有銀鏡產(chǎn)生 煮沸后有紅色沉淀生成檢驗醇 活潑金屬鈉