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1、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法專題中學(xué)化學(xué)中同分異構(gòu)體主要掌握前三種:CH 3 碳鏈異構(gòu):由于 C原子空間排列不同而引起的。如:CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH 3 官能團(tuán)位置異構(gòu):由于官能團(tuán)的位置不同而引起的。如:CH2=CHCH 2CH3和CH3CH=CHCH 3 官能團(tuán)異構(gòu)(物質(zhì)種類會(huì)發(fā)生改變):由于官能團(tuán)不同而引起的。如:HC三C-CH2-CH3和 CH2=CH-CH=CH 2;這樣的異構(gòu)主要有:烯烴和環(huán)烷烴;炔烴和二烯烴;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。 烯烴的順?lè)串悩?gòu)(后面再講) 對(duì)映異構(gòu)(后面再講)一、碳鏈異構(gòu)熟記Ci-C6的碳鏈異構(gòu):CH4、C2H6、C3
2、H8無(wú)異構(gòu)體;C4H io 2種、C5H12 3種、C6H14 5種。書(shū)寫(xiě)方法:減碳法例1:請(qǐng)寫(xiě)出C7H16的所有同分異構(gòu)體1、先寫(xiě)最長(zhǎng)的碳鏈:2、 減少1個(gè)C,找出對(duì)稱軸,依次加在第、個(gè)C上(不超過(guò)中線):3、減少2個(gè)C,找出對(duì)稱軸:1) 組成一個(gè)-C2H5,從第3個(gè)C加起(不超過(guò)中線):2)分為兩個(gè)-CH3a) 兩個(gè)-CH3在同一碳原子上(不超過(guò)中線):b)兩個(gè)-CH3在不同的碳原子上:4、減少3個(gè)C,取代基為3個(gè)一ch3 (不可能有一CH2 CH3 )【方法小結(jié)】:1、主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,連接不能到端。碳總為四鍵,規(guī)律牢記 心間。2、甲基不能掛在第一個(gè)碳上,乙基不能
3、掛在第二個(gè)碳上,丙基不能掛在第三個(gè)碳上。二、位置異構(gòu)(一)、烯炔的異構(gòu)(碳鏈的異構(gòu)和雙鍵或叁鍵官能團(tuán)的位置異構(gòu))方法:先寫(xiě)出所有的碳鏈異構(gòu),再根據(jù)碳的四鍵,在合適位置放雙鍵或叁鍵官能團(tuán)。例2 :請(qǐng)寫(xiě)出C5H10的所有同分異構(gòu)體(二)、苯同系物的異構(gòu)(側(cè)鏈碳鏈異構(gòu)及側(cè)鏈位置“鄰、間、對(duì)”的異構(gòu) ) 例3:請(qǐng)寫(xiě)出如C9H12屬于苯的同系物的所有同分異構(gòu)體(三)、烴的一元取代物的異構(gòu):鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺都可看著烴的一元取代物方法:取代等效氫法(對(duì)稱法)、烴基轉(zhuǎn)換法【取代等效氫法】等效氫的概念:有機(jī)物分子中位置等同的氫叫等效氫,分子中等效氫原子有如下情況: 分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。
4、 同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷(可以看作四個(gè)甲基取代了甲烷分子中的四個(gè)氫原子而得),其四個(gè)甲基等效,各甲基上的氫原子完全等效,也就是說(shuō)新戊烷分子中的12個(gè)H原子是等效的。 分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí),物與像的關(guān)系)上的氫原子是等效的。如ch3 ch3I ICH3-CC-CH3 I I 3ll: . 分子中的18個(gè)H原子是等效的。取代等效氫法的關(guān)鍵:觀察并找出分子結(jié)構(gòu)中的對(duì)稱要素取代等效氫法要領(lǐng):利用等效氫原子關(guān)系,可以很容易判斷出有機(jī)物的一元取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先寫(xiě)出烴(碳鏈)的異構(gòu)體,觀察分子中互不等效的氫原子有多少種,則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種
5、。例4、C3H7X 種碳鏈,共有 種異構(gòu)體C4H9X種碳鏈,共有 種異構(gòu)體C5H11X種碳鏈,共有 種異構(gòu)體溫馨提示:這里的一元取代基 X,可以是原子,如鹵原子,也可以是原子團(tuán),如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO -等。因此,已知丁基-C4H9有四種,則可斷定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都 有4種異構(gòu)體。針對(duì)練習(xí)1、乙苯的異構(gòu)體有 4種,則對(duì)應(yīng)環(huán)上的一氯代物的種數(shù)位()A、12 種 B 、10 種 C 、9 種 D 、7 種2、菲和蒽互為同分異構(gòu)體,菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如右圖,從菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析, 菲的一氯取代物共有()A. 4 種 B.5 種 C . 10 種 D . 14
6、種3、分子式為C11H16的一烷基取代苯的同分異體共有種4、對(duì)位上有-C4H9的苯胺可能的同分異構(gòu)體共有種,寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 5、含碳原數(shù)少于10的烷烴中,其中一鹵代物不存在異構(gòu)體的有4種,它們分別是:6、已知烯烴C6H12的一氯代物只有一種,則可斷定該烯烴的分子結(jié)構(gòu)為 【烴基轉(zhuǎn)換法】概念方法:烴基轉(zhuǎn)化法是先找出組成有機(jī)物的烴基種類,然后再寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體,這種方法適合于烴 的衍生物,如根據(jù)丙基有 2種結(jié)構(gòu),丁基有4種結(jié)構(gòu),戊基有8種結(jié)構(gòu),就可快速判斷短鏈烴的衍生物的 同分異構(gòu)體種類。針對(duì)練習(xí)丁基異構(gòu)的應(yīng)用1 )寫(xiě)出丁基的四種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2-(2)寫(xiě)出分子式為C5H1
7、0O的醛的各種同分異構(gòu)體CH3-CH2-CH2-CH2-CHO(四)、酯的異構(gòu)【拆分法】:酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有 m種異構(gòu)體,醇有n種異構(gòu)體,則該酯的同分異構(gòu)體有mxn種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代有效氫法確定。例7、請(qǐng)判斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C5H10O2其屬于酯的異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:針對(duì)練習(xí)1、分子式為C8H8O2的異構(gòu)體很多(1)寫(xiě)出其中屬于羧酸類,且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(共有種)(2)寫(xiě)出其中屬于酯類,且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(共有種)三、官能團(tuán)異構(gòu)1 、常見(jiàn)類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH 2n烯烴環(huán)烷烴CH2=CHCHH2CCH2yCn
8、H2n-2炔烴二烯烴環(huán)烯烴CH=CCH 2CH3 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O醇醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚CH3CH2CHOCH3CH CH 2 &CH3COCH3CH2 CH OHCH=CHCH 2OHCnH2nO2羧酸酯羥基醛羥基酮CH 3COOHHCOOCH 3HOCH2CHOCnH2n-6O酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1 NO 2硝基烷烴氨基酸CH 3CH 2NO2 H2NCH 2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6) 蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)例9芳香族化合
9、物A的分子式為C7H6O2,將它與NaHC03溶液混合加熱,有酸性氣體產(chǎn)生,那么包括A 在內(nèi),屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目是()A. 2B. 3C. 4D. 5總結(jié):具有官能團(tuán)的化合物一般思考順序?yàn)椋禾兼湲悩?gòu)t官能團(tuán)位置異構(gòu)t異類異構(gòu)。【經(jīng)典題型】題型一:確定異構(gòu)體的數(shù)目1、某烴的一種同分異構(gòu)只能生成1種一氯代物,該烴的分子式可以是()A . C3H8 B. C4H10 C. C5H12D . C6H14題型二:列舉同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)2 、液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。CH 3O j; ;lCH=NCH 2CH 2CH 2CH 3 ( MBBA )CH3b ._-CHOH2 N _ CH2CH2CH2CH
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