高中化學(xué) 我的-有機(jī)推斷題課件 新人教版選修5

1、再再 談?wù)?有有 機(jī)機(jī) 推推 斷斷 題題30.（15分）有機(jī)化合物分）有機(jī)化合物AH的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）鏈烴）鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在6575之間，之間，1 mol A完全燃燒消耗完全燃燒消耗7 mol氧氣，則氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是 ，名稱(chēng)名稱(chēng)是是 ；（2）在特定催化劑作用下，）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成反應(yīng)生成E。由。由E轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為F的的化學(xué)方程式化學(xué)方程式是是 ；（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由

2、G轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為H的的化學(xué)方程式化學(xué)方程式是是 ；（4）的的反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型是是 ；的的反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型是是 ；（5）鏈烴）鏈烴B是是A的的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊為烷，寫(xiě)出化產(chǎn)物為正戊為烷，寫(xiě)出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（6）C也是也是A的一種的一種同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（2010全國(guó)卷全國(guó)卷1）一一 、有機(jī)推斷題的特點(diǎn)有機(jī)推斷題的特點(diǎn) 30.（15分）有機(jī)化合物分）有機(jī)化合物AH的轉(zhuǎn)換關(guān)系如

3、下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）鏈烴）鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在6575之間，之間，1 mol A完全燃燒消耗完全燃燒消耗7 mol氧氣，則氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是 ，名稱(chēng)名稱(chēng)是是 ；（2）在特定催化劑作用下，）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成反應(yīng)生成E。由。由E轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化為為F的的化學(xué)方程式化學(xué)方程式是是 ；（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為H的的化學(xué)方程式化學(xué)方程式是是（2010全國(guó)卷全國(guó)卷1）有機(jī)推斷題的特點(diǎn)有機(jī)推斷題

4、的特點(diǎn) 1.命題形式上多以框圖的形式給命題形式上多以框圖的形式給出烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，考查反應(yīng)方程出烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，考查反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、判斷反應(yīng)類(lèi)型、分析各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)式的書(shū)寫(xiě)、判斷反應(yīng)類(lèi)型、分析各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和所含官能團(tuán)、判斷和書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體等；和所含官能團(tuán)、判斷和書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體等；有機(jī)推斷題特點(diǎn)有機(jī)推斷題特點(diǎn)2：命題形式上給出一些：命題形式上給出一些新知識(shí)和新知識(shí)和信息信息，讓學(xué)生現(xiàn)場(chǎng)，讓學(xué)生現(xiàn)場(chǎng)“吃透吃透”信息，再結(jié)合所學(xué)知識(shí)信息，再結(jié)合所學(xué)知識(shí)進(jìn)行解題，考查考生的自學(xué)與應(yīng)變能力。進(jìn)行解題，考查考生的自學(xué)與應(yīng)變能力。例例:有機(jī)物有機(jī)物A(C6H8O4)為食品

5、包裝紙的常用防腐劑。為食品包裝紙的常用防腐劑。A可可以使溴水褪色，且難溶于水，但在酸性條件可發(fā)生以使溴水褪色，且難溶于水，但在酸性條件可發(fā)生水解反應(yīng)，得到水解反應(yīng)，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常狀況下和甲醇。通常狀況下B為為無(wú)色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。無(wú)色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。(1)A可以發(fā)生的反應(yīng)有可以發(fā)生的反應(yīng)有_(選填序號(hào)選填序號(hào))加成反應(yīng)加成反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)B分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_ (3)B分子中沒(méi)有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是分子中沒(méi)有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，B的具有相同官能團(tuán)的同的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體

6、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)由由B制取制取A的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_有機(jī)推斷題特點(diǎn)有機(jī)推斷題特點(diǎn)3：命題形式上根據(jù)有機(jī)物的命題形式上根據(jù)有機(jī)物的分子式分子式和和某些性質(zhì)某些性質(zhì)及及各種轉(zhuǎn)換關(guān)系各種轉(zhuǎn)換關(guān)系來(lái)考查考生的能力。來(lái)考查考生的能力。一、不溶于水，且密度比水大的有機(jī)物一、不溶于水，且密度比水大的有機(jī)物絕大多數(shù)鹵代烴，硝基苯，常溫下的酚絕大多數(shù)鹵代烴，硝基苯，常溫下的酚二、不溶于水，且密度比水小的有機(jī)物二、不溶于水，且密度比水小的有機(jī)物酯類(lèi)，烴酯類(lèi)，烴三、溶于水的有機(jī)物三、溶于水的有機(jī)物絕大多數(shù)的醇、醛、羧酸及高溫下的酚絕大多數(shù)的醇、醛、羧酸及高溫下的酚四、常溫下為氣態(tài)

7、的烴四、常溫下為氣態(tài)的烴碳原子數(shù)小于碳原子數(shù)小于5的烴的烴五、常溫下為氣態(tài)的含氧衍生物五、常溫下為氣態(tài)的含氧衍生物甲醚和甲醛甲醚和甲醛以?xún)商加袡C(jī)物為例：以?xún)商加袡C(jī)物為例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH-CH nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa復(fù)習(xí)：幾種重要轉(zhuǎn)化關(guān)系復(fù)習(xí)：幾種重要轉(zhuǎn)化關(guān)系原題原題審題審題顯性信息隱性信息解題的關(guān)鍵解題的關(guān)鍵綜合分析分析二二、有機(jī)物推斷題的突破口有機(jī)物推斷題的突破口題干題干問(wèn)題問(wèn)題六、能與六、能與H2反應(yīng)（加成）（還原）的基團(tuán)反應(yīng)（加

8、成）（還原）的基團(tuán)苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基七、能與七、能與Na反應(yīng)的有機(jī)物反應(yīng)的有機(jī)物醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸八、能與八、能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物反應(yīng)的有機(jī)物酚與羧酸酚與羧酸九、能與九、能與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物反應(yīng)的有機(jī)物酚（不會(huì)產(chǎn)生酚（不會(huì)產(chǎn)生CO2）與羧酸（有可能產(chǎn)生）與羧酸（有可能產(chǎn)生CO2）十、能與十、能與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物反應(yīng)的有機(jī)物羧酸（產(chǎn)生羧酸（產(chǎn)生CO2）十一、能使溴水褪色的有機(jī)物十一、能使溴水褪色的有機(jī)物碳碳雙鍵、碳碳叁鍵（由于發(fā)生了加成反應(yīng)）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵（由于發(fā)生了加成反應(yīng)）醛（由于發(fā)生了氧化反應(yīng)）、酚（白

9、色沉淀）醛（由于發(fā)生了氧化反應(yīng)）、酚（白色沉淀）十二、能使酸性高錳酸鉀褪色的有機(jī)物十二、能使酸性高錳酸鉀褪色的有機(jī)物碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、絕大多數(shù)苯的同系物和醇碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、絕大多數(shù)苯的同系物和醇酚羥基、醛基酚羥基、醛基十三、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅十三、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅反應(yīng)的有機(jī)物反應(yīng)的有機(jī)物(加熱煮沸）加熱煮沸）醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖十六、能發(fā)生水解的有機(jī)物十六、能發(fā)生水解的有機(jī)物鹵代烴、酯、二糖或多糖、蛋白質(zhì)鹵代烴、酯、二糖或多糖、蛋白質(zhì)十七、能發(fā)生催化氧化的有機(jī)物十七、能發(fā)生催化氧化的有機(jī)物碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、大多數(shù)

10、醇、所有含醛基的物質(zhì)。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、大多數(shù)醇、所有含醛基的物質(zhì)。十四、能與十四、能與Cu(OH)2反應(yīng)的有機(jī)物（不加熱）反應(yīng)的有機(jī)物（不加熱）羧酸羧酸十五、能使紫色石蕊變紅的有機(jī)物十五、能使紫色石蕊變紅的有機(jī)物羧酸羧酸1、以有機(jī)物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系為突破口、以有機(jī)物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系為突破口ACB氧化氧化氧化氧化問(wèn)題一問(wèn)題一:試指出各物質(zhì)含有的官能團(tuán)試指出各物質(zhì)含有的官能團(tuán).A , B ， C 。問(wèn)題二問(wèn)題二:轉(zhuǎn)化中各物質(zhì)不變的是什么轉(zhuǎn)化中各物質(zhì)不變的是什么?(1)羥基羥基醛基醛基羧基羧基碳原子數(shù)不變碳原子數(shù)不變, ,碳架結(jié)構(gòu)不變碳架結(jié)構(gòu)不變R-CH2OH R-CHO R-COOH二、有機(jī)物推斷題的

11、突破口二、有機(jī)物推斷題的突破口乙烯乙烯乙醛乙醛乙酸乙酸(2)思考思考: 通常情況下通常情況下,有機(jī)物中符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物中符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的X的類(lèi)別是的類(lèi)別是?鹵代烴、酯鹵代烴、酯XNaOH溶液溶液AD稀稀H2SO4酯酯1、以有機(jī)物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系為突破口、以有機(jī)物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系為突破口XAB氧化氧化氧氧化化NaOH溶溶液液CD稀硫酸稀硫酸應(yīng)用應(yīng)用試寫(xiě)出試寫(xiě)出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X的分子式為的分子式為C4H8O2例例1 1PETPET是世界上產(chǎn)量最大的合成纖維，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是世界上產(chǎn)量最大的合成纖維，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為有人以石油產(chǎn)品對(duì)二甲苯和最簡(jiǎn)單的烯烴有人以石油產(chǎn)品對(duì)二甲苯和最簡(jiǎn)單的烯烴

12、D D為原料，設(shè)計(jì)合成為原料，設(shè)計(jì)合成PETPET的工業(yè)的工業(yè)生產(chǎn)流程如下生產(chǎn)流程如下( (反應(yīng)中部分無(wú)機(jī)反應(yīng)物及產(chǎn)物未表示反應(yīng)中部分無(wú)機(jī)反應(yīng)物及產(chǎn)物未表示) )：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)需加入的反應(yīng)物及其條件是需加入的反應(yīng)物及其條件是_、_； 發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)物及反應(yīng)條件是的反應(yīng)物及反應(yīng)條件是_、_。 (2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A_ B_C_E_。 (1) Cl2 、 光照光照 NaOH 水溶液，加熱水溶液，加熱 (2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ABCE反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型NaOH水溶液、加熱水溶液、加熱 NaOH醇

13、溶液、加熱醇溶液、加熱稀稀H2SO4、加熱、加熱濃濃H2SO4、加熱、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng) 酯的水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng) 酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化、磺化反應(yīng)酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化、磺化反應(yīng) 醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng) 醇生成醚的取代反應(yīng)醇生成醚的取代反應(yīng) 鹵代烴或酯類(lèi)的水解反應(yīng)鹵代烴或酯類(lèi)的水解反應(yīng)中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的有機(jī)反應(yīng)條件及其對(duì)應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型有：中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的有機(jī)反應(yīng)條件及其對(duì)應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型有：2、以有機(jī)物特征反應(yīng)條件為突破口、以有機(jī)物特征反應(yīng)條件為突破口反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型溴水或溴水或Br2的的CCl4溶液溶液濃溴水濃溴水液液Br2、FeX2、光照、光照O2、Cu、加熱、加

14、熱Ag(NH3)2OH或新制或新制Cu(OH)2加熱加熱 H2、Ni（催化劑）（催化劑）不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng) 醛基的氧化反應(yīng)醛基的氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)烷基上的取代反應(yīng)烷基上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(或還原或還原) 2、以有機(jī)物特征反應(yīng)條件為突破口、以有機(jī)物特征反應(yīng)條件為突破口反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型需水浴加熱的反應(yīng)需水浴加熱的反應(yīng) 需加熱煮沸的反應(yīng)需加熱煮沸的反應(yīng)醛基與新制氫氧化銅反應(yīng)醛基與新制氫氧化銅反應(yīng) 酯類(lèi)水解、苯的硝化、酯類(lèi)水解、苯的硝化、銀鏡反應(yīng)、蔗糖的水解銀鏡反應(yīng)、蔗糖

15、的水解2、以有機(jī)物特征反應(yīng)條件為突破口、以有機(jī)物特征反應(yīng)條件為突破口甲烷：甲烷：16；乙烷：；乙烷：30；乙烯：；乙烯：28；乙炔：；乙炔：26 苯：苯：78；甲苯：；甲苯：92；二甲苯：；二甲苯：106 三甲苯：三甲苯：120 苯酚：苯酚：94；苯甲醇、甲基苯酚、苯甲醚：；苯甲醇、甲基苯酚、苯甲醚：108甲醇：甲醇：32；乙醇：；乙醇：46；乙二醇：；乙二醇：62；丙三醇：；丙三醇：92甲醛：甲醛：30；乙醛：；乙醛：44； -羥基乙醛：羥基乙醛：60甲酸：甲酸：46；乙酸：；乙酸：60；甲酸甲酯：；甲酸甲酯：603、以有機(jī)物特征數(shù)據(jù)為突破口、以有機(jī)物特征數(shù)據(jù)為突破口（1）有機(jī)物分子的數(shù)據(jù)）

16、有機(jī)物分子的數(shù)據(jù)MRCH2OH RCHO3、以有機(jī)物特征數(shù)據(jù)為突破口、以有機(jī)物特征數(shù)據(jù)為突破口（2）有機(jī)物分子間的相對(duì)分子質(zhì)量之差）有機(jī)物分子間的相對(duì)分子質(zhì)量之差備注備注：（：（1 1）醇發(fā)生催化氧化成醛或酮，醇發(fā)生催化氧化成醛或酮，C C、O O原子數(shù)不變，原子數(shù)不變，且每催化氧化一個(gè)羥基，分子式中就減少且每催化氧化一個(gè)羥基，分子式中就減少2 2個(gè)個(gè)H H原子，原子，即即M M會(huì)減少會(huì)減少2 2。 （2 2）醛發(fā)生催化氧化成羧酸，醛發(fā)生催化氧化成羧酸，C C、H H原子數(shù)不變，原子數(shù)不變，且每催化氧化一個(gè)醛基，分子式中就多一個(gè)且每催化氧化一個(gè)醛基，分子式中就多一個(gè)O O原子，原子，即即M M

17、會(huì)增加會(huì)增加1616。M2M14 RCOOH典例：寫(xiě)出下列各物質(zhì)的名稱(chēng)典例：寫(xiě)出下列各物質(zhì)的名稱(chēng) BMr=28 GMr=44 HMr=60能與氫氣反應(yīng)能與氫氣反應(yīng) 4、以有機(jī)物、以有機(jī)物碳、氫原子碳、氫原子個(gè)數(shù)個(gè)數(shù)比比為特征突破口為特征突破口苯乙烯、苯、乙苯乙烯、苯、乙炔炔、苯酚。、苯酚。（1）當(dāng)）當(dāng)n（C） n（H）=1 1時(shí)，常見(jiàn)有機(jī)物有：時(shí)，常見(jiàn)有機(jī)物有：（2）當(dāng)）當(dāng)n（C） n（H）=1 2時(shí)，常見(jiàn)有機(jī)物有：時(shí)，常見(jiàn)有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、飽和一元醛、酸、酯、葡萄糖單烯烴、飽和一元醛、酸、酯、葡萄糖（3）當(dāng)）當(dāng)n（C） n（H）=1 4時(shí)，常見(jiàn)有機(jī)物有：時(shí)，常見(jiàn)有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素甲烷、甲醇、尿素CO(NH2) 2(1)引入鹵原子5、以引入官能團(tuán)的方式為特征突破口、以引入官能團(tuán)的方式為特征突破口(2)引入羥基5、以引入官能團(tuán)的方式為特征突破口、以引入官能團(tuán)的方式為特征突破口分解反應(yīng)