有機(jī)化學(xué)練習(xí)測試題(大學(xué))(十三)鹵代烴

1、精心整理第五章鹵代煌一選擇題1 .下列哪些特性與Sn2反應(yīng)符合？反應(yīng)速率只取決于親核試劑的濃度(I)，親核試劑從 被置換基團(tuán)的反面進(jìn)攻(II),反應(yīng)過程中鍵的形成和鍵的破裂同時(shí)發(fā)生(III)。.(A)I , II(B)II ,川(C)全部符合(D)I ,川2 .Sn1反應(yīng)的特征是：生成碳正離子中間體(I)，立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化(II)，反應(yīng)速率受 反應(yīng)物濃度影響，與親核試劑濃度無關(guān)(III)，在親核試劑的親核性強(qiáng)時(shí)易發(fā)生(IV)。(A)I , II(B)III , IV(C)I ,川(D)I , IV3 .下列化合物進(jìn)行Sn1反應(yīng)時(shí)，哪一個反應(yīng)速率最快？4 .在 NaOH 水溶液中，(CH3)

2、3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH2X(III),CH 2=CHX(IV) 各鹵代煌的反應(yīng)活性次序?yàn)椋?A) I>II>III>IV(B)I>II>IV>III(C)IV>I>II>III(D)III>II>I>IV5. (CHRCBr與乙醇鈉在乙醇溶液中反應(yīng)主要產(chǎn)物是：(A)(CH 3)3COCH 2cH 3(B)(CH 3)2C=CH2(C)CH 3ch =CHCH 3(D)CH 3cH20cH 2cH36 .下列哪個化合物能生成穩(wěn)定的格氏試劑 ？(A)CH 3CHCICH 20H(B)C

3、H 3CH2CH2Br(C)HC = CCH2Cl(D)CH 3CONHCH 2CH2CI7 .實(shí)驗(yàn)室合成格氏試劑時(shí)，除CH之外，最常用的鹵代物是：(A)RI(B)RBr(C)RCl(D)RF8 .實(shí)驗(yàn)室合成甲基格氏試劑，常用CMgI而不用CFMgBr,原因是：(A) CH3I價(jià)廉(B)CH3Br太不活潑(C)CH3Br在常溫下是氣體，使用不便(D)CH 3Br精心整理9合成格氏試劑一般在下列哪一溶劑中反應(yīng)?(A)醇(B)醍(C)酯(D)石油醍10 用下列何種試劑還原鹵代烴必須在無水介質(zhì)中進(jìn)行?(A)NaBH 4(B)LiAlH 4(C)Zn+HCl(D)HI11下列四個鹵代烴,R 是相同的烴

4、基,其中鹵原子最容易成為負(fù)離子離去的是:(A)R I(B)R Br(C)R Cl(D)RF12.下列四個氯代炫，最容易發(fā)生Sn2的是：(A)CH 3CH2CH2CH2Cl(B)(CH 3)2CHCH 2Cl(C)CH 3CH2CH(Cl)CH 3(D)(CH 3)3CCl13用KOH/C 2H5OH 處理(CH3)2CHCHClCH 2CH 3,主要產(chǎn)物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯(B)順-4-甲基-2-戊烯(C)2-甲基-2-戊烯(D)反-2-甲基-2-戊烯14下列描述SN2 反應(yīng)性質(zhì)的說法,哪一項(xiàng)是錯誤的？(A)通常動力學(xué)上呈二級反應(yīng)，對反應(yīng)物和親核試劑濃度各呈一級(B)進(jìn)攻試劑親

5、核能力對反應(yīng)速率有顯著影響(C)反應(yīng)物離去基離去能力對反應(yīng)速率有顯著影響(D)叔鹵代煌比仲鹵代炫反應(yīng)快。15哪一個氯代烴和AgNO3/EtOH 反應(yīng)最快？16下列化合物屬于非質(zhì)子極性溶劑的是:DMF i-PrOH CCgDMSO(A)B)(C)(D)17.按Sn2歷程反應(yīng)，下列化合物活性次序是：(A)，小，(C)小冷冷18按SN1 反應(yīng),下列化合物的反應(yīng)活性順序應(yīng)是：(A)小用（C）小用，小19 .按Sn1反應(yīng)，下列化合物的反應(yīng)活性順序應(yīng)是:節(jié)澳澳苯1-苯基-1-澳乙烷2-苯基-1-澳乙烷(A)小*，小20 .鹵代烷在NaOH含水乙醇中反應(yīng)，下面屬于Sn1歷程的應(yīng)是:堿濃度增加，反應(yīng)速率無明顯

6、變化堿濃度增加，反應(yīng)速率明顯增加增加溶劑含水量，反應(yīng)速率加快反應(yīng)產(chǎn)物構(gòu)型轉(zhuǎn)化(A)(B)(C)(D)21 .下列化合物發(fā)生消去反應(yīng)活性順序是:(CH 3)3CCl (CH 3)3CBr CH3CH2CH2CICH3CH2CHCICH 3(A)小922 .選用一個合適的試劑鑒別下列化合物:CH 3CH2CH = CGCH 3CH 2CH 2CH 2ICH 3CH 2c= CH （A）吐倫試劑（B）澳水（C）高鎰酸鉀（D）盧卡氏試劑23 .下面哪種RX易與格氏試劑發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)?(A)H3c Cl 2曲 下列化合物進(jìn)悠）Sn1水解反應(yīng)用率最快的是：哪種因素HW代物的Sn2CH325, CH3CH3/

7、-v（A）伯鹵代炫（B）高濃度鹵代炫（C）強(qiáng)親核試劑（D）強(qiáng)極性溶劑26.旋光性的2-碘辛烷用NaI/丙酮處理后發(fā)生消旋化，你認(rèn)為此過程是經(jīng)過了什么機(jī)理？(A)Sn1(B)Sn2(C)E1(D)E2一填空題Cl,HBr7CH2CH3精心整理1 .化合物3-甲基-4-氯-5-澳庚烷的構(gòu)造是什么？2 .用CCS命名法，下面化合物名稱是什么？CH3CHCH3CBr(CH3)2 + (CH3)2CHONa (CH3)2c6H_?7.8.9.10.11.12.Br13.ANaOEt/ EtOH / 2 口 仰、.X( _2 HBr )* 一'Br三.合成題1.如何完成下歹U轉(zhuǎn)變?CH 3CHBr

8、CH*3cH 3CH 2CH 2Br2如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn) 八/戶二變？CH3CH2CH2CH2CH2OHCH 3CH2CH2CHB9H 33如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變？CH2=CHCH3 -BrCH2CH2CH2Br4 .如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變?5 .用三個碳的化合物CrOH 二 QT。1合成：變?6 .如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)7 .如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變?8.如何完成下列轉(zhuǎn)變？ CH3cH2cH=CH2CH3cHechch2Cl OH Cl四.推結(jié)構(gòu)1 .化合物C7Hi5Br,用堿處理后得到混合物。經(jīng)氣相色譜分析及小心分離，知其中含有 三種烯凝A,B,C。把它們分別進(jìn)行催化加氫都得到 2-甲基己烷。將A與B2H6作用后 經(jīng)H2

9、O2/OH-處理,得到幾乎全部都是醇 D。用同樣方法處理B和C,則得到D和E兩 種幾乎等量的醇的異構(gòu)體。試推出原化合物及 A,B,C,D,E的結(jié)構(gòu)。2 .分子式為C7HnBr的化合物A,構(gòu)型為R,在無過氧化物存在下，A和澳化氫反應(yīng)生 成異構(gòu)體B(C7H12B2)和C(C7H12B2)。B具有光學(xué)活性，C沒有光學(xué)活性。用1mol 叔丁醇鉀處理B,則又生成A,用1mol叔丁醇鉀處理C得到A和它的對映體。A用叔 丁醇鉀處理得D(C7Hio),D經(jīng)臭氧化還原水解可得2mol甲醛和1mol的1,3-環(huán)戊二酮。 試寫出A,B,C,D的構(gòu)型式或構(gòu)造式。3 .某鹵代炫A分子式為C7H13CLA堿性水解可得化合

10、物 B(C7H14O),A在NaOH-EtOH 溶液中加熱生成C,C經(jīng)臭氧氧化還原水解得到OHC(CH 2)4COCH 3。試推測A,B,C 的結(jié)構(gòu)。4 .化合物A (C6H11BD在KOH作用下生成B (C6Hio) ,B經(jīng)臭氧氧化分解只得到 一個直鏈的二醛F,B與B2反應(yīng)生成一對旋光異構(gòu)體 C、C，,分子式為C6HioB2,B 與過酸反應(yīng)生成D (C6H ioO) ,D酸性水解生成一對旋光異構(gòu)體 E、E，。推測 A,B,C,C',D,E,E / ,F 的結(jié)構(gòu)式。5 .某化合物A(C6H13Br)先制成Grignard試劑,再與丙酮反應(yīng)，水解得到2,4-二甲基-3- 乙基-2-戊醇。A消去HBr得到兩個異構(gòu)體烯炫 C6H12,主要產(chǎn)物為B。B與OsO4反 應(yīng)后用Na2SO3處理得到C;C與Pb(OAc)4反應(yīng)得到一個醛D和一個酮E。試求AE 的結(jié)構(gòu)。五.機(jī)理題精心整理1 .預(yù)料下述反應(yīng)的主要產(chǎn)物，并提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。CH3CH2CH2ONa+（CH 3）381 ?2 .預(yù)料下述反應(yīng)的主要產(chǎn)物，并提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。反-2-甲基環(huán)戊醇先用對甲苯磺酰氯處理，所得產(chǎn)物再用叔丁醇鉀處理，只獲得一個烯 煌。3 .為下述實(shí)驗(yàn)事實(shí)提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理 （用彎箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移，用魚 鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移，并寫出各