考點(diǎn)18有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)

1、圓學(xué)子夢(mèng)想 鑄金字品牌溫馨提示： 此題庫(kù)為Word版，請(qǐng)按住Ctrl,滑動(dòng)鼠標(biāo)滾軸，調(diào)節(jié)合適的觀看比例，關(guān)閉Word文檔返回原板塊。 考點(diǎn)18 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）一、選擇題1.(2015·北京高考·10)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):下列說法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下3點(diǎn):(1)加聚反應(yīng)沒有小分子物質(zhì)生成,縮聚反應(yīng)有小分子物質(zhì)生成。(2)結(jié)構(gòu)相似,組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。(3)聚

2、苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為。【解析】選D。根據(jù)反應(yīng)方程式知高分子材料的合成過程生成了小分子HI,應(yīng)為縮聚反應(yīng),故A錯(cuò)誤;聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為,不含碳碳雙鍵,而該高聚物的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵,所以二者的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元不相同,故B錯(cuò)誤;有兩個(gè)碳碳雙鍵,而苯乙烯有一個(gè)碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)不同,二者不是同系物,故C錯(cuò)誤;質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,故D正確。2.(2015·江蘇高考·3)下列說法正確的是()A.分子式為C2H6O的有機(jī)化合物性質(zhì)相同B.相同條件下,等質(zhì)量的碳按a、b兩種途徑完全轉(zhuǎn)化,途徑a比途徑b放出更多熱能途徑a:CCO+H2CO2+H2O途徑b:CCO2C

3、.在氧化還原反應(yīng)中,還原劑失去電子總數(shù)等于氧化劑得到電子的總數(shù)D.通過化學(xué)變化可以直接將水轉(zhuǎn)變?yōu)槠汀窘馕觥窟xC。分子式為C2H6O的有機(jī)化合物可能為CH3CH2OH,也可能為CH3OCH3,二者性質(zhì)不同,A項(xiàng)錯(cuò)誤;途徑a和途徑b均為單質(zhì)碳生成二氧化碳,根據(jù)蓋斯定律,二者能量變化相同(起始態(tài)相同),B項(xiàng)錯(cuò)誤;在氧化還原反應(yīng)中得失電子守恒,C項(xiàng)正確;將水變?yōu)槠褪遣滑F(xiàn)實(shí)的,水中只含氧、氫元素,而汽油含有碳、氫元素,組成元素不同無(wú)法轉(zhuǎn)化,D項(xiàng)錯(cuò)誤?！菊`區(qū)提醒】該題易錯(cuò)選B項(xiàng)。錯(cuò)誤地認(rèn)為途徑a生成了CO和H2,CO和H2燃燒放出的熱量多,而忽視了C生成CO和H2需吸收熱量。沒有根據(jù)蓋斯定律解決此題。

4、3.(雙選)(2015·江蘇高考·12)己烷雌酚的一種合成路線如下:下列敘述正確的是()A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子【解析】選B、C。鹵代烴的消去反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液,A項(xiàng)錯(cuò)誤;Y含有酚羥基且鄰位沒有取代基,可以與甲醛發(fā)生類似苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng),B項(xiàng)正確;X無(wú)酚羥基,Y中含有酚羥基,因此可以用氯化鐵溶液鑒別,C項(xiàng)正確;化合物Y中的1號(hào)、2號(hào)碳原子均為手性碳原子,D項(xiàng)錯(cuò)誤?！菊`區(qū)提醒】該題易錯(cuò)選D項(xiàng)。不明白手性碳原子的含義,沒有認(rèn)

5、識(shí)到手性碳原子是連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子,不能正確得出結(jié)論。4.(2015·重慶高考·5)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:下列敘述錯(cuò)誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn):(1)X和Y生成Z的反應(yīng)為加成反應(yīng);(2)加聚反應(yīng)的單體中有不飽和鍵,縮聚反應(yīng)的單體必須具有雙重官能團(tuán)?！窘馕觥窟xB。A項(xiàng),X和Z中都有酚羥基,都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),Y中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加

6、成反應(yīng),三者均能使溴水褪色;B項(xiàng),酚羥基的酸性比碳酸弱,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2;C項(xiàng),Y中苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng);D項(xiàng),Y中有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng),X中有酚羥基,能發(fā)生類似酚醛樹脂的縮聚反應(yīng)。二、非選擇題5.(2015·安徽高考·26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略):(1)A的名稱是;試劑Y為。(2)BC的反應(yīng)類型為;B中官能團(tuán)的名稱是 ,D中官能團(tuán)的名稱是。(3)EF的化學(xué)方程式是 。(4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:屬于

7、萘()的一元取代物;存在羥甲基(CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。(5)下列說法正確的是。a.B的酸性比苯酚強(qiáng)b.D不能發(fā)生還原反應(yīng)c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn):(1)苯環(huán)上的COOH可以通過高錳酸鉀氧化引入;(2)物質(zhì)有什么結(jié)構(gòu)就具備這種結(jié)構(gòu)所顯示的性質(zhì)?！窘馕觥?1)根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)知A是甲苯,Y是酸性高錳酸鉀溶液。(2)B中的COOH變?yōu)镃OBr,因此BC是取代反應(yīng),B的官能團(tuán)是羧基,D的官能團(tuán)是羰基。(3)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)、F的分子式知EF可看作是鹵代烴的水解反應(yīng),化學(xué)方程式為+NaOH+NaBr。(4

8、)D的分子式為C13H10O,W含萘環(huán)、CH2OH,該同分異構(gòu)體是、。(5)苯甲酸的酸性比苯酚強(qiáng),a正確;D含苯環(huán)、羰基,都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),即還原反應(yīng),b錯(cuò)誤;E的苯環(huán)上有3種H,與Br連接的C上有1種H,共4種H,c錯(cuò)誤;TPE含碳碳雙鍵,可以看作是烯烴,d正確。答案:(1)甲苯酸性高錳酸鉀溶液(2)取代反應(yīng)羧基羰基(3)+NaOH+NaBr(4)、(5)a、d【誤區(qū)提醒】(1)在寫官能團(tuán)的名稱時(shí)有時(shí)寫成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出名稱;(2)書寫反應(yīng)方程式時(shí),容易疏忽生成物水、HCl、NaCl等;(3)解答本題的(4)時(shí)要看清題目要求,如“屬于萘的一元取代物”“所有可能的”等。6.(20

9、15·北京高考·25)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被Name Reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物:(R、R'、R表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下:已知:+H2O(1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(3)C、D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族化合物,E中含有的官能團(tuán)是。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ;試劑b是。(5)M和N均為不飽和醇,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式:  。【解題指南】解答本題時(shí)

10、應(yīng)注意以下3點(diǎn):(1)看懂“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”。(2)雙鍵兩端的碳原子連接不同的原子或原子團(tuán)時(shí),存在順反異構(gòu)。(3)題給已知反應(yīng)是醛加成反應(yīng),然后消去羥基?！窘馕觥?1)A是炔烴,則為CH3CCH。(2)B含O,相對(duì)分子質(zhì)量為30,去掉O,余下的相對(duì)分子質(zhì)量為14,應(yīng)該是CH2,故B是甲醛:HCHO。(3)C、D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族化合物,則C是苯甲醛,D是乙醛,根據(jù)題給已知信息得E是,含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基。(4)根據(jù)F的分子式知F是,根據(jù)題給反應(yīng)推知I是,N是,H是,則FGH是先與鹵素單質(zhì)加成再消去,故試劑a是Br2,FG的反應(yīng)方程式為+Br2,試劑b是氫氧化鈉的醇溶

11、液。(5)根據(jù)題意可知A、B為醛的加成,根據(jù)N的分子式知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CCCH2OH。(6)根據(jù)題意N和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式為+H2O。答案:(1)CH3CCH(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)+Br2NaOH的醇溶液(5)CH3CCCH2OH(6)+H2O【誤區(qū)提醒】(1)在寫官能團(tuán)的名稱時(shí)寫成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或?qū)⒔Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成名稱。(2)不能混淆醇和鹵代烴的消去反應(yīng)條件。(3)書寫反應(yīng)方程式時(shí)不能丟掉生成物:水。7.(2015·福建高考·32)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。(1)下列關(guān)于M的說法正確的是

12、(填序號(hào))。a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下:已知:+H2O烴A的名稱為。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是  。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。步驟的反應(yīng)類型是。肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。C的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有種?！窘忸}指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn):(1)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及反應(yīng)類型和反應(yīng)條件;(2)有機(jī)推斷和有機(jī)合成,尤其是有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的理解與應(yīng)用?！窘馕觥?1)a項(xiàng),M含有苯環(huán),因此屬于芳香族化合物,正確。b項(xiàng),

13、M中無(wú)酚羥基,因此遇FeCl3溶液不會(huì)發(fā)生顯紫色的現(xiàn)象,錯(cuò)誤。c項(xiàng),M中含有不飽和的碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確。d項(xiàng),根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知:在M的分子中含有3個(gè)酯基,則1 mol M完全水解會(huì)生成3 mol醇,錯(cuò)誤。(2)根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及產(chǎn)生B的分子式可推知:A是甲苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,由于在甲基上有3個(gè)飽和氫原子可以在光照下被氯原子取代,因此在光照下除產(chǎn)生二氯取代產(chǎn)物外,還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代,產(chǎn)生的物質(zhì)有三種,因此步驟中B的產(chǎn)率往往偏低。鹵代烴在NaOH的水溶液中,在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng),由于一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的,會(huì)脫去一

14、分子的水,形成羰基。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaCl+H2O。根據(jù)圖示可知:步驟的反應(yīng)類型是醛與醛的加成反應(yīng)。C發(fā)生消去反應(yīng)形成D:,D含有醛基,被銀氨溶液氧化,醛基被氧化變?yōu)轸然?因此得到的肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的同分異構(gòu)體有多種,其中若苯環(huán)上有一個(gè)甲基,而且是酯類化合物,則另一個(gè)取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三種,它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對(duì)位三種不同的位置,因此形成的物質(zhì)是3×3=9種。答案:(1)a、c(2)甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成+2NaOH+2NaCl+H2O加成反應(yīng)98.(2015·

15、;全國(guó)卷·38)化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團(tuán)是。(2)的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。(4)異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線  ?！窘忸}指南】解答本題要注意以下兩點(diǎn):(1)由前后物質(zhì)的變化推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

16、式;(2)書寫同分異構(gòu)體,要先寫碳骨架,再加官能團(tuán)?！窘馕觥?1)分子式為C2H2的有機(jī)物只有乙炔,由B后面的物質(zhì)推斷B為CH3COOCHCH2,含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基。(2)為乙炔和乙酸的加成反應(yīng),為羥基的消去反應(yīng)。(3)反應(yīng)為酯的水解反應(yīng),生成和乙酸,由產(chǎn)物可知C為,根據(jù)產(chǎn)物的名稱可知D為丁醛CH3CH2CH2CHO。(4)根據(jù)雙鍵中6原子共面的規(guī)律,凡是和雙鍵直接相連的原子均可共面,相連甲基上的3個(gè)氫原子最多只有1個(gè)可共面可知最多有11個(gè)原子共平面。順式結(jié)構(gòu)是指兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵的同一側(cè)。(5)與A具有相同的官能團(tuán)是三鍵,相當(dāng)于在5個(gè)碳原子上放三鍵,先寫5個(gè)碳原子的碳骨架

17、,再加上三鍵,符合條件的有三種。(6)根據(jù)上述反應(yīng)可知,先讓乙炔和乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成,再把三鍵變?yōu)殡p鍵,最后羥基消去即可。答案:(1)乙炔碳碳雙鍵、酯基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)CH3CH2CH2CHO(4)11(5)HCCCH2CH2CH3、CH3CCCH2CH3、(6)CHCHCH2CHCHCH29.(2015·全國(guó)卷·38)化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;化合物B為單氯代烴;化合物

18、C的分子式為C5H8;E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì);R1CHO+R2CH2CHO。回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為 。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學(xué)名稱為。(4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為(填標(biāo)號(hào))。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu));能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);D的所有同分異構(gòu)體在下

19、列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標(biāo)號(hào))。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀 d.核磁共振儀【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn):(1)結(jié)合題目信息推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;(2)結(jié)合要求推斷出官能團(tuán)再書寫同分異構(gòu)體?！窘馕觥?1)(2)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,有一種化學(xué)環(huán)境的氫,所以A為,B為A和氯氣的單取代產(chǎn)物,所以B為,C為B的消去產(chǎn)物,所以C為。(3)E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì),則F為甲醛,E為乙醛。由信息可知乙醛和甲醛發(fā)生了加成反應(yīng),G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CHO,名稱為3-羥基丙醛。(4)G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H,所以H為

20、HOCH2CH2CH2OH。C氧化為D,則D為戊二酸,D和H的反應(yīng)為+(2n-1)H2O。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知鏈節(jié)的式量是172,所以若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度為10 000÷17258,答案選b。(5)能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含有羧基;既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示

21、為3組峰,且峰面積比為611的是。答案:(1)(2)(3)加成反應(yīng)3-羥基丙醛(或-羥基丙醛)(4)+(2n-1)H2Ob(5)5c10.(2015·山東高考·34)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:+ABCD已知:+RMgBrRCH2CH2OH+(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A中所含官能團(tuán)的名稱是。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式  。(4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3

22、CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【解題指南】解答本題注意以下兩點(diǎn):(1)注意分析信息中所給的材料;(2)注意酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),還要注意反應(yīng)條件?！窘馕觥?1)根據(jù)題目所給信息,1,3-丁二烯與丙烯醛反應(yīng)生成,根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和醛基。(2)A中碳碳雙鍵和醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng);根據(jù)有機(jī)合成路線可推知E為CH2CHCH2OH,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)D和E反應(yīng)生成F為酯化反應(yīng),化學(xué)方程式為+CH2CHCH2OH+H2O。(4)根據(jù)題目所給信息,溴乙烷與Mg在干醚條件下反應(yīng)生成CH3CH2MgBr,CH3CH2

23、MgBr與環(huán)氧乙烷在H+條件下反應(yīng)即可生成1-丁醇,合成路線為CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。答案:(1)碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)(3)+CH2CHCH2OH+H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH11.(2015·四川高考·10)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):A(C5H12O2)B(C5H8O2)CDEF已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+(其他產(chǎn)物略)請(qǐng)回答下列

24、問題:(1)試劑的化學(xué)名稱是,化合物B的官能團(tuán)名稱是,第步的化學(xué)反應(yīng)類型是 。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(4)試劑的相對(duì)分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ?！窘忸}指南】解答本題時(shí)應(yīng)按照以下流程進(jìn)行:【解析】鹵代烴在NaOH溶液中水解生成A:,A中羥基氧化成醛基,B為,B氧化生成C:,C中的羧基與試劑(C2H5OH)在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物D:,根據(jù)已知條件1)可知兩個(gè)酯基之間碳上的活性H被R2基團(tuán)取代

25、,寫出反應(yīng):+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr,E在試劑的作用下發(fā)生反應(yīng)與已知信息2)對(duì)應(yīng),由此可知試劑的基團(tuán)有,又因?yàn)槠湎鄬?duì)分子質(zhì)量為60,并且F是一個(gè)雙邊成環(huán)的結(jié)構(gòu)推出試劑的結(jié)構(gòu)為;化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H,則G中一定含有COOC2H5基團(tuán),根據(jù)化合物G是B的同分異構(gòu)體推出G為,堿性環(huán)境下水解得到產(chǎn)物H:,H發(fā)生聚合反應(yīng)得到。答案:(1)乙醇醛基取代反應(yīng)(2)+2NaOH+2NaBr(3)+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4)(5)12.(2015·天津高考·8)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B為原料合成

26、扁桃酸衍生物F的路線如下: (1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為。寫出A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式: 。(2)C()中、3個(gè)OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是 。(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有種。(4)DF的反應(yīng)類型是,1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol。寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。屬于一元酸類化合物苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位,其中一個(gè)是羥基(5)已知:RCH2COOHA有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖

27、(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如下:H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn):(1)根據(jù)物質(zhì)所含有的官能團(tuán)發(fā)生的特征反應(yīng),推出該物質(zhì)。(2)注意應(yīng)用題目所給信息?！窘馕觥?1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A是,官能團(tuán)是醛基和羧基;根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是苯酚,則A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式為+。(2)羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基,酚羥基的酸性強(qiáng)于醇羥基,故酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?gt;>。(3)C中有羥基和羧基,2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng),可以生成3個(gè)六元環(huán)的化合物,C的分子間的醇羥基和羧基也發(fā)生酯化反應(yīng),E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有

28、4種。(4)對(duì)比D與F的結(jié)構(gòu),可以看出溴原子取代了羥基的位置,所以DF的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。F中的官能團(tuán)有溴原子、酚羥基、酯基,都可以與氫氧化鈉反應(yīng),所以1 mol F消耗NaOH的物質(zhì)的量為3 mol。符合條件的F的同分異構(gòu)體有、(5)根據(jù)題目信息,羧酸可以與PCl3反應(yīng),在碳鏈上引入一個(gè)鹵素原子,鹵素原子水解可以引入醇羥基,醇羥基氧化可以得到醛基,故流程為CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH。答案:(1)醛基、羧基+(2)>>(3)4(4)取代反應(yīng)3、(5)CH3COOH13.(2015·浙江高考自選模塊·16

29、)“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊某研究小組以化合物1為原料,按下列路線制備聚合物8。已知:RXRCNRCOOHRCH2COOH請(qǐng)回答:(1)以下四個(gè)化合物中,含有羧基的是。A.化合物3 B.化合物4C.化合物6 D.化合物7(2)化合物48的合成路線中,未涉及的反應(yīng)類型是 。A.取代反應(yīng) B.消去反應(yīng)C.加聚反應(yīng) D.還原反應(yīng)(3)下列四個(gè)化合物中,與化合物4互為同系物的是。A.CH3COOC2H5 B.C6H5COOHC.CH3CH2CH2COOH D.CH3COOH(4)化合物4的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(5)化合物78的化學(xué)方程式 ?！窘馕觥坑珊铣陕肪€圖可得:化合物2為CH3CH2B

30、r,化合物3為CH3CH2CN,化合物4為CH3CH2COOH,化合物5為CH3CH(Br)COOH,化合物6為CH2CHCOOH,化合物7為CH2CHCOOCH3,聚合物8為。(1)含有羧基的是化合物4與化合物6。(2)化合物48的合成路線中,45是取代反應(yīng),56是消去反應(yīng),67是酯化(取代)反應(yīng),78是加聚反應(yīng),無(wú)還原反應(yīng)。(3)與CH3CH2COOH結(jié)構(gòu)相似,相差一個(gè)或若干個(gè)CH2基團(tuán)的是C、D兩種羧酸。(4)CH3CH2COOH的同分異構(gòu)體中屬于酯的有CH3COOCH3,HCOOC2H5。(5)化合物78是加聚反應(yīng),化學(xué)方程式為nCH2CHCOOCH3。答案:(1)B、C(2)D(3)

31、C、D(4)CH3COOCH3、HCOOC2H5(5)nCH2CHCOOCH314.(2015·重慶高考·10)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。(1)A的化學(xué)名稱是,AB新生成的官能團(tuán)是;(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為。(3)DE的化學(xué)方程式為 。(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(6)已知R3CCR4,則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。【解題指南】

32、解答本題時(shí)應(yīng)按照以下流程:【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和系統(tǒng)命名法可知,A的名稱為丙烯;在光照條件下,丙烯與Br2發(fā)生-H的取代反應(yīng),則AB新生成的官能團(tuán)是Br。(2)D分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2。(3)鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E,則DE的化學(xué)方程式為CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O。(4)根據(jù)題意可知G為HCCCHO,與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCCCHO+2Cu(OH)2+NaOHHCCCOONa+Cu2O+3H2O,所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCCCOONa。(5)L

33、可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,則L是CH3CH2CH2Br,已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CCCHO。(6)由已知信息知,T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案:(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O(4)HCCCOONa(5)CH3CH2CH2CCCHO(6)15.(2015·海南高考·18)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ).下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是().芳香化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化:回答下列問題:(1)B的化學(xué)名稱為 。(2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為 。(3)E的苯環(huán)上一氯代物僅

34、有兩種,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式  。核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn):(1)有機(jī)化合物的命名;(2)有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及反應(yīng)類型和反應(yīng)條件的聯(lián)系?！窘馕觥?B的名稱為3-甲基-1-戊烯,C的名稱為2-丁醇,錯(cuò)誤的為B、C;.根據(jù)題給流程和信息推斷B為CH3COONa,C為HOCH2CH2OH,E為對(duì)羥基苯甲酸。(1)B為CH3COONa,化學(xué)名稱為醋酸鈉。(2)乙二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸,化學(xué)方程式為+nHOCH2CH2O

35、H+(2n-1)H2O。(3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E為對(duì)羥基苯甲酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)A的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)且對(duì)位上連接CH3COO和COOCH2CH2OH或連接HO和COOCH2CH2OOCCH3共2種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(5)符合條件核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫,含兩個(gè)支鏈處于對(duì)位,可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),為甲酸酯類,E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案:.B、C.(1)醋酸鈉(2)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(3)(4)、(5)16.(2015·江蘇高考·17)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由CD的反應(yīng)類型是。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。.分子中含有2個(gè)苯環(huán).分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4)已知:RCH2CNRC