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文檔簡介

1、6如何分析有機(jī)物分子中原子共平面的問題分子內(nèi)原子共線、共面的判定,僅為一維、二維想象,但存在線面、面面的交叉,所以有一定的難度。一、幾個(gè)特殊分子的空間構(gòu)型1 .常見分子的空間構(gòu)型:CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu),其分子最多有3個(gè)原子共處同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙快分子中所有原子共直線。苯分子中所有原子共平面。H CHO分子中所有原子共平面。(1)熟記四類空間構(gòu)型中學(xué)有機(jī)化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問題的基石是甲烷、乙烯、乙快和苯的分子結(jié)構(gòu)。甲烷型:正四面體結(jié)構(gòu),4個(gè)C-H健不在同一平面上凡是碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí),空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷燒的空間構(gòu)型5個(gè)原子中最多有 3個(gè)原子共平面。乙烯

2、型:平面結(jié)構(gòu)。六個(gè)原子均在同一平面上凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子共平面。乙快型:直線型結(jié)構(gòu)。四個(gè)原子在同一條直線上凡是位于乙快結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子共直線。苯型:平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子共平面凡是位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面。(2)理解三鍵三角三鍵:CC鍵可以旋轉(zhuǎn),而 C=C鍵、C三C鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角:甲烷中的 C-H鍵之間的夾角為109° 28'乙烯和苯環(huán)中的 C-H鍵之間的夾角為120°,乙快中的C-H鍵 之間的夾角為180°。2 .單鍵的轉(zhuǎn)動(dòng)思想有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動(dòng)。二、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分

3、析例1請(qǐng)分析苯乙快(C>C=CH)分子中最多有多少個(gè)原子共平面?分析:與 C三CH直接相連的苯環(huán)上的碳原子相當(dāng)于HC三CH分子中1個(gè)氫原子所處的位置,應(yīng)與C三CH在同一條直線上;與苯環(huán)相連的C三CH中碳原子相當(dāng)于苯分子中氫原予所處的位置,應(yīng)在苯環(huán)所在的平面內(nèi)。由此可知 C-CH所在直線上有兩點(diǎn)在苯環(huán)的平面內(nèi),所以苯己快分子中所有原子均在同一平面,即苯乙快分子中8個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面內(nèi)。,H"|1C CH 2例2:有機(jī)物 葭/CHO分子中至少有多少個(gè)碳原子處于同一平面上?分析:由苯分子的空問構(gòu)型可知,苯環(huán)上的6個(gè)碳原子、4個(gè)氫原子以及與苯環(huán)直接相連的兩個(gè)碳原子一定共平

4、面。由乙烯的分子結(jié)構(gòu)可知,CH2 = CH一中的原子在同一平面。由乙醛分子結(jié)構(gòu)可知,一CHO中的原子在同一平面。由碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),可知CH2分子中所有的原子可以共面。CH 3例3:結(jié)構(gòu)式為CH3 的燒,分子中至少有多少個(gè)碳原子處在同一平面上?分析:由苯分子的空間結(jié)構(gòu)可知,苯環(huán)上的六個(gè)碳原子以及與它直接相鄰的兩個(gè)碳原子共面。另外與苯環(huán)相連的另一 苯環(huán)對(duì)位上的碳原子,處于兩苯環(huán)旋轉(zhuǎn)的軸線(兩苯環(huán)之間的碳碳鍵可以旋轉(zhuǎn))上,也應(yīng)該共面另外.與苯環(huán)相連的另一苯環(huán)對(duì)位上的碳原子,處于兩苯環(huán)旋轉(zhuǎn)軸線(兩苯環(huán)之間的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn))上,也應(yīng)該共平面。所以,CH3CH3分子中至少有9個(gè)碳原子共平面。例4:我國

5、在反興奮劑問題上的堅(jiān)決立場是支持“人文奧運(yùn)”的重要體現(xiàn).某種興奮劑的結(jié)構(gòu)如下圖所示。試求它的分子中共平面的碳原子最多有多少個(gè)?OHOHHOJ HO-LLC5H11&H3C CH2OHOHCH3CCH 2中的碳原子共平面。分析:由苯的分子結(jié)構(gòu)可知,中的碳原子共面,HO 中碳原子共平面。由乙烯的分子結(jié)構(gòu)可知,C5H11中的5個(gè)碳原子通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)也可以共平面。綜合以上分析.結(jié)合碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn).可知該興奮劑分子中所有碳原子都可能共平面?!疽?guī)律總結(jié)】:甲烷型:正四面體結(jié)構(gòu);凡是碳原子與4個(gè)相同原子或基團(tuán)相連時(shí)均形成正四面體結(jié)構(gòu),但若原子或基團(tuán)不同時(shí)為四面體結(jié)構(gòu)。乙烯型:原子共面結(jié)構(gòu);凡是

6、位于乙烯結(jié)構(gòu)上的6個(gè)原子(可以不同)共平面。苯的平面結(jié)構(gòu)【規(guī)律總結(jié)】平面結(jié)構(gòu);凡是位于苯環(huán)上的原子均共面。乙快的直線結(jié)構(gòu)【規(guī)律總結(jié)】直線型分子;凡是位于乙快結(jié)構(gòu)上的4原子共直線。鞏固練習(xí)1、大氣污染物氟里昂 一12的化學(xué)式是 CF2c12,下面關(guān)于氟里昂 一12的說法正確的是()A 沒有固定的熔沸點(diǎn)B 分子中的碳原子是飽和的C屬于正四面體的空間結(jié)構(gòu)D只有一種結(jié)構(gòu)2、下列分子中,含有極性共價(jià)鍵且呈正四面體結(jié)構(gòu)的是()A 氨氣B二氯甲烷C四氯甲烷 D白磷3、關(guān)于乙煥分子結(jié)構(gòu)的描述錯(cuò)誤的是()A、叁鍵鍵長小于乙烷中 C C單鍵長B、分子中所有原子都在同一平面上C、叁鍵鍵能是乙烷中 CC單鍵鍵能的3倍

7、D、分子中碳?xì)滏I之間的鍵角約為1800C1 八 0 4 (XX XXCl O *4、1999年在一些國家的某些食品中匕惡英”含量嚴(yán)重超標(biāo),一時(shí)間掀起了席卷歐洲的匕惡英”恐慌癥。 匕惡英”是,關(guān)于這種物質(zhì)的敘述中苯基-1, 4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱,其中一種毒性最大的結(jié)構(gòu)是不正確的是()A .該物質(zhì)是一種芳香族化合物B.該物質(zhì)是一種鹵代煌C.該物質(zhì)是一種強(qiáng)烈致癌物D.該物質(zhì)分子中所有原子可能處在同一平面上5、鍵線式可以簡明扼要的表示碳?xì)浠衔铮狈N鍵線式物質(zhì)是A . 丁烯B.丙烷6、下列各組物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是A . O2 和 O3C. 丁烷D,丙烯( )B. CH2=CHCH2CH3

8、和 CH3CH = CHCH3D. CH3CH2OH 和 CH3OCH3C. CH3CH2CH3 和 CH3(CH2)2CH37、盆烯是近年合成的一種有機(jī)物,它的分子結(jié)構(gòu)可簡化表示為(其中)C、H原子已略去),下列關(guān)于盆烯的說法中錯(cuò)誤的是A.盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體B .盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一種同系物D.盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)8、甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代( )A .分子式為C25 H20B.分子中所有原子有可能處于同一平面C.該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D.分子中所有原子一定處于同一平面9、觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu):可得如圖所示的

9、分子,對(duì)該分子的描述不正確的是CH3 CH2cH3 /,C = C、.HH(2) H-CC-CH 2cH 3(3) C C-CH=CF2思考:(1)最多有幾個(gè)碳原子共面?5 (2)最多有幾個(gè)碳原子共線?碳原子?23(3)有幾個(gè)不飽和10、下圖是某藥物中間體的結(jié)構(gòu)示意圖:試回答下列問題:觀察上面的結(jié)構(gòu)式與立體模型,通過對(duì)比指出結(jié)構(gòu)式中的“Et表示 CH3CH2;該藥物中間體分子的化學(xué)式為 C9H12O3。請(qǐng)你根據(jù)結(jié)構(gòu)示意圖,推測該化合物所能發(fā)生的反應(yīng)及所需反應(yīng)條件 。解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問題的最強(qiáng)有力手段是核磁共振氫譜(PMR)。有機(jī)化合物分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,在PMR中就有幾個(gè)不同的吸

10、收峰,吸收峰的面積與H原子數(shù)目成正比。吸收現(xiàn)有一種芳香族化合物與該藥物中間體互為同分異構(gòu)體,其模擬的核磁共振氫譜圖如上 圖所示,試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式: 。11、(1)在烷煌分子中的基團(tuán):口 eX 中的碳原子分別稱為伯、仲、叔、季碳原子,數(shù)目分別用 Q、CH> -CHh、CH,1-Cn2、n3、n4 表示。CH3例如:CH廠沔-yH-g-CH廠CHj ch3分子中,ni=6、n2=1、n3=2、n4=1。試根據(jù)不同烷煌的組成結(jié)構(gòu),分析出烷燒(除甲烷外)各原子數(shù)的關(guān)系。烷煌分子中氫原子數(shù) no與ni、n2、n3、n4之間的關(guān)系是 no= _3n1+2n2+n3_。四種碳原子數(shù)之間的關(guān)系為ni =。若分子中n2=n3=n4=1,則該分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為(任寫一種) 。12、食鹽測定某有機(jī)物元素質(zhì)量組成為 C: 69, H: 4.6, N: 8.0,其余是O,相對(duì)分子質(zhì)量在 300-400之間,試確定該 有機(jī)物的:(1)實(shí)驗(yàn)式;(2)相對(duì)分子質(zhì)量;(3)分子式。參

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