高二化學(xué)會考復(fù)習(xí)——有機化合物

1、主題主題會考內(nèi)容與標準會考內(nèi)容與標準認知層次認知層次化學(xué)與化學(xué)與可持續(xù)可持續(xù)發(fā)展發(fā)展知道甲烷的分子結(jié)構(gòu)；了解甲烷的主要化學(xué)性知道甲烷的分子結(jié)構(gòu)；了解甲烷的主要化學(xué)性質(zhì)質(zhì)( (可燃性、取代反應(yīng)可燃性、取代反應(yīng)) )b b知道乙烯的分子結(jié)構(gòu)及主要用途；了解乙烯的知道乙烯的分子結(jié)構(gòu)及主要用途；了解乙烯的主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)( (可燃性與酸性高錳酸鉀溶液反可燃性與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)、加成反應(yīng)應(yīng)、加成反應(yīng)) )b b知道苯的分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及主要用途；了知道苯的分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及主要用途；了解苯的主要化學(xué)性質(zhì)解苯的主要化學(xué)性質(zhì)( (可燃性、取代反應(yīng)可燃性、取代反應(yīng)) )b b知道乙醇的分子結(jié)構(gòu)

2、及主要用途；了解乙醇的知道乙醇的分子結(jié)構(gòu)及主要用途；了解乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)( (與鈉的反應(yīng)、氧化反應(yīng)與鈉的反應(yīng)、氧化反應(yīng)) )b b知道乙酸的分子結(jié)構(gòu)及主要用途；了解乙酸的知道乙酸的分子結(jié)構(gòu)及主要用途；了解乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)( (酸性、酯化反應(yīng)酸性、酯化反應(yīng)) )b b知道糖類、油脂、蛋白質(zhì)的元素組成，主要性知道糖類、油脂、蛋白質(zhì)的元素組成，主要性質(zhì)及其在日常生活中的應(yīng)用質(zhì)及其在日常生活中的應(yīng)用a a知道有機高分子化合物結(jié)構(gòu)的主要特點知道有機高分子化合物結(jié)構(gòu)的主要特點a a一、有機物的特點一、有機物的特點1 1、組成：、組成：含碳的化合物含碳的化合物（碳的氧化物、碳酸及

3、碳酸鹽、金屬碳化物例外）（碳的氧化物、碳酸及碳酸鹽、金屬碳化物例外）2 2、種類：、種類：自然界發(fā)現(xiàn)的和人工合成的有機物已超過幾千萬種。自然界發(fā)現(xiàn)的和人工合成的有機物已超過幾千萬種。3 3、有機物中碳原子成鍵特征：有機物中碳原子成鍵特征： 、碳原子含有、碳原子含有4 4個價電子，可以跟其它原子形成個價電子，可以跟其它原子形成4 4個共價鍵；個共價鍵； 、碳原子易跟多種原子形成共價鍵；、碳原子易跟多種原子形成共價鍵； 碳原子間易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)碳原子間易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán) 等多種復(fù)雜的結(jié)構(gòu)單元。等多種復(fù)雜的結(jié)構(gòu)單元。CCCCCCCCC CC C有機物有機物無機物無機

4、物溶解性溶解性多數(shù)不溶于水，一般易溶多數(shù)不溶于水，一般易溶于有機溶劑于有機溶劑多數(shù)溶于水，而不溶于多數(shù)溶于水，而不溶于有機溶劑有機溶劑耐熱性耐熱性多數(shù)不耐熱，固體熔點低，多數(shù)不耐熱，固體熔點低，一般在一般在400400以下以下多數(shù)耐熱、難熔化，熔多數(shù)耐熱、難熔化，熔點一般較高點一般較高可燃性可燃性多數(shù)可燃燒多數(shù)可燃燒多數(shù)不可燃燒多數(shù)不可燃燒導(dǎo)電性導(dǎo)電性多數(shù)為非電解質(zhì)，難電離，多數(shù)為非電解質(zhì)，難電離，不導(dǎo)電不導(dǎo)電多數(shù)是電解質(zhì)，溶液或多數(shù)是電解質(zhì)，溶液或熔融狀態(tài)下可導(dǎo)電熔融狀態(tài)下可導(dǎo)電反應(yīng)特點反應(yīng)特點一般復(fù)雜、副反應(yīng)多，速一般復(fù)雜、副反應(yīng)多，速率較慢，方程式用箭號表率較慢，方程式用箭號表示示一般簡

5、單，副反應(yīng)少，一般簡單，副反應(yīng)少，速率較快，方程式用等速率較快，方程式用等號表示號表示4 4、有機物的分類、有機物的分類有有機機物物烴烴烴烴的的衍衍生生物物鏈烴鏈烴芳香烴芳香烴烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴C Cn nH H2n+22n+2 (n1) (n1)C Cn nH H2n 2n (n2)(n2)C Cn nH H2n-22n-2 (n2) (n2)CHCH4 4H H2 2C=CHC=CH2 2 HC=CH HC=CH苯（苯（C C6 6H H6 6）苯及其同系物苯及其同系物C Cn nH H2n-62n-6 （n6n6）鹵代烴鹵代烴含氧衍生物含氧衍生物醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯C C2 2H

6、H5 5OHOHCHCH3 3CHOCHOCHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 概念：概念： 相似，在分子組成上相差一個或若干個相似，在分子組成上相差一個或若干個 原子團的物質(zhì)。原子團的物質(zhì)。 特征特征: : 舉例舉例結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)（1 1）物理性質(zhì)遞變）物理性質(zhì)遞變（2 2）化學(xué)性質(zhì)相似）化學(xué)性質(zhì)相似（3 3）相鄰?fù)滴镩g相差）相鄰?fù)滴镩g相差CHCH2 2（4 4）符合同一通式）符合同一通式烷烴同系物、烷烴同系物、烯烴同系物、烯烴同系物、苯的同系物、苯的同系物、烴的衍生物的同系物烴的衍生物的同系物CHCH2 25、同系物：、同系物： 分子式相同分子式相同

7、 分子結(jié)構(gòu)不同分子結(jié)構(gòu)不同 寫法寫法組成相同組成相同相對分子質(zhì)量相同相對分子質(zhì)量相同碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)主鏈：主鏈： ，支鏈，支鏈 ，位置：位置： ，排布由鄰到間。，排布由鄰到間。元素和其質(zhì)量分數(shù)相同元素和其質(zhì)量分數(shù)相同由長到短由長到短由整到散由整到散由心到邊由心到邊6、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)體OHCnH2n-6O(n6) 同分異同分異構(gòu)體構(gòu)體同分異同分異構(gòu)體構(gòu)體同分異同分異構(gòu)體構(gòu)體同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體比較項目比較項目同位素同位素同素異形體同素異形體同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體類別類別相同相同不同不同化性化性物性物性相同相同 相似相似 相似相似 相同相同( (

8、或不同或不同) )不同不同 不同不同 相似遞變相似遞變 不同不同原子原子質(zhì)子數(shù)質(zhì)子數(shù)中子數(shù)中子數(shù)單質(zhì)單質(zhì)元素種類元素種類單質(zhì)內(nèi)部結(jié)構(gòu)單質(zhì)內(nèi)部結(jié)構(gòu)有機物有機物結(jié)構(gòu)通式結(jié)構(gòu)通式C C的個數(shù)的個數(shù)化合物化合物分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)【練習(xí)】【練習(xí)】35 5、CHCH3 3CHCH（CHCH3 3）CHCH2 2CHCH3 3、C C（CHCH3 3）4 43.3.H H H HCl Cl C C Cl Cl H H C CClClClCl、H HCHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 34. CH4. CH3 3CHCH3 3、1 4 5 下列五組物質(zhì)中下列五組物質(zhì)中 _ _ 互為同位素，互為同

9、位素，_ _ 是同素異形體，是同素異形體，_ _ 是同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體，_ _ 是同系物，是同系物，_ _ 是同一物質(zhì)。是同一物質(zhì)。21. H1. H、D D、T T 2. 2. 白磷、紅磷白磷、紅磷【思考】【思考】1 1、乙烷的一氯取代產(chǎn)物有幾種？、乙烷的一氯取代產(chǎn)物有幾種？ 2 2、乙烷的二氯取代產(chǎn)物又有幾種？、乙烷的二氯取代產(chǎn)物又有幾種？ 3 3、乙烷分子中，位于同一平面上的原子最多有幾個？、乙烷分子中，位于同一平面上的原子最多有幾個？ 兩種兩種一種一種4 4個個7 7、有機物的反應(yīng)類型、有機物的反應(yīng)類型（1）取代）取代 反應(yīng)反應(yīng)CH4與與Cl2光照取代反應(yīng)光照取代反應(yīng)與與Br2、

10、HNO3、H2SO4發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)CH3CH2OH與與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)CH3COOCH2CH3，油脂水解也為取代反應(yīng)，油脂水解也為取代反應(yīng)（2）加成）加成 反應(yīng)反應(yīng)CH2=CH2與與Br2、HCl發(fā)生加成發(fā)生加成 與與HCl、Br2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)與與H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)CHCH（3）氧化）氧化 反應(yīng)反應(yīng)CHCH ，H2C=CH2被酸性被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化CH3CH2OH的催化氧化的催化氧化CH3CHO催化氧化，被催化氧化，被Cu（OH）2、Ag(NH3)2+氧化氧化 被被Cu（OH）2、Ag(NH3)2+

11、氧化氧化CH2（CHOH）4CHOOH（4）合成高分子反應(yīng)：加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。）合成高分子反應(yīng)：加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。二、甲烷二、甲烷甲烷甲烷 1.1.存在存在2.2.幾個式子幾個式子 3.3.結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)：4.4.物理性質(zhì)物理性質(zhì)正四面體正四面體CH4CH4分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式電子式電子式用用CH2Cl2 CH2Cl2 只有一種結(jié)構(gòu)可以證明只有一種結(jié)構(gòu)可以證明 是天然氣、沼氣、石油氣和煤礦坑道氣主要成分是天然氣、沼氣、石油氣和煤礦坑道氣主要成分 在通常狀況下，甲烷是一種無色、無在通常狀況下，甲烷是一種無色、無氣味的氣體。密度比空氣小，在標準氣味的氣體。密度比空氣小，在標

12、準狀況下，是狀況下，是0.717g/L0.717g/L。極難溶解于水。極難溶解于水。 點燃5 5甲烷的主要化學(xué)性質(zhì)：甲烷的主要化學(xué)性質(zhì)： COCO2 2+2H+2H2 2O O 穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：跟跟“三強三強”強酸強酸、強堿強堿、強氧化劑強氧化劑 ( (如高錳酸鉀、溴水等如高錳酸鉀、溴水等) )都不起反應(yīng)都不起反應(yīng)。甲烷受熱分解：甲烷受熱分解：CHCH4 4 C + 2H C + 2H2 2氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) ：CHCH4 4+2O+2O2 2取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：CH3ClCH3Cl氣體氣體 CH2Cl2CH2Cl2液體液體 CHCl3(CHCl3(氯仿氯仿) ) CCl4CCl4淡藍色火焰淡藍

13、色火焰* *注意：點燃甲烷之前必須注意：點燃甲烷之前必須 驗純驗純!CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光 CH2Cl2 + Br2 CH3Br + HBr光光與與Cl2Cl2、溴蒸氣光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)、溴蒸氣光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)高溫高溫6 6、烷烴、烷烴 烷烴烷烴 定義：定義：結(jié)構(gòu)特征：結(jié)構(gòu)特征：物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：碳原子之間都以碳原子之間都以碳碳單鍵碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余的價鍵均與氫原結(jié)合成鏈狀，剩余的價鍵均與氫原子相結(jié)合，使每個碳原子的化合價都達到子相結(jié)合，使每個碳原子的化合價都達到“飽和飽和”碳碳單鍵碳碳單鍵隨著碳原子數(shù)的增加：隨著碳原子數(shù)的增加：相對密度依次增大且小于

14、相對密度依次增大且小于1 1均不溶于水易溶于有機溶劑均不溶于水易溶于有機溶劑 沸點依次升高沸點依次升高（碳原子數(shù)相同時，一般帶有支鏈多，熔沸點越低碳原子數(shù)相同時，一般帶有支鏈多，熔沸點越低）C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)通式：通式：碳鏈碳鏈呈鋸齒形呈鋸齒形烷烴中的所有原子不可能共平面烷烴中的所有原子不可能共平面. .氣（氣（n4n4）液液固固烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)-與甲烷性質(zhì)相似與甲烷性質(zhì)相似（1 1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)( (能燃燒能燃燒) )（3 3）穩(wěn)定性：均不能使）穩(wěn)定性：均不能使KMnOKMnO4 4褪色，褪色， 不與強酸，強堿反應(yīng)。不與強酸，強堿反應(yīng)。（2

15、2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng) ( (在光照條件下進行，產(chǎn)物更復(fù)雜在光照條件下進行，產(chǎn)物更復(fù)雜) )CHCH3 3CHCH3 3 + Cl + Cl2 2 CH CH3 3CHCH2 2Cl + HCl Cl + HCl 光照光照OHnnCOOCnHnn22222) 1(213點燃【1 1】1 mol1 mol甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完成后，測得甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完成后，測得 四種取代產(chǎn)物物質(zhì)的量相等，則消耗氯氣的物質(zhì)的量為四種取代產(chǎn)物物質(zhì)的量相等，則消耗氯氣的物質(zhì)的量為 A A1 mol B 2mol C. 2.5 mol D1 mol B 2mol C. 2.5 mol D 4m

16、ol 4mol C【2 2】1mol1mol丙烷最多和幾摩爾氯氣發(fā)生取代反應(yīng)（丙烷最多和幾摩爾氯氣發(fā)生取代反應(yīng)（ ） .4mol.4mol .8mol.8mol .10mol .10mol .2mol.2molB B【3 3】等物質(zhì)的量的下列烴完全燃燒，生成等物質(zhì)的量的下列烴完全燃燒，生成COCO2 2和和H H2 2O O，耗氧量，耗氧量最多的是（最多的是（ ） C C2 2H H6 6 C C3 3H H8 8 C C4 4H H1010 C C5 5H H1212D三、乙烯三、乙烯乙烯乙烯1.1.存在與用途存在與用途2.2.幾個式子幾個式子 3.3.空間構(gòu)型：空間構(gòu)型：平面型平面型4.4

17、.物理性質(zhì)物理性質(zhì)乙烯的產(chǎn)量衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。乙烯的產(chǎn)量衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。乙烯是一種化工原料和植物生長調(diào)節(jié)劑。乙烯是一種化工原料和植物生長調(diào)節(jié)劑。 無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣小無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣小 分子式分子式 電子式電子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C C2 2H H4 4C=CC=CH HH HH HH HCHCH2 2 = = CHCH2 2C C：C C： ：H HH HH HH H：所有原子處于同一所有原子處于同一 平面內(nèi)平面內(nèi)乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色鑒別乙烯和甲烷鑒別乙烯和甲烷（1

18、1）. .氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)乙烯的化學(xué)性質(zhì)乙烯的化學(xué)性質(zhì)火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙. . CH CH2 2=CH=CH2 2 + 3O+ 3O2 2 2CO 2CO2 2+2H+2H2 2O O點燃點燃 可燃性可燃性( (點燃前驗純點燃前驗純) )加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：CHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2Br-CHBr-CH2 2BrBr nH2C=CH2 H2CCH2n催化劑催化劑用來鑒別和除掉乙烯用來鑒別和除掉乙烯 C Cn nH H2n2n (n2) (n2)OnHnCOOCnHn222223點燃介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨介于碳碳單鍵與碳

19、碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；特的鍵；平面正六邊形平面正六邊形四、苯四、苯 苯苯 1. 1.存在與用途存在與用途: :2.2.分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu) ：3.3.空間構(gòu)型：空間構(gòu)型：4.4.物理性質(zhì)：物理性質(zhì)： 無色，有特殊芳香氣味的液體，無色，有特殊芳香氣味的液體，密度小密度小于水，難溶于水于水，難溶于水、易溶于有機溶劑，熔、易溶于有機溶劑，熔點（點（5.55.5）, , 沸點（沸點（80.180.1）低，）低，易易揮發(fā)揮發(fā)（密封保存），（密封保存），苯蒸氣有毒苯蒸氣有毒合成橡膠；制造農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料合成橡膠；制造農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料 香料的原材料、是一種常用的有機溶劑香料的原材料、是一種常用的有機溶劑 3

20、 3取代反應(yīng)取代反應(yīng)苯的化學(xué)性質(zhì)：苯的化學(xué)性質(zhì)：1 1穩(wěn)定，難被穩(wěn)定，難被KMnOKMnO4 4（H H+ +）氧化；）氧化；2 2氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)4 4加成反應(yīng)加成反應(yīng)2C2C6 6H H6 6 + 15O + 15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H + 6H2 2O O點燃點燃+ Br+ Br2 2FeBr3BrBr+ HBr+ HBr+ HONO+ HONO2 2 濃濃H H2 2SOSO4 455550 0C60C600 0C CNONO2 2+ H+ H2 2O O+ + 3 3H H2 2催化劑催化劑硝基苯無色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。有毒。硝基苯無色

21、有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。有毒。液溴液溴褐褐易易取代、取代、難難加成、加成、可可氧化氧化 甲烷甲烷 乙烯乙烯 苯苯分子式分子式狀態(tài)狀態(tài)碳碳鍵型碳碳鍵型空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)使溴水褪色使溴水褪色使使KMnOKMnO4 4（H+H+）褪色褪色CHCH4 4 C C2 2H H4 4 C C6 6H H6 6氣體氣體 氣體氣體 液體液體單鍵單鍵 雙鍵雙鍵 介于單鍵和雙鍵介于單鍵和雙鍵 之間的獨特的鍵之間的獨特的鍵正四面體正四面體 平面型平面型 平面型平面型能能 不能不能 能能不能不能 能能 能能體積不變體積不變 體積不變體積不變 體積增大

22、體積增大不能不能 能能 不能（不能（但能萃取但能萃?。┎荒懿荒?能能 不能不能烷烴、烯烴、苯比較烷烴、烯烴、苯比較烯烴烯烴烷烴烷烴苯苯與與BrBr2 2作用作用KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液點燃點燃與與BrBr2 2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型現(xiàn)象現(xiàn)象現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論結(jié)論結(jié)論溴蒸氣溴蒸氣 液溴液溴 溴水溴水 光照光照 無無 鐵粉鐵粉 取代取代取代取代加成加成不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化易被易被KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化難被難被KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化火焰色淺，火焰色淺， 無煙無煙火焰明亮，火焰明亮，

23、伴有黑煙伴有黑煙火焰明亮，火焰明亮，伴有濃煙伴有濃煙C%C%低低C%C%較高較高C%C%高高五、乙醇五、乙醇 乙乙醇醇 用途：用途：分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu) 飲料、香料、醫(yī)用消毒劑等飲料、香料、醫(yī)用消毒劑等分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C C2 2H H6 6O OCHCH3 3CHCH2 2OHOH或或C C2 2H H5 5OHOHC C O HC C O HH HH H H HH H H H密度密度()()：0.7898g/cm0.7898g/cm3 31 1沸點：沸點： 78.5 78.5 100 100溶解性：與水以任意比例溶解性：與水以任意比例 互溶互溶物理性質(zhì)物理性質(zhì)乙醇的化學(xué)

24、性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)2CH2CH3 3CHCH2 2OH + 2Na 2CHOH + 2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa + HONa + H2 2 C C2 2H H5 5OH + 3OOH + 3O2 2 2CO2CO2 2 + 3H+ 3H2 2O O點燃點燃燃燒燃燒（1 1）與活潑金屬反應(yīng)）與活潑金屬反應(yīng)（2 2）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng) 催化氧化催化氧化 2CH 2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH2CH3 3CHOCHO 2 2 H H2 2O OCu/AgCu/Ag（3 3）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)可以使酸性可以使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 CH3CHH

25、OH 沉在底部；有氣泡；反應(yīng)不如水劇烈沉在底部；有氣泡；反應(yīng)不如水劇烈酸脫羥基，醇脫氫酸脫羥基，醇脫氫CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃濃H2SO4與重鉻酸鉀溶液反應(yīng)：與重鉻酸鉀溶液反應(yīng)：橙色橙色變成變成綠色綠色實驗室制備乙酸乙酯的注意事項實驗室制備乙酸乙酯的注意事項防止發(fā)生倒吸，還可采取以下裝置防倒吸。防止發(fā)生倒吸，還可采取以下裝置防倒吸。2. 2. 濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑催化劑和吸水劑5. 5. 導(dǎo)管位置高于液面的目的：導(dǎo)管位置高于液面的目的： 中和乙酸，中和乙酸， 溶解乙醇，吸收乙醇。溶解乙醇，吸收乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解

26、度，冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度， 以便使酯分層析出。以便使酯分層析出。4. 4. 飽和碳酸鈉溶液的作用：飽和碳酸鈉溶液的作用：3.3.雜質(zhì)有雜質(zhì)有: :乙酸乙酸; ;乙醇乙醇碎瓷片碎瓷片 乙醇乙醇 3mL 3mL 濃硫酸濃硫酸 2mL 2mL 乙酸乙酸 2mL2mL1.1.裝藥品的順序如何？裝藥品的順序如何？常溫下常溫下1515年才能達到平衡年才能達到平衡幾種常見防倒吸裝置：幾種常見防倒吸裝置：根據(jù)乙醇的化學(xué)性質(zhì)標出各化學(xué)性質(zhì)斷鍵根據(jù)乙醇的化學(xué)性質(zhì)標出各化學(xué)性質(zhì)斷鍵的位置：的位置：1、與金屬鈉的反應(yīng)、與金屬鈉的反應(yīng)2、催化氧化、催化氧化3、燃燒、燃燒4、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)乙醇的性質(zhì)主要是

27、官能團乙醇的性質(zhì)主要是官能團羥基羥基決定的。決定的。 六、乙酸六、乙酸 乙酸乙酸C C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 分子式：分子式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：官能團：官能團：用途：乙酸又名用途：乙酸又名醋酸醋酸，它是食醋的主要成分，它是食醋的主要成分，是日常生活中經(jīng)常接觸的一種是日常生活中經(jīng)常接觸的一種有機酸有機酸物理性質(zhì)：物理性質(zhì)： 無色液體，有強烈刺激性氣味無色液體，有強烈刺激性氣味. .沸點：沸點： 117.9 117.9 （易揮發(fā)）熔點（易揮發(fā)）熔點16.616.6，當(dāng)溫度低于，當(dāng)溫度低于16.616.6時，時，乙酸凝結(jié)成冰一樣的晶體，

28、故乙酸凝結(jié)成冰一樣的晶體，故純凈的乙酸又稱為純凈的乙酸又稱為冰醋酸冰醋酸。易溶于水、乙醇等溶劑。易溶于水、乙醇等溶劑 O CH3COH酸性酸性酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： 乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)性質(zhì)酸酸的的通通性性 來來酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)紫色石蕊紫色石蕊 試液試液MgMg粉粉NaNa2 2O ONaOHNaOHCaCOCaCO3 3乙醇乙醇現(xiàn)象及反應(yīng)方程式現(xiàn)象及反應(yīng)方程式Mg+2CHMg+2CH3 3COOH(CHCOOH(CH3 3COO)COO)2 2Mg+HMg+H2 2 2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2O O 2CH2CH3 3COONa+HCOONa+

29、H2 2O OCHCH3 3COOH +NaOH COOH +NaOH CHCH3 3COONa+ HCOONa+ H2 2O O2CH2CH3 3COOH + CaCOCOOH + CaCO3 3 ( CH( CH3 3COO)COO)2 2Ca Ca +H+H2 2O+COO+CO2 2CHCH3 3COOHCOOH + HOCH+ HOCH2 2CHCH3 3濃濃H H2 2SOSO4 4CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O乙醇乙醇 乙酸乙酸分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式燃燒燃燒催化氧化催化氧化與與KMnOKMnO4 4溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)與與NaNa反應(yīng)

30、反應(yīng)酸性酸性酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)用途用途燃料醫(yī)用飲料燃料醫(yī)用飲料華工原料、食醋華工原料、食醋C C2 2H H6 6O OC C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOHCOOH能能能能能能不能不能能能不能不能無無有有能能能能能能能能七、酯的性質(zhì)七、酯的性質(zhì)1 1、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)： 酯難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，酯難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，密度比水小，低級酯有芳香氣味。密度比水小，低級酯有芳香氣味。CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+HOC2H5 酸酸2 2、化學(xué)性質(zhì)：在酸性或堿性條件下發(fā)生水解、化學(xué)性質(zhì)：在酸性或

31、堿性條件下發(fā)生水解CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+HOC2H5 堿堿通式通式RCOORRCOOR官能團官能團COOCOO最常見：最常見：CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5最小物最小物 HCOOCHHCOOCH3 3通式通式官能團官能團代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)八、醛八、醛: :RCHORCHOCHOCHOCHCH3 3CHOCHO1 1、加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：CHCH3 3CHO + HCHO + H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH（還原反應(yīng)）（還原反應(yīng)）2 2、氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)： 催化氧化：催化氧化：2CH2CH3 3CHO + OCHO

32、+ O2 2 2CH 2CH3 3COOH COOH 銀鏡反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)：CHCH3 3CHO +2 AgCHO +2 Ag（NHNH3 3）2 2OH 2Ag OH 2Ag + CH + CH3 3COONHCOONH4 4 +3 NH+3 NH3 3 + H + H2 2O O 與與CuCu（OHOH）2 2反應(yīng)：反應(yīng)：CHCH3 3CHO + 2CuCHO + 2Cu（OHOH）2 2 +NaOH +NaOH Cu Cu2 2O + CHO + CH3 3COONa + 3HCOONa + 3H2 2O O催化劑催化劑催化劑催化劑C Cn nH H2n2nO O或或C Cn nH H2n

33、+12n+1CHOCHO最小物最小物 HCHO HCHO官能團官能團九、苯酚九、苯酚: :OHOHOHOH物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：常溫常溫時，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，當(dāng)溫度高于6565時，能跟水以任意比互溶任意比互溶。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等有有機溶劑機溶劑。純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味苯酚有毒有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性腐蝕性，使用時要小心!如果如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。與活潑金屬的反應(yīng)如與活潑金屬的反應(yīng)如K K、NaNaMgMgAlAlOH+ 2NaONa+ H2222 2、苯酚的酸性、苯酚的酸性O(shè)H+ NaOH ON

34、a+ H2O俗名石炭酸，有弱酸性。俗名石炭酸，有弱酸性。4 4、苯酚的顯色反應(yīng)、苯酚的顯色反應(yīng)苯酚苯酚+FeCl3=+FeCl3=紫色紫色4 4、苯環(huán)上的取代反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反應(yīng)與濃溴水反應(yīng)與濃溴水反應(yīng)OHOH+ Br+ Br2 2OH OH BrBrBrBrBrBr+ 3HBr+ 3HBr三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）3 35 5、苯酚的加成反應(yīng)、苯酚的加成反應(yīng)OHOH+3H+3H2 2催化劑催化劑環(huán)已醇環(huán)已醇6 6、苯酚氧化反應(yīng)、苯酚氧化反應(yīng)（1 1）可以燃燒）可以燃燒（2 2）常溫下在空氣中氧化為粉紅色）常溫下在空氣中氧化為粉紅色（3 3）可被酸性高錳酸鉀氧化）可被酸性高錳酸鉀氧化有

35、機物 甲烷乙烯苯乙醇乙酸乙酸乙酯結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3空間空間構(gòu)型構(gòu)型正四正四面體面體平面平面平面平面水溶性水溶性難溶難溶難溶難溶難溶難溶易溶易溶易溶易溶難溶難溶密度密度小于小于空氣空氣略小略小于空氣于空氣小于小于水水小于水小于水 大于水大于水小于水小于水氣味氣味無味無味稍有稍有氣味氣味特殊特殊氣味氣味特殊特殊香味香味刺激性刺激性氣味氣味香味香味甲烷甲烷取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl乙烯乙烯加成反應(yīng)加成反應(yīng)CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯苯取代反應(yīng)取代反應(yīng)乙