有機化學合成路線鞏固

1、有機合成路線設計的穩(wěn)固與突破【學習目標】1掌握引入鹵素原子、羥基、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基及羧基等官能團的化學反響，對有機化合物官能團之間的轉(zhuǎn)化形成較全面的認識。2掌握有機合成路線設計的一般程序和方法，能對給出的有機合成路線進行簡單地分析和評論，并能相應地按要求設計合成路線。【根底再夯實】有機合成過程中常見官能團的引入、轉(zhuǎn)化和保護 1鹵原子的引入方法(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反響。例如： (2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反響。例如：(3)醇與氫鹵酸的取代反響。例如： 2羥基的引入方法烯烴水化生成醇。例如：鹵代烴在強堿性溶液中水解生成醇。例如：醛或酮與氫氣加成生成醇。例如：酯水解生成醇。例如

2、： 3雙鍵的引入方法(1)碳碳雙鍵的引入醇的消去反響引入碳碳雙鍵。例如：鹵代烴的消去反響引入碳碳雙鍵。例如：炔烴與氫氣、鹵代氫、鹵素單質(zhì)不完全加成(限制物質(zhì)的量)可得到碳碳雙鍵。例如： (2) 鍵的引入：醇的催化氧化。例如：4羧基的引入方法(1)醛被弱氧化劑氧化成酸。例如：(2)醛被氧氣氧化成酸。例如：(3)酯在酸性條件下水解。例如：(4)含側(cè)鏈的芳香烴被強氧化劑氧化。例如：5有機物官能團的轉(zhuǎn)化以下例子寫出合成路線，用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反響條件。(1)利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變：如乙醇 乙醛 乙酸：(2)通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如由乙醇制備

3、乙二醇：(3)通過某種手段，改變官能團的位置，如由1-氯丙烷制備2-氯丙烷：6.有機合成中官能團的保護以下例子寫出合成路線酚羥基的保護：如由對甲基苯酚制備對羥基苯甲酸碳碳雙鍵的保護：如 由丙烯醇制備丙烯酸 根底練12021海南卷18-II節(jié)選)由環(huán)已烯通過兩步反響制備1，3-環(huán)己二烯的合成路線為:根底練22021全國卷38題節(jié)選端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響，成為Glaser反響。2RCCHRCCCCR+H2該反響在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反響制備化合物E的一種合成路線：答復以下問題：6寫出用2-苯基乙醇為原料其他無機試劑任選制備化合物D的合成

4、路線【課堂突破】高考信息利用型有機合成路線設計的一般程序和方法例1.2021全國1卷38節(jié)選秸稈含多糖物質(zhì)的綜合應用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 答復以下問題：6參照上述合成路線，以反，反-2，4-己二烯和C2H4為原料無機試劑任選，設計制備對苯二甲酸的合成路線： 例2.2021山東卷34節(jié)選CH2CHCHCH2CH2CHCHO+ABCH2足量催化劑HBr(CH2)3OHCH2MgBrMg干醚CH2H2CO HD濃H2SO4,EKMnO4H+(CH2)2CHOO2Cu.O(CH2)2COCH2CHCH2F菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：R

5、MgBrCH2H2CO環(huán)氧乙烷HRCH2CH2OH+MgBrOHCHCHCH2CH2+CH2CH2：1A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A中所含官能團的名稱是_。4結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線其他試劑任選。NaOH溶液濃H2SO4CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl合成路線流程圖例如： 有機合成路線設計的一般程序和方法總結(jié):【穩(wěn)固訓練】2021北京卷25題節(jié)選功能高分子P的合成路線如下：1A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是_。4E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：_。7：2CH3CHO。以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反響條件?！揪C合提升】非諾洛芬是一種治療類風濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請答復以下問題：1非諾洛芬中的含氧官能團為_和_(填名稱)。2反響中參加的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為_。3在上述五步反響中，屬于取代反響的是_(填序號)。4B的一種同分異構(gòu)體滿足以下條件：.能發(fā)生銀鏡反響，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯