2017屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第3節(jié)烴的含氧衍生物課下限時(shí)集訓(xùn)(必修2+選修5

1、 烴的含氧衍生物 （限時(shí)：45 分鐘） 一、選擇題 1. （2012 上海高考）下列有機(jī)化合物中均含有酸性雜質(zhì)，除去這些雜質(zhì)的方法中正確 的是 （ ） A. 苯中含苯酚雜質(zhì)：加入溴水，過濾 B. 乙醇中含乙酸雜質(zhì)：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液 C. 乙醛中含乙酸雜質(zhì)：加入氫氧化鈉溶液洗滌，分液 D. 乙酸丁酯中含乙酸雜質(zhì)：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液 2. （2015 山東高考）分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于分枝酸 的敘述正確的是（ ） A. 分子中含有 2 種官能團(tuán) B. 可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同 C. 1 mol 分枝酸最多可與 3 mol NaOH 發(fā)生中和反應(yīng) D

2、. 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同 3. （2016 張家界質(zhì)檢）膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木 質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一一一芥子醇結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。 下列有關(guān)芥子醇的 說法正確的是（ ） A. 芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán) B. 芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C. 芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗 3 mol Br 2 D. 芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成 4. 食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線 （反應(yīng)條件略去）如下: HCMUHtO CHa CE HJHjt J( O 下列敘述錯(cuò)誤的是 （ A. 步驟（1）產(chǎn)物中殘留

3、的苯酚可用 FeCb 溶液檢驗(yàn) B. 苯酚和菠蘿酯均可與酸性 KMnO 溶液發(fā)生反應(yīng) C. 苯氧乙酸和菠蘿酯均可與 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng) D. 步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn) 5. 如圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)的說法不 正確的是（ ） 2 A. 反應(yīng)是加成反應(yīng) B. 只有反應(yīng)是加聚反應(yīng) C. 反應(yīng)是取代反應(yīng) D. 反應(yīng)和反應(yīng)類型相同，均屬于氧化反應(yīng) 6. （2016 廣元模擬）迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如 圖所示。下列敘述正確的是 （ ） A 迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng) B. 1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

4、C. 迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D. 1 mol 迷迭香酸最多能與 5 mol NaOH 發(fā)生反應(yīng) 7. 對(duì)羥基扁桃酸是農(nóng)藥、香料合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下 反應(yīng)制得。 （）（） 沖 r I I 堡乘刑 匕”田 + HCI（JE1 三竺 下列有關(guān)說法不正確的是（ ） A. 上述反應(yīng)的原子利用率可達(dá)到 100% B. 在核磁共振氫譜中對(duì)羥基扁桃酸應(yīng)該有 6 個(gè)吸收峰 C. 對(duì)羥基扁桃酸可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng) D. 1 mol 對(duì)羥基扁桃酸與足量 NaOH 溶液反應(yīng)，最多可消耗 3 mol NaOH & 雙選（2015 江蘇高考）己烷雌酚的一

5、種合成路線如下： Br HiCj CiHs CHii*AHC2 Hj t H41 41 X Y（己烷雜酚 下列敘述正確的是（ ） A. 在 NaOH 水溶液中加熱，化合物 X 可發(fā)生消去反應(yīng) B. 在一定條件下，化合物 Y 可與 HCH 找生縮聚反應(yīng) C. 用 FeCb 溶液可鑒別化合物 X 和 Y D. 化合物 Y 中不含有手性碳原子 二、非選擇題 9. （2015 天津高考）扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以 A 和 B 為原料合成扁桃酸 衍生物 F 的路線如下：3 門 )中、3個(gè) OH 的酸性由強(qiáng)到弱的順序是 O (3) E 是由 2 分子 C 生成的含有 3個(gè)六元環(huán)的化合物，E 分子中

6、不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有 種。 (4) D TF的反應(yīng)類型是 耗 NaOH 的物質(zhì)的量為_ 寫出符合下列條件的 F 的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式： 屬于一元酸類化合物； 苯環(huán)上只有 2 個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基。 R H,M)H 4 R H 7 A I (5)已知: A 有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成 A 的路線流程圖(其他原料任選)。合成路 線流程圖示例如圖所示： lh)回答下列問題： (1) A 的分子式為 GHQ，可發(fā)生銀鏡反A 所含官能團(tuán)寫 出 A + BC O 的 化 學(xué) 反 應(yīng) 方 程 式 知 uoOCf，H C( ,1 mol F 在一定條件下與足

7、量 NaOH 溶液反應(yīng)，最多消 mol。 CIIaCX) )JI HCCH3CH?OH: - 強(qiáng)憶卿. 溝硫益” CHjCOOCa H 10. (2015 青島模擬 列路線合成： 是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下 OH 4 (1) A 與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則 A 的結(jié)構(gòu)簡式是 _ (2) B C的反應(yīng)類型是 _ 。 (3) E 的結(jié)構(gòu)簡式是 _ 。 (4) 寫出 F 和過量 NaOH 溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式： (5) _ 下列關(guān)于 G 的說法正確的是 a. 能與溴單質(zhì)反應(yīng) b. 能與金屬鈉反應(yīng) c. 1 mol G 最多能和 3 mol 氫氣反應(yīng) d .分子式是 C9H

8、6O3 樹脂 Y 的路線如圖所示: ) O 已歸J i +LHQ嚴(yán) H+ 請(qǐng)回答下列問題： (1)合成高分子樹脂 Y: A中含氧官能團(tuán)的名稱為 _ 。 由 A 可制得 B, B 的結(jié)構(gòu)簡式為 _ 11. 一種重要的藥物中間體 W 的結(jié)構(gòu)簡式為 合成 W 和高分子 5 BE的反應(yīng)類型為 _ 。 E有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體 F列有關(guān) Z 的說法正確的是 _ （填序號(hào)）。 a. 能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng) b. 能與 H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng) c. 在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)， 1 mol Z 最多能消耗 2 mol NaOH d. 加熱條件下，與 NaOH 醇溶液反應(yīng)，只能生成一種有機(jī)物

9、_ 寫出XY反應(yīng)的化學(xué)方程式： _ 已知碳碳雙鍵能被氧氣氧化，則上述流程中“ B TE”和“ ETG兩步的作用是 （2）合成有機(jī)物 W 寫出 NW反應(yīng)的化學(xué)方程式： _ 實(shí)驗(yàn)室由 N 合成 W 的過程中， 可使用如圖所示的裝置提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。油水分 離器可以隨時(shí)將油和水分離出去。請(qǐng)你運(yùn)用化學(xué)平衡原理分析使用該裝置可提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化 率 的 原 因 參考答案與解析 1. 解析：選 D 除去苯中的雜質(zhì)苯酚，應(yīng)加入 NaOH 溶液，使苯酚轉(zhuǎn)化為可溶性的苯酚 鈉，最后分液得苯，A 錯(cuò)誤；除去乙醇中的雜質(zhì)乙酸，應(yīng)加入 NaaCO 溶液，洗滌后再蒸餾， 餾出物即為乙醇，B 錯(cuò)誤；除去乙醛中的雜質(zhì)乙酸，應(yīng)

10、加入 NaOH 溶液，洗滌后再蒸餾， C 錯(cuò)誤；乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉， 乙酸鈉溶解在水中與乙酸丁酯分層， 分液可得到乙酸 丁酯，D 正確。 2. 解析：選 B A 項(xiàng)，分子中含有 4 種官能團(tuán)：羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。 B 項(xiàng)， 與乙醇、乙酸均發(fā)生酯化 （取代）反應(yīng)。C 項(xiàng)，1 mol 分枝酸最多可與 2 mol NaOH 發(fā)生中和反 應(yīng)，因?yàn)榉肿又兄挥?2 個(gè)羧基。D 項(xiàng)，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸 鉀溶液褪色是氧化反應(yīng)。 Z 的結(jié)構(gòu)簡式為 6 3. 解析：選 D 芥子醇分子中的三種含氧官能團(tuán)分別為醚鍵、酚羥基和醇羥基；苯和乙 烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，可

11、以使所有碳原子處于同一平面上； 由于酚類與溴水反 應(yīng)通常在酚羥基的鄰、對(duì)位上，但芥子醇中這些位置均被其他基團(tuán)占據(jù)， 故只有碳碳雙鍵與7 溴水發(fā)生反應(yīng)；芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醇羥基， 故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)。 4. 解析：選 D 在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用 FeCh溶液可檢驗(yàn)出酚羥基， A 正確; 苯酚、菠蘿酯(含有碳碳雙鍵)均可被酸性 KMnO 溶液氧化，B 正確；苯氧乙酸中含有羧基能 和 NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯中含有酯基，能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)， C 正確；由于 菠蘿酯和烯丙醇中都含有碳碳雙鍵，因此在二者的混合物中用溴水無法檢驗(yàn)烯丙醇的存在， D 錯(cuò)誤。 5. 解

12、析：選 D是乙烯與溴的加成反應(yīng)，是乙烯的加聚反應(yīng)，是乙醇催化氧化成 乙醛的反應(yīng)，是乙酸乙酯水解得到乙醇的反應(yīng)， 是乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯的反 應(yīng)，是乙酸乙酯水解得到乙酸的反應(yīng)， 是乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯的反應(yīng)。 C 項(xiàng), 水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)都是取代反應(yīng)，正確； D 項(xiàng)，是氧化反應(yīng)，是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤。 6. 解析：選 C 該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反 應(yīng)，A 項(xiàng)錯(cuò)誤；1 分子迷迭香酸中含有 2 個(gè)苯環(huán)，1 個(gè)碳碳雙鍵，則 1 mol 迷迭香酸最多能 與 7 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；1 分子迷迭香酸中含有 4 個(gè)酚羥基、1 個(gè)羧基、1 個(gè)

13、酯基，則 1 mol 迷迭香酸最多能與 6 mol NaOH 發(fā)生反應(yīng)，D 項(xiàng)錯(cuò)誤。 7. 解析：選 D 1 mol 對(duì)羥基扁桃酸與足量 NaOH 溶液反應(yīng)，最多可消耗 2 mol NaOH， 故不正確。 8. 解析：選 B、C A 選項(xiàng)，化合物 X 在 NaOH 水溶液作用下，只能發(fā)生取代反應(yīng)， 在 NaOH 醇溶液作用下才能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤； B 選項(xiàng)，Y 分子中含有酚羥基，因此可以與甲醛發(fā) 生縮聚反應(yīng)，正確；C 選項(xiàng)，X 分子中沒有酚羥基， Y 分子中有酚羥基，因此可以用 FeCb 溶液來鑒別，正確；D 選項(xiàng)，Y 分子中苯環(huán)中間的兩個(gè)碳原子均為手性碳原子，錯(cuò)誤。 9. 解析：(1)A

14、的分子式為 C2HQ，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基，具有酸性， CHO I 一 說明含有羧基，故 A 的結(jié)構(gòu)簡式為4。A 和 B 發(fā)生反應(yīng)生成 C,根據(jù) C 的結(jié)構(gòu)簡式 (2)酸性強(qiáng)弱關(guān)系是羧基酚羥基醇羥基， 故 C 中 3 個(gè) OH 酸性由強(qiáng)到弱的順序是 。(3)2 分子 C 生成含 3 個(gè)六元環(huán)的 E,則 E 的結(jié)構(gòu)簡式為 圖可知，D 生成 F 發(fā)生醇羥基上的取代反應(yīng)。 F 中含有的官能團(tuán)有酚羥基、酯基和溴原子， 都能和 NaOH 溶液反應(yīng)，故消耗 3 mol NaOH。F 的同分異構(gòu)體具備的條件是，有一個(gè) COOH 判斷 B 為苯酚，故 A+ BC的化學(xué)方程式為 結(jié)構(gòu)對(duì)稱, 分子中

15、共有 4 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (4)由合成 一定紊件 JH 8 分子中有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中一個(gè)是 OH 根據(jù)碳鏈異構(gòu)和 Br 的位置異構(gòu)，可以寫 出 F 的同分異構(gòu)體有 4 種，分別是9 Ik Br (HO C(MH % (5)由乙酸合成 ，根據(jù)題中已給方程式信息， 先發(fā)生乙酸a -H 的取代引入氯原子, 之后發(fā)生水解反應(yīng)生成醇羥基，將溶液酸化后再催化氧化生成醛基。合成路線流程圖為 CHCOOH ft* CHO Cu.A 答案：(1)醛基、羧基 COON* cuo eH + 9 ( ()13 H卍I pci. N F : (IIJJH OXJH 與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則 CC

16、XJXa 10.解析：(1)A 可以生成乙酸，則 A 為 CHCHO 由 B 和 C 的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯 原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)。(3)D 與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成 E, 。由 F 的結(jié)構(gòu)簡式可知，C 和 E 在催化劑條件下脫去一個(gè) A 中存在醛基，由流程圖可知, A 與 02反應(yīng) E 的結(jié)構(gòu)簡 式為 HCI分子得 ( 到 F, F 中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)， 化學(xué)方程式為 )Na (X)Xa + CHCOONK CHOH H2O。 XCHj (KHj I () + 3NaOH- 10 （5）G 分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反 應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣， a、b 選項(xiàng)正確；1 mol G 中含 1 mol 碳碳 雙鍵和 1 mol 苯環(huán)，所以可與 4 mol 氫氣加成，c 選項(xiàng)錯(cuò)誤；G 的分子式為 GH6Q, d 選項(xiàng)正 確。 答案：（1）CHsCHO 取代反應(yīng) (5)a 、 b、 d run a、 b、 c ClXJH 士*ft 該裝置能將酯化反應(yīng)