化學：高考一輪復習《合成材料》課件（大綱版）

1、第三節(jié)合成材料第三節(jié)合成材料 復習目標展示復習目標展示1 了解高分子化合物的有關概念。了解高分子化合物的有關概念。2掌握常見有機高分子化合物的結構和性質。掌握常見有機高分子化合物的結構和性質。3掌握常見的重要有機反應類型，了解有機合成的常見方法。掌握常見的重要有機反應類型，了解有機合成的常見方法。此類試題內(nèi)容主要包括：此類試題內(nèi)容主要包括：（1）重要的有機化學反應類型的判斷；）重要的有機化學反應類型的判斷；（2）合成材料單體和反應的判斷；）合成材料單體和反應的判斷；（3）有機合成反應的推斷。）有機合成反應的推斷。試題通常以選擇題形式出現(xiàn)，考查重要的有機化學反應和與有機合試題通常以選擇題形式出現(xiàn)

2、，考查重要的有機化學反應和與有機合 成相關的知識，其次以填空題形式出現(xiàn)，考查有機化學的綜合知識。成相關的知識，其次以填空題形式出現(xiàn)，考查有機化學的綜合知識。 知識點知識點1有機高分子化合物有機高分子化合物問題問題1：高分子化合物的概念？：高分子化合物的概念？1有機高分子化合物有機高分子化合物 （1）高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱）高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱 高分子高分子，指的是相對，指的是相對 分子質量一般在分子質量一般在 104 以上的大分子化合物，其式量為平均值。以上的大分子化合物，其式量為平均值。 （2）高分子化合物的單體、鏈節(jié)、聚合度）高分子化合物的單體、鏈節(jié)、聚合度(

3、n) 單體：能合成高分子化合物的單體：能合成高分子化合物的 小分子小分子 物質。如不飽和烴：乙烯、丙物質。如不飽和烴：乙烯、丙 烯等；具有雙官能團或多官能團的小分子，如氨基酸、羥基酸等。烯等；具有雙官能團或多官能團的小分子，如氨基酸、羥基酸等。 鏈節(jié)：高分子化合物中鏈節(jié)：高分子化合物中 重復出現(xiàn)的結構重復出現(xiàn)的結構 單元。單元。 聚合度聚合度(n)：高分子化合物中：高分子化合物中 鏈節(jié)的重復鏈節(jié)的重復 次數(shù)。次數(shù)。 如聚乙烯如聚乙烯 為鏈節(jié)，為鏈節(jié)，n為聚合度，為聚合度， CH2CH2為單體。為單體。問題問題2：高分子化合物的性質？：高分子化合物的性質？2有機高分子化合物的基本性質有機高分子化

4、合物的基本性質（1）溶解性：線型高分子能在）溶解性：線型高分子能在 適當?shù)娜軇┻m當?shù)娜軇?中溶解，但速率較慢；體型中溶解，但速率較慢；體型 高分子則不易溶解，只有一定程度的脹大。高分子則不易溶解，只有一定程度的脹大。（2）熱塑性與熱固性：）熱塑性與熱固性：線型線型 高分子具有熱塑性，高分子具有熱塑性，體型體型 高分子具有熱固性。高分子具有熱固性。（3）強度：高分子材料的強度一般都比較大。）強度：高分子材料的強度一般都比較大。線型線型高分子材料具有彈性，高分子材料具有彈性， 硬度低和脆性較小；硬度低和脆性較??；體型體型 高分子材料沒有彈性，硬度高和脆性較大。高分子材料沒有彈性，硬度高和脆性較大。

5、（4）電絕緣性：高分子材料是很好的電絕緣材料。）電絕緣性：高分子材料是很好的電絕緣材料?！舅季S延伸】【思維延伸】 高分子材料的分類高分子材料的分類 （1）高分子化合物按結構大體可以分為線型結構和體型）高分子化合物按結構大體可以分為線型結構和體型(網(wǎng)狀網(wǎng)狀)結構。結構。 （2）高分子材料按來源可以分為兩大類：天然高分子材料和合成高分）高分子材料按來源可以分為兩大類：天然高分子材料和合成高分 子材料。子材料。（3）合成材料按用途和性能可分為三大類：合成高分子材料、功能高）合成材料按用途和性能可分為三大類：合成高分子材料、功能高 分子材料和復合材料。分子材料和復合材料。知識點知識點2 合成材料合成材

6、料問題問題3：常見的合成材料類型？三大合成材料代表物的結構和單體：常見的合成材料類型？三大合成材料代表物的結構和單體 的書寫？的書寫？3塑料塑料（1）概念：具有）概念：具有 可塑性可塑性 的高分子材料，主要成分為的高分子材料，主要成分為 合成樹脂合成樹脂（3）組成和單體）組成和單體4合成纖維合成纖維 （1）分類：滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸、氯綸等）分類：滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸、氯綸等 （2）組成和單體）組成和單體（3）性能：強度高，彈性好，耐磨，耐化學腐蝕，不發(fā)霉，不縮水等）性能：強度高，彈性好，耐磨，耐化學腐蝕，不發(fā)霉，不縮水等5 5合成橡膠合成橡膠考點考點1 有機合成的主要反應類型

7、有機合成的主要反應類型聚合反應聚合反應 聚合反應是指小分子互相發(fā)生反應生成高分子的反應。聚合反應是指小分子互相發(fā)生反應生成高分子的反應。（1）加聚反應：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應。）加聚反應：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應。（2）縮聚反應：指單體間互相反應，在生成高分子的同時還生成?。┛s聚反應：指單體間互相反應，在生成高分子的同時還生成小 分子的反應。該類反應的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團分子的反應。該類反應的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團 或活性氫。如制酚醛樹脂、氨基酸形成蛋白質等?；蚧钚詺?。如制酚醛樹脂、氨基酸形成蛋白質等。1.1.加聚反應加聚反應要點

8、深化要點深化2.2.縮聚反應縮聚反應【例【例1 1】 聚甲基丙烯酸羥乙酯的結構簡式為聚甲基丙烯酸羥乙酯的結構簡式為 ，它是制作軟質隱形眼鏡的材料。請寫，它是制作軟質隱形眼鏡的材料。請寫 出下列有關反應的化學方程式：出下列有關反應的化學方程式：（1）由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯；）由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯；（2）由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯；）由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯；（3）由乙烯制備乙二醇。）由乙烯制備乙二醇。 解析：解析：甲基丙烯酸羥乙酯的結構簡式為：甲基丙烯酸羥乙酯的結構簡式為： 它是聚甲基丙烯酸羥乙酯的單體，由它制它是聚甲基丙烯酸羥乙酯的單體，由它

9、制備聚甲基丙烯酸羥乙酯的反應屬于加聚反應：備聚甲基丙烯酸羥乙酯的反應屬于加聚反應： 由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯應進行酯化反應，對照反應物、由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯應進行酯化反應，對照反應物、產(chǎn)物的結構可確定要使用乙二醇；產(chǎn)物的結構可確定要使用乙二醇； 1硅橡膠的主要組成可表示為經(jīng)兩步反應制成的，這兩步反應的類型是經(jīng)兩步反應制成的，這兩步反應的類型是()A消去、加聚消去、加聚 B水解、縮聚水解、縮聚 C氧化、縮聚氧化、縮聚 D水解、加聚水解、加聚解析解析：鹵代烴可水解生成醇，二元醇之間可以發(fā)生縮聚脫水形成此鹵代烴可水解生成醇，二元醇之間可以發(fā)生縮聚脫水形成此 硅橡膠結構。硅橡膠結構

10、。答案答案：B變式練習變式練習考點考點2 有機高分子化合物合成的有關推斷有機高分子化合物合成的有關推斷 1有機合成的內(nèi)容有機合成的內(nèi)容2設計合成有機物路線的方法設計合成有機物路線的方法 （1）正推法：從確定的某種原料分子開始，逐步轉向目標分）正推法：從確定的某種原料分子開始，逐步轉向目標分 子的合成路線。即：原料子的合成路線。即：原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品。產(chǎn)品。 （2）逆推法：從目標分子開始，采取從產(chǎn)物逆推出原料來設）逆推法：從目標分子開始，采取從產(chǎn)物逆推出原料來設 計合理合成路線的方法。計合理合成路線的方法。1官能團的引入與消除方法官能團的引入與消除方法官能團官能團引入方法引入方法消除方法消

11、除方法羥基羥基(OH)(1)烯烴與水加成烯烴與水加成(催化劑催化劑)(2)鹵代烴的水解鹵代烴的水解(NaOH、H2O)(3)醛醛(酮酮)與氫氣的加成與氫氣的加成(催化劑催化劑)(4)酯的水解酯的水解(稀硫酸或稀硫酸或NaOH、水浴加熱、水浴加熱)(5)酚鈉鹽中通入酚鈉鹽中通入CO2(引入酚羥基引入酚羥基)(1)消去反應消去反應(濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱)(2)氧化反應氧化反應(Cu或或Ag催化、加熱催化、加熱)(3)酯化反應酯化反應(濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱)鹵素原子鹵素原子(X)(1)烴與鹵素取代烴與鹵素取代(光照條件光照條件)(2)不飽和烴與不飽和烴與HX或或X2加成加成(催化劑催化劑)(

12、3)醇與醇與HX取代取代(1)水解反應水解反應(NaOH、H2O)(2)消去反應消去反應(NaOH、醇加熱、醇加熱)碳碳碳碳雙鍵雙鍵(1)某些醇的消去某些醇的消去(濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱)(2)鹵代烴的消去鹵代烴的消去(NaOH、醇加熱、醇加熱)(1)加成反應加成反應(2)氧化反應氧化反應醛基醛基(CHO)醇的氧化醇的氧化(1)加成反應成醇加成反應成醇(2)氧化反應成羧酸氧化反應成羧酸新制新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液懸濁液或銀氨溶液羧基羧基(COOH)(1)醛的氧化醛的氧化新制新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨懸濁液或銀氨溶液溶液(2)酯的水解酯的水解酯化反應酯化反應(濃硫酸、加熱濃硫酸、

13、加熱)要點深化要點深化2.由高聚物的結構簡式推斷其單體的方法由高聚物的結構簡式推斷其單體的方法（1）首先需判斷聚合類型）首先需判斷聚合類型 若鏈節(jié)上都是碳原子，一般是經(jīng)加聚反應得到的產(chǎn)物若鏈節(jié)上都是碳原子，一般是經(jīng)加聚反應得到的產(chǎn)物(但但 是甲醛加聚的產(chǎn)物是甲醛加聚的產(chǎn)物)；若鏈節(jié)上含有；若鏈節(jié)上含有 等一般都是縮聚反應的產(chǎn)物。等一般都是縮聚反應的產(chǎn)物。（2）加聚型的高分子化合物）加聚型的高分子化合物 凡鏈節(jié)主鏈上只有兩個碳原子凡鏈節(jié)主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子無其他原子)的高聚物，將兩半鍵閉合即可。的高聚物，將兩半鍵閉合即可。 凡鏈節(jié)主鏈上只有四個碳原子凡鏈節(jié)主鏈上只有四個碳原子(無其他

14、原子無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，在正，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，在正 中央劃線斷開后將四個半鍵閉合即可。中央劃線斷開后將四個半鍵閉合即可。 凡鏈節(jié)的主鏈中只有碳原子，并存在凡鏈節(jié)的主鏈中只有碳原子，并存在 結構的高聚物，其規(guī)律是結構的高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵，四個碳，無雙鍵，兩個碳見雙鍵，四個碳，無雙鍵，兩個碳”，劃線，劃線斷開，然后將半鍵閉合，即將單、雙鍵互換。斷開，然后將半鍵閉合，即將單、雙鍵互換?！纠纠?】 據(jù)據(jù)中國制藥中國制藥報道，報道，化合物化合物F F是用于制備是用于制備“非典非典”藥品藥品( (鹽鹽 酸祛炎痛酸祛炎痛) )的中間產(chǎn)物，其合成路線為：的中間產(chǎn)物，其合成路線為：

15、回答下列問題：回答下列問題：（1）C的結構簡式是的結構簡式是_。（2）DEF的化學方程式的化學方程式_。（3）已知）已知E的一種同分異構體的一種同分異構體(對位氨基對位氨基)在一定條件下，可聚合成熱固性很好的在一定條件下，可聚合成熱固性很好的 高分子，寫出合成此高分子化合物的化學方程式高分子，寫出合成此高分子化合物的化學方程式_。（4）反應）反應中，屬于取代反應的是中，屬于取代反應的是_(填序號填序號)。解析解析：A D顯然是甲基上的顯然是甲基上的H被被Cl取代，取代，AD顯然是甲笨的硝化反顯然是甲笨的硝化反應，應，NO2可處于可處于CH3的鄰、間、對三種位置，由的鄰、間、對三種位置，由E知知

16、NO2處于處于CH3的鄰位。需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用的鄰位。需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4(H)氧氧化化CH3成成COOH需先進行。需先進行。2(2009山東萊蕪二檢山東萊蕪二檢)由丙烯經(jīng)下列反應可得到由丙烯經(jīng)下列反應可得到F、G兩種高分子兩種高分子 化合物，它們都是常用的塑料?；衔铮鼈兌际浅Ｓ玫乃芰?。（1）聚合物）聚合物F的結構簡式是的結構簡式是_。 （2）D的結構簡式是的結構簡式是_；變式練習變式練習（3）B轉化為轉化為C的化學方程式是的化學方程式是 。（4）在一定條件下，兩分子）在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化能脫去兩分子水形成一種六

17、元環(huán)狀化 合物，該化合物的結構簡式是合物，該化合物的結構簡式是_?？陀^題客觀題 有機高分子化合物的組成，結構和性質，體現(xiàn)有機高分子化合物的組成，結構和性質，體現(xiàn) 了有機物的綜合理解和應用。單體與高聚物的了有機物的綜合理解和應用。單體與高聚物的 結構分析是常見的試題類型。結構分析是常見的試題類型。 【考題一】【考題一】 下列對合成材料的認識不正確的是下列對合成材料的認識不正確的是 ()A有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分 子通過聚合反應而制得的子通過聚合反應而制得的C聚乙烯聚乙烯 是由乙烯加聚生成的純凈物是由乙

18、烯加聚生成的純凈物D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類審題視點審題視點（1）準確判斷有機合成的反應類型。）準確判斷有機合成的反應類型。（2）B選項中高聚物結構式的寫法有特殊性，鏈端的選項中高聚物結構式的寫法有特殊性，鏈端的HOH不屬于鏈節(jié)。不屬于鏈節(jié)。（3）概念的靈活理解和應用是審題的關鍵。）概念的靈活理解和應用是審題的關鍵。思路點撥：思路點撥：有機高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類，有機高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類，合成高分子化合物主要由加聚、縮聚兩類反應制備，加聚和縮聚是聚合反應

19、合成高分子化合物主要由加聚、縮聚兩類反應制備，加聚和縮聚是聚合反應的兩種類型。對于高分子化合物來說，盡管相對分子質量很大，卻沒有一個的兩種類型。對于高分子化合物來說，盡管相對分子質量很大，卻沒有一個準確的相對分子質量，只有一個范圍，但它們的結構均是由若干鏈節(jié)組成的。準確的相對分子質量，只有一個范圍，但它們的結構均是由若干鏈節(jié)組成的。標準答案：標準答案：C 高分解密高分解密有機高分子化合物可用一定的化學式表示，有些同學就誤以為有機高分有機高分子化合物可用一定的化學式表示，有些同學就誤以為有機高分子化合物是純凈物。另外在復習中要注意加聚反應和縮聚反應的區(qū)別子化合物是純凈物。另外在復習中要注意加聚反

20、應和縮聚反應的區(qū)別。 主觀題主觀題 有機合成中，原料和目標產(chǎn)物之間衍變關系非常有機合成中，原料和目標產(chǎn)物之間衍變關系非常 重要，利用有限的信息，可以靈活解答看似抽象，重要，利用有限的信息，可以靈活解答看似抽象， 實則直觀的題目。實則直觀的題目。 【考題二】【考題二】 (8分分)硅橡膠是一種重要的合成橡膠，其主要優(yōu)點就是耐高溫，硅橡膠是一種重要的合成橡膠，其主要優(yōu)點就是耐高溫，它的結構簡式表示為它的結構簡式表示為 ，它是以二甲基二氯硅為原料合成的，則：，它是以二甲基二氯硅為原料合成的，則：（1）合成這種橡膠的單體是）合成這種橡膠的單體是_； （2）寫出合成的化學方程式，并注明反應類型）寫出合成的

21、化學方程式，并注明反應類型 作答與批改實錄作答與批改實錄 點撥點撥從結構上來分析，此高聚物屬于醚類物質，而又從二甲基二氯硅即從結構上來分析，此高聚物屬于醚類物質，而又從二甲基二氯硅即 為原料制得，此鹵代物水解可得為原料制得，此鹵代物水解可得再結合醇類物質分子間脫水即可得該高分子化合物。再結合醇類物質分子間脫水即可得該高分子化合物。點評點評錯誤原因：錯誤原因：學生答案中，對單體的判斷錯誤，第二問對反應的分析學生答案中，對單體的判斷錯誤，第二問對反應的分析出現(xiàn)錯誤，兩步反應理解為三步反應，從而失分。出現(xiàn)錯誤，兩步反應理解為三步反應，從而失分。題后反思題后反思解有機高分子化合物的合成類試題首先應分析

22、出高聚物的單體，再按照解有機高分子化合物的合成類試題首先應分析出高聚物的單體，再按照題給轉化關系或信息進行解答。同時應弄清縮聚反應的重要代表：題給轉化關系或信息進行解答。同時應弄清縮聚反應的重要代表：酚酚醛縮聚；醛縮聚；醇酸縮聚；醇酸縮聚；羥酸縮聚；羥酸縮聚；氨基酸縮聚等。在書寫此類反應氨基酸縮聚等。在書寫此類反應的化學方程式時，要特別注意小分子的化學方程式時，要特別注意小分子(如如H2O、NH3)是否漏寫。是否漏寫。有機合成高分子化合物的推斷題中對單體的判斷非常重要。判斷單體常有機合成高分子化合物的推斷題中對單體的判斷非常重要。判斷單體常用方法：用方法：(1)凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個碳原子，其單

23、體必為一種。將鏈節(jié)的凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個碳原子，其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個半鍵閉合即為單體。兩個半鍵閉合即為單體。(2)凡鏈節(jié)中主碳鏈為凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個碳原子，無碳碳雙鍵結個碳原子，無碳碳雙鍵結構，其單體必為兩種，從主碳鍵中間斷開后，再分別將兩個半鍵閉合即構，其單體必為兩種，從主碳鍵中間斷開后，再分別將兩個半鍵閉合即得單體。得單體。(3)凡是鏈節(jié)中含有酯基，其合成單體必定為兩種，從酯基中間凡是鏈節(jié)中含有酯基，其合成單體必定為兩種，從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。 1（5分）關于高分子的下列說法中正確的是

24、分）關于高分子的下列說法中正確的是()A高分子化合物的相對分子質量一般在幾千至幾萬之間高分子化合物的相對分子質量一般在幾千至幾萬之間B高分子化合物一般都是混合物高分子化合物一般都是混合物C高分子化合物分子都是長的直鏈結構高分子化合物分子都是長的直鏈結構D高分子化合物分子只含高分子化合物分子只含C、H、O三種元素三種元素解析：解析：高分子化合物的相對分子質量在幾萬至幾百萬之間，有些高分子化合物的相對分子質量在幾萬至幾百萬之間，有些可以更高，故可以更高，故A錯誤；有機高分子化合物可以是直鏈結構，也可以錯誤；有機高分子化合物可以是直鏈結構，也可以是網(wǎng)狀結構，所以是網(wǎng)狀結構，所以C錯誤；高分子化合物也

25、可含有錯誤；高分子化合物也可含有N、S等元素，等元素，如蛋白質含如蛋白質含N元素，所以元素，所以D錯誤。錯誤。答案：答案：B2(5分分)鏈狀高分子化合物鏈狀高分子化合物 可由有機化工原料可由有機化工原料R 和其他有機試劑，通過加成、水解、氧化、縮聚反應得到，則和其他有機試劑，通過加成、水解、氧化、縮聚反應得到，則R是是 () A1丁烯丁烯 B乙烯乙烯 C1,3丁二烯丁二烯 D2丁烯丁烯 解析解析：由鏈狀高分子化合物的結構可知：鏈狀高分子化合物是由單體：由鏈狀高分子化合物的結構可知：鏈狀高分子化合物是由單體 乙二酸和乙二醇經(jīng)縮聚反應得到，乙二酸可由乙二醇氧化得到，乙二乙二酸和乙二醇經(jīng)縮聚反應得到

26、，乙二酸可由乙二醇氧化得到，乙二 醇可由醇可由1,2二溴乙烷水解而得。乙烯與溴加成即得二溴乙烷水解而得。乙烯與溴加成即得1,2二溴乙烷，二溴乙烷， 故故R是乙烯。是乙烯。 答案答案：B3（5分）某藥物結構簡式為：分）某藥物結構簡式為：1 mol該物質與足量的該物質與足量的NaOH溶液反應，消耗溶液反應，消耗NaOH的物質的量的物質的量為為 （）（）A3 mol B4 mol C3n mol D4n mol解析：解析：高聚物中含有高聚物中含有3n個酯基，水解后，生成的個酯基，水解后，生成的3n mol羧基和羧基和n mol酚羥基，共消耗酚羥基，共消耗4n mol NaOH。答案答案：D4（5分）新型合成彈性材料的結構簡式如下：分）新型合成彈性材料的結構簡式如下：合成此種彈性材料的單體有（）合成此種彈性材料的單體有（）A1種種 B2種種 C3種種 D4種種解析解析：本題考查高分子化合物的合成單體的判斷。根據(jù)該彈性材本題考查