化學(xué)選修五.醇和酚(知識點+配套例題)值得擁有

1、第一節(jié)醇和酚（課時一）第一節(jié)醇和酚（課時一） 羥基羥基（OHOH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為碳原子相連的化合物稱為醇醇。 歸納總結(jié)歸納總結(jié) 羥基羥基（OHOH）與苯環(huán)與苯環(huán)直接相連直接相連的化合的化合物稱為物稱為酚酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚A. C2H5OH B. C3H7OH C. 判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是：OHCH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH牛刀小試牛刀小試1.所含羥基的數(shù)目所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個

2、羥基一元醇：只含一個羥基飽和一元醇飽和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含兩個羥基二元醇：含兩個羥基多元醇：多個羥基多元醇：多個羥基2.根據(jù)羥基所連烴基的種類根據(jù)羥基所連烴基的種類 脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和不飽和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH羥基羥基 羥基羥基 羥基羥基 CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3寫出下列醇的名稱CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇牛刀再試牛刀再試醇類的同分異構(gòu)體可有：醇類的同分異構(gòu)體可有：（1）碳鏈異構(gòu)、）碳鏈異構(gòu)、（2）羥基的位置異構(gòu)，）

3、羥基的位置異構(gòu)，（3）相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官）相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官 能團異構(gòu)能團異構(gòu)練習(xí)：寫出C4H10O高于高于 升高升高 對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？交流思考結(jié)論結(jié)論:相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點遠遠高于烷烴醇的沸點遠遠高于烷烴 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引

4、作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵） 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小 乙二醇的沸點高于乙醇，乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸點高于沸點高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸點高丙二醇的沸點高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。 拓展

5、一、乙醇的結(jié)構(gòu)一、乙醇的結(jié)構(gòu) 從乙烷分子中的從乙烷分子中的1個個H原子被原子被OH（羥基）取代衍變成乙醇（羥基）取代衍變成乙醇分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羥基）（羥基）球棒模型比例模型1.取代反應(yīng)取代反應(yīng):CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸140斷裂碳氧鍵和氫氧鍵（1）與金屬）與金屬Na的取代的取代（2） 分子間取代分子間取代2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇鈉乙醇鈉二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（4）乙醇與濃）乙醇

6、與濃HX溶液反應(yīng)：溶液反應(yīng)：（3）乙醇的酯化反應(yīng)（找錯誤）乙醇的酯化反應(yīng)（找錯誤）CHCH3 3CHCH2 2OHOH C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O脫去脫去OH和與和與OH相鄰的碳原子上的相鄰的碳原子上的1個個H斷鍵位置:濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑2.消去反應(yīng)消去反應(yīng):CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加熱加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170170

7、 溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中，連有羥基的碳原子的相鄰碳原子上必須連醇分子中，連有羥基的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應(yīng)。有氫原子時，才能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)若醇分子中與羥基相連的碳原子無相鄰碳原子或其相若醇分子中與羥基相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)。不能發(fā)生消去反應(yīng)。制乙烯實驗裝置制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫

8、度迅速升到170，不，不能過高或高低能過高或高低？酒精與濃硫酸混酒精與濃硫酸混合液如何配置合液如何配置放入幾片碎放入幾片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集氣法收集氣法收集 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么？用是什么？溫度計的溫度計的位置？位置？混合液顏色如何混合液顏色如何變化？為什么？變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？如何除去？1 1、放入幾片碎瓷片作用是什么？、放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、濃硫酸的作用是什么？、濃硫酸的作用是什么？ 催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑3 3、酒精與濃硫酸體積比為何要為、酒精與濃硫酸體積比為何要為1 3？因為濃

9、硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1 3為宜。為宜。4 4、溫度計的位置？、溫度計的位置？ 溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。注注 意意 事事 項：項：5 5、為何使液體溫度迅速升到、為何使液體溫度迅速升到170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在因為無水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下的溫度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙

10、烯和水，而在140時乙醇將以另一時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。6 6、混合液顏色如何變化？為什么？、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。注注 意意 事事 項：項：7

11、 7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。體?？蓪怏w通過堿石灰。8 8、為何可用排水集氣法收集？、為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。注注 意意 事事 項：項：3.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag（1 1）燃燒：）燃燒：（2）催化氧化：）催化氧化：條件： Cu或或Ag作催化劑同時加熱

12、作催化劑同時加熱（3）強氧化劑氧化）強氧化劑氧化 乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性溶液氧化生乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性溶液氧化生成乙酸。氧化過程可分為兩步：成乙酸。氧化過程可分為兩步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸結(jié)論：結(jié)論：羥基碳上有羥基碳上有2個氫原子的醇被氧化成酸。個氫原子的醇被氧化成酸。 羥基碳上有羥基碳上有1個氫原子的醇被氧化成酮。個氫原子的醇被氧化成酮。 羥基碳上沒有氫原子的醇不能被氧化。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被氧化。 H CCOH H H有機物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：有機物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：

13、氧化反應(yīng)：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失氧化反應(yīng)：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失H或加或加O）還原反應(yīng)：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加還原反應(yīng)：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加H或失或失O） H CCOHH H H H催化氧化斷鍵剖析：催化氧化斷鍵剖析：醇發(fā)生催化氧化時，醇發(fā)生催化氧化時，Cu作催化劑，參與化學(xué)反應(yīng)，它與乙醇的反應(yīng)過程表作催化劑，參與化學(xué)反應(yīng)，它與乙醇的反應(yīng)過程表示如下：示如下：2CuO2 2CuO，CuOCH3CH2OH CH2CHOCuH2O。將將2可得總反應(yīng)式：可得總反應(yīng)式：2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2

14、O。催化氧化斷鍵剖析：催化氧化斷鍵剖析：催化氧化反應(yīng)規(guī)律催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇分子中，羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結(jié)合醇分子中，羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結(jié)合外來的氧原子生成水，而形成了外來的氧原子生成水，而形成了 。C=O 醇的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)醇的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是的說法不正確的是()A和金屬鈉反應(yīng)時鍵斷裂和金屬鈉反應(yīng)時鍵斷裂B和濃和濃H2SO4共熱到共熱到170時鍵和斷裂時鍵和斷裂C和濃和濃H2SO4共熱到共熱到140時僅有鍵斷裂時僅有鍵斷裂

15、D在在Ag催化下與催化下與O2反應(yīng)時鍵和斷裂反應(yīng)時鍵和斷裂答案：C1二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是醇的敘述正確的是()A不能發(fā)生消去反應(yīng)不能發(fā)生消去反應(yīng)B能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生取代反應(yīng)C能溶于水，不溶于乙醇能溶于水，不溶于乙醇D符合通式符合通式CnH2nO3答案：答案：B2(雙選雙選)下列醇類物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是下列醇類物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A甲醇甲醇B1-丙醇

16、丙醇C2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇 D1-丁醇丁醇答案：答案：AC 醇與活潑金屬反應(yīng)規(guī)律醇與活潑金屬反應(yīng)規(guī)律 經(jīng)測定乙醇的分子式是經(jīng)測定乙醇的分子式是C2H6O。由于有機化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)。由于有機化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，推測乙醇結(jié)構(gòu)可能是下圖中兩種之一：象，推測乙醇結(jié)構(gòu)可能是下圖中兩種之一：為確定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進行定性、定量實驗?，F(xiàn)給出乙醇、為確定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進行定性、定量實驗?，F(xiàn)給出乙醇、鈉，反應(yīng)裝置見下圖，請回答下列問題：鈉，反應(yīng)裝置見下圖，請回答下列問題：學(xué)生甲得到一組實驗數(shù)據(jù)：學(xué)生甲得到一組實驗數(shù)據(jù)：根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為根據(jù)以上

17、數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為_(用用或或表示表示)，理由為，理由為_。3下列下列相同質(zhì)量的醇，分別和過量的金屬鈉作用，相同質(zhì)量的醇，分別和過量的金屬鈉作用，放出氫氣最多的是放出氫氣最多的是()A甲醇甲醇 B乙醇乙醇C乙二醇乙二醇 D丙三醇丙三醇解析：解析：放出氫氣的量與羥基的個數(shù)有關(guān)，單位質(zhì)量放出氫氣的量與羥基的個數(shù)有關(guān)，單位質(zhì)量的各物質(zhì)中，丙三醇的羥基數(shù)最多。的各物質(zhì)中，丙三醇的羥基數(shù)最多。答案：答案：D4A、B、C三種醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，在相同條三種醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的件下產(chǎn)生相同體積的H2，耗醇的物質(zhì)的量之比為，耗醇的物質(zhì)的量之比為236，則三，則三種醇中種醇

18、中OH數(shù)目之比為數(shù)目之比為()A3:2:1 B3:1:2C2:1:3 D2:6:3解析：解析：不同物質(zhì)的量的醇生成了等量的氫氣，說明不同不同物質(zhì)的量的醇生成了等量的氫氣，說明不同物質(zhì)的量的醇含有等量的羥基，設(shè)醇物質(zhì)的量的醇含有等量的羥基，設(shè)醇A、B、C分子內(nèi)的分子內(nèi)的OH數(shù)分別為數(shù)分別為a、b、c，則，則2a3b6c a b c3 2 1。答案：答案：A 醇的消去反應(yīng)和催化氧化醇的消去反應(yīng)和催化氧化 (雙選雙選)下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化成醛的是成醛的是()ACH3CH2CH2OHB(CH3)3CCH2OH 答案：答案：AC5下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，但

19、不能發(fā)生催化氧化下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生催化氧化(去去氫氧化氫氧化)反應(yīng)的是反應(yīng)的是()A CH2OHB(CH3)2CHOHCCH3CH2C(CH3)2CH2OHDCH3CH2C(CH3)2OH答案：答案：D 6橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結(jié)構(gòu)簡橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結(jié)構(gòu)簡式如下：式如下：下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯誤的是下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯誤的是()A既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)B在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴C1 mo1橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗

20、橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4 L氧氣氧氣(標準狀況標準狀況)D1 mo1橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗多消耗240 g溴溴答案：答案：D第一節(jié)醇和酚（課時二）第一節(jié)醇和酚（課時二）比例模型比例模型球棍模型球棍模型分子式分子式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C6H6O 或或 C6H5OHOH考點一：苯酚的結(jié)構(gòu)考點一：苯酚的結(jié)構(gòu)O HCC HH CCHH CC H結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式注意：苯酚所有原注意：苯酚所有原子不一定都在同一子不一定都在同一個平面。個平面。苯環(huán)和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性苯環(huán)和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)質(zhì)考點一：

21、苯酚的結(jié)構(gòu)考點一：苯酚的結(jié)構(gòu)【性性 狀狀】黃色軟膏，有苯酚黃色軟膏，有苯酚特殊臭味特殊臭味【藥理作用藥理作用】 消毒防腐消毒防腐劑，其作用機制是使細菌的蛋白質(zhì)發(fā)生變性。劑，其作用機制是使細菌的蛋白質(zhì)發(fā)生變性。 藥物組成藥物組成 本品每克含主要成分苯酚本品每克含主要成分苯酚0.020.02克，輔料為克，輔料為 。 作用類別作用類別 本品為皮膚科用藥類非處方藥藥品。本品為皮膚科用藥類非處方藥藥品?！咀⒁馐马椬⒁馐马棥?1. 1. 用后擰緊瓶蓋用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是，當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是 后。后。2. 2. 如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用如

22、有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈酒精洗凈?！舅幬锵嗷プ饔盟幬锵嗷プ饔谩?1. 1. 。2. 2. 如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師。如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師。苯酚軟膏使用說明書苯酚軟膏使用說明書色澤變紅色澤變紅不能與堿性藥物并用不能與堿性藥物并用考點二：苯酚的物理性質(zhì)考點二：苯酚的物理性質(zhì)1. 1. 純凈的苯酚是無色的晶體，純凈的苯酚是無色的晶體，具有特殊的氣味（露置在空氣具有特殊的氣味（露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色）色）2. 2. 常溫時常溫時，苯酚在水中溶解度不大，當，苯酚在水中溶解度不大，當溫度高于溫度高于6

23、565時時，能跟水以任意比，能跟水以任意比互溶互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機溶劑。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機溶劑。3. 3. 苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心蝕性，使用時要小心! ! 如果不慎沾到皮膚如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用上，應(yīng)立即用酒精酒精洗滌。洗滌?？键c二：苯酚的物理性質(zhì)考點二：苯酚的物理性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)1 1、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性 苯酚具有弱酸性，俗稱苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸石炭酸，能與，能與NaOHNaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。溶液發(fā)生中和反應(yīng)。石炭酸石炭酸NaHCO3分子中都有分子中都有

24、OHOH ，為什么乙醇，為什么乙醇不顯酸性，而苯酚顯酸性？不顯酸性，而苯酚顯酸性？ 苯環(huán)對苯環(huán)對OHOH的影響的影響: :使酚羥基上的使酚羥基上的H H比醇羥基上的比醇羥基上的H H活活潑潑, ,更易電離出更易電離出H H+,顯酸性。顯酸性?？键c三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)說明苯酚的酸性強弱說明苯酚的酸性強弱: : 鹽酸碳酸苯酚鹽酸碳酸苯酚+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONa(俗名俗名:石炭酸石炭酸)+ CO2 + H2O+ NaHCO3OHONa+ Na+ Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+ + NaHCONaHCO3 3 因此，苯酚能與因

25、此，苯酚能與Na2CO3反應(yīng)。且苯酚鈉與反應(yīng)。且苯酚鈉與CO2、水反應(yīng)時，無論水反應(yīng)時，無論CO2是否過量，均生成是否過量，均生成NaHCO3，而，而不能生成不能生成Na2CO3。49考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)記錄實驗現(xiàn)象記錄實驗現(xiàn)象苯酚鈉與苯酚鈉與CO2反應(yīng)反應(yīng)通入通入COCO2 2后，溶液變渾濁后，溶液變渾濁CaCOCaCO3 350考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)2 2、苯酚、苯酚易被氧化易被氧化-與與O O2 2等氧化劑反應(yīng)等氧化劑反應(yīng)用后擰緊瓶蓋用后擰緊瓶蓋放置時間長的苯酚往往是放置時間長的苯酚往往是粉粉紅色紅色，因為空氣中的氧氣就，因為空氣中的氧氣就能

26、使苯酚慢慢地氧化成能使苯酚慢慢地氧化成對對- -苯醌苯醌。小資料小資料51考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)3 3、苯酚的取代反應(yīng)、苯酚的取代反應(yīng)OH +3Br2OHBrBrBr+HBr白色沉淀白色沉淀 三溴苯酚不溶于水，但溶于有機溶劑，本實驗成三溴苯酚不溶于水，但溶于有機溶劑，本實驗成功的關(guān)鍵是濃溴水要過量，若苯酚過量，生成的三功的關(guān)鍵是濃溴水要過量，若苯酚過量，生成的三溴苯酚會溶于苯酚中。溴苯酚會溶于苯酚中。 此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗定性檢驗和和定量測定定量測定。 考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯苯和和苯酚苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不

27、同？都能和溴反應(yīng)，有何不同？酚羥基對苯環(huán)的影響酚羥基對苯環(huán)的影響: :使苯環(huán)使苯環(huán)OHOH鄰鄰、對位對位上的氫原子變得活潑上的氫原子變得活潑, ,易被取代易被取代. .濃溴水濃溴水與苯酚與苯酚液溴液溴與苯與苯不用催化劑不用催化劑 需催化劑需催化劑一次取代苯環(huán)上一次取代苯環(huán)上三個三個氫原子氫原子一次取代苯環(huán)上一次取代苯環(huán)上一個一個氫原子氫原子考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)-與與FeClFeCl3 3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)4 4、苯酚的顯色反應(yīng)、苯酚的顯色反應(yīng) 向盛有少量苯酚溶液的試管中滴向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴加幾滴FeClFeCl3 3溶液，可以看到溶液溶液，可以看到溶液呈紫

28、色。這是因為苯酚和呈紫色。這是因為苯酚和FeClFeCl3 3反反應(yīng)生成應(yīng)生成FeFe（C C6 6H H5 5O O）3 3 3-3-的緣故。的緣故。 該反應(yīng)可以用來鑒別有無酚的存該反應(yīng)可以用來鑒別有無酚的存在。在。苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液變紫色，可用于二者的互檢溶液變紫色，可用于二者的互檢. .苯酚稀溶液苯酚稀溶液考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)5 5、苯酚的加成反應(yīng)、苯酚的加成反應(yīng)+ 3 H2OHOHNi環(huán)己醇環(huán)己醇考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)6、苯酚的縮聚反應(yīng)、苯酚的縮聚反應(yīng)OH + n HCHOn濃鹽酸濃鹽酸熱水浴熱水浴CH2OHn+ n H

29、2O（酚醛樹脂）（酚醛樹脂）酚醛樹脂俗稱酚醛樹脂俗稱“電木電木”，它不易燃燒，具有良好它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛的電絕緣性能，被廣泛用來生產(chǎn)電閘、電燈開用來生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機等電關(guān)、燈口、電話機等電器用品。器用品?？键c三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì) 芳香醇與酚的區(qū)別及同分異構(gòu)體芳香醇與酚的區(qū)別及同分異構(gòu)體1脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)2.醇、酚的同分異構(gòu)體醇、酚的同分異構(gòu)體含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬于含相同碳

30、原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬于同類物質(zhì)。同類物質(zhì)?？键c三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì) 苯酚的分離與回收苯酚的分離與回收1有機溶劑中混有苯酚有機溶劑中混有苯酚考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)2廢水中含有苯酚廢水中含有苯酚3乙醇中混有苯酚乙醇中混有苯酚考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì)考點三：苯酚的化學(xué)性質(zhì) 醇與酚的區(qū)別醇與酚的區(qū)別下列物質(zhì)不屬于酚的是()答案：答案：A1(雙選雙選)下列物質(zhì)屬于酚的是下列物質(zhì)屬于酚的是()BC2下列各組物質(zhì)，不是同系物的一組是下列各組物質(zhì)，不是同系物的一組是()答案：A 苯酚的酸性苯酚的酸性 下列離子方程式正確的是下列離子方程式正確的是()A苯酚鈉溶液中通入少量苯酚鈉溶液中通入少量CO2：CO2H2O2C6H5O2C6H5OHCOB苯酚與碳酸鈉溶液反應(yīng)：苯酚與碳酸鈉溶液反應(yīng)：2C6H5OHCO 2C6H5OCO2H2OC向向Na2CO3溶液中加入過量溶液中加入過量CH3COOH溶液：溶液：CO 2H=CO2H2OD在稀氨水中通入過量在稀氨水中通入過量CO2：NH3H2OCO2=NH HCO23232334答案：D3已知酸性強弱順序為已知酸