第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第四節(jié)第四節(jié)思考：思考：如何分離下列混合物？如何分離下列混合物？1. NaCl和和KCl3.4. Br2和和H2ONO2和和2. CCl4和和H2O重結(jié)晶、過濾重結(jié)晶、過濾分液分液蒸餾蒸餾萃取萃取一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟: :粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測(cè)測(cè)定定分分子子量量結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)分分析析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式式每一個(gè)操作步驟每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢?分離提純分離提純的方法有

2、的方法有哪些？哪些？除雜的原則除雜的原則是什么？是什么？除雜的方法除雜的方法是什么？是什么？核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀二、分離、提純二、分離、提純1、蒸餾：、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾。同而使其分離的方法。如石油的分餾。常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物。常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物。條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（3030左右）左右）課本課本P.17P.17實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-11-1工業(yè)乙醇的蒸餾工業(yè)乙醇的蒸餾含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(9

3、5.6%)無水乙醇無水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加加CaO蒸餾蒸餾蒸餾裝置圖蒸餾裝置圖使用前要檢查裝置的氣密性！核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀2 2、重結(jié)晶：、重結(jié)晶： 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。 關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇╆P(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┤軇┑臈l件：溶劑的條件：（1 1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2 2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結(jié)晶

4、例如：苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻冷卻結(jié)晶結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀3 3、萃?。?、萃?。?原理：原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。取出來的方法。 主要儀器：主要儀器：分液漏斗分液漏斗 操作過程：操作過程：萃取分液裝置圖萃取分液裝置圖質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀萃取包括：萃取包括： (1)(1)液液液萃取液萃?。菏抢茫菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的有機(jī)物在兩種互不相溶的

5、溶劑中的溶解性不同，將溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。另一種溶劑的過程。 (2)(2)固固液萃取液萃?。菏怯糜校菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。（專用出有機(jī)物的過程。（專用儀器設(shè)備）儀器設(shè)備）質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀BDBD質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀葉黃素葉黃素質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀4 4、色譜法：閱讀、色譜法：閱讀P.19P.19 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用吸附作用的不同，的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法色譜法。俄國(guó)植物學(xué)家茨衛(wèi)特俄國(guó)植物學(xué)家茨衛(wèi)特190

6、6年，年，茨衛(wèi)特在一根茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。綠素、葉黃素、胡蘿卜素。德國(guó)化學(xué)家?guī)於鞯聡?guó)化學(xué)家?guī)於鞔男l(wèi)特的色譜茨衛(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并

7、未引起人們的注意。直到人們的注意。直到2525年后的年后的19311931年，年，德國(guó)化學(xué)家?guī)於髟诘聡?guó)化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定分離、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并應(yīng)用了色譜法，并獲得獲得19381938年諾貝爾年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。化學(xué)獎(jiǎng)。 根據(jù)物質(zhì)在兩相根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣氣液、液液、液液等液等)間間溶解性或吸附能力不同，分為溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法紙上色譜法、薄層色譜法薄層色譜法、氣相色譜法氣相色譜法、液相色譜法液相色譜法等。等。常用的吸附劑：常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。鋁、活性炭等。色

8、譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法?？扇鄙俚姆椒?。用粉筆分離植物葉子中的色素用粉筆分離植物葉子中的色素實(shí)踐活動(dòng)實(shí)踐活動(dòng) 取取5 g5 g新鮮的菠菜葉新鮮的菠菜葉( (或其他綠色植或其他綠色植物的葉子物的葉子) )，用剪刀剪碎后放入研缽中，用剪刀剪碎后放入研缽中，加入加入10 mL10 mL無水乙醇或丙酮研磨成漿狀，無水乙醇或丙酮研磨成漿狀，過濾除去渣子，將濾液放入過濾除去渣子，將濾液放入50 mL50 mL燒杯燒杯中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉筆。約筆。約10 min10 min后觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。后觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

9、。分散系分散系所用試劑所用試劑分離方法分離方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaClNaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（水）甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）飽和飽和NaNa2 2COCO3 3 或或NaHCONaHCO3 3分液分液 蒸餾水蒸餾水 分液分液 NaOHNaOH溶液溶液 生石灰生石灰(CaO) (CaO) 蒸餾蒸餾 分液分液 蒸餾水蒸餾水 分液分液 NaOHNaOH溶液溶液 蒸餾蒸餾 分液分液 洗氣洗氣 溴水溴水 1.元素分析：元素分析：李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法元素分析儀元素

10、分析儀三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）的有）的有機(jī)物機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C C、H H含量含量計(jì)算計(jì)算O O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式 將將一定量一定量的有機(jī)物燃燒，的有機(jī)物燃燒，分解分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定定量測(cè)定，通過無機(jī)，通過無機(jī)物的質(zhì)量物的質(zhì)量推算推算出組成該有機(jī)物元素原子的出組成

11、該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即，即確定其確定其實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式（又稱為（又稱為最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式）。）。例例1 1、5.8 g5.8 g某有機(jī)物完全燃燒，生成某有機(jī)物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?思考思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式能否直接確定該有機(jī)物的分子式? ? 實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別? ?確定有機(jī)化合物的分子式的方法：確定有機(jī)化合物的分子式的方法： 方法一

12、方法一 由物質(zhì)中各原子（元素）的由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的各原子的個(gè)數(shù)比個(gè)數(shù)比( (實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式)由由相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物有機(jī)物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量質(zhì)量除除以原子的以原子的摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量 1 mol1 mol物質(zhì)中的各種原子物質(zhì)中的各種原子的的物質(zhì)的量物質(zhì)的量知道知道一個(gè)分子一個(gè)分子中各種原子的中各種原子的個(gè)數(shù)個(gè)數(shù) 有機(jī)物有機(jī)物分子式分子式 練習(xí)練習(xí)22嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含子含C 71.58%C 71.58

13、%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余為、其余為O O。已知。已知其分子量不超過其分子量不超過300300。試求：試求： 嗎啡的分子量；嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式。嗎啡的分子式。練習(xí)練習(xí)3某含某含C C、H H、O O三種元素組成的未知有機(jī)物三種元素組成的未知有機(jī)物A A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為52.16%52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%13.14%。（1 1）試求該未知物）試求該未知物A A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。

14、（2 2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？）若要確定它的分子式，還需要什么條件？C2H6O相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量思考：思考：確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D(D為相對(duì)密度為相對(duì)密度) )（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol( (標(biāo)況下氣體標(biāo)況下氣體) )核磁共振儀核磁共振儀 相對(duì)分子質(zhì)量的確定相對(duì)分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法有機(jī)物有機(jī)物分子分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊帶電的帶電的 “碎片碎片”確定確定結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（碎片的相對(duì)質(zhì)量（m

15、m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e e- -）的比值）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具電子變成帶正電荷的分子

16、離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.2.質(zhì)譜法質(zhì)譜法核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度相對(duì)豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖 最大分子、離最大分子、離子的質(zhì)荷比越大子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)的時(shí)間越長(zhǎng)，因因此此質(zhì)譜圖中的質(zhì)質(zhì)譜

17、圖中的質(zhì)荷比最大的就是荷比最大的就是未知物的相對(duì)分未知物的相對(duì)分子質(zhì)量子質(zhì)量。核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀例例3 320022002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（量的（10109 9g g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離離子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5

18、、C C2 2H H4 4，然后測(cè)定其質(zhì)，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)荷比。設(shè)H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 練習(xí)練習(xí)44某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C C、H H、O O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其

19、碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（為（ ），分子式為），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類不同（所氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：作用：獲得分子中含有何種獲得分子中含有何種化學(xué)鍵化學(xué)鍵或或官能團(tuán)官能團(tuán)的信息的信息作用：作用：測(cè)定有機(jī)物分子中測(cè)定

20、有機(jī)物分子中等效氫原子等效氫原子的類型和數(shù)目的類型和數(shù)目 四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 核磁共振儀核磁共振儀 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵化學(xué)鍵或官能團(tuán)或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅外光譜儀紅外光譜儀1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)核磁共振儀核磁共振儀 2、紅外光譜的應(yīng)用原理、紅外光譜的應(yīng)用原理核磁共振儀

21、核磁共振儀 紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組成由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)的的原子原子處于不處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)化學(xué)鍵、官能團(tuán)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪此，我們就可以根據(jù)紅外光

22、譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)核磁共振儀核磁共振儀 例例4 4、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C C4 4H H8 8O O2 2的有機(jī)物的紅外光的有機(jī)物的紅外光譜譜圖譜譜圖, ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3CH3O CH2CCH3O核磁共振儀核磁共振儀 練習(xí)練習(xí)5 5：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

23、式構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振中的核指的是核磁共振中的核指的是氫原子核氫原子核。氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出，在譜圖上出現(xiàn)的現(xiàn)的位置也不同位置也不同。且。且吸收峰的面積與氫原

24、子數(shù)成吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。氫原子及它們的數(shù)目多少。2.2.核磁共振氫譜核磁共振氫譜核磁共振儀核磁共振儀 結(jié)構(gòu)分析：結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：測(cè)定有機(jī)物中測(cè)定有機(jī)物中H 原子的原子的種類種類信信號(hào)號(hào)個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)和和數(shù)目數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度信號(hào)強(qiáng)度之比之比峰峰面面積積吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比核磁共振儀核磁共振儀 例例5 5、分子式為、分子式為C C2 2

25、H H6 6O O的兩種有機(jī)化合物的的兩種有機(jī)化合物的1 1H H核磁共振核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR譜圖嗎譜圖嗎? ?分子式為分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜核磁共振儀核磁共振儀 C7.7.下列有機(jī)物在下列有機(jī)物在H-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A6.6.下圖是某有機(jī)物的下圖是某有機(jī)物的1 1H H

26、核磁共振譜圖，則該有機(jī)核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是物可能是 ( )( )A. CHA. CH3 3CHCH2 2OH B. CHOH B. CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH C. CHC. CH3 3OCHOCH3 3 D. CH D. CH3 3CHOCHO核磁共振儀核磁共振儀 問題探究：?jiǎn)栴}探究：1.1.下列有機(jī)物中有幾種下列有機(jī)物中有幾種H H原子原子以及個(gè)數(shù)之比？以及個(gè)數(shù)之比？種；種；種種種；種；種；種；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-

27、CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH2.2.分子式為分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，分離后的二元混合物，分離后, ,在核在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1 11 1；第二種；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為情況峰給出的強(qiáng)度為3 32 21 1。由此推斷混合。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 2 1核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟分離提純分離提純?cè)囟糠治鲆源_定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子式確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純二、分離和提純1.1.蒸餾蒸餾 2.2.重結(jié)晶重結(jié)晶 3.3.萃取萃取 4.4.色譜法色譜法三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法2.2.相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)譜法四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)