乙酰苯胺的合成t

1、精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)項(xiàng)目三：乙酰苯胺的生產(chǎn)名稱(chēng)名稱(chēng)外觀外觀分子量分子量溶解性溶解性熔點(diǎn)熔點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)折射率折射率相對(duì)密度相對(duì)密度L50DL50D15%15%乙醇乙醇無(wú)色透明有特殊香味無(wú)色透明有特殊香味易揮發(fā)易揮發(fā)46.0746.07與水混溶與水混溶 醚氯仿醚氯仿甘油等多數(shù)甘油等多數(shù)有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑-114.3-114.378.478.41.36141.36140.789450.78945苯胺苯胺無(wú)色或淺黃色油狀液無(wú)色或淺黃色油狀液體體93.1293.12微溶于水微溶于水-6-6184.7184.71.05861.05861.0221.022442442鋅粉鋅粉淺灰色細(xì)小粉末淺灰色細(xì)小粉末65.386

2、5.38溶于酸堿溶于酸堿419.6419.69079077.137.13冰醋酸（乙酰冰醋酸（乙酰化劑）化劑）無(wú)色液體無(wú)色液體60.0560.05微溶于水微溶于水16.6516.65118.1118.11.37911.37911.049261.0492633103310乙酰苯胺乙酰苯胺白色有光澤片狀結(jié)晶白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末或白色結(jié)晶粉末135.16135.16溶于熱水甲醇乙溶于熱水甲醇乙醇乙醚氯仿醇乙醚氯仿丙酮甘油和丙酮甘油和苯等苯等114.3114.33043041.2191.219原料產(chǎn)品的理化常數(shù)指標(biāo)及用途產(chǎn)品用途產(chǎn)品用途乙酰苯胺是磺胺類(lèi)藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑

3、。用來(lái)制造染料中間體對(duì)硝基乙酰苯胺、對(duì)硝基苯胺和對(duì)苯二胺。在第二次世界大戰(zhàn)的時(shí)候大量用于制造對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工業(yè)上可作橡膠硫化促進(jìn)劑、纖維脂涂料的穩(wěn)定劑、過(guò)氧化氫的穩(wěn)定劑，以及用于合成樟腦等。還用作制青霉素G的培養(yǎng)基。三、包裝儲(chǔ)運(yùn) 采用內(nèi)層塑料袋、外層麻袋或帆布袋包裝，每袋凈重50kg。貯存在陰涼、干燥、通風(fēng)處，防火、防潮。用汽車(chē)或火車(chē)運(yùn)輸均可。按有毒化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。泄漏應(yīng)急處理切斷火源。戴好防毒面具，穿一般消防防護(hù)服。用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，用水泥、瀝青或適當(dāng)?shù)臒崴苄圆牧瞎袒幚碓購(gòu)U棄。如大量泄漏，收集回收或無(wú)害處理后廢棄。防護(hù)措施呼吸系統(tǒng)防

4、護(hù)：可空氣中濃度較高時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒口罩。 眼睛防護(hù)：必要時(shí)戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。 防護(hù)服：穿工作服。 手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。 其它：工作后，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。定期體檢。急救措施皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。 眼睛接觸：立即翻開(kāi)上下眼眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。 吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。就醫(yī)。 食入：誤服者給飲足量水，催吐。就醫(yī)。 滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。一、健康危害一、健康危害 侵入途徑：吸入、食入。 健康危害：吸入對(duì)上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥和骨髓增生。反復(fù)接觸可發(fā)生紫紺。對(duì)皮膚有刺激性，可致皮炎。能抑制中樞神

5、經(jīng)系統(tǒng)和心血管系統(tǒng)，大量接觸會(huì)引起頭昏和面色蒼白等癥。 二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為 毒性：屬低毒類(lèi)。 急性毒性：LD50800mg/kg(大鼠經(jīng)口)；1210mg/kg(小鼠經(jīng)口)；人經(jīng)口50mg/kg，最低致死劑量。 危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，產(chǎn)生有毒的氮氧化物。 燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 毒性、防護(hù)措施及三廢處理辦法合成方法工藝條件特點(diǎn)射頻輻射法在圓底燒瓶中量取10ml苯胺，并加入1119ml冰醋酸，放入幾粒沸石。裝上刺形冷凝管, 在射頻高強(qiáng)電場(chǎng)中反應(yīng)，刺形冷凝管上部裝上溫度計(jì)。反應(yīng)完成后, 用另一支溫度計(jì)量反應(yīng)液的溫度并記錄，隨后

6、立即倒入攪拌的冷水中, 并持續(xù)攪拌35min, 使其結(jié)晶。將液體抽濾、脫色、重結(jié)晶、干操, 得到乙酰苯胺晶體。1）反應(yīng)物升溫方式均勻，無(wú)暴沸現(xiàn)象。2）加熱升溫快。3）反應(yīng)平靜。4）能充分利用反應(yīng)物，對(duì)環(huán)境污染小。微波法在50 mL 圓底燒瓶中加入2. 5 mL ( 2. 55 g , 27. 5 mmol) 苯胺和4 mL (4. 22 g ,69 mmol) 冰醋酸. 放入微波爐內(nèi),裝上分餾裝置. 微波功率調(diào)為600 W ,微波輻射20 min 后,在不斷攪拌下將其倒入裝有30 mL 水的燒杯中,用冰水浴冷卻、抽濾. 粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶, 干燥后得產(chǎn)物2. 99 g , 收率為80. 6 %.

7、反應(yīng)速度快，收率高，污染小。微量、半微量法在常量實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上，利用微量及半微量實(shí)驗(yàn)儀器，分別取常用試劑量的50%、25%、10%進(jìn)行微量、半微量實(shí)驗(yàn)。或者以苯為原料，制硝基苯、苯胺、乙酰苯胺。即將一步步產(chǎn)物作為下一步的原料。減少試劑量，縮短反應(yīng)時(shí)間，節(jié)約經(jīng)費(fèi)。合成方法工藝條件特點(diǎn)微型法在一支干燥小試管中加入1mL新蒸餾過(guò)的淡黃色苯胺, 再分別加入1 mL乙酸酐和4mL冰乙酸, 塞上橡皮塞充分反應(yīng)后, 加入0. 1 g活性炭振蕩, 進(jìn)行吸附脫色。然后安裝好抽濾裝置, 先往抽濾瓶中加入約20 mL 毫升水, 打開(kāi)水泵, 迅速將試管中的溶液倒入漏斗, 溶液透過(guò)濾紙漏斗后, 在抽濾瓶中遇水結(jié)晶, 將其倒

8、出再進(jìn)行抽濾-洗滌- 抽濾- 吸干水分等步驟, 能得到白色片狀的乙酰苯胺晶體。省略了回流裝置，簡(jiǎn)捷方便。合成新方法一、于100ml三頸燒瓶中加入2ml苯胺，和30ml水，在電機(jī)攪拌下逐漸滴加3ml乙酐（約5min加完），然后置水中攪拌3min，經(jīng)布氏漏斗抽濾，結(jié)晶以少量冷水洗滌一次，抽干，在烘箱中60C下徹底烘干。得到乙酰苯胺樣品。二、于100ml三頸燒瓶中加入2ml苯胺，和30ml水，分別加入不同質(zhì)量的K2CO3（Na2CO3）。在電機(jī)攪拌下逐漸滴加3ml乙酐（約3min加完），然后置水中攪拌3min，經(jīng)布氏漏斗抽濾，結(jié)晶以少量冷水洗滌一次，抽干，在烘箱中60C下徹底烘干。得到乙酰苯胺樣品操

9、作復(fù)雜，浪費(fèi)時(shí)間?；旌硝；员桨窞樵?，乙酸酐與乙酸的混合液為?；瘎?。在帶有攪拌及回流冷凝器的250ml三口燒瓶中, 加入苯胺1ml及適量的乙酸和乙酸醉, 加熱回流反應(yīng), 反應(yīng)完畢, 在攪拌下移人冰水混合物中, 結(jié)晶、過(guò)濾、水洗、干燥。操作簡(jiǎn)單，產(chǎn)品穩(wěn)定且程度和收率較高。選擇路線： 選用苯胺與冰醋酸加熱回流制乙酰苯胺理由：1）混合?；ú僮骱?jiǎn)單，產(chǎn)品穩(wěn)定且程度和收率較高。 2）冰醋酸比較廉價(jià)，乙酰氯和乙酸酐與苯胺反應(yīng)過(guò)于激烈，不適用于實(shí)驗(yàn)室。v射頻輻射法原料價(jià)格（元/Kg用量(毫升)密度(g/ml)苯胺11101.02冰醋酸14151.049鋅粉120.1g成本=101.021110-3+1.

10、049151410-3 +120.110-3 =0.334元/g各方法質(zhì)量產(chǎn)率及成本估算v微波法原料價(jià)格（元/Kg用量(g)苯胺112.55冰醋酸144.22鋅粉120.1成本=112.5510-3+144.2210-3 +120.110-3 =0.08833元/g原料名稱(chēng)規(guī)格當(dāng)前市場(chǎng)價(jià)格(元/500克)每克成品使用原料量每克成品使用原料單價(jià)（元/克）苯胺99.9%6.52ml0.013冰乙酸99%1.654ml0.0033乙酸酐99.5%18.251ml0.0365每克成品的生產(chǎn)成本（元）：0.381備注：苯胺：13000元/噸 冰乙酸：3300元/噸 乙酸酐：7300元/桶微型法微型法混合

11、?；ɑ旌硝；ㄔ厦Q(chēng)規(guī)格當(dāng)前市場(chǎng)價(jià)格(元/500克）每克成品使用原料量每克成品使用原料單價(jià)（元/克）苯胺99.9%6.51ml0.013乙酸酐99.5%18.250.0365乙酸99%1.650.0033每克成品的生產(chǎn)成本（元）：0.053備注：苯胺：13000元/噸 乙酸酐：7300元/桶 乙酸：3300元/噸苯胺苯胺 分析方法： 色譜分析法（用高效液相色譜和氣相色譜）儀器：細(xì)管電泳儀 二級(jí)陣列檢測(cè)器 DED分光光度（通過(guò)重氮化偶合反應(yīng)）鋅粉鋅粉 分析方法： 光度分析法醋酸醋酸 分析方法：酸堿滴定法儀器：滴定管、移液管 乙酰苯胺乙酰苯胺: 1.測(cè)熔程（熔點(diǎn)155-156度）2.乙酰苯胺國(guó)

12、標(biāo)YY/T 0124一1993原料產(chǎn)品的分析測(cè)試草案原料產(chǎn)品的分析測(cè)試草案實(shí)驗(yàn)操作草案：（完成者：張艷）苯胺冰醋酸混合加熱反應(yīng)，即得乙酰苯胺：試劑：苯胺0.055mol（5.1g、5ml），冰醋酸0.15mol（8.9g、8.5ml)，鋅粉（約0.1g），活性炭。實(shí)驗(yàn)步驟：1、搭裝置2、向配有回流裝置的圓底燒瓶中，加入0.055mol苯胺，0.15mol冰醋酸、0.1g鋅粉及沸石?；靹?。加熱，控制溫度在105度，反應(yīng)進(jìn)行約40min后，反應(yīng)所生成的水基本蒸出。當(dāng)溫度計(jì)的讀數(shù)不斷下降或上、下波動(dòng)時(shí)（或反應(yīng)器中出現(xiàn)白霧），則反應(yīng)達(dá)到終點(diǎn)，即可停加熱。3、趁熱，在攪拌下將反應(yīng)物緩慢倒入盛有燒100ml冷水的燒杯中