化學選修ⅴ人教新課標醇酚課件

1、新課標人教版高中化學選修新課標人教版高中化學選修52 借借 問問 酒酒 家家 何何 處處 有有 ？ 牧牧 童童 遙遙 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 幾幾 時時 有有 ？把把 酒酒 問問 青青 天天 ！ 34 羥基羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為連的化合物稱為醇醇。 羥基羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚酚。1. 醇、酚的區(qū)別醇、酚的區(qū)別醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚脂肪脂肪芳香芳香脂肪脂肪5有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)物質(zhì)官能團官能團結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點類別類別脂

2、肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇 酚酚CH3CH2OHOHOH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連OHCH2OHOH671、醇的分類、醇的分類CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OHCH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2O H醇醇一元醇一元醇多元醇多元醇飽和一元醇飽和一元醇:不飽和一元醇不飽和一元醇CnH2n+1OH：如乙二醇、丙三醇等：如乙二醇、丙三醇等8 乙二醇：乙二醇：無色，粘綢，有甜味的液體，其水無色，粘綢，有甜味的液體，其水溶液的凝固點低，可用作內(nèi)燃機的抗凍劑，溶液的凝固點低，可用作內(nèi)燃機的抗凍劑，也是制造滌綸的重要原料（的確良）。也是制造滌綸的重要原

3、料（的確良）。 CH2OH-OCH2CH2OOCC6H4CO-n- | 聚對苯二甲酸乙二醇酯聚對苯二甲酸乙二醇酯 CH2OH9 CH2OH | CHOH | CH2OH 丙三醇丙三醇(甘油甘油)：無色，粘綢，有無色，粘綢，有甜味的液體，吸濕性強，能與甜味的液體，吸濕性強，能與水、乙醇以任意比互溶，其水水、乙醇以任意比互溶，其水溶液的凝固點低溶液的凝固點低(防凍劑防凍劑)，硝，硝化甘油化甘油烈性炸藥烈性炸藥10 2、醇的命名、醇的命名資料卡片資料卡片P48【練習練習】寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇11思考與交流思

4、考與交流名名稱稱相對分子質(zhì)相對分子質(zhì)量量沸點沸點/甲甲醇醇3264.7乙乙烷烷3088.6乙乙醇醇4678.5丙丙烷烷4442.1丙丙醇醇6097.2表表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較3、 醇的物理性醇的物理性質(zhì)質(zhì)醇的沸點遠高于烷烴。醇的沸點遠高于烷烴。12學與問學與問表表3-2 含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較名稱名稱分子中羥基數(shù)分子中羥基數(shù)目目沸點沸點/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三丙三醇醇3259醇羥基越多沸點越高。

5、醇羥基越多沸點越高。13 醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分子中的羥基的氫原子相互吸引，形成氫鍵，分子中的羥基的氫原子相互吸引，形成氫鍵，使醇的沸點高于烷烴，同樣道理，使醇易溶于使醇的沸點高于烷烴，同樣道理，使醇易溶于水。水。 醇的沸點變化規(guī)律：醇的沸點變化規(guī)律：（1 1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點越）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點越高。（氫鍵數(shù)目增多）高。（氫鍵數(shù)目增多）（2 2）醇碳原子數(shù)越多。沸點越高。（相對分）醇碳原子數(shù)越多。沸點越高。（相對分子子 質(zhì)量增大）質(zhì)量增大）1415（1） 乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OHCCOH HHHHCH3C

6、H2OH或或C2H5OH OH（羥基）（羥基）分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團16（2） 乙醇的化學性質(zhì)乙醇的化學性質(zhì)a、置換反應(yīng)置換反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2思考與交流思考與交流P49-50 哪一個處理反應(yīng)釜中金屬鈉的建議哪一個處理反應(yīng)釜中金屬鈉的建議更合理、更安全？更合理、更安全？ 方案（方案（3 3）更為合理。原因是（）更為合理。原因是（1 1）由于鈉塊）由于鈉塊較大，取出過程，一但與空氣或水蒸汽接觸，放較大，取出過程，一但與空氣或水蒸汽接觸，放熱引燃甲苯。后果不堪設(shè)想；（熱引燃甲苯。后果不堪設(shè)想；（2 2）加水反應(yīng)?。┘铀磻?yīng)劇烈，本身

7、易燃燒，引燃甲苯。（烈，本身易燃燒，引燃甲苯。（4 4）乙醇與鈉反）乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，若能導出氫氣和熱量，則應(yīng)安全應(yīng)緩慢，若能導出氫氣和熱量，則應(yīng)安全?，F(xiàn)象：緩慢產(chǎn)生氣現(xiàn)象：緩慢產(chǎn)生氣泡，金屬鈉沉于底泡，金屬鈉沉于底部或上下浮動。部或上下浮動。與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)17C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OCH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸140CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸濃硫酸酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 與鹵化氫反應(yīng)與鹵化氫反應(yīng)分子間脫水分子間脫水b、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)18c c、消去反應(yīng)、消

8、去反應(yīng)19：能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消特點是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？去反應(yīng)？ 1）反應(yīng)溫度：）反應(yīng)溫度：170 2）加碎瓷片）加碎瓷片3）V乙醇乙醇:V濃硫酸濃硫酸=1:3 4）檢查氣密）檢查氣密性性注意事項：注意事項：20學與問CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學鍵的斷裂化學鍵的斷裂化學鍵的生成化學鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加熱加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170170 溴乙烷與乙

9、醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？21d d、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑CCHHHHHOH 兩個氫脫去與兩個氫脫去與O結(jié)合成水結(jié)合成水 通入酸性高錳酸鉀溶液，通入酸性高錳酸鉀溶液， 溶液褪色溶液褪色22飲美酒可以去天飲美酒可以去天堂堂酒后駕車導致車禍不斷酒后駕車導致車禍不斷一念之間，一念之間，想喝嗎？想喝嗎？2CrO3（紅色（紅色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2（SO4）3（綠色）（綠色）+ 3CH3CHO + 6H2O23【實驗實驗3-2】乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液反應(yīng)乙醇與重鉻

10、酸鉀酸性溶液反應(yīng) 現(xiàn)象：溶液變成綠色?，F(xiàn)象：溶液變成綠色。氧化氧化氧化氧化CH3CH2OH乙醇乙醇 CH3CHO乙醛乙醛CH3COOH乙酸乙酸2CrO3（紅色（紅色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2（SO4）3（綠色）（綠色）+ 3CH3CHO + 6H2O24反應(yīng)反應(yīng)斷鍵位置斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)Cu或或Ag催化氧化催化氧化濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到170濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到140濃硫酸條件下與乙酸加濃硫酸條件下與乙酸加熱熱與與HX加熱反應(yīng)加熱反應(yīng) 、251 1 、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu) 分子式：分子式：C6H6O 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： 結(jié)構(gòu)式：結(jié)

11、構(gòu)式：二、酚二、酚262 2、苯酚的物理性質(zhì)、苯酚的物理性質(zhì)無色晶體，特殊的氣味無色晶體，特殊的氣味 【實驗實驗3-3】（1）在試管中放入少量苯酚晶體，在試管中放入少量苯酚晶體，再加適量蒸餾水，振蕩，對試管進行加熱，觀再加適量蒸餾水，振蕩，對試管進行加熱，觀察現(xiàn)象。察現(xiàn)象。 苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。洗滌。結(jié)論：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，加熱結(jié)論：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，加熱可增大其在水中的溶解度?？稍龃笃湓谒械娜芙舛取，F(xiàn)象：苯酚晶體加入適量蒸餾水，得

12、到渾濁的現(xiàn)象：苯酚晶體加入適量蒸餾水，得到渾濁的溶溶 液，加熱后，溶液變澄清。液，加熱后，溶液變澄清。27物物質(zhì)質(zhì)狀態(tài)狀態(tài)密度（與密度（與水比較）水比較）在水中的溶解性在水中的溶解性熔點（熔點（）苯苯液態(tài)液態(tài)比水小比水小難溶難溶5.5苯苯酚酚結(jié)論：官能團結(jié)論：官能團-OH影響了苯酚的物理性質(zhì)影響了苯酚的物理性質(zhì)其他性質(zhì)：苯酚是無色晶體（久置于空氣中呈其他性質(zhì)：苯酚是無色晶體（久置于空氣中呈粉紅色粉紅色），易溶于乙醇，可以殺菌、有腐蝕性。），易溶于乙醇，可以殺菌、有腐蝕性。比水大固態(tài)固態(tài)常溫下溶解度不常溫下溶解度不大，大，65 以上互以上互溶溶4328苯酚的物理性質(zhì)：苯酚的物理性質(zhì)：1、無色晶體

13、；、無色晶體；4、在、在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上以上 時能時能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶 于乙醇、乙醚等有機溶劑。于乙醇、乙醚等有機溶劑。3、有特殊氣味；、有特殊氣味；2、熔點、熔點43；293 3、苯酚的化學性質(zhì)、苯酚的化學性質(zhì) 乙醇與苯酚都含有相同的官能團，已知乙醇乙醇與苯酚都含有相同的官能團，已知乙醇不能電離出氫離子，也就是說不具備酸性。那么不能電離出氫離子，也就是說不具備酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？該如何證明？苯酚是否也不具有酸性呢？該如何證明？（用（用NaOH溶液）溶液） 渾濁渾濁澄清澄清【實驗實驗3-3】（2）向苯酚的渾濁溶液中逐滴加入向苯酚的渾

14、濁溶液中逐滴加入5的的NaOH溶液溶液 并振蕩試管并振蕩試管現(xiàn)象：現(xiàn)象：渾濁液體變?yōu)槌吻逋该鞯娜芤簻啙嵋后w變?yōu)槌吻逋该鞯娜芤航Y(jié)論：結(jié)論：苯酚能與苯酚能與NaOH反應(yīng)，顯酸性反應(yīng)，顯酸性(1)(1)、苯酚的酸性、苯酚的酸性30實驗實驗3-3（3）再向試管中加入稀鹽）再向試管中加入稀鹽酸酸苯酚具有酸性，其酸性如何呢？苯酚具有酸性，其酸性如何呢？現(xiàn)象：澄清透明溶液變渾濁現(xiàn)象：澄清透明溶液變渾濁結(jié)論：苯酚的酸性不強結(jié)論：苯酚的酸性不強 苯酚鈉不僅僅可以跟強酸如鹽酸反應(yīng)，還可苯酚鈉不僅僅可以跟強酸如鹽酸反應(yīng)，還可以跟弱酸如碳酸反應(yīng)以跟弱酸如碳酸反應(yīng) 小結(jié)小結(jié)苯酚具有弱酸性：碳酸苯酚具有弱酸性：碳酸 苯苯

15、酚酚 強調(diào)：苯酚鈉與碳酸反應(yīng)生成的是強調(diào)：苯酚鈉與碳酸反應(yīng)生成的是碳酸氫鈉碳酸氫鈉而不是碳酸鈉而不是碳酸鈉31 練習練習 比較醋酸、碳酸和苯酚的酸性強弱：比較醋酸、碳酸和苯酚的酸性強弱： 思考思考 乙醇和苯酚都是烴的衍生物，而且具有相同的乙醇和苯酚都是烴的衍生物，而且具有相同的官能團官能團羥基，為什么苯酚有酸性而乙醇沒有呢？羥基，為什么苯酚有酸性而乙醇沒有呢？ 化合物的性質(zhì)主要是由官能團決定的，但官能化合物的性質(zhì)主要是由官能團決定的，但官能團所連接的烴基對官能團的性質(zhì)也有一定的影響。團所連接的烴基對官能團的性質(zhì)也有一定的影響。當羥基所連接的烴基不同時，羥基的性質(zhì)也不同。當羥基所連接的烴基不同時

16、，羥基的性質(zhì)也不同。因此，苯酚分子中由于因此，苯酚分子中由于苯環(huán)對羥基的影響，使羥基苯環(huán)對羥基的影響，使羥基中的氫原子性質(zhì)較活潑，容易發(fā)生電離，因此顯示中的氫原子性質(zhì)較活潑，容易發(fā)生電離，因此顯示弱酸性弱酸性；而在乙醇分子中，由于；而在乙醇分子中，由于乙基對羥基的影響乙基對羥基的影響使羥基上的氫原子反而不容易發(fā)生電離，比水還難使羥基上的氫原子反而不容易發(fā)生電離，比水還難電離，電離，因此不顯示酸性。因此不顯示酸性。醋酸醋酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚32（2 2）苯酚的取代反應(yīng)）苯酚的取代反應(yīng) 苯與苯酚都含有苯環(huán)，苯可以跟液溴在苯與苯酚都含有苯環(huán)，苯可以跟液溴在鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯。鐵的

17、催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴發(fā)生取代反應(yīng)呢？是不是那苯酚能不能跟溴發(fā)生取代反應(yīng)呢？是不是需要同樣的條件呢？需要同樣的條件呢？ 實驗實驗3-43-4 向盛有少量苯酚稀溶液的試管向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和溴水，觀察實驗現(xiàn)象。中滴加過量的飽和溴水，觀察實驗現(xiàn)象。 現(xiàn)象：現(xiàn)象： 立即有白色沉淀生成立即有白色沉淀生成33 注意注意 (1) 溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過量，生溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過量，生成少量的成少量的2，4，6三溴苯酚會溶于苯酚溶液中。三溴苯酚會溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三個溴原子的位置（三溴苯酚中三個溴原子的位置（2、4、6）

18、。）。 結(jié)論結(jié)論 苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代。溴原子取代。白色白色34無特殊要求無特殊要求苯酚稀溶液苯酚稀溶液和濃溴水和濃溴水苯酚的溴代苯酚的溴代催化劑催化劑苯和液溴苯和液溴苯的溴代苯的溴代產(chǎn)物產(chǎn)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)物苯和苯酚的溴代反應(yīng)比較：苯和苯酚的溴代反應(yīng)比較： 性質(zhì)決定于結(jié)構(gòu)。從分子結(jié)構(gòu)可知：在苯酚性質(zhì)決定于結(jié)構(gòu)。從分子結(jié)構(gòu)可知：在苯酚分子中，由于羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的分子中，由于羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子性質(zhì)較活潑，容易被其它的原子鄰、對位氫原子性質(zhì)較活潑，容易被其它的原子或原子團取代?；蛟訄F取代。 3

19、5【資料卡片資料卡片】苯酚與苯酚與FeCl3溶液的反應(yīng)溶液的反應(yīng) 向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾滴向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象溶液，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象：溶液立即顯紫色現(xiàn)象：溶液立即顯紫色利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在【小結(jié)小結(jié)】從苯酚的性質(zhì)可以得出：在苯酚分子從苯酚的性質(zhì)可以得出：在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個基團，不是孤立的存在著，中，羥基與苯環(huán)兩個基團，不是孤立的存在著，而是相互影響，因此使得苯酚表現(xiàn)出自身特有而是相互影響，因此使得苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學性質(zhì)。的化學性質(zhì)。 364 4、苯酚的用途、苯酚的用途 苯酚是一種重要的化工原料，廣泛

20、用于苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。（4 4）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)苯酚苯酚CO2和和H2O粉紅色物質(zhì)粉紅色物質(zhì)苯酚苯酚苯酚也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯酚也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 37【練習練習】 1、右面四種物質(zhì)中：、右面四種物質(zhì)中： 與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是 ；與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是 ；B D B D苯酚苯酚 溶液顯紫色溶液顯紫色乙醇乙醇 FeCl3 溶液溶液 溶液無明顯變化溶液無明顯變化氫氧化鈉氫氧化鈉 有紅褐色沉淀生成有紅褐色沉淀生成硫氰化鉀硫氰化鉀 溶液現(xiàn)血紅色溶

21、液現(xiàn)血紅色 2、有四種無色溶液，分別為苯酚、乙醇、氫氧、有四種無色溶液，分別為苯酚、乙醇、氫氧化鈉、硫氰化鉀，請選用一種試劑，把它們區(qū)別開化鈉、硫氰化鉀，請選用一種試劑，把它們區(qū)別開來。來。383、根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗方法和主要、根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗方法和主要用途。用途。 課堂小結(jié)課堂小結(jié) 、掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性。、掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性。、掌握苯酚的化學性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由、掌握苯酚的化學性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基顯弱酸性于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基顯弱酸性（其它的酚也顯弱酸性），由于羥基對苯環(huán)（其它的酚也顯弱酸性），由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活化，易發(fā)生取代反應(yīng)。的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活化，易發(fā)生取代反應(yīng)。39 先加入足量的燒堿溶液，然后再分液先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上層即為苯）。（上層即為苯）。 練習練習 如何除去混在苯中的苯酚？能不