烷烴和環(huán)烷烴1972003學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1烷烴和環(huán)烷烴烷烴和環(huán)烷烴1972003第一頁(yè)，共29頁(yè)。Space FillingModelBall and Stick ModelCHHHH109.5o1.09 鍵鍵(sp3-s)CHHCHHHH109.3o1.54 1.10 鍵鍵(sp3-s) 鍵鍵(sp3-sp3)第2頁(yè)/共29頁(yè)第二頁(yè)，共29頁(yè)。CH4C2H6C3H8第3頁(yè)/共29頁(yè)第三頁(yè)，共29頁(yè)。C4H10C5H12C6H14C20H42366,319235第4頁(yè)/共29頁(yè)第四頁(yè)，共29頁(yè)。H3CCH2CH2CH3H3CCHCH3CH3H3CCCH3CH3CH3第5頁(yè)/共29頁(yè)第五頁(yè)，共29頁(yè)。H3CCH2CH2CH2CH

2、3H3CCHCH2CH3CH3CHCH2CCH3CH3CH3H3CCH3第6頁(yè)/共29頁(yè)第六頁(yè)，共29頁(yè)。H3CCH2CH2H3CCCH3CH3H3CCHCH3H3CCH2CH2CH2H3CCCH3CH3第7頁(yè)/共29頁(yè)第七頁(yè)，共29頁(yè)。第8頁(yè)/共29頁(yè)第八頁(yè)，共29頁(yè)。C1C2C3CH4CH3CH3CH3CH2CH3第9頁(yè)/共29頁(yè)第九頁(yè)，共29頁(yè)。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3C4C5第10頁(yè)/共29頁(yè)第十頁(yè)，共29頁(yè)。CH3(CH2)4CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3

3、CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3C6如何如何(rh)命名？命名？如何如何(rh)命名？命名？第11頁(yè)/共29頁(yè)第十一頁(yè)，共29頁(yè)。CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)9CH3CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)11CH3CH3(CH2)18CH3C7C8C9C10C11C12C13C20第12頁(yè)/共29頁(yè)第十二頁(yè)，共29頁(yè)。CH3CHCH3CH3IUPAC命名法：2-甲基丙烷RHR第13頁(yè)/共29頁(yè)第十三頁(yè)，共29頁(yè)。R（烷烷基基）CH3CH3CH2CH3CH2CH2

4、中中文文名名英英文文名名甲甲基基乙乙基基（正正）丙丙基基methylethyln-propylCH3CHCH3異異丙丙基基縮縮寫寫MeEtn-Prisopropyli-Pr第14頁(yè)/共29頁(yè)第十四頁(yè)，共29頁(yè)。CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3（正正）丁丁基基異異丁丁基基n-butylisobutylCH3CCH3CH3叔叔丁丁基基tert-butyln-Bui-But-Bu(tertiary)CH3CH2CH仲仲丁丁基基sec-butyls-BuCH3(secodary)R（烷烷基基）中中文文名名英英文文名名縮縮寫寫第15頁(yè)/共29頁(yè)第十五頁(yè)，共29頁(yè)。CH3(CH2)3CH2C

5、H3CHCH2CH2CH3（正正）戊戊基基異異戊戊基基n-pentyln-amylisopentylCH3CH2CCH3CH3叔叔戊戊基基tert-pentylCH3CCH2CH3CH3新新戊戊基基neopentylR（烷烷基基）中中文文名名英英文文名名縮縮寫寫第16頁(yè)/共29頁(yè)第十六頁(yè)，共29頁(yè)。最長(zhǎng)鏈為主鏈取代(qdi)基編號(hào)數(shù)最小CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH31234CH356122- -甲甲基基- -3- -乙乙基基己己烷烷3- -異異丙丙基基己己烷烷3- -ethyl- -2- -methylhexane3456不不正正確確命命名名取代基最多的鏈為主鏈小基團(tuán)排在前面（英

6、文以字母順序排列）CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH312345678123456784- -乙乙基基辛辛烷烷4- -ethyloctane4- -乙乙基基- -辛辛烷烷不不正正確確命命名名第17頁(yè)/共29頁(yè)第十七頁(yè)，共29頁(yè)。不同基團(tuán)編號(hào)相不同基團(tuán)編號(hào)相同時(shí)，使小取代基同時(shí)，使小取代基編號(hào)最小編號(hào)最小7CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3123456CH3123456CH2CH38783- -甲甲基基- -6- -乙乙基基辛辛烷烷6- -ethyl- -3- -methyloctane相同取代基合并用相同取代基合并用大寫大寫數(shù)字表示（數(shù)字表示（英文表示基團(tuán)數(shù)目用

7、詞頭英文表示基團(tuán)數(shù)目用詞頭 di, tri, tetra, penta, hexa 表示）表示）CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3EtEt123456Et783, 4, 6- -三三乙乙基基辛辛烷烷3, 4, 6- -triethyloctane用用“,”隔開(kāi)隔開(kāi)第18頁(yè)/共29頁(yè)第十八頁(yè)，共29頁(yè)。1234567823123456781這樣選取主鏈及編號(hào)這樣選取主鏈及編號(hào)(bin ho)是否合適？是否合適？第19頁(yè)/共29頁(yè)第十九頁(yè)，共29頁(yè)。三三. .構(gòu)象構(gòu)象(u xin) (comformation) (u xin) (comformation) 和構(gòu)和構(gòu)象象(u xin)(u

8、xin)異構(gòu)體異構(gòu)體乙烷的兩種構(gòu)象乙烷的兩種構(gòu)象第20頁(yè)/共29頁(yè)第二十頁(yè)，共29頁(yè)。CHHCHHHH12HHHHHH1212HHHHHH1第21頁(yè)/共29頁(yè)第二十一頁(yè)，共29頁(yè)。CHHCHHHH2.3 小于兩個(gè)小于兩個(gè)H 的的von der waals 半半徑（徑（1.2）之和，）之和，有排斥力有排斥力60oC1旋旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)-250oC): 單個(gè)乙烷(y wn)分子：絕大部分時(shí)間在穩(wěn)定構(gòu)象式上。一群乙烷(y wn)分子：某一時(shí)刻，絕大多數(shù)分子在穩(wěn)定的構(gòu)象式上。第23頁(yè)/共29頁(yè)第二十三頁(yè)，共29頁(yè)。CH3HHHCH3HC2旋轉(zhuǎn)123460oCH3HHHHH3CCH3HHHHH3C60oCH3HH

9、CH3HH60o60oCH3HHCH3HH甲基間距離最遠(yuǎn)甲基間距離最遠(yuǎn)(最穩(wěn)定最穩(wěn)定)較不穩(wěn)定較不穩(wěn)定較穩(wěn)定較穩(wěn)定甲基間距離最近甲基間距離最近（最不穩(wěn)定）（最不穩(wěn)定）CH2H3C12CH2CH334第24頁(yè)/共29頁(yè)第二十四頁(yè)，共29頁(yè)。060120degrees of rotation36030024018014.63.822.614.63.8potential energy (KJ/mol)CH3HHHCH3HCH3HHHCH3HCH3HHHHH3CCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHHHH3CCH3HHHCH3H第25頁(yè)/共29頁(yè)第二十五頁(yè)，共29頁(yè)。CH3HBrBrHH3

10、C60oCH3HBrBrHH3C60o2360oHBrCH3BrHH3CC2轉(zhuǎn)HBrCH3BrHH3C60oBrH3CHBrHH3C60oBrH3CHBrHH3C60o例例：畫(huà)畫(huà)出出化化合合物物的的所所有有交交叉叉式式和和重重疊疊式式構(gòu)構(gòu)象象BrHCH3BrH3CH23規(guī)律: 大基團(tuán)(j tun)總是占據(jù)反是對(duì)位交叉最穩(wěn)定最穩(wěn)定(wndng)最不穩(wěn)定第26頁(yè)/共29頁(yè)第二十六頁(yè)，共29頁(yè)。HCBrClIHCBrClI與與HHHHHHHHHHHH與與第27頁(yè)/共29頁(yè)第二十七頁(yè)，共29頁(yè)。本次課要求本次課要求 了解并掌握烷烴的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)現(xiàn)象等知識(shí)。了解并掌握烷烴的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)現(xiàn)象等知識(shí)。 掌握烷烴的兩種基本命名方法，能用掌握烷烴的兩種基本命名方法，能用IUPAC命名命名法命名結(jié)構(gòu)