羧酸酯：課件七(29張PPT)

1、第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯新課標(biāo)人教版化學(xué)選修新課標(biāo)人教版化學(xué)選修5第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2 2、分類：、分類：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸飽和一元羧酸通式：飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO23 3、乙酸、乙酸1）物理性質(zhì)）物理性質(zhì) p60 俗名：醋酸俗名：醋酸 冰醋酸：冰醋酸：2）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu)CHOOCHHH OH C C O HHH 日常生活中，為什么可以用醋除去水垢

2、？日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3)說(shuō)明乙酸什么性質(zhì)？說(shuō)明乙酸什么性質(zhì)？科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚3）化學(xué)性質(zhì)）化學(xué)性質(zhì)a.乙酸的酸性乙酸的酸性 :酸的通性酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性強(qiáng)于碳酸乙酸是一種弱酸，其酸性強(qiáng)于碳酸CH3COOHCH3COO醇、酚、羧酸中羥基的比醇、酚、羧酸中羥基的比較較代代表表物物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式羥羥基基氫氫的的活活潑潑性性酸性酸性與鈉與鈉反應(yīng)反應(yīng)與與NaOHNaO

3、H的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaNa2 2COCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaHCONaHCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2O OH H苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOCOOH H比比碳碳酸酸弱弱比碳比碳酸強(qiáng)酸強(qiáng)能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不產(chǎn)生產(chǎn)生COCO2不不能能能能能能增增 強(qiáng)強(qiáng)中性中性b.乙酸的酯化反應(yīng)乙酸的酯化反應(yīng)1.濃硫酸的作用？濃硫酸的作用？ 催化劑和吸水劑催化劑和吸水劑2.飽和碳酸鈉溶液的作用？飽和碳酸鈉溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸溶解乙醇和除去乙酸減小酯減小酯 在水中的溶解度在水中的溶解度3.導(dǎo)管不

4、伸入液面下的作用？導(dǎo)管不伸入液面下的作用？ 防止碳酸鈉溶液倒吸防止碳酸鈉溶液倒吸現(xiàn)象：現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。有透明的油狀液體，并可聞到香味。反應(yīng)原理：反應(yīng)原理：乙酸乙酯乙酸乙酯 可用什么科學(xué)方法來(lái)研究？可用什么科學(xué)方法來(lái)研究？ 原子示蹤法：原子示蹤法：酯化反應(yīng)：酸跟醇起反應(yīng)脫水后酯化反應(yīng)：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯和水的反應(yīng)。生成酯和水的反應(yīng)。 a a反應(yīng)機(jī)理：羧酸脫羥基醇脫氫反應(yīng)機(jī)理：羧酸脫羥基醇脫氫 b b酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)是分子間脫水的反應(yīng)。 【思考【思考】如何以

5、水、空氣、乙烯為原料制如何以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯？取乙酸乙酯？4) 乙酸的用途：乙酸的用途：重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等*5) 乙酸的制法：乙酸的制法：a、 發(fā)酵法：制食發(fā)酵法：制食用醋用醋（C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOHb、 乙烯氧化法：乙烯氧化法：4、幾種常見(jiàn)的羧酸：、幾種常見(jiàn)的羧酸：甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)性質(zhì) O HCOH俗稱蟻酸，無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性的液俗稱蟻酸，無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與

6、水混溶，也能溶于乙醇、體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。甲甲 酸酸HCOOH+2Ag（NH3）2OH （NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu（OH）2 CO2+Cu2O+2H2O請(qǐng)用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)請(qǐng)用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？物？乙醇、乙醛、乙酸、甲乙醇、乙醛、乙酸、甲酸酸新制新制Cu(OH)2懸濁懸濁液液乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗稱俗稱“草酸草酸”，無(wú)色透明晶體，通，無(wú)色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（常含兩個(gè)結(jié)晶水，（(COOH)2H2O），加熱至），加熱至100時(shí)失水成無(wú)水時(shí)失水成無(wú)水草酸，草酸， 易

7、溶于水和乙醇，溶于乙醚易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。等有機(jī)溶劑。苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)白色固體，微溶于水。白色固體，微溶于水。酸性：酸性： HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。自然界中的有機(jī)酸自然界中的有機(jī)酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH二、酯二、酯1

8、 1、定義：、定義：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。2 2、簡(jiǎn)式：、簡(jiǎn)式： RCOOR練習(xí)：寫(xiě)出硝酸和乙醇，苯甲酸練習(xí)：寫(xiě)出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯思考思考乙醇乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無(wú)與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無(wú)機(jī)酸生成酯的條件是什么？機(jī)酸生成酯的條件是什么？無(wú)機(jī)酸生成酯需含氧酸。無(wú)機(jī)酸生成酯需含氧酸。 說(shuō)出下列化合物的名稱：說(shuō)出下列化合物的名稱： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ON

9、O2 （4）CH3CH2NO23.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 練習(xí)：寫(xiě)出下列酯的名稱練習(xí)：寫(xiě)出下列酯的名稱 （1）HCOOCH3 （2）CH3CH2CH2ONO2 （3）CH2CH2OOCCOO4.酯的通式酯的通式 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯 （1）一般通式：）一般通式： （2）結(jié)構(gòu)通式：）結(jié)構(gòu)通式： （3）組成通式：）組成通式： CnH2nO2 5、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途 (1).酯的物理性質(zhì)酯的物理性質(zhì) 低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。 密度比水小。密度比水小。 難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等

10、有機(jī)溶難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。劑。 【實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在【實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。解速率。 試管編號(hào)試管編號(hào)1 12 23 3實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟1 1 向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙乙酸乙酯，再加酯，再加5.5 mL5.5 mL蒸餾蒸餾水。振蕩均水。振蕩均勻勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯再乙酸乙酯再加稀硫酸加稀硫酸(1(15)0.5 mL5)0.5 mL；蒸；蒸餾水餾水5 mL5 mL。振。振蕩均勻蕩均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯，再

11、乙酸乙酯，再加加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0. 5 mL0. 5 mL, ,蒸餾水蒸餾水5mL5mL振蕩振蕩均勻均勻?qū)嶒?yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟2 2 將三支試管同時(shí)放入將三支試管同時(shí)放入70708080的水浴里加熱的水浴里加熱約約5 min5 min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論（1 1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性）好，還是堿性條件好？（堿性）（2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪種哪種作催化劑好？（濃作催化劑好？（濃H H2 2SOSO4 4）（3 3）酯

12、為什么在中性條件下難）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水水解，而在酸、堿性條件下易水解？解？ 酯酯+水水 酸酸+醇醇酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的在堿性條件下水解是不可逆的稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5O6 6、化學(xué)性質(zhì)：、化學(xué)性質(zhì)：（水解反應(yīng)）（水解反應(yīng)）CH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯資料卡片資料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸異戊酯乙酸異戊酯思考與交流思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙