中南大學(xué)全國碩士研究生入學(xué)考試《有機(jī)化學(xué)》考試大綱

1、中南大學(xué)全國碩士研究生入學(xué)考試有機(jī)化學(xué)考試大綱I. 考試性質(zhì)全國碩士研究生入學(xué)考試是為高等學(xué)校招收碩士研究生而設(shè)置的。 有機(jī)化學(xué) 屬我校自行命題的考試。 它的評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)是高等學(xué)校優(yōu)秀畢業(yè)生能達(dá)到的及格或及 格以上水平，以保證被錄取者具有較扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。II. 考查目標(biāo)有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的重要分支， 是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程， 它的內(nèi)容豐 富，有機(jī)化學(xué)考試在考查基本知識(shí)、 基本理論的基礎(chǔ)上， 注重考查考生靈活運(yùn)用 這些基礎(chǔ)知識(shí)分析和解決實(shí)際問題的能力?？忌鷳?yīng)能：1掌握各類有機(jī)化合物的命名法，有機(jī)化合物的各類異構(gòu)現(xiàn)象，特別是立 體異構(gòu)。2掌握重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)：如取代、加成、氧化、還原、酯

2、化、?；?、 消除、縮合、脫羧、偶聯(lián)、重排、周環(huán)化等反應(yīng)，包括一些重要的人名反應(yīng)。3掌握自由基取代、親電取代、親核取代、自由基加成、親電加成、親核 加成反應(yīng)機(jī)理和一些縮合、降解反應(yīng)的機(jī)理。4能運(yùn)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)，分析和理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。 5熟悉各類化合物的制備，并能運(yùn)用基本有機(jī)反應(yīng)和理論，完成有機(jī)合成 反應(yīng)的設(shè)計(jì)、反應(yīng)現(xiàn)象和機(jī)理的解釋以及推斷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)等。6. 熟悉基本雜環(huán)、常見糖類及氨基酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。7. 熟悉紅外光譜、 核磁共振譜的基本原理及其在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng) 用。8熟悉有機(jī)化合物合成、分離純化的基本原理、基本操作和基本方法。川考試形式和試卷結(jié)構(gòu)1. 試卷滿分及

3、考試時(shí)間本試卷滿分為 150 分，考試時(shí)間為 180 分鐘2. 答題方式答題方式為閉卷，筆試。3. 試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)與基本理論 約 35%基本有機(jī)反應(yīng) 約 20%有機(jī)合成 約 15%有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 約 10%推斷有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)（含波譜分析） 約 10% 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 約 10川試卷題型結(jié)構(gòu)選擇題、填空（如命名和完成有機(jī)反應(yīng)） 、問答題、有機(jī)合成、反應(yīng)機(jī)理、 推斷結(jié)構(gòu)、實(shí)驗(yàn)等川考查內(nèi)容一、緒論1. 掌握有機(jī)物與有機(jī)化學(xué)概念、碳原子的雜化軌道、共價(jià)鍵的極性與分子的 極性、共價(jià)鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)類型。2. 熟悉有機(jī)酸堿理論和有機(jī)化合物的分類。3. 了解研究有機(jī)化合物的步驟和方法。二、烷

4、烴和環(huán)烷烴1. 掌握烷烴的命名、碳原子和氫原子的類型、乙烷與正丁烷的構(gòu)象、烷烴的 結(jié)構(gòu)特征、 鹵代反應(yīng)的自由基反應(yīng)機(jī)理、 各類氫的反應(yīng)活性和各類自由基的相對(duì) 穩(wěn)定性。2. 了解反應(yīng)過渡態(tài)及反應(yīng)活化能與反應(yīng)速率的關(guān)系、烷烴的物理性質(zhì)規(guī)律、 烷烴的來源、制備和用途、烷烴的氧化、異構(gòu)化和裂化反應(yīng)。3. 掌握脂環(huán)烴的命名 （單環(huán)、 螺環(huán)與橋環(huán)）、環(huán)烷烴的取代、 氧化和小環(huán)開環(huán) 加成反應(yīng)、環(huán)烯烴的加成和氧化。4. 掌握環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性、環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象、取代環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 規(guī)律。5. 掌握熟悉環(huán)烷烴化合物的立體異構(gòu)（順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、取代環(huán)己烷的 構(gòu)象異構(gòu)）。6. 熟悉十氫萘的順反異構(gòu)、環(huán)戊二烯

5、的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。7. 了解脂環(huán)烴的來源和制法。、烯烴和炔烴1. 掌握烯烴的結(jié)構(gòu)和命名、順反異構(gòu)（產(chǎn)生條件，構(gòu)型標(biāo)記）、n鍵的特征2. 掌握烯烴的親電加成反應(yīng) （加鹵素、 鹵化氫、 硫酸、次鹵酸、 加水、硼氫化 ） 及其機(jī)理、馬氏規(guī)則及理論解釋。3. 掌握烯烴與 HBr 加成的過氧化物效應(yīng)， 烯烴的氧化 （環(huán)氧化、被 KMnO4 和 臭氧氧化）、烯烴a氫的鹵代和氧化。4. 掌握炔烴的結(jié)構(gòu)和命名、 親電加成反應(yīng) （加氫、 水合、 加鹵素、 鹵化氫）， 親核加成反應(yīng)、炔氫的酸性和炔化物的生成。5. 熟悉烯丙基類化合物的結(jié)構(gòu)及其特性。6. 了解烯烴的聚合反應(yīng)、烯烴和炔烴的工業(yè)來源和制法和烯烴的物理性

6、質(zhì)。四、二烯烴1. 掌握二烯烴的命名和共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征、電子離域與共軛體系及其對(duì)體系化學(xué)性質(zhì)的影響（n -共軛、p- n共軛、超共軛）。2. 掌握共軛二烯烴的 1,4-加成反應(yīng)及機(jī)理、 Diels-Alder2+4 環(huán)加成反應(yīng)。3. 熟悉烯烴、烯炔和二烯烴的分類和命名，熟悉共軛二烯烴的工業(yè)制法。4. 了解離域體系的共振論表述法、聚合反應(yīng)和合成橡膠。5. 了解周環(huán)反應(yīng)的理論解釋五、芳香烴1. 掌握苯的結(jié)構(gòu)特征、 親電取代反應(yīng)、 苯環(huán)的氧化及苯環(huán)側(cè)鏈的取代及氧化。2. 掌握苯的親電取代反應(yīng)機(jī)理、定位規(guī)律 （兩類定位基、活性及其應(yīng)用 ）及理 論解釋。3. 熟悉的結(jié)構(gòu)特征、萘的親電取代反應(yīng)和加成反

7、應(yīng)、萘環(huán)的氧化、萘環(huán)上二 取代的定位規(guī)則。4. 熟悉苯基和芐基的結(jié)構(gòu)和名稱、休克耳（Huckel）規(guī)則及其應(yīng)用、多官能 團(tuán)化合物的命名原則、芳香族親電取代反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)控制。5. 了解苯及其同系物的來源和物理性質(zhì)、蒽和菲的結(jié)構(gòu)和致癌稠環(huán)芳烴、富 勒烯。六、立體化學(xué)1. 掌握手性、 手性分子、 非手性分子、 手性碳、對(duì)稱面、 對(duì)稱中心、 對(duì)映體、 非對(duì)映體、內(nèi)消旋體和外消旋體的各自含義及相互關(guān)系。2. 掌握對(duì)映體過量百分率和手性合成、 立體專一反應(yīng)和立體選擇反應(yīng)的基本 概念。3. 熟悉左旋、 右旋、比旋光度的含義及表達(dá)符號(hào)， 熟悉 Fischer 投影式的書寫 要點(diǎn)、含手性碳鏈狀化合物的構(gòu)

8、型標(biāo)記法、無手性中心化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。4. 了解手性中心的產(chǎn)生、手性合成和外消旋體的拆分。七、鹵代烴1. 掌握伯、仲、叔鹵代烷的結(jié)構(gòu)，鹵代烴的命名，鹵原子作為取代基的英文 名稱。2. 掌握鹵代烷的親核取代反應(yīng) （水解、醇解、氨解、 與硝酸銀及氰化鈉）、親 核取代反應(yīng)機(jī)制及影響因素、 碳正離子的重排、 分子內(nèi)親核取代反應(yīng)及鄰基效應(yīng)、 消除反應(yīng)及Saytzeff規(guī)則、消除反應(yīng)機(jī)理（E1和E2）、消除與取代的競爭、親核 取代反應(yīng)和消除反應(yīng)中的立體化學(xué)。3. 熟悉鹵代烷的制備、各類鹵代烯烴的取代活性及鑒別方法、鹵代烴與金屬 反應(yīng)。4. 了解鹵代烷的物理性質(zhì)、相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)、氟代烴。八、有機(jī)化合物的

9、波譜分析1掌握紅外光譜的基本原理、各類有機(jī)化合物基團(tuán)的特征吸收頻率。2. 熟悉紅外光譜圖解析的一般步驟及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。3. 掌握核磁共振基本原理、屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移、影響化學(xué)位移的因素和常 見質(zhì)子的化學(xué)位移范圍。4. 熟悉自旋偶合裂分的一般規(guī)律和解析核磁共振譜的一般步驟。6. 了解紫外光譜和質(zhì)譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。九、醇和酚1. 掌握醇的分類和命名、醇的化學(xué)性質(zhì)（弱酸性與弱堿性、鹵代烴的生成、 與無機(jī)含氧酸成酯、脫水成烯、氧化與脫氫、選擇性的氧化） 、鄰二醇類的特性 （與過碘酸反應(yīng)，頻哪醇重排） 。2掌握酚的命名、酚羥基的反應(yīng)（酸性及其影響酸性的因素、與 FeCl3

10、顯 色、成酯、Fries重排、成醚）、酚芳環(huán)上的反應(yīng)（鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts 反應(yīng)、 Kolbe-Schmitt 反應(yīng)）。3. 熟悉醇和酚的制法。4. 了解醇和酚的物理性質(zhì)，酚與甲醛和丙酮過的縮合。 十、醚和環(huán)氧化合物1. 掌握醚的結(jié)構(gòu)和命名、 質(zhì)子化成鹽、醚鍵斷裂、醚的過氧化、酚醚的 Claisen 重排。2. 掌握環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì)和取代環(huán)氧化物的酸催化和堿催化開環(huán)加成反 應(yīng)。3. 熟悉醇和醚的制備、冠醚的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用。4. 了解醚的物理性質(zhì)、重要的醚。十一、醛、酮和醌1. 掌握醛酮的結(jié)構(gòu)和命名、醛酮的親核加成反應(yīng)（ HCN 、NaHSO3、ROH、 金屬有機(jī)試劑、氨

11、的衍生物、 Reformasky 反應(yīng)、 Wittig 反應(yīng)）、親核加成反應(yīng)機(jī) 理和反應(yīng)活性。2. 掌握a活潑氫的反應(yīng)（醇醛（酮）縮合：自身縮合，交叉縮合、分子內(nèi)縮 合，芳醛與脂肪族酸酐縮合） 、 Mannich 反應(yīng)、鹵化反應(yīng)和鹵仿的生成。3. 掌握醛被Tolle ns試劑和Fehli ng試劑氧化、羰基的還原反應(yīng)（催化氫化、被 LiAlH 和 NaBH4 還原、clemmensen 還原、Wolff Kishner黃鳴龍反應(yīng)）， Canni zzaro 反應(yīng)。4. 熟悉醛酮的制備、a, B不飽和醛酮的特性（親電加成、親核加成和還原反 應(yīng)）。5. 了解醛酮的物理性質(zhì)、乙烯酮和卡賓。6. 了解

12、醌的命名、結(jié)構(gòu)、制備和性質(zhì)。十二、羧酸1. 掌握羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名，羧酸的酸性及影響酸性強(qiáng)弱的因素，羧酸 衍生物的生成及酯化反應(yīng)機(jī)理。2. 掌握羧酸的還原、脫羧和脫水反應(yīng)、 a氫原子的鹵代、羥基酸的酸性和脫 水。3. 熟悉羧酸的制備及物理性質(zhì)。4. 了解一些羧酸和取代羧酸的俗名十三、羧酸衍生物1. 掌握羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名、 酰基的親核取代反應(yīng) （水解、醇解和氨解）、 親核取代反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)活性。2. 掌握羧酸衍生物的還原反應(yīng)（LiAIH4、鈉-醇、Rosenmund還原）、與有機(jī) 金屬試劑的反應(yīng)、酰胺的 Hofmann 降解反應(yīng)。3. 熟悉酰胺的酸堿性、脫水成腈，碳酸衍生物：碳酰氯、尿

13、素和胍的結(jié)構(gòu)和 性質(zhì)。4. 了解羧酸衍生物的物理性質(zhì)。蠟和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。十四、B二羰基化合物1. 掌握酮式 -烯醇式互變異構(gòu)（酸堿、結(jié)構(gòu)對(duì)酮式 -烯醇式互變異構(gòu)平衡的影 響，烯醇化導(dǎo)致立體異構(gòu)化） 。2. 掌握 CIaisen 酯縮合反應(yīng)（自身縮合、交叉縮合、分子內(nèi)縮合）及反應(yīng)機(jī) 理、乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用、丙二酸二乙酯的合成及其應(yīng)用、 丙二酸亞異丙酯的合成及其應(yīng)用。3. 熟悉其它含活潑亞甲基的化合物的加成縮合反應(yīng)：KnoevenageI 反應(yīng)和MichaeI 加成。4. 熟悉有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)基本方法（碳架的建立、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、官能團(tuán) 的保護(hù)）。5. 了解有機(jī)合成的任務(wù)和意

14、義，設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的基本原則。十五 有機(jī)含氮化合物1. 掌握芳香族硝基化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) （還原和選擇性還原），硝基化合 物的親電取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)。2. 掌握胺的分類（伯、仲、叔胺，季銨鹽，季胺堿）和命名，胺的結(jié)構(gòu)和化 學(xué)性質(zhì)：堿性與成鹽（溶劑化、電子效應(yīng)、空間效應(yīng)的影響） ，烴基化、?；c 磺?；c亞硝酸反應(yīng)，胺的氧化。3. 掌握芳香胺的親電取代反應(yīng)，重氮鹽的制備、性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng) 用（取代與偶聯(lián)反應(yīng)） 。4 .熟悉胺的制備，季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)性質(zhì)和應(yīng)用 （Hofmann 消除規(guī)則）， 二元胺的性質(zhì)和應(yīng)用，腈的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。5. 了解胺的物理性質(zhì)、丙烯腈。 十六、有機(jī)含

15、硫、含磷和含硅化合物1. 掌握硫醇、硫酚和硫醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2. 熟悉苯磺酸及其鹽的結(jié)構(gòu)性質(zhì)和應(yīng)用， Wittig 試劑的制備和應(yīng)用。3. 了解有機(jī)磷的分類、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4. 了解有機(jī)硅化合物的結(jié)構(gòu)、常見鹵代硅烷的制備、性質(zhì)和有機(jī)硅化合物在 合成上的應(yīng)用。十七、雜環(huán)化合物1. 掌握雜環(huán)化合物的分類和命名、結(jié)構(gòu)與芳香性。2. 掌握五員雜環(huán)和六員雜環(huán)的電子結(jié)構(gòu)特征和化學(xué)性質(zhì)，3. 熟悉常見五員雜環(huán)： 呋喃和糠醛、吡咯和吲哚、咪唑和噻吩的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4. 熟悉六員雜環(huán)：吡啶和嘧啶、喹啉和異喹啉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。5. 了解嘌呤和生物堿。十八、類脂1. 熟悉油脂的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)2. 了解蠟、磷脂、萜類化合物和甾族化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 十九、碳水化合物1. 掌握單糖的構(gòu)型和標(biāo)記，單糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)（ Harworth 式和構(gòu)象）。2. 熟悉單糖的化學(xué)性質(zhì)：氧化、還原、成脎、成苷、成醚、成酯。3. 熟悉二糖的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)：組成的單糖、苷鍵、有無還原性。4. 熟悉D-核糖、D-脫氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖的開鏈結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)。5. 了解脫氧糖、氨基糖、淀粉、環(huán)糊精、纖維素的結(jié)構(gòu)特征及用途。二十、氨基酸、蛋白質(zhì)與核酸1. 掌