第三章碳水化合物PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1第三章碳水化合物第三章碳水化合物 碳水化合物在食品加工儲(chǔ)藏過(guò)程中的變化及其對(duì)碳水化合物在食品加工儲(chǔ)藏過(guò)程中的變化及其對(duì)食品營(yíng)養(yǎng)，感觀性狀和安全的影響。食品營(yíng)養(yǎng)，感觀性狀和安全的影響。 淀粉的特性在食品中的應(yīng)用：糊化作用、老化作淀粉的特性在食品中的應(yīng)用：糊化作用、老化作用，果膠物質(zhì)的特性及其在食品中的應(yīng)用，食品中用，果膠物質(zhì)的特性及其在食品中的應(yīng)用，食品中的其它多糖。的其它多糖。 單、雙糖在食品應(yīng)用方面的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)；單、雙糖在食品應(yīng)用方面的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)； 碳水化合物的概念、結(jié)構(gòu)和分類，食品中主要碳水化合物的概念、結(jié)構(gòu)和分類，食品中主要的碳水化合物；的碳水化合物；第1頁(yè)/共7

2、2頁(yè)第2頁(yè)/共72頁(yè)熟話說(shuō)熟話說(shuō)“民以食為天民以食為天”。糖類化合物是自然界分布廣糖類化合物是自然界分布廣泛、數(shù)量最多的有機(jī)化合物泛、數(shù)量最多的有機(jī)化合物，是綠色植物光合作用的直，是綠色植物光合作用的直接產(chǎn)物。自然界的生物物質(zhì)接產(chǎn)物。自然界的生物物質(zhì)中糖類化合物占中糖類化合物占3/43/4，從細(xì)，從細(xì)菌到高等動(dòng)物都含有糖類化菌到高等動(dòng)物都含有糖類化合物。合物。3.1 3.1 概述概述(Introduction)植物體中含量最豐富約占其干重的植物體中含量最豐富約占其干重的85859090。其次是節(jié)肢。其次是節(jié)肢動(dòng)物，如昆蟲(chóng)、蝦蟹外殼的甲殼質(zhì)。人類消費(fèi)的主要食品成動(dòng)物，如昆蟲(chóng)、蝦蟹外殼的甲殼質(zhì)。人

3、類消費(fèi)的主要食品成分是淀粉占攝入總熱量的分是淀粉占攝入總熱量的75758080。第3頁(yè)/共72頁(yè)第4頁(yè)/共72頁(yè)第5頁(yè)/共72頁(yè)第6頁(yè)/共72頁(yè)第7頁(yè)/共72頁(yè)D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-果糖果糖蔗糖蔗糖甜菜甜菜0.18%0.18%0.16%0.16%6.11%6.11%胡蘿卜胡蘿卜0.85%0.85%0.85%0.85%4.24%4.24%黃瓜黃瓜0.86%0.86%0.86%0.86% 低低菠菜菠菜0.09%0.09%0.04%0.04% 低低洋蔥洋蔥2.07%2.07%1.09%1.09% 低低甜玉米甜玉米0.34%0.34%0.31%0.31%3.03%3.03%甘薯甘薯0.33%0.

4、33%0.30%0.30%3.07%3.07%第8頁(yè)/共72頁(yè)D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-果糖果糖蔗糖蔗糖蘋(píng)果蘋(píng)果1.171.176.046.043.783.78葡萄葡萄6.686.687.847.842.252.25桃桃0.910.911.181.186.926.92梨梨0.950.956.776.771.611.61櫻桃櫻桃6.496.497.387.380.220.22香蕉香蕉6.046.042.012.0110.0310.03西瓜西瓜0.740.743.423.423.113.11番茄番茄1.521.521.511.510.120.12蜜橘蜜橘1.501.501.101.106.016

5、.01第9頁(yè)/共72頁(yè)第10頁(yè)/共72頁(yè)第11頁(yè)/共72頁(yè)第12頁(yè)/共72頁(yè)第13頁(yè)/共72頁(yè)第14頁(yè)/共72頁(yè)第15頁(yè)/共72頁(yè)CCCH2OHHHOHOCCCH2OHOHHHOD甘油醛L甘油醛倒數(shù)第二位的羥基在右側(cè)為倒數(shù)第二位的羥基在右側(cè)為D-D-型，在左側(cè)為型，在左側(cè)為L(zhǎng)-L-型型第16頁(yè)/共72頁(yè)CHOCOHCHCOHCOHCH2OHHHHHO葡萄糖CH2OHCOCHCOHCOHCH2OHHHHO果糖第17頁(yè)/共72頁(yè) 活潑羰基容易受羥基氧原子親核攻擊生成半縮醛，活潑羰基容易受羥基氧原子親核攻擊生成半縮醛，半縮醛的羥基進(jìn)一步與醇的羥基反應(yīng)（縮合）生成縮醛半縮醛的羥基進(jìn)一步與醇的羥基反應(yīng)（

6、縮合）生成縮醛，酮羰基具有相似的反應(yīng)。，酮羰基具有相似的反應(yīng)。CCOHHCHHOCOHHCHCH2OHCCOHHCHHOCHCOHHCH2OHOHHOHHOO D 吡 喃 葡 萄 糖 D 呋 喃 葡 萄 糖第18頁(yè)/共72頁(yè)HCHCOCHCHH2C吡喃HCHCOCHCH呋喃五元環(huán)五元環(huán) 呋喃環(huán)呋喃環(huán) (furanoses)六元環(huán)六元環(huán) 吡喃環(huán)吡喃環(huán) (pyranoses)第19頁(yè)/共72頁(yè)OHOHHOHHOHHOHCH2OHHOHHHCHOHOHHOHHOCH2OHD吡喃葡萄糖D呋喃葡萄糖 表示表示上的氧和上的氧和的羥基不在同一側(cè)的羥基不在同一側(cè) 表示表示上的氧和上的氧和的羥基在同一側(cè)的羥基在

7、同一側(cè) D D表示表示基團(tuán)向上；基團(tuán)向上； L L 表示表示基團(tuán)向下基團(tuán)向下 天然葡萄糖屬于天然葡萄糖屬于D D異構(gòu)系列，除了異構(gòu)系列，除了外的任何一種手性外的任何一種手性構(gòu)型有差別的都稱為差向異構(gòu)體，例如：構(gòu)型有差別的都稱為差向異構(gòu)體，例如：D D甘露糖是甘露糖是 D D葡葡萄糖的萄糖的2 2異構(gòu)體。異構(gòu)體。第20頁(yè)/共72頁(yè)（4 4）己糖構(gòu)象己糖構(gòu)象 構(gòu)象是由原子基團(tuán)圍繞單糖旋轉(zhuǎn)一定位置而形構(gòu)象是由原子基團(tuán)圍繞單糖旋轉(zhuǎn)一定位置而形成的。己糖可以形成呋喃型和吡喃型。成的。己糖可以形成呋喃型和吡喃型。第21頁(yè)/共72頁(yè)天然存在的葡萄糖是天然存在的葡萄糖是D D異構(gòu)系列。異構(gòu)系列。天然存在的糖環(huán)

8、實(shí)際上并不像哈沃斯表示的投影式天然存在的糖環(huán)實(shí)際上并不像哈沃斯表示的投影式平面圖，吡喃糖有椅式和船式兩種構(gòu)象：平面圖，吡喃糖有椅式和船式兩種構(gòu)象： 椅式椅式 船式船式第22頁(yè)/共72頁(yè)CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOCH2OHHOOHHOHOOHOHOHOHCH2OHHOOOHOHOHOHCH2OH D吡喃葡萄糖OOHOHOHOHCH2OH D吡喃葡萄糖第23頁(yè)/共72頁(yè)第24頁(yè)/共72頁(yè)CHOCH2OHOHHD甘油醛甘油醛糖類化合代謝的中間產(chǎn)物糖類化合代謝的中間產(chǎn)物OHHHCH2OHOHOHHOD核糖核糖化合態(tài)存在于細(xì)胞核化合態(tài)存在于細(xì)胞核的核酸中的核酸中第25頁(yè)/共72頁(yè)D阿

9、拉伯糖阿拉伯糖 化合態(tài)存在于糖甙、化合態(tài)存在于糖甙、桿菌中，若干具有腹瀉作桿菌中，若干具有腹瀉作用的糖甙為用的糖甙為D阿拉伯糖甙阿拉伯糖甙。D木糖木糖 在半纖維素、樹(shù)膠在半纖維素、樹(shù)膠、糖甙中以化合存在、糖甙中以化合存在。O HHHCH2OHHO HO HHOO HHHCH2OHOHHHOHO第26頁(yè)/共72頁(yè)OHOHOHOHHHOHCH2OHOHOHOHHOHHOHCH2OHHD甘露糖甘露糖D葡萄葡萄糖糖OHOOHHHOHHOHCH2OHHD半乳糖半乳糖OHOHCH2OHOHOHHOHHHHD果果糖糖第27頁(yè)/共72頁(yè)第28頁(yè)/共72頁(yè)第29頁(yè)/共72頁(yè)吸濕性小的葡萄糖。吸濕性小的葡萄糖。第

10、30頁(yè)/共72頁(yè)第31頁(yè)/共72頁(yè)CHOCHOHCH2OH3HCL加熱OCHO + 3H2O糠醛五碳糖五碳糖 工業(yè)上利用戊糖的這一反應(yīng)，將廢棄的玉米芯工業(yè)上利用戊糖的這一反應(yīng)，將廢棄的玉米芯、稻殼生產(chǎn)糠醛，此為制造合成樹(shù)脂的重要原料。稻殼生產(chǎn)糠醛，此為制造合成樹(shù)脂的重要原料。第32頁(yè)/共72頁(yè)OOHH2COOOCH2HOO1，4；3，6二脫水D吡喃葡萄糖左旋葡萄糖烯酮OHOHCHOHOHHO1，6脫水 D呋喃葡萄糖OHOHHOHHOHCH2HO1，6脫水 D吡喃葡萄糖大量糖以及分子間或分子內(nèi)的脫水反應(yīng)生成脫水糖大量糖以及分子間或分子內(nèi)的脫水反應(yīng)生成脫水糖第33頁(yè)/共72頁(yè)例如：例如：C12H2

11、2O11 + H2O2C6H12O6第34頁(yè)/共72頁(yè)開(kāi)鏈?zhǔn)狡咸烟情_(kāi)鏈?zhǔn)狡咸烟? D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖 - D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖第35頁(yè)/共72頁(yè)第36頁(yè)/共72頁(yè)OHHHCHOHHOHOHHOHOHHCHOHHOHOHHOOHOHHOHHOHHOHCH2OHHOHOHOHHHOHHOHCH2OHHCH2OHCH2OHCHOOHHHHOOHHOHHCH2OH D呋喃葡萄糖 D呋喃葡萄糖 D吡喃葡萄糖 D吡喃葡萄糖第37頁(yè)/共72頁(yè)第38頁(yè)/共72頁(yè)第39頁(yè)/共72頁(yè)醛糖稀HNO3OHOHHOHHOHCOOHH COOH第40頁(yè)/共7

12、2頁(yè)酮糖強(qiáng)氧化劑HOOC COOH草酸COOHHOHCOOHHOH酒石酸第41頁(yè)/共72頁(yè)D葡萄糖氧化酶OHOHOHHOHHOHCOOHH葡萄糖醛酸第42頁(yè)/共72頁(yè)第43頁(yè)/共72頁(yè)第44頁(yè)/共72頁(yè)第45頁(yè)/共72頁(yè)第46頁(yè)/共72頁(yè)OHOHHOHHOHHOHCH2OHHOHH3CCOOHOOCCH3HOOCCH3HOOCCH3CH2OOCCH3+ 5(CH3CO2)OZnCL2醋酸酐五 乙 酸 酯 糖在適當(dāng)條件下也可以生成內(nèi)酯內(nèi)酯或間酯間酯。第47頁(yè)/共72頁(yè)氧化褐變氧化褐變( (酶褐變酶褐變) )非氧化褐變非氧化褐變( (非酶褐變非酶褐變) )以多酚氧化酶催化，以多酚氧化酶催化，使酚類

13、物質(zhì)氧化為醌。使酚類物質(zhì)氧化為醌。焦糖化反應(yīng)焦糖化反應(yīng)Phenomena of Caramelizati美拉德褐變反應(yīng)美拉德褐變反應(yīng)Maillard Reaction第48頁(yè)/共72頁(yè)第49頁(yè)/共72頁(yè)第50頁(yè)/共72頁(yè)美度，美度，pHpH在較好。在較好。第51頁(yè)/共72頁(yè)第52頁(yè)/共72頁(yè)第53頁(yè)/共72頁(yè)第54頁(yè)/共72頁(yè)開(kāi)始和引發(fā)階段開(kāi)始和引發(fā)階段第55頁(yè)/共72頁(yè)中間階段中間階段 （1 1）氨基酮糖脫水生成羥甲基糠醛（）氨基酮糖脫水生成羥甲基糠醛（HMF)HMF) HMFHMF的積累與褐變速度有密切相關(guān)性，因此測(cè)定的積累與褐變速度有密切相關(guān)性，因此測(cè)定HMFHMF積累的情況積累的情況可

14、作為預(yù)測(cè)褐變速度的指標(biāo)?？勺鳛轭A(yù)測(cè)褐變速度的指標(biāo)。第56頁(yè)/共72頁(yè)（2 2）還原酮的生成）還原酮的生成第57頁(yè)/共72頁(yè) -氨基酸與氨基酸與-二羰基化合物反應(yīng)時(shí)，二羰基化合物反應(yīng)時(shí)，-氨基酸氧化脫氨基酸氧化脫羧生成比原來(lái)氨基酸少一個(gè)碳原子的醛，胺基與二羰基化合羧生成比原來(lái)氨基酸少一個(gè)碳原子的醛，胺基與二羰基化合物結(jié)合并縮合成吡嗪；此外物結(jié)合并縮合成吡嗪；此外, ,還可降解生成較小分子的雙乙酰還可降解生成較小分子的雙乙酰、乙酸、丙酮醛等。在食品加熱和烹調(diào)過(guò)程中斯特克勒爾反、乙酸、丙酮醛等。在食品加熱和烹調(diào)過(guò)程中斯特克勒爾反應(yīng)可產(chǎn)生風(fēng)味化合物。斯特克勒爾反應(yīng)生成吡嗪的反應(yīng)過(guò)程應(yīng)可產(chǎn)生風(fēng)味化合物。

15、斯特克勒爾反應(yīng)生成吡嗪的反應(yīng)過(guò)程如下：如下： 第58頁(yè)/共72頁(yè)（2 2）生成黑色素）生成黑色素 多羰基不飽和衍生物（如二羰基化合物和還原酮多羰基不飽和衍生物（如二羰基化合物和還原酮) )一方面一方面進(jìn)行裂解反應(yīng)，產(chǎn)生揮發(fā)性化合物，另一方面又進(jìn)行聚合反進(jìn)行裂解反應(yīng)，產(chǎn)生揮發(fā)性化合物，另一方面又進(jìn)行聚合反應(yīng)，產(chǎn)生褐黑色的應(yīng)，產(chǎn)生褐黑色的類黑精類黑精，從而完成整個(gè)美拉德反應(yīng)。，從而完成整個(gè)美拉德反應(yīng)。第59頁(yè)/共72頁(yè)第60頁(yè)/共72頁(yè)第61頁(yè)/共72頁(yè) 亞硫酸根可以與醛形成加成化合物，該產(chǎn)物可以與亞硫酸根可以與醛形成加成化合物，該產(chǎn)物可以與R RNHNH2 2縮合，但不能進(jìn)一步生成薛夫堿和縮合，但不能進(jìn)一步生成薛夫堿和N N葡萄糖基胺，因此葡萄糖基胺，因此亞硫酸根可以抑制美拉德褐變反應(yīng)。亞硫酸根可以抑制美拉德褐變反應(yīng)。第62頁(yè)/共72頁(yè) SO SO2 2或或SOSO3 32-2-雖然能夠抑制食品褐變，但他們不能防止參與雖然能夠抑制食品褐變，但他們不能防止