人教版高中化學(xué)選修5-3.4《有機(jī)合成》教學(xué)課件1

1、知識(shí)準(zhǔn)備：熟悉由常見官能團(tuán)或特殊結(jié)構(gòu)決定的主要化學(xué)性質(zhì)：加成、氧化加成、氧化取代、加成取代、消去、氧化氧化、還原酯化、酸性水解第四節(jié) 有機(jī)合成第三章 烴的含氧衍生物一、有機(jī)合成的過程 利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的意義用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然界存在的物質(zhì)OOOHOHOHOH用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)改造、修飾某些物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物阿司匹林難溶于水。Na阿司匹林的鈉鹽，易溶于水，療效更好。修飾用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)作新的物質(zhì)炸藥滌綸醫(yī)藥一、有機(jī)合成的過程3. 有機(jī)合成的過程【合作探究】 探討：根據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，如

2、何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？總結(jié)有機(jī)合成的過程。CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOH有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物有機(jī)合成的過程4.有機(jī)合成的任務(wù)觀察上述探討中基礎(chǔ)原料和目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)發(fā)生了哪些變化？思考有機(jī)合成的任務(wù)是什么？【合作探究】CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3（1）目標(biāo)化合物分子碳骨架的構(gòu)建 （2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入5、有機(jī)合成的關(guān)鍵通過構(gòu)建有機(jī)物分子碳的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團(tuán)，設(shè)計(jì)出合理的合成路線。二、有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、引入1

3、、碳骨架的構(gòu)建:包括碳鏈增長（如烯烴、炔烴的加聚）縮短（如烷烴的裂化、裂解）成環(huán)（如含羧基和羥基的有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)）開環(huán)（如環(huán)酯發(fā)生水解反應(yīng)）等。題目中一般會(huì)以信息形式給出構(gòu)建方法。2CH3CHCOOHOH濃硫酸2H2O +CHCCH3OOCCHCH3OO（1）官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO2、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化： 包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3（2）官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br（3）官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加

4、HBrCH3CH-CH3Br3、官能團(tuán)的引入引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH濃硫酸170 CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑CHCH + HBr CH2=CHBr 催化劑引入鹵原子（X）1）烷烴(或苯及其同系物)與X2取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照3）醇與HX取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成C2H5OH + HBr C

5、2H5Br + H2O引入羥基（OH）1）烯烴與水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑加熱、加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O引入羧基(-COOH):發(fā)生氧化反應(yīng)，如O+ O22CH3 C HO2CH3COH催化劑CH3KMnO4/H+ COOH1、正向合成分析法（即順推法）此法采用正向思維方法，從已知原料入手，推出合成所需要的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)

6、化合物正向合成分析法示意圖三、有機(jī)合成方法練習(xí)：如何用乙烯為原料合成乙酸乙酯？寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。例析：以乙醇為主要原料（無機(jī)試劑任選）制備乙二醇，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯【練習(xí)】以 為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可以任選，合成【練習(xí)】濃硫酸/NaOH溶液Cl2 光照CH3C-O-CH2=OC-O-CH2=OCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH催化劑催化劑2、逆向合成分析法（即逆推法） 用逆向思維，將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體（即反應(yīng)物），并同樣再找出它的上一步反應(yīng)物，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的基礎(chǔ)原料為止。 所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具

7、有較高的產(chǎn)率，所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的，滿足“綠色化學(xué)”的要求?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法：基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體例析：乙二酸(草酸)二乙酯的合成COHCOHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2COC2H5COC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5濃H2SO4水解練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì) 的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷得原料得路線OOOOOOOO1、逆合成分析：COHCOHOO+CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2OHOH

8、BrBrBrBrNaOHC2H5OHNaOH 水2、合成路線：CH2CH2Br2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO2CuCHCHOOO2COHCOHOO濃H2SO4Br2BrBrBr2BrBrNaOH 水OHOHOOOO 順推法、逆推法綜合運(yùn)用 先用“順推法”縮小范圍和得到一個(gè)大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推法”來確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。 這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準(zhǔn)確。綜合運(yùn)用順推法、逆推法導(dǎo)出最佳的合成路線 有機(jī)合成遵循的原則1）盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產(chǎn)率。2）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序、規(guī)律反應(yīng)，不能隨便臆造不存在的反