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1、第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚酒精飲料酒精飲料的中乙醇的中乙醇酒精燃料酒精燃料的中乙醇的中乙醇汽車發(fā)動機防凍汽車發(fā)動機防凍液中的乙二醇液中的乙二醇化裝品中化裝品中的丙三醇的丙三醇茶葉中的茶多酚茶葉中的茶多酚藥皂中的苯酚藥皂中的苯酚美麗漆器上的漆酚美麗漆器上的漆酚1、CH3CH2OH 2、3、4、5、 6、OHCH2OH左側(cè)有機物中屬于醇的是 ; 屬于酚的是 。 兩者類似之處?領(lǐng)會醇與酚的區(qū)別。1 3 42 5 6CH3CH2OH乙醇乙醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇苯酚苯酚茶多酚茶多酚漆酚漆酚思索思索討論討論什么是醇?什么是酚?什么是醇?什么是酚?醇:烴分子中飽和碳原子上的一個或幾醇:烴分子中飽和碳原子上
2、的一個或幾個氫原子被羥基取代生成的有機化合物個氫原子被羥基取代生成的有機化合物 酚:芳香烴分子中苯環(huán)上的一個或幾個酚:芳香烴分子中苯環(huán)上的一個或幾個氫原子被羥基取代生成的有機化合物氫原子被羥基取代生成的有機化合物結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析斷鍵部位斷鍵部位官能官能團團-OH價鍵價鍵是否是否飽和飽和價鍵價鍵極性極性官能官能團與團與鄰近鄰近基團基團的影的影響響價鍵價鍵極性極性變化變化由于醇分子羥由于醇分子羥基上的氧原子基上的氧原子的強吸電子作的強吸電子作用,使用,使H、H 都較為活都較為活潑,潑,CH、CH極性加極性加強。強。 H H H H C CRHHH HO H 結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析化學鍵斷裂化學鍵斷裂反應
3、類型反應類型醇的化學性質(zhì)醇的化學性質(zhì) H H H H C CRHHH HO H 斷鍵斷鍵取代反響取代反響與鈉生成醇鈉與鈉生成醇鈉與羧酸生成酯與羧酸生成酯與醇生成醚與醇生成醚斷斷 鍵鍵氧化反響氧化反響斷鍵斷鍵取代反響取代反響斷斷 鍵鍵消去反響消去反響與鹵化氫生成鹵代烴與鹵化氫生成鹵代烴與醇生成醚與醇生成醚與與 氧氣生成醛氧氣生成醛KMnO4 生成生成 醛醛酸酸K2Cr2O7生成生成 醛醛酸酸濃硫酸條件下濃硫酸條件下生成烯烴生成烯烴一、醇的化學性質(zhì)一、醇的化學性質(zhì)反應反應斷鍵位置斷鍵位置與金屬鈉反應與金屬鈉反應Cu或或Ag催化氧化催化氧化濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到170濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到140
4、濃硫酸條件下與乙酸加濃硫酸條件下與乙酸加熱熱與與HX加熱反應加熱反應 、實驗室制備乙烯實驗室制備乙烯原理:原理:發(fā)生:發(fā)生:凈化:凈化:搜集:搜集:液液加熱液液加熱氫氧化鈉除去氫氧化鈉除去CO2、SO2排水法排水法制乙烯實驗安裝制乙烯實驗安裝為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170,不能過高或高低?,不能過高或高低?酒精與濃硫酸混酒精與濃硫酸混合液如何配置合液如何配置放入幾片碎瓷放入幾片碎瓷片作用是什么?片作用是什么? 用排水集用排水集氣法搜集氣法搜集 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么?用是什么?溫度計的溫度計的位置?位置?混合液顏色如何混合液顏色如何變化?為什么?變化?為什么?有
5、何雜質(zhì)氣體?如有何雜質(zhì)氣體?如何除去?何除去?+ O2Cu 濃硫酸濃硫酸 + H2O+ H2O222 能否一切的醇都能發(fā)生能否一切的醇都能發(fā)生一切的這些反響呢?一切的這些反響呢? 能否一切的醇都有這能否一切的醇都有這些鍵呢?些鍵呢?有有2個個H 醛醛有有1個個H 酮酮無無H不能氧化不能氧化 含含H去氫氧化去氫氧化消去反響消去反響以下醇中哪些能發(fā)生催化氧化生成醛以下醇中哪些能發(fā)生催化氧化生成醛 ,哪些能發(fā)生催化氧化成酮,哪些能發(fā)生催化氧化成酮 A、CH3)2CHCH2OH B、 CH3CH2CH2CH2OH C、 (CH3)3COH D、 (CH3)3CCH2OH E、CH3CH(OH)CH2C
6、H3 F、(CH3)2CHCH(OH)CH3ABDEF二、醇的概述二、醇的概述1根據(jù)羥基的數(shù)目分根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇:如一元醇:如CH3OH甲醇甲醇二元醇:二元醇:CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇:多元醇:CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇2根據(jù)烴基能否飽和分根據(jù)烴基能否飽和分飽和醇飽和醇(含飽和一元醇含飽和一元醇)不飽和醇不飽和醇1. 1. 醇的分類醇的分類CH2=CHCH2OH名名稱稱俗名俗名 色色、態(tài)態(tài)、味味毒毒性性水溶性水溶性用途用途甲甲醇醇木醇木醇 無色無色、有酒有酒精氣味精氣味、具具有揮性液體有揮性液體有有毒毒與水互與水互溶溶燃料燃料、化工化工原料原料乙乙二二醇
7、醇無色、粘稠、無色、粘稠、甜味、液體甜味、液體無無毒毒與水互與水互溶溶防凍液、合防凍液、合成滌綸、成滌綸、丙丙三三醇醇甘油甘油 無色、粘稠、無色、粘稠、甜味、液體甜味、液體無無毒毒與水互與水互溶溶化妝品、制化妝品、制炸藥(硝化炸藥(硝化甘油)甘油)2. 2. 幾種典型的醇的物理性質(zhì)和用途:幾種典型的醇的物理性質(zhì)和用途: 含酒精含酒精:3% - 5%含酒精含酒精:6% - 20%含酒精含酒精:38% - 65%75%95%含酒精含酒精:8% - 15% 身邊的乙醇身邊的乙醇1.選主鏈。選含選主鏈。選含OH的最長碳鏈作主鏈,的最長碳鏈作主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號
8、。從離羥基最近的一端開場編號。編號。從離羥基最近的一端開場編號。3.定稱號。在取代基稱號之后,主鏈稱號之定稱號。在取代基稱號之后,主鏈稱號之前用阿拉伯數(shù)字標出前用阿拉伯數(shù)字標出OH的位次,且主鏈的位次,且主鏈稱為某醇。羥基的個數(shù)用稱為某醇。羥基的個數(shù)用“二、二、“三等表三等表示。示。3.3.醇的命名醇的命名4. 4. 醇的重要物理性質(zhì)醇的重要物理性質(zhì)相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較1沸點沸點結(jié)論結(jié)論1 1從數(shù)據(jù)可以看出:飽和一元醇的沸點從數(shù)據(jù)可以看出:飽和一元醇的沸點比與其相對質(zhì)量接近的烷烴的沸點要高。比與其相對質(zhì)量接近的烷烴的沸點要高。 H H O O
9、 H H H O C2H5緣由這主要是由于一個醇分子中羥基上的氫原緣由這主要是由于一個醇分子中羥基上的氫原子可與另一個醇分子中羥基上的氧原子相互吸引構(gòu)子可與另一個醇分子中羥基上的氧原子相互吸引構(gòu)成氫鍵,加強了醇分子間的相互作用成氫鍵,加強了醇分子間的相互作用飽和一元醇隨著飽和一元醇隨著C數(shù)的增多,沸點漸增。數(shù)的增多,沸點漸增。結(jié)論結(jié)論2比較比較 下表含一樣碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點下表含一樣碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點名稱名稱分子中羥基數(shù)目分子中羥基數(shù)目沸點沸點/乙醇乙醇178乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21,2-丙二醇丙二醇21881,2,3-丙三醇丙三醇3259結(jié)論結(jié)
10、論3醇羥基越多沸點越高醇羥基越多沸點越高緣由是由于多元醇分子中羥基多,添加了緣由是由于多元醇分子中羥基多,添加了 分子間構(gòu)成氫鍵的幾率分子間構(gòu)成氫鍵的幾率氫鍵氫鍵氫鍵是一種特殊的分子間作用。它是指分子中與電負氫鍵是一種特殊的分子間作用。它是指分子中與電負性大的原子性大的原子X X以共價鍵相連的氫原子,和另一個分子中一以共價鍵相連的氫原子,和另一個分子中一個電負性大的元素原子個電負性大的元素原子Y Y之間所構(gòu)成的一種較強的相互作之間所構(gòu)成的一種較強的相互作用,常用用,常用X XHYHY表示。氫鍵的鍵能在表示。氫鍵的鍵能在101040kJmol-140kJmol-1之間,比化學鍵弱許多,但比普通的
11、分子間作用力稍強。之間,比化學鍵弱許多,但比普通的分子間作用力稍強。X X、Y Y是電負性大,半徑小的原子,常見的有氟、是電負性大,半徑小的原子,常見的有氟、氧、氮原子。例如,在醇分子中,一個羥基上的氧、氮原子。例如,在醇分子中,一個羥基上的氧原子就會構(gòu)成氫鍵;在醇的水溶液中,水分子氧原子就會構(gòu)成氫鍵;在醇的水溶液中,水分子和醇分子之間也會構(gòu)成氫鍵。和醇分子之間也會構(gòu)成氫鍵。飽和一元醇分子中碳原子數(shù)飽和一元醇分子中碳原子數(shù)1 13 3的醇能與水以恣意的醇能與水以恣意比例互溶;分子中碳原子數(shù)比例互溶;分子中碳原子數(shù)4 41111的醇為油狀液體,的醇為油狀液體,僅部分溶與水;分子中碳原子更多的高級
12、醇為固體,僅部分溶與水;分子中碳原子更多的高級醇為固體,不溶與水;不溶與水; 2 2水溶性水溶性【規(guī)律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一個H原子被烷基取代后的產(chǎn)物。當R-較小時,醇分子與水分子構(gòu)成的氫鍵使醇與水能互溶;隨著分子中的R-的增大,醇的物理性質(zhì)接近烷烴。多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。多元醇分子中羥基多,添加了醇與水分子間構(gòu)成多元醇分子中羥基多,添加了醇與水分子間構(gòu)成氫鍵的幾率。氫鍵的幾率。小結(jié) 飽和一元醇飽和一元醇 1、通式、通式 CnH2n+1OH 2、隨著、隨著C數(shù)的增多,熔沸點逐漸增。數(shù)的增多,熔沸點逐漸增。 對于同碳數(shù)的,支鏈越多,熔沸點越低。對于同碳數(shù)的,支鏈越多,熔沸點越低。 3、隨著碳數(shù)增多,水溶性降低。、隨著碳數(shù)增多,水溶性降低。 4、比相對分子質(zhì)量接近的烷烴的沸點要高、比相對分子質(zhì)量接近的烷烴的沸點要高氫鍵的影響氫鍵的影響.多元醇多元醇 官能團官能團 通式通式 同系物同系物 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體飽和一元醇的構(gòu)造飽和一元醇的構(gòu)造 CH3CH2 OH CH3CH2 OH CH3CH CH3CHOHOHCH3CH3 CH3CH
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