有機(jī)化學(xué)教案適于藥學(xué)(理科基地)專業(yè)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱課程編碼：化0201制適用對象：基礎(chǔ)藥學(xué)（理科基地）專業(yè)一、前言 有機(jī)化學(xué)是研究各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化及其規(guī)律的一門學(xué)科。生命的運動從分子水平上說，就是有機(jī)化合物的運動，因而，有機(jī)化學(xué)與生命現(xiàn)象，與現(xiàn)代藥學(xué)密切相關(guān)。本課程要求學(xué)生掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名、物理和化學(xué)性質(zhì)，官能團(tuán)化合物之間的相互轉(zhuǎn)換及其規(guī)律；立體化學(xué)特征；典型有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)歷程。熟悉有機(jī)化合物研究的一般方法。了解各類代表性化合物及其應(yīng)用。實驗課要求掌握有機(jī)化學(xué)基本操作技能，官能團(tuán)的性質(zhì)和典型的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。熟悉常規(guī)儀器的使用?？倢W(xué)時為212，其中講課114學(xué)時，實驗92學(xué)

2、時，自學(xué)6學(xué)時。學(xué)分9.5。教材選用倪沛洲主編有機(jī)化學(xué)（第五版），人民衛(wèi)生出版社2003年出版。本課程是基礎(chǔ)藥學(xué)（理科基地）專業(yè)的必修課。二、課程內(nèi)容與要求第一章 緒論 （2學(xué)時）基本內(nèi)容有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的概念，有機(jī)化學(xué)的研究內(nèi)容及發(fā)展歷史。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、特性和分類。結(jié)構(gòu)測定的一般方法。共價鍵的性質(zhì)，碳原子sp3雜化。有機(jī)化學(xué)在藥學(xué)專業(yè)中的地位及其重要性?；疽笳莆仗荚拥膕p3雜化。熟悉有機(jī)化合物的定義、特性、結(jié)構(gòu)和共價鍵的性質(zhì)。了解有機(jī)化合物的一般測定方法。第二章 烷烴 （6學(xué)時）基本內(nèi)容烷烴的概念，分子結(jié)構(gòu)，同系列和構(gòu)造異構(gòu)。烷烴的命名：系統(tǒng)命名法、普通命名法，正、異、新的概念

3、，常見的烷烴。烷烴的構(gòu)象；乙烷和丁烷的構(gòu)象，優(yōu)勢構(gòu)象，用Newman投影式表示構(gòu)象。物理性質(zhì)：熔點和沸點的變化規(guī)律?；瘜W(xué)性質(zhì)：取代、氧化和熱裂。鹵代反應(yīng)的歷程，活性中間體，自由基的穩(wěn)定性，活化能、過渡態(tài)?；疽?掌握烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu)，乙烷和丁烷的構(gòu)象、優(yōu)勢構(gòu)象、用Newman投影式表示構(gòu)象；烷烴的系統(tǒng)命名法和普通命名法，正、異、新的概念，常見的烷基；烷烴的物理性質(zhì)，熔點、沸點的變化規(guī)律；烷烴鹵代反應(yīng)及其歷程，自由基的穩(wěn)定性，過渡態(tài)和中間體的概念。 熟悉反應(yīng)過程中的能量變化對反應(yīng)速度和產(chǎn)物的影響。了解常見烷烴；烷烴的氧化反應(yīng)和熱裂反應(yīng)。第三章 立體化學(xué)基礎(chǔ) （8學(xué)時）基本內(nèi)容 旋光度、比

4、旋光度，旋光性與有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。對稱因素，手性分子和非手性分子。對映體、非對映體、內(nèi)消旋體和外消旋體。對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)。 含一個手性碳的光學(xué)異構(gòu)，手性分子的表示方法，費歇爾投影式。用D/L和R/S標(biāo)示構(gòu)型的原則。絕對構(gòu)型、相對構(gòu)型、赤型、蘇型和差向異物體。外消旋體的拆分。烷烴鹵代的立體化學(xué)。對映異構(gòu)體的合成和化學(xué)。 基本要求 掌握旋光度、比旋光度、手性分子、對映體、非對映體、內(nèi)消旋體和外消旋體的概念；分子中含一個手性碳的光學(xué)異構(gòu)，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、費歇爾投影式；用D/L和R/S標(biāo)示構(gòu)型的次序規(guī)則；分子中含二個手性碳的光學(xué)異構(gòu)和構(gòu)型的標(biāo)示。 熟悉絕對構(gòu)型、相對構(gòu)型、赤

5、型、蘇型和差向異構(gòu)的概念；外消旋體拆分，烷烴鹵代反應(yīng)中手性分子的立體化學(xué)。了解含更多手性碳的光學(xué)異構(gòu)，以及無其它對稱因素分子的光學(xué)異構(gòu)。第四章 鹵代烷 （8學(xué)時）基本內(nèi)容 鹵代烷的結(jié)構(gòu)、分類和命名。鹵代烷的制備，物理性質(zhì)。 化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解、氰解），反應(yīng)歷程SN1和SN2反應(yīng)一般規(guī)律。影響因素，親核試劑、溶劑和離去基團(tuán)等。正碳離子的結(jié)構(gòu)、誘導(dǎo)效應(yīng)、穩(wěn)定性和對反應(yīng)活性的影響，不同鹵素的反應(yīng)活性。消除反應(yīng)及其歷程，El和E2反應(yīng)，扎依采夫規(guī)律和理論解釋。還原反應(yīng)。生成有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)。多鹵代烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，氟代烷。 基本要求 掌握鹵代烷的命名；鹵代烷的親核取代、水解、醇

6、解、氨解和氰解反應(yīng)；SN1和SN2反應(yīng)歷程；不同鹵代烷的反應(yīng)活性；正碳離子的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、穩(wěn)定性順序及其解釋，誘導(dǎo)效應(yīng)；鹵代烷及試劑對親核取代反應(yīng)的影響；消除反應(yīng)，扎依采夫規(guī)則及其解釋，E1和E2歷程，鹵代烷結(jié)構(gòu)對消除反應(yīng)的影響；格氏試劑的生成。 熟悉不同鹵代烷與硝酸銀的反應(yīng)，伯、仲、叔鹵代烷的鑒別；溶劑極性對取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的影響。了解鹵代烷的還原反應(yīng)；多鹵代烷和氟代物。第五章 烯烴 （6學(xué)時）基本內(nèi)容 烯烴的分子結(jié)構(gòu)，sp2雜化，鍵的形式及特性。分子通式，同分異構(gòu)現(xiàn)象，系統(tǒng)命名法。順反異構(gòu)現(xiàn)象，用順反和ZE標(biāo)示順反異構(gòu)。 物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。加成反應(yīng)（與HX、H2O、H2SO4、X2及HO

7、X等），親電加成及其歷程，馬氏規(guī)則及其現(xiàn)代理論解釋，-共軛，正碳離子的重排，加成反應(yīng)的立體化學(xué)。過氧化物效應(yīng)及其解釋，自由基加成反應(yīng)。硼氫化反應(yīng)。催化氫化反應(yīng)。氧化反應(yīng)：氧化劑KMnO4和O3的應(yīng)用。烯烴中-氫的反應(yīng)。聚合反應(yīng)。E2消除反應(yīng)及其立體化學(xué)。基本要求 掌握烯烴的結(jié)構(gòu)和順反異構(gòu)、順反異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)示方法、ZE的概念；碳的sp2雜化和鍵；烯烴加鹵化氫、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸反應(yīng)，烯烴的硼氫化反應(yīng)；烯烴與高錳酸鉀的斷鍵氧化與不斷鍵氧化；烯烴的臭氧化反應(yīng)；烯烴中-氫的反應(yīng)。熟悉烯烴親電加成反應(yīng)的歷程；烯烴被過氧酸氧化，烯烴的聚合反應(yīng)，E2消除的立體化學(xué)。第六章 炔烴和二烯烴 （6學(xué)時）一

8、、 炔烴基本內(nèi)容 炔烴的分子結(jié)構(gòu)，sp雜化。分子通式，系統(tǒng)命名法，制備方法。 親電加成反應(yīng)（H2、X2及HX等），加成反應(yīng)的方向，與水加成及其應(yīng)用。末端炔烴的酸性，金屬炔化物的生成和應(yīng)用。氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和聚合反應(yīng)。基本要求 掌握炔烴的結(jié)構(gòu)，sp雜化；炔烴的命名；末端炔烴的酸性，可與重金屬成鹽，與堿金屬成鹽；炔烴的加鹵素、加鹵化氫和加氫反應(yīng)，炔烴和水的加成反應(yīng)。 熟悉炔烴還原成烯的反應(yīng)。了解炔烴的制法。二、 二烯烴基本內(nèi)容二烯烴的分類和命名。共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，-共軛，共軛效應(yīng)。分子軌道法和價鍵法對共軛二烯的描述，共振論的概要。共軛二烯烴的1、2-加成和1、4-加成及其理論解釋。Diels-A

9、lder（D-A）反應(yīng)?；疽?掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點；共軛二烯親電加成中的1、2-加成和1、4-加成；-共軛體系的概念和性質(zhì)，共軛效應(yīng)。乙烯型和烯丙型鹵烴的結(jié)構(gòu)特點和活性。 熟悉二烯烴的分類和命名。了解聚集二烯烴。第七章 脂環(huán)烴 （6學(xué)時）基本內(nèi)容脂環(huán)烴的分類和命名。構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)。船式、椅式、平伏鍵和直立鍵的概念，取代環(huán)已烷的優(yōu)勢構(gòu)象。物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。小環(huán)的穩(wěn)定性，加成反應(yīng)，取代反應(yīng)。十氫萘的構(gòu)型和構(gòu)象。橋環(huán)和螺環(huán)烴的命名，螺環(huán)分子中的對映異構(gòu)，手性軸。基本要求掌握單環(huán)脂環(huán)烴的命名方法和構(gòu)型異構(gòu)。手性軸的概念，含有手性軸化合物的構(gòu)型標(biāo)示方法。二取代環(huán)己烷的構(gòu)型異構(gòu)，環(huán)

10、己烷的椅式和船式構(gòu)象，一取代和二取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象；三元和四元小環(huán)的開環(huán)反應(yīng)。熟悉多取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象的一般判斷方法。了解橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名；十氫萘的構(gòu)型和構(gòu)象。第八章 芳香烴 （8學(xué)時，含自學(xué)2學(xué)時）一、 苯及其同系物 基本內(nèi)容苯的結(jié)構(gòu)，共振論和分子軌道理論對苯結(jié)構(gòu)的解釋。苯及其衍生物的命名。物理性質(zhì)。苯的親電取代反應(yīng)及其歷程，取代苯的親電取代反應(yīng)及其定位規(guī)律，定位規(guī)律的應(yīng)用。苯的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。烷基苯側(cè)鏈上的反應(yīng)，鹵代芳烴的性質(zhì)。 基本要求 掌握苯的結(jié)構(gòu)；共振論的基本要點以及對苯結(jié)構(gòu)的解釋；苯及其衍生物的命名；苯的鹵代，硝化、磺化和傅一克反應(yīng)；苯親電取代反應(yīng)的歷程；一取代苯親電

11、取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律以及應(yīng)用；烷基苯的鹵代反應(yīng)和氧化反應(yīng)；芳基鹵代物的反應(yīng)活性。 熟悉二取代苯親電取代的定位規(guī)律。了解分子軌道理論的基本要點和對苯結(jié)構(gòu)的解釋；苯的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。二、 多環(huán)芳烴和非苯芳烴基本內(nèi)容萘及其衍生物的同分異構(gòu)和命名，萘的結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。蒽和菲的結(jié)構(gòu)。其它稠環(huán)芳烴，聯(lián)苯，Huckel規(guī)則，各類非苯芳烴。基本要求 掌握萘的親電取代反應(yīng)和萘的氧化反應(yīng)；休克爾規(guī)則，非苯芳烴的判定；聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)以及取代聯(lián)苯對映異構(gòu)。 熟悉取代萘親電取代的定位規(guī)律，萘衍生物的同分異構(gòu)和命名。了解蒽和菲，其它稠環(huán)芳烴，輪烯的芳香性。第九章 醇、酚、醚 （10學(xué)時）一、醇基本內(nèi)容 醇的

12、結(jié)構(gòu)、分類、命名和來源，烯烴水合，硼氫化，格氏試劑合成法。物理性質(zhì)：結(jié)構(gòu)和沸點、水溶解度的關(guān)系，氫鍵的影響。 化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)，羥基氫的酸性，與金屬和酸的反應(yīng)。羥基的取代，與PX3、盧卡斯試劑的反應(yīng)。消除反應(yīng)，分子間消除和分子內(nèi)消除。扎依采夫規(guī)律。不同醇的氧化反應(yīng)。歐芬腦爾氧化。頻哪醇重排。鄰二醇與Pb（Ac）4和HIO4的反應(yīng)?；疽笳莆沾嫉姆诸悺⒚?、結(jié)構(gòu)與沸點以及水溶解度的關(guān)系；氫鍵對物理性質(zhì)的影響；醇的酸性及與金屬Na，PX3，H2SO4，HNO3等的反應(yīng)，盧卡斯試劑；醇的消除反應(yīng)，分子間消除成醚，分子內(nèi)消除成烯烴，消除的扎依采夫規(guī)律，親核取代反應(yīng)；醇的氧化反應(yīng)，伯、仲、叔醇對氧化

13、反應(yīng)的不同活性，歐芬腦爾氧化；頻哪醇重排；鄰二醇與Pb（Ac）4 和HIO4的反應(yīng)，醇的制備：烯烴水合、硼氫化反應(yīng)，格氏試劑和醛酮加成。二、酚基本內(nèi)容 酚的結(jié)構(gòu)、命名、來源和制法。鈉熔法、異丙苯法和芳鹵烴水解法。物理性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)：酸性，芳環(huán)上取代基對酸性的影響。酚環(huán)上親電取代反應(yīng)的活性，酚酯的形成和傅瑞斯重排、瑞穆-梯曼反應(yīng)、卡賓的概念、酚醚的形成和克萊森重排。酚和FeCl3的呈色反應(yīng)及其應(yīng)用?；疽?掌握酚的結(jié)構(gòu)，酚以及取代酚的命名；酚的酸性及影響酸性的因素，酚酯的形成和傅瑞斯重排，瑞穆-梯曼反應(yīng)，酚醚的形成和克萊森重排，酚和FeCl3的呈色反應(yīng)；酚芳環(huán)上親電取代的特殊活潑性，酚的鹵代、

14、硝化、磺化反應(yīng)和傅-克反應(yīng)；磺酸鹽堿熔法制酚。熟悉酚的氧化反應(yīng)；鹵苯水解和異丙苯法制酚。三、醚和環(huán)氧化合物基本內(nèi)容醚的分類和命名。醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。醚中氧原子的堿性，醚鍵的斷裂反應(yīng)，醚的氧化。醇脫水制醚和威廉姆森合成法制醚。冠醚；環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)和開環(huán)反應(yīng)，環(huán)氧化合物開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。硫醇和硫醚的基本結(jié)構(gòu)和性質(zhì)?；疽?掌握醚的結(jié)構(gòu)和命名；醚鍵的斷裂反應(yīng)，醇脫水和威廉姆森法制醚；環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)及歷程，開環(huán)反應(yīng)的方向和立體化學(xué)。 熟悉醚羊鹽的形成，自動氧化反應(yīng)。了解冠醚、硫醇和硫醚的基本性質(zhì)。第十章 羰基化合物 （12學(xué)時）基本內(nèi)容 醛酮的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)。 親核加成反應(yīng)（與HC

15、N、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物、炔負(fù)離子、H2O和ROH的加成），加成反應(yīng)和歷程；-H的鹵代反應(yīng)，鹵仿反應(yīng)，互變異構(gòu)；還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)（斐林試劑、杜倫試劑、克萊門森還原、黃鳴龍還原、康尼查羅反應(yīng)、NaBH4、LiAlH4和異丙醇鋁還原）?？s合反應(yīng)：醇醛縮合、克萊森-許密特反應(yīng)、柏琴反應(yīng)、安息香縮合、曼尼希反應(yīng)和魏悌希反應(yīng)。羥醛縮合的歷程，負(fù)碳離子和、不飽和醛酮的結(jié)構(gòu)，親核加成，麥克爾加成，插烯規(guī)律。D-A反應(yīng)。 醛酮的制備：醇的氧化；鄰二鹵代物的水解；炔烴水合。醌類化合物的結(jié)構(gòu)、命名和化學(xué)性質(zhì)?；疽?掌握羰基的結(jié)構(gòu)特點，醛酮的命名方法；醛酮的親核加成反應(yīng)（與HCN、炔負(fù)離子、格氏

16、試劑、NaHSO3、ROH加成生成縮醛和縮酮，以及與氨的衍生物的加成）；-H的酸性和-碳負(fù)離子的生成，羥醛縮合反應(yīng)，交叉的羥醛縮合反應(yīng)，鹵代反應(yīng)及鹵仿反應(yīng)；醛與斐林試劑，杜倫試劑的反應(yīng)；羰基的催化加氫還原，與NaBH4反應(yīng)，與LiAlH4的反應(yīng)，麥爾外因-彭杜夫還原，克萊門森還原，黃鳴龍還原法，醛酮和磷葉立德的魏悌希反應(yīng)，曼尼希反應(yīng)；、-不飽和醛酮的共軛加成，麥克爾加成反應(yīng)，D-A反應(yīng)。熟悉醛和強(qiáng)氧化劑的反應(yīng)，醛酮的安息香縮合反應(yīng)；由芳烴側(cè)鏈控制氧化制醛酮；醌的加成反應(yīng)；醛酮親核加成反應(yīng)的歷程，碳負(fù)離子的概念。第十一章 羧酸和取代羧酸 （6學(xué)時） 基本內(nèi)容 羧酸的結(jié)構(gòu)和命名。物理性質(zhì)，分子內(nèi)和

17、分子間氫鍵的影響。 化學(xué)性質(zhì)：羧酸及取代酸的酸性及其影響因素。成鹽反應(yīng)及其應(yīng)用。形成羧酸衍生物（酰鹵、酐、酰胺）的反應(yīng)，酯化反應(yīng)及其歷程。-H反應(yīng)，脫羧反應(yīng)，還原反應(yīng)。二元酸、羥基酸、羰基酸的加熱反應(yīng)，鹵代酸的水解反應(yīng)。氨基酸的性質(zhì)，等電點，偶極離子的概念，顯色反應(yīng)。多肽和蛋白質(zhì)的概念。羧酸的來源：腈的水解，醇的氧化和應(yīng)用格氏試劑法?；疽?掌握羧酸的命名；羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性，影響酸性的因素；羧酸的成鹽，酯化反應(yīng)；二元酸的熱解反應(yīng)和脫羧反應(yīng)。腈水解制羧酸，格氏試劑制羧酸。羥基酸的脫水及脫酸反應(yīng)。 熟悉羧酸的物理性質(zhì)；生成酰鹵的反應(yīng)，生成酸酐的反應(yīng)，生成酰胺的反應(yīng)，還原反應(yīng)，鹵代酸在堿性水溶液中

18、反應(yīng)，鹵代酸水解制羥基酸，羥基腈水解制羥基酸；氨基酸和水合茚三酮的顯色反應(yīng)。了解氨基酸的結(jié)構(gòu)，肽的基本結(jié)構(gòu)和蛋白質(zhì)。第十二章 羧酸衍生物 （12學(xué)時）基本內(nèi)容 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名。物理性質(zhì)。 化學(xué)性質(zhì)。親核取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解。酯交換反應(yīng)。與格氏試劑的反應(yīng)，還原反應(yīng)：LiAlH4還原，催化氫化還原。酯縮合反應(yīng)：克萊森縮合及其歷程。乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯結(jié)構(gòu)中-亞甲基的烴基化和?；?，酸式分解和酮式分解，在有機(jī)合成中的重要應(yīng)用。羅森孟德反應(yīng)。達(dá)參反應(yīng)。酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)，反應(yīng)歷程。酰胺和酰亞胺的酸堿性，酰胺的Hoffmann降解反應(yīng)。羧酸衍生物的制備，貝克曼重排。碳酸衍生物：光氣

19、、脲、胍和硫脲的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)。油脂，皂化當(dāng)量，碘值，原酸酯。基本要求 掌握羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和對性質(zhì)的影響；羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)及其歷程，水解、醇解、氨解反應(yīng)，酯與格氏試劑的反應(yīng)；用LiAIH4還原羧酸衍生物、催化氫化或化學(xué)試劑還原酯；克萊森縮合和交叉的克萊森縮合反應(yīng)；酰胺的酸堿性，酰胺的霍夫曼降解反應(yīng)，貝克曼重排制酰胺；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的基本性質(zhì)以及在合成上的應(yīng)用。 熟悉羅森孟德反應(yīng)和達(dá)參反應(yīng)；脲的結(jié)構(gòu)，胍的結(jié)構(gòu)和堿性。了解油脂、皂化當(dāng)量、碘值；原酸酯的性質(zhì)。第十三章 有機(jī)含氮化合物 （10學(xué)時，含自學(xué)2學(xué)時）基本內(nèi)容 胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名。物理性質(zhì)。 化學(xué)性質(zhì)：胺的堿性及成鹽，

20、取代基對堿性的影響。烴基化和?；?，不同胺的鑒別。與亞硝酸反應(yīng)和芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。胺的制法：鹵烴氨解、硝基還原、腈和酰胺的還原，還原胺化和蓋布瑞爾伯胺合成法。 季銨鹽和季銨堿的形成，季銨堿的消除反應(yīng)，霍夫曼消除規(guī)則及其應(yīng)用。重氮鹽的形成，芳香重氮鹽的反應(yīng)及其應(yīng)用。偶氮化合物的形成、結(jié)構(gòu)、順反異構(gòu)和偶合反應(yīng)。重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和應(yīng)用?；疽?掌握胺的分類、命名和胺中氮原子的結(jié)構(gòu)；胺的堿性及成鹽，影響堿性的因素；胺的烴基化、酰化、磺酰化和亞硝化反應(yīng)，不同胺的鑒別和分離；芳胺環(huán)上的鹵代，硝化和磺化反應(yīng)；硝基化合物還原制備胺、腈；酰胺還原制備胺，加布瑞爾合成法制伯胺。季銨堿的消除反應(yīng)，霍夫曼規(guī)則，芳

21、香重氮鹽被鹵素或氰基取代、被硝基、羥基、氫取代的反應(yīng)，芳香重氮鹽取代反應(yīng)的應(yīng)用。 熟悉還原氨化制胺；季銨鹽轉(zhuǎn)變成季銨堿，芳香重氮鹽的還原反應(yīng)和偶合反應(yīng)、重氮甲烷的反應(yīng)。了解偶氮化合物。第十四章 雜環(huán)化合物 （10學(xué)時）基本內(nèi)容 雜環(huán)化合物的定義和常用的分類方法，單雜環(huán)和稠雜環(huán)、五元雜環(huán)和六元雜環(huán)、含不同雜原子的雜環(huán)、含一個或多個雜原子雜環(huán)。常見的母體和簡單的衍生物命名法。 五元單雜環(huán)吡咯、呋喃和噻吩的電子結(jié)構(gòu)，多共軛。芳香性、穩(wěn)定性、酸堿性、親電取代反應(yīng)和D-A反應(yīng)。呋喃甲醛的特殊反應(yīng)。 五元多雜原子雜環(huán)吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑和噻唑的電子結(jié)構(gòu)。多共軛和芳香性。 六元單雜環(huán)吡啶的電子結(jié)構(gòu)、缺共

22、軛、芳香性、溶解度、堿性、偶極矩、親電取代和親核取代反應(yīng)。 其它雜環(huán)類化合物嘧啶和喹啉。特定名稱稠雜環(huán)：吲哚、嘌呤等及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和應(yīng)用。 嘧啶和喹啉的合成，斯考勞普反應(yīng)。 基本要求 掌握五元單雜環(huán)和六元單雜環(huán)的命名；吡咯、呋喃和噻吩的電子結(jié)構(gòu)，芳香性和多特性；吡咯、呋喃和噻吩的酸堿性、穩(wěn)定性及其親電取代反應(yīng)。呋喃的D-A反應(yīng)、呋喃甲醛的特殊反應(yīng)；吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑和噻唑的結(jié)構(gòu)和命名；吡啶的電子結(jié)構(gòu)、芳香性和缺特征；吡啶的溶解度、偶極矩、堿性、穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)。N-氧化吡啶的生成和取代反應(yīng)。吡啶的親核取代反應(yīng)；吲哚、嘌呤的結(jié)構(gòu)和命名。熟悉吡咯、呋喃和噻吩的偶極

23、矩、熔點、沸點和水溶解度；吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)，咪唑和吡唑的互變異構(gòu)；吡喃和吡喃酮的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性和水解反應(yīng)；吡啶的主要衍生物如煙酸和VB6等；嘧啶環(huán)的合成；嘧啶的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)；喹啉的合成；喹啉的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。嘌呤的重要衍生物的結(jié)構(gòu)；香豆素、色酮和黃酮的結(jié)構(gòu)；吡喃的水解反應(yīng)。第十五章 糖類 （6學(xué)時）基本內(nèi)容 糖類的定義和結(jié)構(gòu)特征，常用的分類方法。多羥醛和多羥酮，單糖、雙糖和多糖。糖的命名。 單糖：葡萄糖、果糖的開鏈結(jié)構(gòu)和氧環(huán)式結(jié)構(gòu)，構(gòu)型和構(gòu)象，Haworth透視式和優(yōu)勢構(gòu)象式，,的判定法，呋喃型和吡喃型、變旋現(xiàn)象。單糖的化學(xué)性質(zhì)：成脎反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還

24、原反應(yīng)、成甙反應(yīng)，以及形成環(huán)狀縮醛或縮酮。還原糖的性質(zhì)。甙的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 雙糖：蔗糖、麥芽糖、乳糖和纖維二糖的結(jié)構(gòu)與命名。還原性，還原糖，非還原糖，水解反應(yīng)。 多糖：淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)，水解性。淀粉和碘液的呈藍(lán)色反應(yīng)。肝糖、核糖核酸和2-去氧核糖核酸的結(jié)構(gòu)?；疽?掌握單糖鏈狀結(jié)構(gòu)的表示法（Fischer投影式）和構(gòu)型（D、L及赤蘚型和蘇阿型等）；重要的單糖赤蘚糖、蘇阿糖、核糖、葡萄糖、甘露糖和半乳糖等；以葡萄糖為例，結(jié)合實驗事實掌握環(huán)狀結(jié)構(gòu)、Haworth透視式、優(yōu)勢構(gòu)象及有關(guān)基本概念（如：端基異構(gòu)體，判定方法，呋喃、吡喃型和變旋現(xiàn)象等）；單糖的化學(xué)性質(zhì)。成脎反應(yīng)，氧化反應(yīng)（與吐倫試劑和斐林試劑反應(yīng)，被硝酸和溴水氧化），還原反應(yīng)，與含氮試劑的反應(yīng)，環(huán)狀縮醛和縮酮的形成及堿性條件