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文檔簡介

1、烴的衍生物1烴的衍生物烴的衍生物的比擬類別官能團(tuán)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分 類主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴鹵原子(X)碳鹵鍵(CX)有極性,易斷裂氟烴、氯烴、溴烴;一鹵烴和多鹵烴;飽和鹵烴、不炮和鹵烴和芳香鹵烴取代反響(水解反響):RX+H2O ROH + HX消去反響:RCH2CH2X + NaOHRCHCH2 + NaX + H2O醇均為羥基(OH)OH在非苯環(huán)碳原子上脂肪醇(包括飽和醇、不飽和醇);脂環(huán)醇(如環(huán)己醇)芳香醇(如苯甲醇),一元醇與多元醇(如乙二醇、丙三醇)取代反響:a與Na等活潑金屬反響;b與HX反響,c分子間脫水;d酯化反響氧化反響:2RCH2OH + O2 2RCHO+2H2O消去反響,CH

2、3CH2OH CH2H2+ H2O酚OH直接連在苯環(huán)碳原上酚類中均含苯的結(jié)構(gòu)一元酚、二元酚、三元酚等易被空氣氧化而變質(zhì);具有弱酸性取代反響顯色反響醛醛基(CHO)分子中含有醛基的有機(jī)物脂肪醛(飽和醛和不飽和醛);芳香醛;一元醛與多元醛加成反響(與H2加成又叫做復(fù)原反響):RCHO+H2RCH2OH氧化反響:a銀鏡反響;b紅色沉淀反響:c在一定條件下,被空氣氧化羧酸羧基(COOH)分子中含有羧基的有機(jī)物脂肪酸與芳香酸;一元酸與多元酸;飽和羧酸與不飽和羧酸;低級脂肪酸與高級脂肪酸具有酸的通性;酯化反響羧酸酯酯基(R為烴基或H原子,R只能為烴基)飽和一元酯:CnH2n+lCOOCmH2m+1高級脂肪

3、酸甘油酯聚酯環(huán)酯水解反響:RCOOR+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR+ NaOH RCOONa + R'OH(酯在堿性條件下水解較完全)2有機(jī)反響的主要類型反響類型定 義舉例(反響的化學(xué)方程式)消去反響有機(jī)物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反響C2H5OHCH2H2+ H2O苯酚的顯色反響苯酚與含F(xiàn)e3的溶液作用,使溶液呈現(xiàn)紫色的反響復(fù)原反響有機(jī)物分子得到氫原子或失去氧原子的反響CHCH + H2CH2H2CH2H2 + H2CH3CH3RCHO + H2RCH2OH氧化反響燃燒或被空氣中的O2氧化有

4、機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反響2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH銀鏡反響CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+ 3NH3+ H2O紅色沉淀反響CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O取代反響鹵代烴的水解反響在NaOH水溶液的條件下,鹵代烴與水作用,生成醇和鹵化氫的反響RCH2X + H2ORCH2OH + HX酯化反響酸(無機(jī)含氧酸或羧酸)與醇作用,生成酯和水的反響RCOOH + R'CH2OHRCOOCH2R+ H2O酯的水解反響在酸或堿存在的條

5、件下,酯與水作用生成醇與酸的反響RCOOR+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR+ NaOH RCOONa + R'OH3有機(jī)物的別離和提純方法(1)有機(jī)物的別離與提純的原那么:別離是把混合物各組分經(jīng)過化學(xué)變化而設(shè)法分開,得到混合前的物質(zhì)提純是除去物質(zhì)中混有的少量雜質(zhì)參加試劑時(shí),不容易引入新的雜質(zhì);所用試劑最好只與雜質(zhì)起反響,而不與所需提純的物質(zhì)起反響;反響后的其他生成物必須和所需提純的物質(zhì)易別離;有機(jī)物的別離與提純不能用合成轉(zhuǎn)化的方法(2)常見有機(jī)物的別離、提純方法:洗氣法將氣體混合物中的雜質(zhì)氣體用溶液吸收除去例如,除去氣態(tài)烷烴中混有的氣態(tài)烯烴(或炔烴),可將混合氣體通

6、過盛有溴水的洗氣瓶分液法根據(jù)有機(jī)物在水中的溶解性、酸堿性等性質(zhì)上的差異,把兩種相互混溶的有機(jī)物中的一種轉(zhuǎn)變?yōu)榭扇苡谒奈镔|(zhì),另一種仍不溶于水,從而到達(dá)別離與提純的目的a假設(shè)雜質(zhì)易溶于水而被提純物不溶于水,那么直接參加水后用力振蕩,使雜質(zhì)轉(zhuǎn)入水層中,用分液漏斗別離b假設(shè)雜質(zhì)與被提純物都不溶于水,那么先使雜質(zhì)與某種試劑反響,使其轉(zhuǎn)化為易溶于水的物質(zhì)后再別離蒸餾(分餾)法a對沸點(diǎn)差異大的有機(jī)物,可直接進(jìn)行蒸餾提純與別離;b混合物中各組分的沸點(diǎn)相差不大時(shí),那么參加某種物質(zhì),使其中一種組分轉(zhuǎn)化為高沸點(diǎn)、難揮發(fā)性物質(zhì)后再進(jìn)行蒸餾例如,別離乙醇與乙酸的混合液時(shí),先向其中參加固體NaOH,使乙酸轉(zhuǎn)化生成高沸點(diǎn)

7、的CH3COONa,蒸餾出乙醇后,再參加濃H2SO4,使CH3COONa轉(zhuǎn)化為CH3COOH,再經(jīng)蒸餾得到乙酸一、選擇題(48分)1乙醇分子中各種化學(xué)鍵如以下圖所示,關(guān)于乙醇在各種反響中斷裂鍵的說法不正確的選項(xiàng)是()A和金屬鈉反響時(shí)鍵斷裂B和濃H2SO4共熱到170時(shí)鍵和斷裂C和濃H2SO4共熱到140時(shí)僅有鍵斷裂D在Ag催化下與O2反響時(shí)鍵和斷裂2以下說法中,正確的選項(xiàng)是()A互為同系物B.乙醇和乙醚互為同分異構(gòu)體C乙醇、乙二醇、丙三醇互為同系物D可用濃溴水來區(qū)分乙醇和苯酚答案D解析屬于酚類,屬于醇類,兩者不是同系物關(guān)系;乙醇分子式為C2H5OH,乙醚的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OC2H5,兩者分子

8、式不同,不可能是同分異構(gòu)體關(guān)系;乙醇、乙二醇、丙三醇分別屬于一元醇、二元醇、三元醇,分子組成上未相差假設(shè)干“CH2原子團(tuán),不是同系物關(guān)系;與濃溴水反響生成白色沉淀,而乙醇與溴水混合無沉淀生成,據(jù)此可區(qū)分乙醇和。3以下關(guān)于有機(jī)物說法正確的選項(xiàng)是()A乙醇、乙烷和乙酸都可以與鈉反響生成氫氣B75%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒C苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色D石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物答案B解析乙醇、乙酸含有官能團(tuán)OH和COOH,兩者可與鈉反響產(chǎn)生氫氣,但乙烷與鈉不反響;75%的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒;苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色;石油分餾可獲得烴和芳香烴。A、C、D錯(cuò)誤,B正確。

9、4以下表達(dá)正確的選項(xiàng)是()A汽油、柴油和植物油都是碳?xì)浠衔顱乙醇可以被氧化為乙酸,二者都能發(fā)生酯化反響C甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到D含5個(gè)碳原子的有機(jī)物,每個(gè)分子中最多可形成4個(gè)CC單鍵答案B解析汽油、柴油都是石油分餾產(chǎn)物,都是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴的混合物,是碳?xì)浠衔?,植物油是高級脂肪酸甘油酯,含有氧元素;乙醇可以被氧化為乙醛,可以繼續(xù)被氧化為乙酸且乙醇和乙酸可發(fā)生酯化反響;乙烯不能通過石油分餾得到,但可以通過裂解得到;碳和碳之間可形成鏈狀也可形成環(huán)狀,如含有5個(gè)CC單鍵。因此B選項(xiàng)正確,A、C、D錯(cuò)。5 1 mol X能與足量碳酸氫鈉溶液反響放出44.8 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)

10、狀況),那么X的分子式是()AC5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4答案D解析由1 mol X與足量NaHCO3反響放出44.8 L CO2(2 mol)可知1 mol X應(yīng)該含2 molCOOH,由選擇項(xiàng)判斷只能是二元羧酸,通式為CnH2n2O4,符合題意的只有D,A、B、C中的氫原子數(shù)太多(不飽和度與題干不符)。6以下說法中正確的選項(xiàng)是()A凡能發(fā)生銀鏡反響的有機(jī)物一定是醛B在氧氣中燃燒時(shí)只生成CO2和H2O的物質(zhì)一定是烴C苯酚有弱酸性,俗稱石炭酸,因此它是一種羧酸D在酯化反響中,羧酸脫去羧基中的羥基,醇脫去羥基中的氫而生成水和酯答案D解析逐一考查各選項(xiàng)是否正確。A

11、中:醛可以發(fā)生銀鏡反響,但有醛基的物質(zhì),不一定是醛,如甲酸、甲酸甲酯都能發(fā)生銀鏡反響,因此,此說法不正確;B中:烴和烴的含氧衍生物完全燃燒,都是只生成CO2和H2O,因此B說法不正確;C中:苯酚的弱酸性是由于與苯環(huán)連接的OH有微弱的電離而顯示的酸性,而羧酸是由于COOH電離而顯示酸性,C說法不正確;D所述反響機(jī)理正確。7天然維生素P(結(jié)構(gòu)簡式如圖)存在于槐樹花蕾中,它是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的表達(dá)錯(cuò)誤的選項(xiàng)是()A可以和溴水反響B(tài)可用有機(jī)溶劑萃取C分子中有三個(gè)苯環(huán)D1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反響答案C解析由題給維生素P的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中含有四個(gè)酚羥基,同時(shí)還含有羰基

12、、烷氧基、碳碳雙鍵、醚結(jié)構(gòu)和苯環(huán)等官能團(tuán),其中苯環(huán)有二個(gè);由酚羥基可聯(lián)想到苯酚的性質(zhì),據(jù)此可確定選項(xiàng)A、D正確;由苯環(huán)、醚結(jié)構(gòu)等可確定該物質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑,B正確;由苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知,該分子中只含有二個(gè)苯環(huán),所以選C。8胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一,它的結(jié)構(gòu)簡式為,以下表達(dá)中不正確的選項(xiàng)是()A1 mol胡椒酚最多可與4 mol氫氣發(fā)生反響B(tài)1 mol胡椒酚最多可與4 mol溴發(fā)生反響C胡椒酚可與甲醛發(fā)生反響,生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度答案B解析胡椒酚分子中有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,因此1 mol 該有機(jī)物最多可與4 mol H2發(fā)生反響;由于酚羥基的鄰對位可以被

13、溴取代,但對位已被占據(jù),同時(shí)Br2會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反響,因此1 mol該有機(jī)物最多與3 mol Br2發(fā)生反響;根據(jù)苯酚和HCHO可以發(fā)生縮聚反響,可判斷該有機(jī)物也可以發(fā)生縮聚反響;由于該有機(jī)物中烴基較大,因此其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度還要小。因此只有B不正確。9香蘭素是重要的香料之一,它可由丁香酚經(jīng)多步反響合成。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的選項(xiàng)是()A常溫下,1 mol丁香酚只能與1 mol Br2反響B(tài)丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響C1 mol香蘭素最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反響D香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面答案D解析由丁香酚的官能團(tuán)含酚羥基知B錯(cuò);丁香酚

14、中能與Br2加成,酚羥基鄰位能與Br2發(fā)生取代反響,故A錯(cuò);因香蘭素含苯環(huán)和醛基都可以與H2加成,故C錯(cuò)。D正確。10乙烯酮(CH2=C=O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反響:,它與以下試劑發(fā)生加成反響時(shí)所生成的產(chǎn)物不正確的選項(xiàng)是()A與NH3加成生成 B與H2O加成生成C與CH3OH加成生成 D與CH3COOH加成生成答案C11.某互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物甲、乙的結(jié)構(gòu)簡式分別為:假設(shè)各1 mol該有機(jī)物在一定條件下與NaOH溶液反響,消耗NaOH的物質(zhì)的量分別是 ( )A.2 mol,2 mol B.3 mol,2 mol C.3 mol,3 mol D.5 mol,3 mol

15、答案 B12鴉片具有復(fù)雜的組成,其中的罌粟堿分子結(jié)構(gòu)如下:鴉片最早用于藥物(有止痛、止瀉、止咳作用),長期服用會(huì)成癮,使人體體質(zhì)衰弱,精神頹廢,壽命縮短,1 mol該化合物完全燃燒的耗氧量及在一定條件下與Br2發(fā)生苯環(huán)上取代反響生成的一溴代物同分異構(gòu)體種數(shù)分別是()A26.5 mol,8 B24.5 mol,10 C24.5 mol,8 D26.5 mol,6答案C二、非選擇題(52分)13(10分)市售乙醛通常為40%左右的乙醛溶液。久置的乙醛溶液會(huì)產(chǎn)生分層現(xiàn)象,上層為無色油狀液體,下層為水溶液。據(jù)測定,上層物質(zhì)為乙醛的加合物(C2H4O)n,它的沸點(diǎn)比水的沸點(diǎn)高,分子中無醛基。乙醛在溶液中

16、易被氧化,為了從變質(zhì)的乙醛溶液中提取乙醛(仍得溶液),可利用如下原理:(C2H4O)nnC2H4O。思考以下問題并填空:(1)先把混合物別離得到(C2H4O)n。將混合物放入_中,靜置,別離操作名稱為_。(2)證明是否已有局部乙醛被氧化的實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象是_。(3)將少量乙醛滴入濃硫酸中,生成黑色物質(zhì),反響方程式為_。(4)提取乙醛的裝置如上圖所示,燒瓶中是(C2H4O)n和6 mol·L1H2SO4混合液,錐形瓶中是蒸餾水。加熱至混合液沸騰。(C2H4O)n緩慢分解,生成氣體導(dǎo)入錐形瓶內(nèi)的水中。用冷凝管的目的是_,冷凝水的進(jìn)口是_(填“a或“b)。錐形瓶內(nèi)導(dǎo)管口出現(xiàn)氣泡從下上升到液面

17、過程中,體積越來越小,直至完全消失,說明乙醛具有_的性質(zhì)。當(dāng)觀察到導(dǎo)氣管中氣流很小時(shí),必要的操作是_,目的是_。 假設(shè)n3,那么(C2H4O)n的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案(1)分液漏斗分液(2)取少量下層水溶液,滴加石蕊試液,如果溶液呈紅色,說明局部乙醛被氧化(即檢驗(yàn)乙酸是否存在)(3)CH3CHOH2SO4(濃)2CSO23H2O(4)使水蒸氣冷凝,防止H2SO4濃度變大,以免乙醛被氧化b易溶于水及時(shí)撤去導(dǎo)氣管防止發(fā)生倒吸14(13分)某有機(jī)物J(C19H20O4)不溶于水,毒性低,與聚氯乙烯、聚乙烯等樹脂具有良好的相容性,是塑料工業(yè)主要增塑劑,可以用以下方法合成:合成路線:流程中:I反響AB僅發(fā)

18、生中和反響:()F與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀。(1)指出反響類型:反響_反響_。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式:Y_F_。(3)寫出BEJ的化學(xué)方程式_。(4)寫出E的屬于芳香烴衍生物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_、_、_。答案(1)取代反響酯化反響15(14分)有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G相互關(guān)系如下圖。5.2 g F能與100 mL 1 mol·L1的NaOH溶液恰好完全中和,0.1 mol F還能與足量金屬鈉反響,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出2.24 L H2。D的分子式為C3H3O2Na,E的分子中含有羧基。(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:G:_;F:_。(2)化學(xué)反響類型:_;_。(3)化學(xué)方程式:_;_。解析據(jù)“5.2 g F能與100 mL 1 mol·L1的NaOH溶液恰好完全中和,0.1 mol F還能與足量金屬鈉反響,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出2.24 L H2”知F為二元羧酸,設(shè)其摩爾質(zhì)量為M,有×20.1 L×1 mol

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