第三章第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料

1、第二節(jié)第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料乙烯基本化工原料乙烯 從煤和石油中不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲得大量的基本化工原料，其中，從石油中獲得乙烯，已成為生產(chǎn)乙烯的主要途徑；從石油或煤焦油中還可以獲得苯等其他有機(jī)化工原料。閱讀課本閱讀課本 P 6669 一、乙烯一、乙烯完成自主預(yù)習(xí)。完成自主預(yù)習(xí)?？茖W(xué)探究:石蠟油分解實(shí)驗(yàn)科學(xué)探究： 石蠟油分解實(shí)驗(yàn)及其分解產(chǎn)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：1、酸性高錳酸鉀溶液褪色；2、溴的四氯化碳溶液褪色；3、火焰明亮，伴有黑煙結(jié)論：不是。因?yàn)橥闊N不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) 由實(shí)驗(yàn)結(jié)論可知石蠟分解的產(chǎn)物中含有與烷烴不同的烴,這種烴叫烯烴。烯

2、烴中含有碳碳雙鍵。乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。分子式:結(jié)構(gòu)式:C=CHHHH空間構(gòu)型:鍵角:C2H4平面型，6個(gè)原子共面120結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2=CH2C C： ： HHH H 電子式:2、乙烯的結(jié)構(gòu)1、乙烯的物理性質(zhì) 乙烯是無(wú)色氣體，稍有氣味，密度比空氣略小，難溶于水。（只能用排水法收集） 約約120120約約120120約約1201203、乙烯的化學(xué)性質(zhì)、乙烯的化學(xué)性質(zhì)乙烯的氧化反應(yīng)乙烯的氧化反應(yīng)乙烯的加成反應(yīng)乙烯的加成反應(yīng)乙烯的加聚反應(yīng)乙烯的加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)：燃燒燃燒火焰明亮并伴有黒煙火焰明亮并伴有黒煙CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 點(diǎn)燃點(diǎn)燃將乙烯通入酸性將乙烯通入酸性KMnO

3、4溶液中溶液中紫色褪去紫色褪去被酸性被酸性KMnO4溶液氧化為溶液氧化為CO2：(2)加成反應(yīng) 將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。溴的四氯化碳溶液褪色CCHHHH+ BrBrHHCHCHBrBr1, 2二溴乙烷 無(wú)色液體，難溶于水反應(yīng)實(shí)質(zhì): C=C 斷開其中一個(gè)共價(jià)鍵, 2個(gè)Br分別與2個(gè)C結(jié)合，形成共價(jià)鍵加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng) 。 BrBr乙烯乙烯反饋練習(xí)1： 試寫出乙烯分別與H2、Cl2、HCl、H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl （1，2二氯乙烷）二氯乙烷）C

4、H2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑催化劑CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl （氯乙烷）（氯乙烷）催化劑催化劑CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH (乙醇乙醇)催化劑催化劑乙烯也能使溴水褪色 乙烯使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色可用于鑒別甲烷(烷烴)與乙烯(烯烴)思考：如何除去甲烷中混有少量的乙烯？將氣體通過(guò)足量的稀溴水（洗氣）（3）加聚反應(yīng)：n CH2=CH2催化劑CH2 CH2n聚乙烯 由由不飽和不飽和的小分子通過(guò)的小分子通過(guò)加成反應(yīng)加成反應(yīng)結(jié)合結(jié)合成成高分子化合物高分子化合物的反應(yīng)叫加聚反應(yīng)。的反應(yīng)叫加聚反應(yīng)。思考：思考：實(shí)驗(yàn)室制取氯乙烷實(shí)驗(yàn)室制取氯乙烷

5、, 是采取是采取CH3-CH3與與Cl2取代取代 反應(yīng)好反應(yīng)好, 還是采用還是采用CH2=CH2與與HCl加成反應(yīng)好加成反應(yīng)好？CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好依最好依 次通過(guò)哪一組試劑次通過(guò)哪一組試劑 ( ) A. 澄清石灰水、濃硫酸澄清石灰水、濃硫酸 B. KMnO4酸性溶液、濃硫酸酸性溶液、濃硫酸 C. Br2水、濃硫酸水、濃硫酸 D. 濃硫酸、濃硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C4、乙烯的用途有機(jī)化工原料乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志。塑料薄膜塑料薄膜塑料大棚塑料大棚植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、催熟劑5、烯烴（1）含有 C=C 的不飽和烴

6、叫烯烴（2）分子通式： CnH2n(n2)（3）物理性質(zhì)： 常溫下：少于4個(gè)C的烯烴為氣體（4）化學(xué)性質(zhì)：與乙烯的性質(zhì)相似 氧化反應(yīng) 燃燒 、使酸性高錳酸鉀溶液褪色 加成反應(yīng) 使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 加聚反應(yīng) 1、不能用于鑒別丙烷和丁烯的試劑是 ( ) A.溴的四氯化碳溶液 B.酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶液 D.溴水C5、 1mol 乙烯和氯氣完全加成后再與氯氣取代，整個(gè)過(guò)程中最多需要氯氣_mol。4、將15 g甲烷和乙烯的混合氣體通入足量的溴水中，充分反應(yīng)后，溴水的質(zhì)量增加了7 g，則混合氣體中甲烷和乙烯的體積比是：（ ）A 12 B 21 C 32 D 233下列物質(zhì)不可能是乙烯

7、加成產(chǎn)物的是( ) ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br2、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有 ( ) A. CH4 B. CO2 C. C2H4 D. C2H6BB5C第二節(jié)第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料基本化工原料-苯苯苯苯 有人說(shuō)我有人說(shuō)我笨笨，其實(shí)并不，其實(shí)并不笨笨， 脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。化學(xué)謎語(yǔ)：化學(xué)謎語(yǔ)： Michael Faraday (1791-1867) 18251825年，英國(guó)科學(xué)家年，英國(guó)科學(xué)家法拉第法拉第在煤氣燈中首先在煤氣燈中首先發(fā)發(fā)現(xiàn)苯現(xiàn)苯

8、，并測(cè)得其含碳量，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為確定其最簡(jiǎn)式為CHCH； 1834 1834年，德國(guó)科學(xué)家年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希米希爾里希制得苯，并將制得苯，并將其命名為其命名為苯苯； 之后，法國(guó)化學(xué)家之后，法國(guó)化學(xué)家日日拉爾拉爾等確定其分子量為等確定其分子量為7878，苯苯分子式為分子式為 。C6H6苯的發(fā)現(xiàn)苯的發(fā)現(xiàn) 在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時(shí)間吸入高濃在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時(shí)間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。主的急性苯中毒。 輕度中毒會(huì)造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡輕度中毒會(huì)造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有

9、輕度粘膜心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動(dòng)。者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動(dòng)。 苯有哪些物理性質(zhì)？苯有哪些物理性質(zhì)？1、苯的物理性質(zhì)、苯的物理性質(zhì) 苯通常是苯通常是 、 氣味的氣味的 毒毒 體，體， 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ， 熔點(diǎn)為熔點(diǎn)為5.5 5.5 ，沸點(diǎn)，沸點(diǎn)80.1,80.1, 易揮發(fā)易揮發(fā)。小小無(wú)色無(wú)色有特殊有特殊液液不不有有二、苯二、苯2、苯分子的結(jié)構(gòu)、苯分子的結(jié)構(gòu)（1 1）分子式

10、）分子式 C6H6思考：與飽和烷烴己烷思考：與飽和烷烴己烷 （C6H14）相比）相比氫原子數(shù)氫原子數(shù) 少多少個(gè)？預(yù)測(cè)可能有什么特少多少個(gè)？預(yù)測(cè)可能有什么特殊結(jié)構(gòu)？殊結(jié)構(gòu)？思考：可以用什么實(shí)驗(yàn)思考：可以用什么實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)檢驗(yàn)？0.5ml0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液 （ ） 振蕩振蕩振蕩振蕩（ ）（ ） 結(jié)論：苯不能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色，結(jié)論：苯不能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色，由此說(shuō)明苯中由此說(shuō)明苯中不存在與乙烯相同的碳碳雙鍵不存在與乙烯相同的碳碳雙鍵紫紅色紫紅色不褪不褪上層橙紅色上層橙紅色下層幾乎無(wú)色下層幾

11、乎無(wú)色萃取萃取苯的分子結(jié)構(gòu)：苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式苯的結(jié)構(gòu)：苯的結(jié)構(gòu)：苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：凱庫(kù)勒（凱庫(kù)勒（1829182918961896） 德國(guó)化學(xué)家德國(guó)化學(xué)家苯環(huán)上的苯環(huán)上的碳碳鍵碳碳鍵是是介于單鍵和雙鍵之間介于單鍵和雙鍵之間的的 獨(dú)特的鍵獨(dú)特的鍵( (六個(gè)碳碳鍵六個(gè)碳碳鍵完全相同完全相同) )2、苯分子的結(jié)構(gòu)、苯分子的結(jié)構(gòu)苯分子中苯分子中1212個(gè)原子在同一平面?zhèn)€原子在同一平面, , 為為平面正六邊形平面正六邊形結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)（1 1）分子式）分子式 C6H6（2 2）結(jié)構(gòu)式）結(jié)構(gòu)式（3 3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)練習(xí)一與ClClClCl_(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是_是苯環(huán)的碳

12、碳鍵完全相同。3 3、 苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)（1 1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng): :2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃火焰明亮并帶有濃煙火焰明亮并帶有濃煙注意注意: :苯易燃燒苯易燃燒, ,但不能被酸性但不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化（2）苯與溴的取代反應(yīng)）苯與溴的取代反應(yīng):反應(yīng)條件：純溴、催化劑反應(yīng)條件：純溴、催化劑Fe或或FeBr3+ Br2 Br+ HBr 注意注意: :溴苯溴苯苯環(huán)上的苯環(huán)上的 H 原子還可被其它鹵素原子所代替原子還可被其它鹵素原子所代替、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)、溴苯是不溶于水，密度比水大的無(wú)色、油、溴苯是不溶于水

13、，密度比水大的無(wú)色、油狀液體，能溶解溴狀液體，能溶解溴.（3 3）苯的硝化反應(yīng)（取代反應(yīng)）苯的硝化反應(yīng)（取代反應(yīng)）+ HONO2NO2+ H2O催化劑催化劑硝基苯硝基苯* *硝基苯為無(wú)色、具有苦杏仁味的油狀液硝基苯為無(wú)色、具有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水體，其密度大于水（4 4）苯的加成反應(yīng)）苯的加成反應(yīng)+ H2催化劑催化劑 3苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代、難加成、苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代、難加成、難氧化難氧化環(huán)己烷環(huán)己烷(雙選)下列說(shuō)法正確的是 （ ）A從苯的分子組成來(lái)看遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和， 所以它能使溴水褪色B由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣 中燃燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C苯的一氯取代物只有

14、一種 D苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)B C課堂練兵課堂練兵:能說(shuō)明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵相間交替的事實(shí)是 ( ) 苯不能使KMnO4溶液褪色； 苯不能使溴水褪色； 鄰二氯苯只有一種； 在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。 A. B C. D CB下列各組物質(zhì)中可以用分液漏斗分離的( ) A. 酒精與碘 B. 溴與四氯化碳 C. 硝基苯與水 D. 苯與溴苯4、將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_這種操作叫做_。欲將此液體分開，必須使用到的儀器是_。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_，反應(yīng)方程式是_溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色萃取分液漏斗Fe

15、(或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 苯、苯、液溴液溴鐵屑鐵屑CCl4硝酸銀硝酸銀溶液溶液4、實(shí)驗(yàn)（、實(shí)驗(yàn)（1）苯跟溴的取代反應(yīng)）苯跟溴的取代反應(yīng)反應(yīng)現(xiàn)象：反應(yīng)液呈沸騰狀態(tài)，燒瓶反應(yīng)現(xiàn)象：反應(yīng)液呈沸騰狀態(tài)，燒瓶上方有紅棕色的蒸氣，錐形瓶中導(dǎo)管上方有紅棕色的蒸氣，錐形瓶中導(dǎo)管口出現(xiàn)白霧?？诔霈F(xiàn)白霧。Fe或或FeBr3+ Br2 Br+ HBr 導(dǎo)管口有白霧。錐形瓶里滴入硝酸銀溶液后導(dǎo)管口有白霧。錐形瓶里滴入硝酸銀溶液后生成淺黃色沉淀，說(shuō)明苯跟溴反應(yīng)時(shí)苯環(huán)上生成淺黃色沉淀，說(shuō)明苯跟溴反應(yīng)時(shí)苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被溴原子取代，生成溴化氫。的一個(gè)氫原子被溴原子取代，生成溴化氫。什么現(xiàn)象說(shuō)

16、明發(fā)生了取代反應(yīng)？什么現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)？導(dǎo)管為什么不伸入導(dǎo)管為什么不伸入錐形瓶的液面以下？錐形瓶的液面以下？HBrHBr易溶，防止倒吸易溶，防止倒吸長(zhǎng)導(dǎo)管的作用？長(zhǎng)導(dǎo)管的作用？導(dǎo)氣、冷凝回流導(dǎo)氣、冷凝回流問(wèn)題探究：?jiǎn)栴}探究：CCl4 的作用？的作用？吸收反應(yīng)中隨吸收反應(yīng)中隨HBrHBr揮發(fā)出的溴蒸氣和苯蒸氣。揮發(fā)出的溴蒸氣和苯蒸氣。Fe或或FeBr3+ Br2 Br+ HBr 實(shí)驗(yàn)室制得的溴苯中，含有實(shí)驗(yàn)室制得的溴苯中，含有苯、苯、BrBr2 2、FeBrFeBr3 3、HBrHBr等雜質(zhì)，可用下述步驟除去：等雜質(zhì)，可用下述步驟除去：a a、水洗，除去、水洗，除去 和和 。b b、NaO

17、HNaOH溶液洗，除去溶液洗，除去 ，化學(xué)方程式為，化學(xué)方程式為 。c c、水洗。、水洗。d d、加入干燥劑除去少量水。、加入干燥劑除去少量水。e e、最后、最后 ，除去苯等有機(jī)雜質(zhì)。，除去苯等有機(jī)雜質(zhì)。FeBrFeBr3 3、HBrHBr和小部分和小部分BrBr2 2BrBr2 22NaOH+Br2NaOH+Br2 2=NaBr+NaBrO+H=NaBr+NaBrO+H2 2OO蒸餾蒸餾（2）苯的硝化反應(yīng)）苯的硝化反應(yīng)+ HONO2NO2+ H2O催化劑催化劑硝基苯為無(wú)色、有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水硝基苯為無(wú)色、有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水本實(shí)驗(yàn)采用本實(shí)驗(yàn)采用水浴加熱水浴加熱，

18、溫度計(jì)的水銀球，溫度計(jì)的水銀球在什么位置？什么情況下用水浴加熱？在什么位置？什么情況下用水浴加熱？如何分離苯與硝基苯？如何分離苯與硝基苯？長(zhǎng)導(dǎo)管的作用？長(zhǎng)導(dǎo)管的作用？蒸餾蒸餾溫度計(jì)的水銀球必須插入水浴加熱的水溫度計(jì)的水銀球必須插入水浴加熱的水中；水浴加熱容易控制恒溫，且易使被中；水浴加熱容易控制恒溫，且易使被加熱物受熱均勻，溫度控制在加熱物受熱均勻，溫度控制在100以下。以下。導(dǎo)氣，冷凝回流。導(dǎo)氣，冷凝回流。練習(xí)（練習(xí)（1）實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；水洗；用干燥劑干燥；

19、10% NaOH溶液洗；溶液洗；水洗。正確的操作順序是水洗。正確的操作順序是 （A） （B） （C） （D）（2）常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機(jī)物為）常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機(jī)物為 A、溴苯、溴苯 B、硝基苯、硝基苯 C、己烷、己烷 D、四氯甲烷、四氯甲烷（3）如何除去溴苯中的溴：）如何除去溴苯中的溴：NaOH溶液洗，分液。溶液洗，分液。5、苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CH3CH2CH3如：如： 甲苯甲苯 乙苯乙苯 CH3CH3CH3CH3CH3CH3 對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯 鄰二甲苯鄰二甲苯 間二甲苯間二甲苯1 12 23 34 45

20、56 67 78 89 91010111112121313C CA AB BD DA AC CC CA AC CD DB BACAC BDBD高一化學(xué)第八周周練習(xí)答案高一化學(xué)第八周周練習(xí)答案14（1）2A+B 2C（2）40% （3）0.5mol/(L.min) (4) 215、（、（1）2H+ + 2e- = H2 （2）0.75mol/L（3）能，）能，Zn 2e- = Zn2+10、下列各組物質(zhì)中，互稱為同分異構(gòu)體的是：、下列各組物質(zhì)中，互稱為同分異構(gòu)體的是：A、水與冰、水與冰 B、O2和和O3C、 和和D、 和和 MNRA鋅鋅銅銅硫酸銅硫酸銅B銅銅鐵鐵稀鹽酸稀鹽酸C鐵鐵銅銅硝酸銀硝酸銀D銅銅鐵鐵氯化鐵氯化鐵12、如圖所示裝置中，、如圖所示裝置中， M棒