第四節(jié)_研究有機(jī)物的一般步驟和方法

1、第第1課時(shí)課時(shí)有機(jī)物有機(jī)物（不純）（不純）有 機(jī) 物有 機(jī) 物（純凈）（純凈）分離分離 提純提純有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（有哪些官能團(tuán)（有哪些官能團(tuán)）確定分子式確定分子式【思考與交流】【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。以用什么方法除去。（1）酒精（水）酒精（水） （2） NaCl （水）（水）（3）KNO3（NaCl ) （4）BaSO4（NaCl）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）（泥沙）（7）溴（水）溴（水

2、） （8）I2（泥沙）（泥沙）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？基本方法基本方法利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。的差異而將它們分離。物質(zhì)的分離是物質(zhì)的分離是物質(zhì)的提純是物質(zhì)的提純是 把混合物的各種成分分開，分別得把混合物的各種成分分開，分別得到純凈的物質(zhì)。到純凈的物質(zhì)。(各物質(zhì)保留）各物質(zhì)保留） 把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去，以得到把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去，以得到純凈的物質(zhì)。（雜質(zhì)不需要）純凈的物質(zhì)。（雜質(zhì)不需要）分離提純常用的方法分離提純常用的方法常見(jiàn)物質(zhì)分離提純的方法：常見(jiàn)物質(zhì)分離提純的方法：固固固混合分離型：灼燒、熱

3、分解、升華、結(jié)晶（重結(jié)晶）固混合分離型：灼燒、熱分解、升華、結(jié)晶（重結(jié)晶）固固液混合物分離型：過(guò)濾、鹽析、蒸發(fā)液混合物分離型：過(guò)濾、鹽析、蒸發(fā)液液液混合物分離型：萃取、分液、蒸餾、滲析液混合物分離型：萃取、分液、蒸餾、滲析氣氣氣混合分離型：洗氣氣混合分離型：洗氣 提純過(guò)程中不引入新的雜質(zhì)提純過(guò)程中不引入新的雜質(zhì)( (不增不增) )；不減少被提純的物質(zhì)（不減）；不減少被提純的物質(zhì)（不減）；被提純物質(zhì)要恢復(fù)原狀（復(fù)原）；被提純物質(zhì)要恢復(fù)原狀（復(fù)原）；被提純物質(zhì)與雜質(zhì)容易分離（易分）；被提純物質(zhì)與雜質(zhì)容易分離（易分）；除雜試劑應(yīng)過(guò)量且過(guò)量試劑必須除盡；除雜試劑應(yīng)過(guò)量且過(guò)量試劑必須除盡；分離與提純方法

4、簡(jiǎn)便易行等原則。分離與提純方法簡(jiǎn)便易行等原則。途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無(wú)負(fù)產(chǎn)物等）途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無(wú)負(fù)產(chǎn)物等）分離和提純的原則：分離和提純的原則：思考：思考：實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得粗溴苯后，要用如下操作精制：粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾，蒸餾，水洗，水洗，用干燥劑干燥，用干燥劑干燥，10%NaOH溶液洗，溶液洗，水洗，正確的操作順序是（水洗，正確的操作順序是（ ）ABCDB苯的沸點(diǎn)苯的沸點(diǎn)80.1 ；溴苯沸點(diǎn)；溴苯沸點(diǎn)156.2 過(guò)濾是除去溶液里混有不溶于溶劑的雜質(zhì)的方法。過(guò)濾是除去溶液里混有不溶于溶劑的雜質(zhì)的方法。思考：思考：1）過(guò)濾

5、適合于分離怎樣的物質(zhì)？）過(guò)濾適合于分離怎樣的物質(zhì)？2）過(guò)濾用到哪些儀器？）過(guò)濾用到哪些儀器？3)過(guò)濾操作中需要注意哪些事項(xiàng)？過(guò)濾操作中需要注意哪些事項(xiàng)？過(guò)濾時(shí)應(yīng)注意：過(guò)濾時(shí)應(yīng)注意：一貼：一貼：將濾紙折疊好放入漏斗，加少量蒸餾將濾紙折疊好放入漏斗，加少量蒸餾水潤(rùn)濕，使濾紙緊貼漏斗內(nèi)壁。水潤(rùn)濕，使濾紙緊貼漏斗內(nèi)壁。二低：二低：濾紙邊緣應(yīng)略低于漏斗邊緣，加入漏濾紙邊緣應(yīng)略低于漏斗邊緣，加入漏斗中液體的液面應(yīng)略低于濾紙的邊緣。斗中液體的液面應(yīng)略低于濾紙的邊緣。三靠：三靠：向漏斗中傾倒液體時(shí)，燒杯的尖嘴應(yīng)向漏斗中傾倒液體時(shí)，燒杯的尖嘴應(yīng)與玻璃棒接觸；玻璃棒的底端應(yīng)和過(guò)濾器有三與玻璃棒接觸；玻璃棒的底端應(yīng)

6、和過(guò)濾器有三層濾紙?zhí)庉p輕接觸；漏斗頸的末端應(yīng)與接受器層濾紙?zhí)庉p輕接觸；漏斗頸的末端應(yīng)與接受器的內(nèi)壁相接觸，例如用過(guò)濾法除去粗食鹽中少的內(nèi)壁相接觸，例如用過(guò)濾法除去粗食鹽中少量的泥沙。量的泥沙。（）過(guò)濾（）過(guò)濾（）蒸發(fā)（）蒸發(fā)思考：思考：蒸發(fā)用于分離怎樣的物質(zhì)？用蒸發(fā)用于分離怎樣的物質(zhì)？用到的儀器有哪些到的儀器有哪些?蒸發(fā)操作的蒸發(fā)操作的注意事項(xiàng)是什么？注意事項(xiàng)是什么？蒸發(fā)蒸發(fā)蒸發(fā)是將溶液濃縮，溶劑蒸發(fā)是將溶液濃縮，溶劑氣化，溶質(zhì)以晶體形式析出的方法。氣化，溶質(zhì)以晶體形式析出的方法。注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)：溶質(zhì)須不易分解，不易水解，不易被氧化；溶質(zhì)須不易分解，不易水解，不易被氧化；蒸發(fā)過(guò)程應(yīng)不斷攪拌

7、；蒸發(fā)過(guò)程應(yīng)不斷攪拌；接近蒸干時(shí)停止加熱，用余熱蒸干接近蒸干時(shí)停止加熱，用余熱蒸干【思考與交流】【思考與交流】1、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí)，用到的、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí)，用到的玻璃儀器玻璃儀器有哪些？有哪些？2、請(qǐng)思考、交流實(shí)驗(yàn)過(guò)程中要注意哪些問(wèn)題？、請(qǐng)思考、交流實(shí)驗(yàn)過(guò)程中要注意哪些問(wèn)題？ 3、閱讀實(shí)驗(yàn)、閱讀實(shí)驗(yàn)1-1。4、這樣得到的酒精是否就是無(wú)水酒精？怎樣才能、這樣得到的酒精是否就是無(wú)水酒精？怎樣才能得到無(wú)水酒精？得到無(wú)水酒精？（3） 蒸餾蒸餾定義：定義：利用混合液體或液利用混合液體或液- -固體系中各固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分的操作

8、過(guò)程。再冷凝以分離整個(gè)組分的操作過(guò)程。要求：要求：該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于3030 ）。）。用蒸餾原理進(jìn)行多種混合液體的分離，叫分餾。用蒸餾原理進(jìn)行多種混合液體的分離，叫分餾。儀器：儀器：溫度計(jì)，蒸餾燒瓶，石棉網(wǎng)，鐵架臺(tái)，溫度計(jì)，蒸餾燒瓶，石棉網(wǎng)，鐵架臺(tái)，酒精燈，冷凝管，牛角管，錐形瓶酒精燈，冷凝管，牛角管，錐形瓶（3） 蒸餾蒸餾含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇無(wú)水乙醇無(wú)水乙醇（99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾蒸餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置

9、的氣密性！操作時(shí)要注意：操作時(shí)要注意：在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片，防止液體暴沸。在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片，防止液體暴沸。溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)與支管底口下緣位于同溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)與支管底口下緣位于同一水平線上。一水平線上。蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過(guò)其容積的蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過(guò)其容積的2/32/3，也不能少于也不能少于l/3l/3。冷凝管中冷卻水從下口進(jìn)，從上口出。冷凝管中冷卻水從下口進(jìn)，從上口出。加熱溫度不能超過(guò)混合物中沸點(diǎn)最高物質(zhì)的沸加熱溫度不能超過(guò)混合物中沸點(diǎn)最高物質(zhì)的沸點(diǎn)，例如用分餾的方法進(jìn)行石油的分餾。點(diǎn)，例如用分餾的方法進(jìn)行石油的分餾。定義：定義：重重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液

10、中以晶結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程，是提純、分離固體體狀態(tài)析出的過(guò)程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。物質(zhì)的重要方法之一。溶劑的選擇：溶劑的選擇：1、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；于除去；2、被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，、被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。受溫度影響較大。重結(jié)晶第二課時(shí)第二課時(shí)重結(jié)晶不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度溫度溫度 0C溶解度溶解度 g2550950.170.956.8加熱苯甲酸溶解，冷卻則結(jié)晶析出。加熱苯甲酸溶解，冷卻則結(jié)晶析出。思考與交流思考與交流:

11、(P18)溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越更多的苯甲酸，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？好？答：不是。因?yàn)闇囟冗^(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的。閱讀課本閱讀課本P18實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-2，歸納重結(jié)晶的步驟。，歸納重結(jié)晶的步驟。不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘?jiān)鼩堅(jiān)?不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和可溶性雜質(zhì)和部分被提純物部分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成熱飽溶于溶劑，制成熱飽和溶液，趁熱過(guò)濾和溶液，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾過(guò)濾，洗滌洗滌洗滌沉淀或晶

12、體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。（5）萃?。┹腿　舅伎寂c交流】【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？、實(shí)驗(yàn)原理是什么？3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？、如何選取萃取劑？5、這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？、這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？萃取和分液萃取和分液萃?。豪没旌衔镏幸环N溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的萃?。豪没旌衔镏幸环N溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶

13、劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法。的溶液中提取出來(lái)的方法。分液分液是把兩種互不相溶、密度不同的液體分開的方法。是把兩種互不相溶、密度不同的液體分開的方法。主要儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)主要儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)操作過(guò)程操作過(guò)程：振蕩?kù)o靜置置分液 待液體分層后待液體分層后, 將分液漏將分液漏斗上的玻璃塞打開斗上的玻璃塞打開,從下端從下端口放出下層溶液口放出下層溶液,從上端口從上端口倒出上層溶液。倒出上層溶液。查漏查漏加液加液 選擇萃取劑的原則選擇萃取劑的原則1、萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)、

14、萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)2、萃取劑與原溶劑不互溶、萃取劑與原溶劑不互溶3、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應(yīng)遠(yuǎn)大于在原、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應(yīng)遠(yuǎn)大于在原 溶劑中的溶解度。溶劑中的溶解度。（6）色譜法）色譜法茨維特 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物 吸附作用不同，分離、提 純有機(jī)物的方法，叫色譜 法。P191 、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（分液漏斗分離的是（ ）A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水

15、，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水BDBD1、通過(guò)分別加入、通過(guò)分別加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三種試劑，使某溶液中的三種試劑，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出來(lái)，逐一加以分離，則加入先后沉淀出來(lái)，逐一加以分離，則加入三種試劑的順序是三種試劑的順序是( ) AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析】【解析】 本題要求分別使本題要求分別使ClCl- -、

16、OHOH- -、COCO3 32-2-逐一沉淀而分離。若先逐一沉淀而分離。若先加加AgNOAgNO3 3試劑，則會(huì)使三種離子均沉淀出來(lái)；若先加試劑，則會(huì)使三種離子均沉淀出來(lái)；若先加Ba(NOBa(NO3 3) )2 2試劑，則只有試劑，則只有COCO3 32-2-沉淀出來(lái)；若先加沉淀出來(lái)；若先加Mg(NOMg(NO3 3) )2 2試劑，試劑，則則OHOH- -、COCO3 32-2- 將被沉淀出來(lái)。因此正確的順序?yàn)閷⒈怀恋沓鰜?lái)。因此正確的順序?yàn)锽a(NOBa(NO3 3) )2 2、Mg(NOMg(NO3 3) )2 2、AgNOAgNO3 3。D D3 、（、（01年全國(guó)高考第年全國(guó)高考第

17、19題）回答下面問(wèn)題：題）回答下面問(wèn)題： （1）分離沸點(diǎn)不同但又互溶的液體混合物，）分離沸點(diǎn)不同但又互溶的液體混合物，常用什么方法？常用什么方法？（2）在分液漏斗中用一種有機(jī)溶劑提取水溶）在分液漏斗中用一種有機(jī)溶劑提取水溶液里的某物質(zhì)時(shí)，靜置分層后，如果不知道液里的某物質(zhì)時(shí)，靜置分層后，如果不知道哪一層液體是哪一層液體是“水層水層”，試設(shè)計(jì)一種簡(jiǎn)便的，試設(shè)計(jì)一種簡(jiǎn)便的判斷方法。判斷方法。2、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基

18、苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水3、可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是、可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水第第3課時(shí)課時(shí)有 機(jī) 物有 機(jī) 物（純凈）（純凈）確定確定 分子式分子式？首先要確定有機(jī)物首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素中含有哪些元素一個(gè)分子中各元素的原子各有幾一個(gè)分子中各元素的原子各有幾個(gè)？個(gè)？實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別預(yù)預(yù) 備備 知知 識(shí)識(shí)定性

19、分析方法定性分析方法一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為產(chǎn)物為CCOCCO2 2，HHHH2 2OO，ClHClClHCl。如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有COCO2 2和和HH2 2O O ，其元，其元素素組成為組成為 。肯定有肯定有C C、H,H,可能有可能有O O燃燒法燃燒法定量分析：定量測(cè)定元素的含量定量分析：定量測(cè)定元素的含量（1 1）李比希元素分析法）李比希元素分析法 （2 2）元素分析儀）元素分析儀得出元素質(zhì)量分得出元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，推出最簡(jiǎn)式數(shù)，推出最簡(jiǎn)式 1831 1831年年, ,李比希最早提

20、出測(cè)定有機(jī)化合物中李比希最早提出測(cè)定有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的方法。的方法。有有機(jī)機(jī)物物燃燒燃燒COCO2 2H H2 2O O堿液吸收堿液吸收無(wú)水無(wú)水CaClCaCl2 2吸收吸收吸收劑質(zhì)量變化吸收劑質(zhì)量變化計(jì)算計(jì)算碳、 氫 原碳、 氫 原子的含量子的含量剩 余 的 是剩 余 的 是氧 原 子 的氧 原 子 的含量含量李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：【例題】某含【例題】某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氫的質(zhì)量

21、分?jǐn)?shù)為13.14%，求，求A的實(shí)驗(yàn)式。的實(shí)驗(yàn)式。解：解：氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 1 52.16% 13.14%34.70%各元素原子個(gè)數(shù)比各元素原子個(gè)數(shù)比 N(C)：N(H)：N(O)00.16%70.34008.1%14.1301.12%16.52：2：6：1A的實(shí)驗(yàn)式為：的實(shí)驗(yàn)式為： C2H6O例例1 1：5.8g5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成某有機(jī)物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2g , 13.2g , H H2 2O 5.4g O 5.4g 。則該有機(jī)物含有哪些元素。則該有機(jī)物含有哪些元素? ?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接

22、確定含有氧能否直接確定含有氧? ?如何確定如何確定? ?若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？試求該未知物試求該未知物A A的實(shí)驗(yàn)式。的實(shí)驗(yàn)式。 方法方法 有機(jī)物的分子式有機(jī)物的分子式 有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。紅外光譜、核磁共振譜等。它是用高能電子流

23、等轟擊樣品分子，使該分子失去它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。譜圖。測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量最精確快捷的方法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量最精確快捷的方法2.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定-質(zhì)譜法質(zhì)譜法原理：原理：、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)譜圖的作用：、質(zhì)譜圖的作用：由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)由于分子

24、離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)譜圖中的譜圖中的質(zhì)荷比最大值質(zhì)荷比最大值就是未知物的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量最右邊的最右邊的分子離子峰的質(zhì)荷比就是相分子離子峰的質(zhì)荷比就是相對(duì)分子質(zhì)量。對(duì)分子質(zhì)量。分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值未知化合物未知化合物A的質(zhì)譜圖的質(zhì)譜圖結(jié)論：結(jié)論：A的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為46練習(xí)練習(xí)12002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室

25、使樣法是讓極少量的化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B【練習(xí)【練習(xí)2】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定過(guò)程前兩步為：】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定過(guò)程前兩步為：測(cè)定

26、實(shí)驗(yàn)式：某含測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（分子質(zhì)量為（ ），分子式為（），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O例：未知物例：未知物A的分子式為的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能，其結(jié)構(gòu)可能是什么？是什么？ HHH HHCCOH或或HCOCH H HH H三、確定結(jié)構(gòu)式三、確定結(jié)構(gòu)式確定有機(jī)

27、物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可能含有的官能）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)（化學(xué)法浪費(fèi)藥劑）團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)（化學(xué)法浪費(fèi)藥劑）1、紅外光譜、紅外光譜紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組成由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)的的原子原子處于不斷振處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的當(dāng)用紅外線照

28、射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官化學(xué)鍵、官能團(tuán)能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同率不同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因此，我。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：結(jié)論：A中含有中含有O-H、C-O、C-H例一例一下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：則該有機(jī)物可

29、能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3練習(xí)練習(xí)有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH2CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 33、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜對(duì)于對(duì)于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效碳、等效氫等效氫的種數(shù)不同。的種數(shù)不

30、同。分析、觀察核磁共振分析、觀察核磁共振氫譜的譜圖，交流如氫譜的譜圖，交流如何根據(jù)核磁共振氫譜何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。不同化學(xué)環(huán)境的氫原不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的儀記錄下來(lái)的吸收峰吸收峰的個(gè)數(shù)面積的個(gè)數(shù)面積不同。不同。吸收峰的個(gè)數(shù)吸收峰的個(gè)數(shù)= =氫原子氫原子類型數(shù)目類型數(shù)目。吸收峰的面積比吸收峰的面積比= =各類型各類型氫原子氫原子數(shù)目比數(shù)目比。練習(xí)練習(xí)2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)

31、家?guī)鞝柼乜茖W(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3一個(gè)有機(jī)物的分子量為一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機(jī)物的分子式：寫出該有機(jī)物的分子式：寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C C4 4H