第二章第二節(jié)芳香烴第二課時(shí)

1、CH3CH3CH3CHCH2CH3C8H17CH3O2NNO2NO2二、苯的同系物二、苯的同系物 分子結(jié)構(gòu)中分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)苯環(huán)只含一個(gè)苯環(huán)，與苯分子組成相差，與苯分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的同一系列有機(jī)物。原子團(tuán)的同一系列有機(jī)物。 分子通式：分子通式：CnH2n6(n6) （一）分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（一）分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：均只含一個(gè)苯環(huán)，支鏈為烷烴基。均只含一個(gè)苯環(huán)，支鏈為烷烴基。 苯的同系物可看作是苯分子結(jié)構(gòu)中氫原子被鏈烷基取代后的產(chǎn)物。苯的同系物可看作是苯分子結(jié)構(gòu)中氫原子被鏈烷基取代后的產(chǎn)物。（二）物理性質(zhì)：（二）物理性質(zhì)： 比水輕、均難溶于水，隨分子中碳原子數(shù)增加，熔沸點(diǎn)

2、升高；比水輕、均難溶于水，隨分子中碳原子數(shù)增加，熔沸點(diǎn)升高；同碳原子時(shí)，依鄰、間、對(duì)沸點(diǎn)降低。同碳原子時(shí)，依鄰、間、對(duì)沸點(diǎn)降低。（三）化學(xué)性質(zhì)（三）化學(xué)性質(zhì) 1、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)+ 3H2 催化劑催化劑CH3CH3 2CnH2n-6+3(n-1)O22nCO2+2(n-3)H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃2、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)（1）燃燒：）燃燒：【實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究】甲苯是否具有與甲烷、苯不同的化學(xué)性質(zhì)呢？甲苯是否具有與甲烷、苯不同的化學(xué)性質(zhì)呢？無(wú)明顯變化無(wú)明顯變化無(wú)明顯變化無(wú)明顯變化KMnO4(H+)KMnO4(H+)CH3HCH3 KMnO4(H+)褪色褪色OOHCRHKMnO)(4注意：注意： - R 被

3、被KMnO4(H+) 氧化均生成氧化均生成 - COOH 應(yīng)用：應(yīng)用：可用可用KMnO4(H+)區(qū)分苯及其同系物區(qū)分苯及其同系物 - R與苯環(huán)相連的碳上有氫才能與苯環(huán)相連的碳上有氫才能KMnO4(H+)被氧化被氧化結(jié)論：結(jié)論：苯環(huán)對(duì)甲基苯環(huán)對(duì)甲基( (側(cè)鏈側(cè)鏈) )產(chǎn)生影響，使側(cè)鏈產(chǎn)生影響，使側(cè)鏈易被氧化。易被氧化。2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) （1 1）硝化反應(yīng)：）硝化反應(yīng)：苯環(huán)上烷基的定位效應(yīng)：鄰、對(duì)位。苯環(huán)上烷基的定位效應(yīng)：鄰、對(duì)位。+HO-NO2(濃濃)CH3NO2CH3NO2CH3NO2濃硫酸濃硫酸+H2OCH330結(jié)論結(jié)論: :甲基甲基( (側(cè)鏈側(cè)鏈) )對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響 ,

4、 ,使苯環(huán)更易取代。使苯環(huán)更易取代。CH3+3HO-NO2(濃濃)濃硫酸濃硫酸CH3O2NNO2NO2+3H2O(TNT)主要主要討論討論1、研究表明，所得產(chǎn)物的比例如下：鄰位、研究表明，所得產(chǎn)物的比例如下：鄰位58%，對(duì)位，對(duì)位38%，間位間位4%，你覺(jué)得說(shuō)明了什么？，你覺(jué)得說(shuō)明了什么？討論討論2、對(duì)比甲苯和苯的反應(yīng)，可以得出什么結(jié)論？、對(duì)比甲苯和苯的反應(yīng)，可以得出什么結(jié)論？（2）鹵代反應(yīng)：）鹵代反應(yīng)：思考：甲苯的一鹵代物有幾種？思考：甲苯的一鹵代物有幾種？注意條件！注意條件！+Cl2CH3CH2ClCl條件一+Cl2CH3CH3條件二請(qǐng)問(wèn)：條件一和條件二分別指的是什么條件？請(qǐng)問(wèn)：條件一和條

5、件二分別指的是什么條件？條件一：光照條件一：光照條件二：條件二：FeCl3（2） 鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng) 苯環(huán)上苯環(huán)上+HBrCH3+Br2(l)CH3BrCH3BrFe 側(cè)鏈上側(cè)鏈上CH3+Br2(g)光照光照CH2Br+HBr苯苯 的的同系物同系物+ Br2氣態(tài)、光照：氣態(tài)、光照： 側(cè)鏈上的取代側(cè)鏈上的取代液溴、鐵屑：液溴、鐵屑： 苯環(huán)上的取代苯環(huán)上的取代溴水：溴水：萃取溴水中溴使溴水顏色變淺。萃取溴水中溴使溴水顏色變淺。 三三. 稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴蒽蒽菲菲萘萘由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子個(gè)碳原子而成的芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。而成的芳香烴，稱為稠環(huán)

6、芳香烴。它們的分子式分別是？它們的分子式分別是？練習(xí)練習(xí)3：萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如(I)式，根據(jù)系統(tǒng)命式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，名法，()式可稱式可稱2硝基萘，則化合物硝基萘，則化合物()的名稱的名稱應(yīng)是（應(yīng)是（ ）12345678CH3CH3NO2(I)(I)()()()()A. 2，6二甲基萘二甲基萘 B. 1，4二甲基萘二甲基萘 C. 4，7二甲基萘二甲基萘 D. 1，6二甲基萘二甲基萘三三. 稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴12345678萘萘的、位等效萘的、位等效、位等效、位等效練習(xí)練習(xí)4：給下列物質(zhì)命名給下列物質(zhì)命名CH3CH3CH3CH3CH31，4-二甲基萘二甲基萘1，5-

7、二甲基萘二甲基萘2 2- -甲甲基基萘萘12345678910蒽91012345678菲CH=CH2CH2=CHCH=CH2 3、下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影、下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（響的是（ ） A甲苯的反應(yīng)生成三硝基甲苯甲苯的反應(yīng)生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D1 mol甲苯與甲苯與3 molH2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)4、某一定量苯的同系物、某一定量苯的同系物A完全燃燒，生成的氣體通過(guò)濃硫酸后，完全燃燒，生成的氣體通過(guò)濃硫酸后，濃硫酸質(zhì)量增加濃硫酸質(zhì)量增加10.8 g，再通過(guò)，再通過(guò)KOH溶液，溶液，KOH溶液質(zhì)量增加溶液質(zhì)量增加39.6 g。0.1 mol A被被KMnO4(H+)氧化后的氧化產(chǎn)物能被氧化后的氧化產(chǎn)物能被2 mol/L100 mL的的KOH溶液完全中和。求溶液完全中和。求A的分子式并寫出的分子式并寫出A可能的結(jié)構(gòu)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。簡(jiǎn)式。練習(xí)練習(xí)2：某烴分子式為某烴分子式為C8H10，能使酸性高錳酸鉀褪色，能使酸性高錳酸鉀褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色。，但不能使溴的四氯化碳溶