第6章烴的衍生物

1、第第6 6章章 烴的衍生物烴的衍生物乙醇乙醇 苯酚苯酚乙醛乙醛 乙酸乙酸6.1 6.1 乙醇乙醇 苯酚苯酚6.1.1 6.1.1 乙醇乙醇乙醇的化學(xué)式為乙醇的化學(xué)式為C2H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5OH，俗稱酒精，與我們的日常生活聯(lián)系密切。乙醇，俗稱酒精，與我們的日常生活聯(lián)系密切。乙醇的球棍模型如下圖所示。的球棍模型如下圖所示。1 1乙醇的物理性質(zhì)乙醇的物理性質(zhì)乙醇在常溫、常壓下是一種易燃、易揮發(fā)的無(wú)色透明液體；能與乙醇在常溫、常壓下是一種易燃、易揮發(fā)的無(wú)色透明液體；能與水以任意比例互溶，其水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略帶水以任意比例互溶，其水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，

2、并略帶刺激性；乙醇能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物，常用的碘酒就是碘的乙醇溶液。乙醇的用途非常廣刺激性；乙醇能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物，常用的碘酒就是碘的乙醇溶液。乙醇的用途非常廣泛，可用于制造醋酸、飲料、香精、染料和燃料等。醫(yī)療上也常用體積分?jǐn)?shù)為泛，可用于制造醋酸、飲料、香精、染料和燃料等。醫(yī)療上也常用體積分?jǐn)?shù)為70%70%75%75%的乙醇的乙醇作消毒劑。作消毒劑。2 2乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)主要有兩種：乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)主要有兩種：一種一種是羥基上氫原子的反應(yīng)，是羥基上氫原子的反應(yīng)，另一種另一種是羥基被取代或是羥基被取代或消去的反應(yīng)。消去的反應(yīng)。（1 1）與金屬鈉的反應(yīng)）與

3、金屬鈉的反應(yīng)（2 2）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)乙醇能夠在空氣里燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量熱。因乙醇能夠在空氣里燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量熱。因此，乙醇是一種常用燃料。此，乙醇是一種常用燃料。乙醇在加熱和有催化劑（銅或銀）存在的條件下，能夠被空氣氧化，生成乙醛。乙醇在加熱和有催化劑（銅或銀）存在的條件下，能夠被空氣氧化，生成乙醛。（3 3）消去反應(yīng)）消去反應(yīng)乙醇能夠在空氣里燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量熱。因乙醇能夠在空氣里燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量熱。因此，乙醇是一種常用燃料。此，乙醇是一種常

4、用燃料。像這種，有機(jī)化合物在適當(dāng)條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如水、像這種，有機(jī)化合物在適當(dāng)條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如水、鹵化氫等分子），而生成不飽和（雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做鹵化氫等分子），而生成不飽和（雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)消去反應(yīng)。上述消去反應(yīng)是從乙醇分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去了一個(gè)水分子。上述消去反應(yīng)是從乙醇分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去了一個(gè)水分子。苯酚是德國(guó)化學(xué)家龍格（苯酚是德國(guó)化學(xué)家龍格（Runge FRunge F）于）于18341834年在煤焦油中發(fā)現(xiàn)的，又稱石炭酸。苯年在煤焦油中發(fā)現(xiàn)的，又稱石炭酸。苯酚是苯分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代

5、后的酚是苯分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的生成物，其分子式是生成物，其分子式是C6H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或或C6H5OH。6.1.2 6.1.2 苯酚苯酚OH1 1苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是具有特殊氣味的無(wú)色晶體，熔純凈的苯酚是具有特殊氣味的無(wú)色晶體，熔點(diǎn)是點(diǎn)是4343，露置在空氣中易受氧化而帶有不同程度，露置在空氣中易受氧化而帶有不同程度的黃色或紅色，所以苯酚要密閉保存。常溫時(shí)，苯的黃色或紅色，所以苯酚要密閉保存。常溫時(shí)，苯酚在水里的溶解度不大，當(dāng)溫度高于酚在水里的溶解度不大，當(dāng)溫度高于7070時(shí)，能跟時(shí)，能跟水以任意比例互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)水以任意比例互

6、溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚有腐蝕性，與皮膚接觸能引起灼傷，如溶劑。苯酚有腐蝕性，與皮膚接觸能引起灼傷，如果不慎濺到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。果不慎濺到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。2 2苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1 1）苯酚的酸性）苯酚的酸性在試管中放入少量苯酚晶體，再加入在試管中放入少量苯酚晶體，再加入2 mL2 mL水，震蕩試管，由于苯酚在水里溶解度不大，水，震蕩試管，由于苯酚在水里溶解度不大，溶液出現(xiàn)渾濁。在渾濁的溶液里滴入質(zhì)量分?jǐn)?shù)為溶液出現(xiàn)渾濁。在渾濁的溶液里滴入質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%5%的氫氧化鈉溶液，繼續(xù)震蕩試管，可以看到的氫氧化鈉溶液，繼續(xù)震蕩試管，可以看到溶液變?yōu)橥该鞒吻?/p>

7、。這是因?yàn)楸椒雍蛪A反應(yīng)，生成了易溶于水的苯酚鈉。溶液變?yōu)橥该鞒吻?。這是因?yàn)楸椒雍蛪A反應(yīng)，生成了易溶于水的苯酚鈉。在該反應(yīng)中，苯酚顯示了酸性，所以苯酚俗稱石炭酸。在該反應(yīng)中，苯酚顯示了酸性，所以苯酚俗稱石炭酸。繼續(xù)在上述反應(yīng)中通入二氧化碳?xì)怏w，可以看到澄清溶液又變渾濁，這是因?yàn)楸椒逾c與繼續(xù)在上述反應(yīng)中通入二氧化碳?xì)怏w，可以看到澄清溶液又變渾濁，這是因?yàn)楸椒逾c與二氧化碳和水反應(yīng)又生成了微溶于水的苯酚和碳酸氫鈉。二氧化碳和水反應(yīng)又生成了微溶于水的苯酚和碳酸氫鈉。（2 2）苯酚的氧化反應(yīng)）苯酚的氧化反應(yīng)（3 3）苯酚的取代反應(yīng)）苯酚的取代反應(yīng)在盛有少量苯酚溶液的試管中滴入幾滴在盛有少量苯酚溶液的試管中

8、滴入幾滴FeCl3溶液，搖動(dòng)試管，觀察溶液，搖動(dòng)試管，觀察溶液，可以發(fā)現(xiàn)溶液變成了紫色。利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。溶液，可以發(fā)現(xiàn)溶液變成了紫色。利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。（4 4）苯酚的顯色反應(yīng)）苯酚的顯色反應(yīng)苯酚是一種重要的化工原料，主要用于制造酚醛樹苯酚是一種重要的化工原料，主要用于制造酚醛樹脂（俗稱電木），還廣泛用于制造合成纖維（如腈綸）、脂（俗稱電木），還廣泛用于制造合成纖維（如腈綸）、醫(yī)藥（如阿司匹林）、香料、燃料和農(nóng)藥等。醫(yī)藥（如阿司匹林）、香料、燃料和農(nóng)藥等。苯酚對(duì)農(nóng)作物和人體也有傷害，酚進(jìn)入灌溉水，會(huì)苯酚對(duì)農(nóng)作物和人體也有傷害，酚進(jìn)入灌溉水，會(huì)嚴(yán)重影響農(nóng)作物和水生生

9、物的生長(zhǎng)；如果人吃了受酚污嚴(yán)重影響農(nóng)作物和水生生物的生長(zhǎng)；如果人吃了受酚污染過(guò)的水產(chǎn)品，當(dāng)攝入機(jī)體的酚量超過(guò)人體的解毒能力染過(guò)的水產(chǎn)品，當(dāng)攝入機(jī)體的酚量超過(guò)人體的解毒能力時(shí)，就會(huì)發(fā)生慢性中毒，出現(xiàn)頭痛、頭暈、嘔吐和腹瀉時(shí)，就會(huì)發(fā)生慢性中毒，出現(xiàn)頭痛、頭暈、嘔吐和腹瀉等癥狀。等癥狀。 6 6.2 .2 乙醛乙醛 乙酸乙酸乙醛可看成是甲基跟醛基結(jié)合的生成物。醛基是由一個(gè)碳原子、乙醛可看成是甲基跟醛基結(jié)合的生成物。醛基是由一個(gè)碳原子、一個(gè)氫原子及一個(gè)雙鍵氧原子組成。分子由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的一個(gè)氫原子及一個(gè)雙鍵氧原子組成。分子由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物叫做醛。醛類的通式為化合物叫做醛。醛類的通

10、式為乙醛分子中含有醛基，分子式是乙醛分子中含有醛基，分子式是C2H4O，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)式為簡(jiǎn)式為簡(jiǎn)式為 或或CH3CHO。飽和一元醛的通式為。飽和一元醛的通式為CnH2nO。6.2.1 6.2.1 乙醛乙醛1 1乙醛的物理性質(zhì)乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無(wú)色易流動(dòng)，有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)乙醛是無(wú)色易流動(dòng)，有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.820.8，相對(duì)密度小于相對(duì)密度小于1 1，可溶于水和乙醇等一些有機(jī)物質(zhì)，易燃易揮，可溶于水和乙醇等一些有機(jī)物質(zhì)，易燃易揮發(fā)，其蒸氣與空氣能形成爆炸性混合物，爆炸極限為發(fā)，其蒸氣與空氣能形成爆炸性混合物，爆炸極限為4.0%4.0%57.0%57.0%（體積）。（體積）。

11、（1 1）乙醛的還原反應(yīng)）乙醛的還原反應(yīng)在加熱和有金屬鎳（在加熱和有金屬鎳（NiNi）作催化劑的條件下，乙醛能夠和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。）作催化劑的條件下，乙醛能夠和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。在有機(jī)化學(xué)里，通常把有機(jī)物分子失去氫原子的反應(yīng)叫做在有機(jī)化學(xué)里，通常把有機(jī)物分子失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)，得到氫原子的反，得到氫原子的反應(yīng)叫做應(yīng)叫做還原反應(yīng)還原反應(yīng)。所以乙醛加氫就是乙醛的還原反應(yīng)。所以乙醛加氫就是乙醛的還原反應(yīng)。2 2乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)（2 2）乙醛的氧化反應(yīng)）乙醛的氧化反應(yīng)在一定溫度和催化劑作用下，乙醛能夠被空氣中的氧氣所氧化，生成乙酸。在一定溫度和催化劑作用下，乙醛能夠被空

12、氣中的氧氣所氧化，生成乙酸。乙醛不僅能被氧氣氧化，還能被弱氧化劑氧化。乙醛不僅能被氧氣氧化，還能被弱氧化劑氧化。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)中，實(shí)驗(yàn)中，Ag+得到電子被還原為金屬得到電子被還原為金屬AgAg而附著在玻璃內(nèi)壁上形成光亮的銀鏡，這一反應(yīng)而附著在玻璃內(nèi)壁上形成光亮的銀鏡，這一反應(yīng)稱為稱為銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)。取一支潔凈的試管（可以用少量取一支潔凈的試管（可以用少量NaOHNaOH溶液加熱洗滌），加入溶液加熱洗滌），加入1 mL 2%1 mL 2%的的AgNO3溶液，溶液，然后邊搖動(dòng)試管邊逐滴加入然后邊搖動(dòng)試管邊逐滴加入2%2%的（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）稀氨水，使生成的沉淀恰好完全溶解為的（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）稀氨水，使生成的

13、沉淀恰好完全溶解為止。此時(shí)的溶液為銀氨溶液，具有弱氧化性。再向銀氨溶液中滴入止。此時(shí)的溶液為銀氨溶液，具有弱氧化性。再向銀氨溶液中滴入3 3滴乙醛，振蕩均勻滴乙醛，振蕩均勻后，將試管放在熱水中加熱，注意觀察現(xiàn)象。后，將試管放在熱水中加熱，注意觀察現(xiàn)象。除上述反應(yīng)外，乙醛還能與新配制的除上述反應(yīng)外，乙醛還能與新配制的Cu(OH)2溶液發(fā)生反應(yīng)，生成磚紅色的氧化亞銅溶液發(fā)生反應(yīng)，生成磚紅色的氧化亞銅（Cu2O）沉淀。）沉淀。由于該反應(yīng)生成了磚紅色的氧化亞銅由于該反應(yīng)生成了磚紅色的氧化亞銅（Cu2O ）沉淀，也可用于檢驗(yàn)醛基。沉淀，也可用于檢驗(yàn)醛基。乙醛是醛類的代表物質(zhì)，常用于制造醋酸、醋酐、合成樹

14、脂、橡膠、塑料及香料，也乙醛是醛類的代表物質(zhì)，常用于制造醋酸、醋酐、合成樹脂、橡膠、塑料及香料，也用于制革、制藥、造紙、醫(yī)藥、防腐劑、防毒劑、顯像劑、溶劑和還原劑等。用于制革、制藥、造紙、醫(yī)藥、防腐劑、防毒劑、顯像劑、溶劑和還原劑等。乙酸（乙酸（CH3COOH）又名醋酸，是一種重要的有機(jī)酸。我們?nèi)粘Ｉ睿┯置姿?，是一種重要的有機(jī)酸。我們?nèi)粘Ｉ钪杏脕?lái)調(diào)味的食醋中就含有少量乙酸。中用來(lái)調(diào)味的食醋中就含有少量乙酸。乙酸的化學(xué)式是乙酸的化學(xué)式是C2H4O2，結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)式是 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH。乙酸分子里的乙酸分子里的 （或（或COOHCOOH）官能團(tuán)叫做羧基。由羥基和羧）官

15、能團(tuán)叫做羧基。由羥基和羧基相連構(gòu)成的有機(jī)酸稱為羧酸。飽和一元羧酸的通式為基相連構(gòu)成的有機(jī)酸稱為羧酸。飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2。 6.2.2 6.2.2 乙酸乙酸1 1乙酸的物理性質(zhì)乙酸的物理性質(zhì)乙酸是一種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體，沸點(diǎn)是乙酸是一種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體，沸點(diǎn)是117.9117.9，熔點(diǎn)是，熔點(diǎn)是16.616.6，易溶于水和乙醇。溫度低于，易溶于水和乙醇。溫度低于16.616.6時(shí)，乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以又稱冰醋酸。時(shí)，乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以又稱冰醋酸。（1 1）乙酸的酸性）乙酸的酸性乙酸是一種弱酸，具有明顯的酸性，能使紫色石蕊試液變成紅色

16、。在水溶液里能部分乙酸是一種弱酸，具有明顯的酸性，能使紫色石蕊試液變成紅色。在水溶液里能部分解離，產(chǎn)生氫離子。解離，產(chǎn)生氫離子。2 2乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，能與碳酸鈉或碳酸氫鈉反應(yīng)放出乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，能與碳酸鈉或碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2。（2 2）乙酸的酯化反應(yīng)）乙酸的酯化反應(yīng)在有濃硫酸存在并加熱的條件下，乙酸能夠與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，濃硫酸起在有濃硫酸存在并加熱的條件下，乙酸能夠與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用。催化劑和脫水劑的作用。這種醇與酸反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)，叫做這種醇與酸反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)，叫做酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)。由于乙酸乙酯在相同條件下能發(fā)生水。由于乙酸乙酯在相同條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，所以上述反應(yīng)為可逆反應(yīng)。解反應(yīng)，所以上述反應(yīng)為可逆反應(yīng)。乙酸既是常用的有機(jī)溶劑，也是重要的乙酸既是常用的有機(jī)溶劑，也是重要的化工原料，在照相材料、人造纖維、合成纖化工原料，在照相材料、人造纖維、合成纖維、染料、香料、醫(yī)藥和橡膠等行業(yè)都有廣維、染料、香料、醫(yī)藥和橡膠等行業(yè)都有廣泛應(yīng)用。乙酸還具有殺菌能力，泛應(yīng)用。乙酸還具有殺菌能力，0.5%0.5%2%2%的的乙酸溶液