有機(jī)化合物的空間構(gòu)型

1、有機(jī)化合物的空間構(gòu)型一、典型有機(jī)化合物的空間構(gòu)型1甲烷及烷烴的空間構(gòu)型(1)甲烷(CH4)結(jié)構(gòu)模型如圖1所示，分子中的碳原子采雜化，價(jià)電子對空間構(gòu)型為,分子空間構(gòu)型為，碳原子居于，鍵角為，構(gòu)成甲烷分子的五個(gè)原子(填“可能”“不可能”)共面，分子中最多個(gè)原子共面，四個(gè)氫原子最多有個(gè)與碳原子共面。CH3CH2CH3的結(jié)構(gòu)模型如圖2所示，共面情況分析如下：I若該結(jié)構(gòu)中H、C、C共面，則C上的另外兩個(gè)氫原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面上。II.若該結(jié)構(gòu)中C、C、C共面，則C上的另外兩個(gè)氫原子傾“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面上，H和H(填“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面

2、上。III若C,C,H共面，則C上的另外兩個(gè)氫原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面上。W.丙烷分子中最多有.個(gè)碳原子同時(shí)共面，最多有.個(gè)原子同時(shí)共面。圖2、丙烷的分子結(jié)構(gòu)模型圖1、甲烷的分子結(jié)構(gòu)模型2乙烯及烯烴的空間構(gòu)型(1)乙烯(CH2=CH2)結(jié)構(gòu)模型如圖3所示,分子中的碳原子采取雜化,價(jià)電子對空間構(gòu)型為分子空間構(gòu)型為.，鍵角為,個(gè)原子共面。，鍵角為(2)當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子(填“一定”、一定不”或“可能”)在乙烯的平面內(nèi)。(2)CH3CH=CH2結(jié)構(gòu)模型如圖4所示，原子.能”)共面。(填“一定”、“一定不”或“可(3)若C,C,H共

3、面，則C上的另外兩個(gè)氫原子.(填“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面上。綜上所述，CH3CH=CH2分子中有.個(gè)原子同時(shí)共面。.個(gè)碳原子同時(shí)共面，最少有.個(gè)原子同時(shí)共面,最多有8圖3乙烯的分子結(jié)構(gòu)模型fH日/陰圖4丙晞的分子結(jié)構(gòu)模型(4)(CH3)2C=C(CH3)2分子中有原子同時(shí)共面(個(gè)碳原子和.個(gè)碳原子同時(shí)共面，最少有.個(gè)氫原子)。.個(gè)原子同時(shí)共面，最多有3乙炔及炔烴的空間構(gòu)型乙炔（CH三CH）結(jié)構(gòu)模型如圖5所示，分子中的碳原子采雜化,價(jià)電子對空間構(gòu)型為,分子空間構(gòu)型為，鍵角為，個(gè)原子共直線，個(gè)原子共面。（2）當(dāng)乙炔分子中的氫原子被其他原子取代時(shí)，代替該氫原子的原子（填“一定”、“一

4、定不”或“可能”）在乙炔分子所在的直線上。（3）丙炔（CH3CH三CH）結(jié)構(gòu)模型如圖6所示，分子中H、C、C、C四個(gè)原子（填“一定”、“一定不”或“可能”）共線，C的三個(gè)氫原子（填“一定”、“一定不”或“可能”）在H、C、C、C構(gòu)成的這條直線上，C的三個(gè)氫原子最多有個(gè)氫原子與這條直線共平面。綜上所述，HC三C-CH3分子中有個(gè)碳原子同時(shí)共面，最多有個(gè)原子同時(shí)共面。18CT毀HgCCHs圖5、乙炔的分子結(jié)構(gòu)模型圖6、丙炔的分子結(jié)構(gòu)模型（4）CH3-C三CCH3分子中有個(gè)碳原子同時(shí)共直線，有個(gè)碳原子同時(shí)共面，最多有個(gè)原子同時(shí)共面。4苯及其同系物的空間構(gòu)型（1）苯（C6H6,結(jié)構(gòu)模型如圖7所示）分子

5、中的碳原子采雜化，價(jià)電子對空間構(gòu)型為，分子空間構(gòu)型為，鍵角為，個(gè)碳原子共平面，個(gè)原子共面，個(gè)碳原子共直線，個(gè)原子共直線。（2）當(dāng)苯分子中的氫原子被其他原子取代時(shí)，代替氫原子的原（填“一定”、“一定不”或“可能”）在苯環(huán)所在的平面內(nèi)。（3）甲苯（C7H8）的結(jié)構(gòu)模型如圖8所示，C（填“一定”、“一定不”或“可能”）在苯環(huán)所在的平面內(nèi)；H（填“一定”、“一定不”或“可能”）在苯環(huán)所在的平面內(nèi)；若H,C,C共面，苯分子中最少有個(gè)碳原子共面,圖7、苯分子的結(jié)構(gòu)模型.個(gè)碳原子同時(shí)共面，有個(gè)原子同時(shí)共面。則C的另外兩個(gè)氫原子（填“一定”、“一定不”或“可能”）在苯環(huán)所在的平面內(nèi)；綜上所述，甲）分子有個(gè)碳原

6、子同時(shí)共面，有個(gè)原子同時(shí)共面。個(gè)碳原子同時(shí)共面，有個(gè)原子同時(shí)共面。）分子有萘（【強(qiáng)化練習(xí)】1判斷正誤：（1）環(huán)己醇分子中所有的原子可能共平面（）hsc-Q-Ochs（2）分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上（）2. （雙選）大氣污染物氟里昂一12的化學(xué)式是CF2Cl2，下列說法正確的是A. 氟里昂一12沒有固定的熔沸點(diǎn)B.氟里昂一12分子中的碳原子是飽和的C.氟里昂一12屬于正四面體的空間結(jié)構(gòu)D.氟里昂一12只有一種結(jié)構(gòu)3. 盆烯是近年合成的一種有機(jī)物，它的分子結(jié)構(gòu)可簡化表示為（其中C、H原子已略去），下列關(guān)于盆烯的說法中錯(cuò)誤的是A. 盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體B. 盆烯分子中所有的碳原子不可

7、能在同一平面上C. 盆烯是乙烯的一種同系物D. 盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)4. （雙選）甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是A分子式為C25H20B. 分子中所有原子有可能處于同一平面C. 該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D. 分子中所有原子一定處于同一平面5. “二惡英”是二苯基-1，4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱，其中一種毒性最大的結(jié)構(gòu)如下圖：，關(guān)于這種物質(zhì)的敘述中不正確的是A.該物質(zhì)是一種芳香族化合物B.該物質(zhì)是一種鹵代烴C.該物質(zhì)是一種強(qiáng)烈致癌物D.該物質(zhì)分子中所有原子可能處在同一平面上6. 對如圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確

8、的是A.不是同分異構(gòu)體C.均能與溴水反應(yīng)B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同D.可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分7. 咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡式如圖：則下列有關(guān)說法正確的是A. 該物質(zhì)中苯環(huán)上一氯代物有2種B. 1mol該物質(zhì)可以與1.5mol碳酸鈉溶液反應(yīng)生成1.5molCO2C. 既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D所有碳原子不可能都在同一個(gè)平面上B.除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上C12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D12個(gè)碳原子一定都在同一平面上（2015新課標(biāo)38節(jié)選）（4）異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面請分析苯乙炔三CH）分子中最多有個(gè)原子共平面。

9、8（91011121314151617個(gè)碳原子處在同平面上，最多有個(gè)碳原子處在同一平面上,最多有個(gè)原子處在同一平面上。CHOCH2分子中至少有.個(gè)碳原子處于同一平面上，最多有個(gè)原子處在同一平面上。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)如下圖所示。試求它的分子中共平面的碳原子最多個(gè)。h3cch2（ch3）2c=c（ch3）c（ch3）=c（ch3）2分子中最少個(gè)碳原子共面，最多個(gè)碳原子共面，最多個(gè)原子共面。CH3-CH=CH-CCH分子中至少有個(gè)原子在同一直線上，至少有個(gè)碳原子在同一平面上,最多有個(gè)原子同時(shí)共面。有機(jī)化合物的空間構(gòu)型答案一、1.(1)sp3正四面體正四面體正四面體中心109。28'不可能32(

10、2)I.一定不II.一定不可能III.一定不W.352(1)sp2平面正三角形120°6(2)一定一定不367(4)66103(1)sp1直線形直線形180°44(2)一定(3)一定一定不134(4)4464(1)sp2平面三角形平面120°61224(2)一定(3)一定可能一定一定不71213(4)1018(5)1424(6)1118【強(qiáng)化練習(xí)】1.(1)X(2)V2.BD3.C4.BD5.B6.C7.C8.AD9.BD10.B11.1112.1413.9142414.81815.2016.6101617.459二、有關(guān)規(guī)律1甲烷、乙烯、乙炔、苯等基本結(jié)構(gòu)單元中

11、，若氫原子被其他原子所代替,其鍵角大體上不變。如1,3-丁二烯分子，鍵角仍接近120°。2烴分子里，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵和叁鍵不能繞軸旋轉(zhuǎn)。若兩個(gè)平面型結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則兩平面可能共面，但不是'一定”。如.；11分子中的苯平面與乙烯平面不一定重疊，所以共面的碳原子最少為4個(gè)(乙烯平面)，最多為8個(gè)(乙烯平面與苯環(huán)平面重疊)。3.共用碳碳鍵的兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)(即稠環(huán)芳香烴)一定共面。如分子結(jié)構(gòu)中所有原子都在同一平面內(nèi)。4若甲基與一個(gè)平面型結(jié)構(gòu)相連，則甲基上的氫原子最多有一個(gè)氫原子在該平面內(nèi)。如一;II：分子中，甲基中的3個(gè)氫原子最多有一個(gè)氫原子在苯環(huán)平面內(nèi)。5若一個(gè)碳原子以四個(gè)單鍵與其他4個(gè)原子直接相連，則這4個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，這4個(gè)原子不可能共面(或者說含有飽和碳原子的分子不可能為平面型分子)。如CH2=CHCH3分子中的CCH3為四面體結(jié)構(gòu)，所以，CH2=CHCH3分子中的所有原子不可能共面。6苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn),每個(gè)苯分子有三個(gè)旋轉(zhuǎn)軸，苯環(huán)對角上