第一節(jié)有機化合物的分類(3)_第1頁
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1、有機化合物的分類【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解有機化合物的分類方法;2、認(rèn)識一些重要的官能團,能辨別其名稱和結(jié)構(gòu)。 【要點梳理】要點一、有機化合物的分類鏈烽;烷繪、烯桂、烘婭尊環(huán)擇!芳香婭刊1脂環(huán)疑I婭的梧生物:鹵代疑、醇、瓠醸、醛閽、披馥、酯等鏈狀化合物(jnCHj ClhCHiCH,)按碳的骨架Q化 合按官能團不同脂環(huán)化合物(如環(huán)狀化合物*芳香化合物(如烯烽(;c=c:)塊儆-C=C-)鹵ft-x(x表示鹵驚子門醇(一0H)酚(一0H)X/醛(-C0C)0II醛(一CH )酮(t)OII玻酸(一E0H )胛 一R )要點詮釋: 烴是只含C、H兩種元素的有機物。如甲烷、乙烯、苯等只含 鏈狀烴和脂環(huán)烴又

2、叫脂肪烴。C、H元素,都屬于烴。一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法,可以屬于不同的類別。如環(huán)己烷()既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物,又屬于烯烴;苯酚()既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物,又屬于酚類。CH尸 CH OOH)一種物質(zhì)具有多種官能團,在按官能團分類時也可以認(rèn)為屬于不同的類型。如丙烯酸 / O ' /有兩種官能團:'和一C OH。含有'可認(rèn)為屬于烯烴,應(yīng)具有和乙烯類似的化學(xué)性質(zhì); 含有一COOH也可認(rèn)為羧酸,應(yīng)具有和乙酸類似的化學(xué)性質(zhì)。要點二、常見官能團的名稱、結(jié)構(gòu)1.定義:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團叫做官能團。如:乙烯的官能團為碳碳雙鍵;乙醇的官能團為羥基(一OH

3、);乙酸的官能團為羧基(一C OH ),一氯甲烷(CH3CI)的官能團為氯原子(一Cl)。2 常見官能團中學(xué)常見的官能團及其結(jié)構(gòu)等如下表所示:官能團名稱官能團結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式電子式化合物所屬類別碳碳雙鍵X / c=cZ X、/ C=CZ I烯烴碳碳三鍵C 三 CC 三 CI-c :c 炔烴鹵原子XX< X ;鹵代烴羥基基0 H0H0 :Fi醇或酚醚鍵/I0C /w 44C : 0 :c醚醛基0 HCH0:o: C:ll醛羰基LC0 :0:酮羧基0C0HC00H:0 : *0 :H羧酸酯基0C 0 RC00R10 ;R C:O :R酯氨基1H N Hnh2V V N : H*胺要點詮釋: 官

4、能團是中性基團,不帶電荷。 官能團決定有機物的主要化學(xué)性質(zhì),但相同的官能團連接的方式和位置不同,化學(xué)性質(zhì)也有所不同。 分子中含有兩種或兩種以上的官能團時,該分子可能具有多方面的性質(zhì),若多種官能團之間互相影響,又可能表現(xiàn)出特殊性質(zhì),如羥基與鏈烴相連時形成的是醇,而直接與苯環(huán)相連時形成的是酚。要點三、脂環(huán)化合物與芳香化合物,醇與酚的區(qū)別脂環(huán)化合物是指碳原子之間連接1 芳香化合物是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán) 成環(huán)狀且不是芳香環(huán)的化合物,如環(huán)己烯( Q為酚類,而CH2OH2 .醇和酚的官能團均為羥基 (一0H),區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連。羥基與苯環(huán)直接相連的有機物屬于酚;羥基與鏈烴基、脂環(huán)烷基、苯環(huán)

5、側(cè)鏈相連形成的有機物均為醇。如: 為醇類。3 脂環(huán)化合物與芳香化合物的主要區(qū)別在于是否含有苯環(huán)等芳香環(huán);醇與酚的區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直 接相連。要點四、根、基、原子團和官能團的比較四異根基原子團官能團定義帶電的原子或原子團分子中失去中性原子或原子團剩余的部分多原子組成的根或基決定有機物化學(xué)特性 的原子或原子團電性帶電中性不帶電帶電或中性中性不帶電存在可以穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在若是根,可以穩(wěn)定存在; 若是基,不能穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在實例Na+、NH4+、SO42CH3、一OHnh4+、一 ohOH、一CHO 等聯(lián)系官能團是基團,但基團不一定是官能團,如甲基(CH3)是基團,但不是官能團。根的基團

6、間可以相互轉(zhuǎn)化,如 OH失去1個電子可以轉(zhuǎn)化為一 OH(羥基),而一OH得到1個電子可以轉(zhuǎn)化為 OH要點五、官能團對有機物性質(zhì)的影響有機化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團上,官能團對有機物的性質(zhì)起決定性作用。學(xué)習(xí)有機物的性質(zhì)實際上是學(xué)習(xí)官能團的性質(zhì),有機物含有什么官能團就應(yīng)該具備這種官能團的化學(xué)性質(zhì),有機物不含有這種官能團就不具備這種官能團的化學(xué)性質(zhì),這是學(xué)習(xí)有機化學(xué)特別要認(rèn)識到的一點。具有同種官能團的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì), 具有多種官能團的化合物應(yīng)具有各個官能團的性質(zhì)。例如通過必修2的學(xué)習(xí),我們已經(jīng)知道乙醇可以和鈉發(fā)生反應(yīng),可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),發(fā)生反應(yīng)是由于乙醇分子中含有羥基,所以只要是含有羥

7、基的醇類化合物都具有與乙醇類似的化學(xué)性質(zhì),而不僅僅是乙醇的性質(zhì);再如我們在必修2中學(xué)習(xí)了乙烯,通過學(xué)習(xí),我們知道乙烯可以發(fā)生加成反應(yīng),所以我們可以推測只要含有碳碳雙鍵的有機物都可以發(fā)生加成反應(yīng)。但要注意,性質(zhì)不是各個官能團性質(zhì)的簡單加和,因為官能團之間會相互影響。如醇、苯酚和羧酸的分子里 都含有羥基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由于所連的基團不同,在酸性上存在差異。醇是非電解質(zhì),溶液呈中 性,不能與NaOH、WHCO3反應(yīng);苯酚呈極弱的酸性,比碳酸的酸性弱,不能使指示劑變色,能與 NaOH反應(yīng),不能與NaHCO3反應(yīng);羧酸呈弱酸性,具有酸的通性,能與NaOH、NaHCO3反應(yīng)。顯然,受羧基中羰基

8、的影響使得羥基中的氫易于電離。(OH),但乙醇屬于醇官能團相同,化合物的類別不一定相同,如乙醇的結(jié)構(gòu)中和苯酚的結(jié)構(gòu)中都有羥基 類,苯酚屬于酚類;它們的化學(xué)性質(zhì)也不相同。【典型例題】類型一:按碳骨架的不同認(rèn)識有機物例1在下列化合物中: CH4CH2= CH2CH, CH3CCH3CH,屬于環(huán)狀化合物的是 ,屬于脂環(huán)化合物的是 ,屬于芳香化合物的是,屬于脂肪烴的是O【答案】【解析】有機化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物,環(huán)狀化合物包括脂環(huán)化合物(分子中沒有苯環(huán))和芳香化合物(分子中有苯環(huán))。鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴?!军c評】舉一反三:有機化合物鏈狀化合物L(fēng)環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物I芳香化合物【變式1

9、】酚酞是常用的酸堿指示劑,其結(jié)構(gòu)簡式為(1) 酚酞的分子式為 。(2) 從結(jié)構(gòu)上看,酚酞可以看作 (填序號)。A .烯烴 B .芳香化合物 C.醇類物質(zhì) D .酚類物質(zhì) E.醚類物質(zhì)F.酯類物質(zhì)【答案】(DC20H14O4(2)BDF【解析】根據(jù)鏈線式寫分子式時,注意每個拐點是一個碳原子,且每個碳原子都形成四個共價鍵,不足四鍵時以氫原子補齊;在酚酞分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),苯環(huán)上直接連有羥基,另外還有酯基?!军c評】明確有機物的結(jié)構(gòu)特點和正確識別官能團是解決本題的關(guān)鍵。類型二:按官能團的不同認(rèn)識有機物例2分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A 分子中含有2種官能團B

10、可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同C. 1 mol分枝酸最多可與 3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)D 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同【思路點撥】有機化合物的結(jié)構(gòu)特別是官能團與有機物的性質(zhì)密切相關(guān),本題以分枝酸為研究對象,考查了考生運用所學(xué)知識分析問題、解決問題的能力,涉及了羧基、羥基和碳碳雙鍵等官能團的判斷以及通過官能團推 測有機化合物的性質(zhì)和有機反應(yīng)類型的判斷,體現(xiàn)了化學(xué)學(xué)科學(xué)以致用的特點。【答案】B【解析】A :根據(jù)分枝酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,分枝酸含有羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵4種官能團。B :分枝酸含有羧基、羥基,可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。C :分支酸的六元環(huán)狀

11、結(jié)構(gòu)不是苯環(huán),羥基為醇羥基,1mol分枝酸最多可以與 2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)。D:分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生了加成反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生氧化反應(yīng),原理不同。 故選B。 /c=c【總結(jié)升華】學(xué)習(xí)官能團的注意事項:(1)官能團的書寫必須注意規(guī)范性,常出現(xiàn)的錯誤有把“”錯寫成“ C= C”,“一CHO”錯寫成“ CHO” 或“一COH ”。(2) 苯環(huán)不屬于官能團,但是芳香化合物與鏈狀有機物或脂環(huán)有機物相比,有明顯不同的化學(xué)特性,這是由苯環(huán) 的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。(3) 醇類和酚類物質(zhì)的官能團都是羥基(一OH),二者的差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上,羥基直接連在苯環(huán)上的是酚類,

12、如 舉一反三:CHt,羥基不直接連在苯環(huán)上的是醇類,如2H2OH0H【變式1】下列8種有機物;氓一t CH/1H.C1; CCt4; CH-CH ; C為一C也;I I OH 0HCH3CH2OH。根據(jù)官能團的不同,有機物可分為()A . 4類 B . 5類 C. 6類 D . 7類【答案】B【解析】為烯烴;為酚類;為醇類;為氯代烴;為氯代烴;為炔烴;為醇類;為醇類?!咀兪?】下列有機物屬于醇的是 ,屬于酚的是CH. | CH3C0HCH3【答案】【解析】解答本題的關(guān)鍵是明確醇與酚的區(qū)別;羥基是否直接與苯環(huán)相連。 凡羥基直接與苯環(huán)相連的有機物均屬于酚類,凡羥基與除苯環(huán)外的其他烴基相連的有機物屬

13、于醇類?!军c評】醇與酚的區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連?!咀兪?】下列化合物中屬于芳香化合物的是【答案】C【解析】分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的化合物都屬于芳香化合物,不含苯環(huán)的環(huán)狀化合物都屬于脂環(huán)化合物。 【點評】芳香化合物一定含有苯環(huán),不含苯環(huán)的化合物一定不是芳香化合物。類型三:有機物官能團的綜合認(rèn)識例3下面的原子或原子團不屬于官能團的是()A . OH B . NO 2C . C = C D . Cl【答案】A【解析】官能團是決定有機物化學(xué)性質(zhì)的中性原子或原子團,不帶電荷,而0H是帶電的原子團,故 0H不是官能團。【點評】離子是帶電的原子或原子團,官能團是決定有機物化學(xué)性質(zhì)的中性原子或原子團。能正

14、確識別常見的官能團是解題的關(guān)鍵。舉一反三:【變式1】北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了s誘抗素制劑,以保證鮮花盛開,s誘抗素的分子結(jié)構(gòu)為:,請回答以下問題:試寫出s誘抗素的分子結(jié)構(gòu)中含有的官能團的名稱 。關(guān)于該有機物的說法,正確的是 (填序號)。 該有機物屬于芳香化合物 該有機物屬于脂環(huán)烴 該有機物可以和 NaHC0 3反應(yīng)產(chǎn)生C02氣體 該有機物可以和 Na反應(yīng)的官能團只有一種 可以用溴的四氯化碳溶液鑒別S誘抗素和乙醇 該有機物既可以與醇,又可以與酸發(fā)生酯化反應(yīng)(3)1 mol該有機物可以與 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng),可以與 mol Br 2發(fā)生加成反應(yīng)?!敬鸢浮浚?)碳碳雙鍵、羰基、醇羥基、羧基(2) (3)4 3【解析】(1)從它的結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機物的結(jié)構(gòu)中含有3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個醇羥基、1個羧基。(2)因為該有機物中不含有苯環(huán),所以不是芳香化合物,不正確;分子中除了含

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