有機化學課程簡介及教學大綱

1、有機化學”課程簡介及教學大綱課程代碼：222(1-2)10012課程名稱：有機化學課程類別：學科基礎課總學時/學分：80/5開課學期：第一、二學期適用對象：藥學類各專業(yè)先修課程：普通化學、物理學內(nèi)容簡介：有機化學是藥學院各專業(yè)本科學生必修的基礎課之一，在教學計劃中占有重 要的地位。本課程主要內(nèi)容包括：烷烴和環(huán)烷烴，立體化學基礎、鹵代烷，醇和醚， 烯烴，炔烴和二烯烴，芳香烴，羰基化合物，酚、醌，羰酸和取代羧酸，羧酸衍生物， 有機含氮化合物，雜環(huán)化合物，周環(huán)反應，氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和酶的化學，糖類， 核酸和輔酶化學等。一、課程性質(zhì)、目的和任務有機化學是研究各類有機化合物的結構、 性質(zhì)、相互轉化及

2、其規(guī)律的一門學科。生 命的運動從分子水平上來說就是有機化合物的運動， 因此有機化學與生命現(xiàn)象， 有著密切關 系。本課程要求學生掌握有機化合物(不含類脂化合物)的結構、命名、性質(zhì)、官能團化合 物之間的相互轉換及其規(guī)律和立體化學特征， 熟悉典型的有機化學反應歷程及有機化學研究 的一般方法。了解各類代表性有機化合物及其應用。有機化學是藥學專業(yè)重要基礎課之一， 有機化學的迅猛發(fā)展， 使其在化學各學科中占有 十分特殊的地位。有機化學與其它學科的滲透、交叉十分廣泛，對生命科學，材料科學、環(huán) 境科學等研究起著十分重要作用。尤其是藥學領域，必須加強有機化學基礎的學習。有機化學的主要任務是通過本課程的教學， 使

3、學生系統(tǒng)地掌握有機化學的基本知識、 基 本理論、基本方法及基本實驗技能，使同學們在有機化學學習中受到科學思維的良好訓練，提高分析和解決問題的能力，為進一步的學習打下堅實基礎。二、課程教學內(nèi)容及要求第一章 緒論 6 基本內(nèi)容有機化合物和有機化學的概念，有機化學的研究內(nèi)容及發(fā)展歷史，有機化學在藥學專業(yè) 中的地位及其重要性。有機化合物的結構、特征、分類，結構測定的一般方法。共價鍵的性 質(zhì)，碳原子的SP 3雜化，有機酸堿理論。基本要求掌握：碳原子的sp3雜化。熟悉：有機化合物的定義、特性、結構及共價鍵的性質(zhì)。熟悉有機酸堿理論。 了解：有機化合物結構的一般測定方法。重點：碳原子的sp3雜化，有機化合物結

4、構的一般測定方法。難點：有機化合物結構的一般測定方法。第二章 烷烴和環(huán)烷烴 7基本內(nèi)容烷烴的概念，分子結構，同系列及構造異構。烷烴的命名：系統(tǒng)命名法、普通命名法， 正、異、新的概念， 常見的烷基。 烷烴的構象， 乙烷和丁烷的構象， 優(yōu)勢構象， 用Newman投 影式表示構象。物理性質(zhì)：熔點和沸點的變化規(guī)律，分子間作用力。波譜特征?；瘜W性質(zhì)：取代，氧化 及熱裂。鹵代反應的歷程，活性中間體，自由基的穩(wěn)定性，活化能，過渡態(tài)。環(huán)烷烴的分類和命名，構造異構、構型異構，構象異構，船式、椅式、平伏鍵及直立鍵 的概念，取代環(huán)已烷的優(yōu)勢構象。物理性質(zhì)和化學性質(zhì)。小環(huán)的穩(wěn)定性，加成反應，取代反 應。基本要求掌握：

5、 烷烴的同系列及構造異構，乙烷和丁烷的構象、優(yōu)勢構象、用Newman投影式表示構象；烷烴的系統(tǒng)命名法和普通命名法。正、異、新的概念，常見的烷基。烷烴的分子間作用力、熔點、沸點的變化規(guī)律；烷烴鹵代反應及其歷程，自由基的穩(wěn)定性，過渡態(tài)和中間體的概念。環(huán)烷烴的命名方法，構造異構，構型異構，環(huán)丙烷的結構，小環(huán)烷烴的加成反應；環(huán)已烷及一取代和二取代環(huán)已烷的構象，船式，椅式、平伏鍵及直 立鍵的概念。熟悉：反應過程中能量變化對反應速度，產(chǎn)物的影響。熟悉十氫萘的構型和構象。 了解：常見烷輕和環(huán)烷烴，烷烴的氧化反應，熱裂反應，烷烴的波譜特征。 重點： 烷烴的系統(tǒng)命名法，烷烴的構象， 烷烴鹵代反應及其歷程， 反應

6、過程中能量變化對反 應速度， 產(chǎn)物的影響。 環(huán)已烷及一取代和二取代環(huán)已烷的構象， 十氫萘的構型和構象。難點：反應過程中能量變化對反應速度，產(chǎn)物的影響。環(huán)已烷及一取代和二取代環(huán)已烷的構 象，十氫萘的構型和構象。第三章 立體化學基礎 5基本內(nèi)容旋光度a、比旋光度a,旋光性與有機分子結構的關系。對稱因素，手性分子，非手性分子。對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體，螺環(huán)分子中的對映異構，手性軸。十 氫萘的構型和構象。含一個手性碳的光學異構, 手性分子的表示方法, 費歇爾投影式。 用DL和RS標示構型的原則。絕對構型,相對構型,赤型、蘇型,差向異構體。 外消旋體的拆分,取代環(huán)已烷的優(yōu)勢構象,烷烴鹵代的立

7、體化學。基本要求掌握：旋光度a,比旋光度a,手性分子，對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體 的概念；含一個手性碳的光學異構,手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、費歇 爾投影式。用DL和RS標示構型的次序規(guī)則。含二個手性碳的分子的光學 異構和構型的標示。取代環(huán)已烷的優(yōu)勢構象。熟悉：絕對構型、相對構型、赤型、蘇型、差向異構的概念。了解： 含更多個手性碳的分子的光學異構、 外消旋體拆分、 烷烴鹵代反應中手性分子的立體 化學，對稱因素。重點：比旋光度a,手性分子，對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體的概念；含一 個手性碳的光學異構，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、費歇爾投影式。用DL和RS標示

8、構型的次序規(guī)則,取代環(huán)已烷的優(yōu)勢構象。難點： 含一個手性碳的光學異構, 用DL和RS標示構型的次序規(guī)則, 含二個手性 碳的分子的光學異構和構型的標示,絕對構型、相對構型的概念,多個手性碳的分子 的光學異構,烷烴鹵代反應中手性分子的立體化學,對稱因素。第四章 鹵代烴 5基本內(nèi)容鹵代烷的結構、分類與命名。鹵代烷的制備,物理性質(zhì)?；瘜W性質(zhì)： 親核取代反應及其歷程一般規(guī)律。 影響因素： 親核試劑、 溶劑, 離去基團等。 正碳離子的結構、誘導效應、穩(wěn)定性及對反應活性的影響,不同鹵素的反應活性。消除反應及其歷程,扎依采夫規(guī)則及其理論解釋。還原反應。生成有機金屬化合物的反 應。多鹵代烷的結構與性質(zhì)?；疽?/p>

9、掌握： 鹵代烷的分類及命名。鹵代烷的親核取代反應,鹵代烷的消除反應,格氏試劑的生成和性質(zhì)；鹵代烷親核取代反應的歷程及鹵代烷結構,親核試劑,溶劑,離去基團對反 應影響的一般規(guī)律。正碳離子的結構,穩(wěn)定性及對反應活性的影響,不同鹵素對反應 活性的影響；消除反應的歷程,消除反應的扎依采夫規(guī)則及其解釋。了解：鹵代烷的結構；鹵代烷的物理性質(zhì)；多鹵代烷的特性。重點： 鹵代烷的親核取代反應, 鹵代烷的消除反應,格氏試劑的生成和性質(zhì)；鹵代烷親核取 代反應的歷程及鹵代烷結構,親核試劑,溶劑,離去基團對反應影響的一般規(guī)律。正 碳離子的結構,穩(wěn)定性及對反應活性的影響,不同鹵素對反應活性的影響；消除反應 的歷程,消除反

10、應的扎依采夫規(guī)則及其解釋。難點： 鹵代烷親核取代反應的歷程及鹵代烷結構, 親核試劑, 溶劑,離去基團對反應影響的 一般規(guī)律。正碳離子的結構,穩(wěn)定性及對反應活性的影響,不同鹵素對反應活性的影 響；消除反應的歷程,消除反應的扎依采夫規(guī)則及其解釋。第五章 醇和醚 5基本內(nèi)容醇的結構、 分類、 命名及來源。 物理性質(zhì)。 結構與沸點, 水溶解度的關系, 氫鍵的影響。化學性質(zhì)。取代反應,羥基氫的酸性,與金屬及酸的反應。羥基的親核取代,與PX3、盧卡斯試劑的反應。 消除反應, 分子間消除和分子內(nèi)消除。扎依采夫規(guī)律。 不同醇的氧化反 應。歐芬腦爾氧化。頻哪醇重排。鄰二醇與Pb（Ac）4及HIO4的反應。醇的制

11、備方法。醚的結構、分類、命名和來源。物理性質(zhì)。化學性質(zhì)：與氫鹵酸的斷裂反應,钅羊鹽的 生成及應用,過氧化物的形成、檢查與除去。環(huán)氧化物的取代,開環(huán)。開環(huán)反應的方向,反應歷程及立體化學。 硫醇和硫醚的命名、結構與性質(zhì)?；疽?掌握：醇的分類,命名,結構與沸點,水溶解度的關系,氫鍵對物理性質(zhì)的影響,醇的酸性 及與金屬Na,PX3,H2SO4,HNO3等的反應。盧卡斯試劑；醇的消除反應, 分子間消除成醚,分子內(nèi)消除成烯烴。消除的扎依采夫規(guī)律。醇的氧化反應,伯、仲、不斷鍵氧化的方向及立體化學；E2消除反應。叔醇對氧化反應的不同活性， 歐芬腦爾氧化。頻哪醇重排；鄰二醇與Pb（Ac）4及HIO4的反應；

12、醇的制備：烯烴水合、硼氫化反應，格氏試劑與醛酮加成。醚的分類及命 名，用氫鹵酸斷裂醚鍵的反應。環(huán)氧化物的取代開環(huán)反應，環(huán)氧丙烷開環(huán)的方向及歷 程，環(huán)氧化物及開環(huán)反應的立體化學。熟悉：醚钅羊鹽的形成，過氧化物的形成。 了解：硫醇和硫醚，醚的物理性質(zhì)。重點：醇的酸性及與金屬Na，PX3，H2SO4，HNO3等的反應。盧卡斯試劑；醇的消 除反應，分子間消除成醚，分子內(nèi)消除成烯烴。 消除的扎依采夫規(guī)律。 醇的氧化反應， 伯、仲、叔醇對氧化反應的不同活性， 歐芬腦爾氧化。頻哪醇重排；鄰二醇與Pb（Ac）4及HIO4的反應；醇的制備：烯烴水合、硼氫化反應，格氏試劑與醛酮加成。醚的 分類及命名，用氫鹵酸斷裂

13、醚鍵的反應。環(huán)氧化物的取代開環(huán)反應，環(huán)氧丙烷開環(huán)的 方向及歷程，環(huán)氧化物及開環(huán)反應的立體化學難點：醇的消除反應，分子間消除成醚，分子內(nèi)消除成烯烴。消除的扎依采夫規(guī)律。歐芬腦 爾氧化。頻哪醇重排；鄰二醇與Pb（Ac）4及HIO4的反應；環(huán)氧化物的取代開環(huán) 反應，環(huán)氧丙烷開環(huán)的方向及歷程，環(huán)氧化物及開環(huán)反應的立體化學第六章烯烴5 基本內(nèi)容烯烴的分子結構、sp2雜化，n鍵的形式及特性，分子通式，同分異構現(xiàn)象，系統(tǒng)命 名法。順反異構現(xiàn)象，用順反和ZE標示順反異構。 物理性質(zhì)及化學性質(zhì)。加成反應（與HX、H2O、H2S04、X2及HOX等）， 親電加成及其歷程， 馬氏規(guī)則及其現(xiàn)代理論解釋， 超共軛作用，

14、正碳離子的重排， 加成反應 的立體化學，與溴化氫的加成反應， 過氧化物效應及其解釋， 自由基加成反應。催化氫化反應，氧化反應：氧化劑KMnO4、0 3的應用。硼氫化反應及反應方向，應用。a-鹵代 反應，聚合反應。烯烴的制備方法，E2消除反應?；疽笳莆眨合N的分子結構、sp 2雜化，n鍵的形成及特性，烯烴的分子通式，順反異構現(xiàn)象的產(chǎn)生及用順反和ZE標示順反異構。烯烴的系統(tǒng)命名；烯烴親電加成反應（與HX、H 2 0、H 2 S0 4、X 2及H0X等）親電加成反應的歷程，正碳離子的重排，加成反應的立體化學，馬氏規(guī)則及其現(xiàn)代理論解釋，cn熟悉：物理性質(zhì)，聚合反應。ZE標示順反異構。烯烴的系統(tǒng)命名

15、；烯烴親電加成反應（與HX、H 2 0、H 2 S0 4、X 2及H0X等）親電加成反應的歷程，正碳離子的重排，加成反應的立體化學，馬氏規(guī)則及其現(xiàn)代理論解釋，cn共軛；硼氫化反應及反應方向，應用。烯烴的氧化反應（KMn04、0 3H 2 0，環(huán)氧化），不斷鍵氧化的方向及立體化學；烯烴的a-鹵代反應，p-n共軛。烴與HBr加成的過氧化物效應及原因。烯烴的制備方法，E2消除反應。難點：正碳離子的重排，加成反應的立體化學，馬氏規(guī)則及其現(xiàn)代理論解釋，cn共軛；共軛；硼氫化反應及反應方向，應用。烯烴的氧化反應（ 化的方向及立體化學；烯烴的a化物效應及原因。烯烴的制備方法，KMn0 4、0 3H 2 0，

16、環(huán)氧化），不斷鍵氧-鹵代反應，p-n共軛。烴與HBr加成的過氧E2消除反應。重點：順反異構現(xiàn)象的產(chǎn)生及用順反和第七章 炔烴和二烯烴5 基本內(nèi)容炔烴的分子結構，sp雜化。分子通式，系統(tǒng)命名法。物理性質(zhì)。制備方法。 末端炔烴的酸性，金屬炔化物的生成及應用。親電加成反應（H2、X2及HX等）、 加成反應的方向。與水加成及其應用。 氧化反應和聚合反應。親核加成，硼氫化反應。二烯烴的分類和命名，共軛二烯烴的結構，共軛，共軛效應。分子軌道法和價鍵法對共 軛二烯的描述， 共振論的概要。 共軛二烯烴的1、2-加成和1、4-加成及其理論解釋。Diels-Alder（D-A）反應。聚集二烯烴。鹵乙烯和鹵丙烯型化合

17、物的性質(zhì)。取代基的電性效應。富勒烯?；疽笳莆眨喝矡N的結構，sp雜化；炔烴的命名，炔烴的親電加成（H2、X2及HX等）、 加成反應的方向。炔烴的水合反應及其應用，氫化反應；末端炔烴的酸性，金屬炔化 物的生成及用途。二烯烴的分類、命名，共軛二烯烴的結構，nn共軛及共軛效應。電子離域的概念，共振論的基本概念；二烯烴的1，2-加成和1、4-加成及其 解釋。D-A反應。取代基的電性效應。熟悉： 二烯烴和炔烴的氧化和聚合反應。 親核加成，硼氫化反應。 鹵乙烯和鹵丙烯型化合物 的性質(zhì)。了解： 分子軌道法對1、3-丁二烯的結構與性質(zhì)的描述。聚集二烯烴及其手性。 富勒烯。 重點：炔烴的親電加成（H2、X2及

18、HX等）、加成反應的方向。炔烴的水合反應及其 應用，氫化反應；末端炔烴的酸性，金屬炔化物的生成及用途。共軛二烯烴的結構，nn共軛及共軛效應。電子離域的概念，共振論的基本概念；二烯烴的1,2-加成和1、4-加成及其解釋。D-A反應。取代基的電性效應。難點：加成反應的方向，共軛二烯烴的結構，nn共軛及共軛效應。電子離域的概念，共振論的基本概念；第八章 芳烴 6基本內(nèi)容苯的結構，芳香大n鍵，芳香性及穩(wěn)定性。苯及同系物的同分異構、命名。物理性質(zhì)。 化學性質(zhì)。苯環(huán)親電取代反應；鹵代、硝化、磺化、傅-克反應等。親電取代反應歷 程。定位規(guī)律及應用。芳環(huán)側鏈上的鹵代和氧化反應,芳鹵烴的穩(wěn)定性及解釋。芳環(huán)加成反

19、 應。芳鹵烴的親核取代反應,苯炔的概念。萘及衍生物的結構,同分異構,命名,萘的化學反應,蒽和菲的結構,聯(lián)苯及取代聯(lián)苯 的立體異構。芳香性,Huckel規(guī)則,幾種典型的非苯芳烴。環(huán)丙烯正離子,環(huán)戊二烯負離子,環(huán)庚 三烯正離子。基本要求掌握：苯的結構及表示法，芳香大n鍵及苯的穩(wěn)定性，苯及同系物的命名，苯環(huán)上的親電 取代反應,（鹵代,硝化、磺化,傅-克反應）,苯環(huán)側鏈的鹵代和氧化反應；苯 環(huán)親電取代反應的歷程,定位規(guī)律及應用；芳鹵烴鹵原子的穩(wěn)定性及原因。利用Huckel規(guī)則判定化合物的芳香性；環(huán)戊二烯負離子,環(huán)庚三烯正離子的芳香性。了解：苯環(huán)的加成反應。芳鹵烴的親核取代,苯炔。萘的氧化、加氫,蒽、菲

20、的化學性質(zhì)。重點：苯的結構及表示法，芳香大n鍵及苯的穩(wěn)定性，苯及同系物的命名，苯環(huán)上的親電 取代反應,（鹵代,硝化、磺化,傅-克反應）,苯環(huán)側鏈的鹵代和氧化反應；苯環(huán)親電取代反應的歷程，定位規(guī)律及應用；芳鹵烴鹵原子的穩(wěn)定性及原因。利用Huckel規(guī)則判定化合物的芳香性； 難點：苯環(huán)親電取代反應的歷程，定位規(guī)律及應用；芳鹵烴鹵原子的穩(wěn)定性及原因。利用Huckel規(guī)則判定化合物的芳香性；芳鹵烴的親核取代，苯炔。第九章羰基化合物 8基本內(nèi)容醛酮的結構，命名和物理性質(zhì)；醛酮的親核加成反應（與HCN、NaHSO 3、RMgX、H 2 O、ROH及氨的衍生物的加成）；加成反應的歷程，a-H的鹵代反應，鹵仿

21、反應、 互變異構，還原反應和氧化反應。 （斐林試劑、杜倫試劑、克萊門森還原、黃鳴龍還原、康 尼查羅反應，NaBH 4，LiAlH 4，催化氫化還原，異丙醇鋁還原和雙分子還原反應） 醛酮的縮合反應；醇醛縮合，克萊森斯密特反應，柏琴反應，安息香縮合，曼尼希反應， 魏悌希反應，達爾森反應。羥醛縮合的歷程，負碳離子與a、B不飽和醛酮的結構，親核加成，麥克爾加成，羅賓遜環(huán)合，插烯規(guī)律。醛酮的制備：官能團轉化（醇的氧化，胞二鹵代物的水解，炔烴水合），分子中直接引 入羰基。基本要求掌握：醛酮的系統(tǒng)命名，羰基的結構，醛酮的親核加成反應及歷程，a-H的鹵代，鹵仿反應，酮式-烯醇式互變異構，羥醛縮合反應及其歷程，

22、負碳離子，克萊森-斯密特反應，柏琴反應，安息香縮合，曼尼希反應，魏悌希反應。用NaBH 4和LiAlH 4的 還原反應，克萊門森還原，黃鳴龍還原，加氫催化還原，用斐林試劑和杜倫試劑氧化 醛，康尼查羅反應，a、B-不飽和醛酮的親核加成，麥克爾加成反應，插烯規(guī)律。熟悉：醛酮的制備反應；物理性質(zhì)及波譜特征，異丙醇鋁和雙分子還原反應，達爾森反應和 羅賓遜環(huán)合反應。了解：常見的醛酮；乙烯酮；不對稱合成反應。重點：醛酮的結構和命名，羰基的親核加成反應及反應機理，醛酮的氧化還原反應，a-H的 鹵代，鹵仿反應，羥醛縮合反應，酮式-烯醇式互變異構。難點：羰基親核加成反應、a-H的反應、氧化還原反應的機理，典型的

23、人名反應。 第十章酚和醌4基本內(nèi)容 酚的結構、命名。來源與制法，堿熔法、異丙苯法、芳鹵烴水解法、重氮鹽水解法及 硼酸酯法。物理性質(zhì)?；瘜W性質(zhì)：酸性，芳環(huán)上取代基對酸性的影響。親電取代反應，瑞曼-梯曼反應、卡賓的概念： 酚酸的形成及柯爾伯-斯密特反應， 酚酯的形成及傅瑞斯重排， 酚醚的形成及 克萊森重排。 酚與FeCl3的呈色反應及其應用。醌類化合物的結構和命名，化學性質(zhì)。對苯醌的反應（羰基的反應，碳碳雙鍵的加成反應， 共軛烯酮的加成反應）?；疽?掌握：酚的結構、命名，鈉熔法制備酚；酚的酸性，環(huán)上取代基對酸性影響的一般規(guī)律；酚 的環(huán)上親電取代反應的特點。 瑞曼-梯曼反應，柯爾柏-斯密特反應，

24、傅瑞斯重排， 克萊森重排。酚與FeCl 3的呈色反應。熟悉：醌的結構，命名，對苯醌的反應。了解：酚的物理性質(zhì)，制備酚的異丙苯法和芳鹵烴水解法。卡賓的概念。醌的制備。 重點：酚的結構、命名；酚的酸性，環(huán)上取代基對酸性影響的一般規(guī)律；酚的環(huán)上親電取代 反應的特點。瑞曼-梯曼反應，柯爾柏-斯密特反應，傅瑞斯重排，克萊森重排。 酚與FeCl 3的呈色反應。難點：取代基對酚類化合物酸性影響的規(guī)律和解釋，重要的化學反應（瑞曼-梯曼反應， 柯爾柏-斯密特反應，傅瑞斯重排，克萊森重排）第十一章 羧酸和取代羧酸 5基本內(nèi)容 羧酸的結構、命名、物理性質(zhì)，分子內(nèi)與分子間氫鍵的影響。 化學性質(zhì)：羧酸及取代酸的酸性及其

25、影響因素，成鹽反應及其應用。形成羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酰胺）的反應，酯化反應及其歷程。a-H反應，脫羧反應，還原反應。二元酸、羥基酸、羰基酸的加熱反應，鹵代酸的水解反應。羧酸的來源：腈的水解，醇的氧化，丙二酸酯法，應用格氏試劑法，柏琴反應和克腦文 格爾反應?；疽?掌握：羧酸及取代羧酸的結構與命名，氫鍵對物理性質(zhì)的影響。羧酸的酸性與成鹽，結構及 取代基對酸性的影響及其一般規(guī)律， 誘導效應的影響。與醇作用成酯的反應。 形成酰 鹵、酐、酰胺的反應。酯化反應的歷程及影響因素。還原反應，脫羧反應。羧酸的制備，腈水解，格氏試劑 法，醇氧化，柏琴反應和克腦文格爾反應。熟悉：a-H的反應（Hell-Vo

26、lhard-Zelinsky），二元酸，羥基酸和羰基酸在受熱時的反 應，鹵代酸的水解反應。了解：常見羧酸的性質(zhì)，場效應，鄰基參與效應。 重點：羧酸及取代羧酸的結構與命名， 羧酸的酸性與成鹽，結構及取代基對酸性的影響及其 一般規(guī)律，誘導效應的影響。與醇作用成酯的反應。形成酰鹵、酐、酰胺的反應。 酯化反應的歷程及影響因素。還原反應，脫羧反應。羧酸的制備，腈水解，格氏試劑 法，醇氧化。難點：取代基對羧酸酸性的影響規(guī)律及理論解釋，酯化反應的機理，脫羧反應，熱解反應。第十二章 羧酸衍生物 6基本內(nèi)容 羧酸衍生物的結構、命名。物理性質(zhì)。 親核取代反應：水解、醇解、氨解反應；與金屬有機化合物的反應（格氏試劑

27、的反應，二烴基銅鋰反應）；還原反應：LiAlH 4還原，催化氫化還原，Bouveault-Blanc還原，Stephen還原；酯縮合反應：克萊森縮合及其歷程。乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯結構和應用。酮式一烯醇式的互變異構，a-亞甲基的烴基化、酰基化，酸式分解及酮式分解，在有機合成中的重要應用。酯化反應及酯水解反應， 反應歷程；酰胺及酰亞胺的酸堿性， 酰胺的Hoffmann降解反 應及其機理，貝克曼重排反應。羧酸衍生物的制備，碳酸及原酸衍生物：光氣、脲、胍及硫脲、原酸酯的結構及性質(zhì)。 基本要求 掌握：羧酸衍生物的結構與命名法；親核取代反應（水解、醇解、氨解），與格氏試劑的反 應。用LiAlH 4的

28、還原反應，催化氫化還原反應。酯水解反應的的歷程及影響因素；酯縮合（克萊森縮合）反應及歷程。乙酰乙酸乙酯的a-亞基烴基化、酰基化、酸式分解、酮式分解及其在合成上的應用。丙二酸二乙酯在合成上的應用。酰胺的Hoffmann降解反應，酰胺及酰亞胺的酸堿性。丙二酰脲的結構，胍的堿性。 熟悉：酰鹵、酸酐的制備，羧酸基與鹵烴反應制備酯、羧酸銨鹽脫水制酰胺，貝克曼重排。酯的物理性質(zhì)。了解：常見的酰鹵、酸酐、光氣、脲、胍、硫脲、原酸酯的結構。重點：羧酸衍生物的結構與命名法；親核取代反應，與格氏試劑的反應。用LiAlH 4的還原反應，催化氫化還原反應。酯水解反應的的歷程及影響因素； 酯縮合（克萊森縮合） 反應及歷

29、程。乙酰乙酸乙酯酸式分解、 酮式分解及其在合成上的應用。 丙二酸二乙酯 在合成上的應用。酰胺的Hoffmann降解反應，酰胺及酰亞胺的酸堿性。難點：酯水解反應的的歷程及影響因素，酯縮合（克萊森縮合）反應及歷程，乙酰乙酸乙酯 的a-亞基烴基化、?；⑺崾椒纸?、酮式分解及其在合成上的應用，丙二酸二 乙酯在合成上的應用第十三章 有機含氮化合物 6基本內(nèi)容硝基化合物的結構和性質(zhì)，a-活潑氫的反應，芳香親核取代反應， 硝基的還原反應。胺的結構、分類、命名。物理性質(zhì)?；瘜W性質(zhì)：胺的堿性及成鹽，取代基對堿性的影 響，烴基化、?；c亞硝酸反應及芳環(huán)上的親電取代反應。胺的制法：鹵烴氨解、硝基 還原、腈和酰

30、胺的還原，還原胺化及蓋布瑞爾伯胺合成法，曼尼希反應。季銨鹽和季胺銨的形成，季銨堿的消除反應，霍夫曼消除規(guī)則及其應用。重氮鹽的形 成，芳香重氮鹽的反應及應用。偶氮化合物的形成、結構、順反異構、偶合反應。重氮甲烷 的結構和應用?；疽笳莆眨合趸衔锏慕Y構及化學特性，胺的分類、 命名，胺的堿性及取代基對堿性影響的一 般規(guī)律；胺的烴基化、?；磻慌c亞硝酸的反應，芳胺環(huán)上的親電取代反應；胺 的制備：硝基還原，鹵烴氨解，腈與酰胺的還原，還原胺化，蓋布瑞爾合成法；季銨 鹽和季銨堿的形成，季銨堿的消除及消除的方向，歷程，立體化學和在測定結構上的 應用芳香重氮鹽的制備，被鹵素取代，被CN取代，被氫、羥基

31、、硝基取代。偶合反 應。熟悉：胺與醛生成希夫堿，異腈反應，重氮鹽的還原反應。重氮甲烷的性質(zhì)。硝基對苯環(huán)上 親核取代活性的影響，興斯堡反應及其應用。了解：硝基化合物及胺類化合物的物理性質(zhì)， 常見硝基及胺類化合物， 季銨鹽的表面活性作 用及相轉移催化作用?？ㄙe。重點：胺的分類、命名，胺的堿性及取代基對堿性影響的一般規(guī)律；胺的烴基化、?；?應；與亞硝酸的反應，胺的制備法；季銨鹽和季銨堿的形成，季銨堿的消除及消除的 方向，歷程，立體化學和在測定結構上的應用， 芳香重氮鹽的制備，被鹵素取代，被CN取代，被氫、羥基、硝基取代，偶合反應。難點：烯胺的結構，季銨堿的Hofma nn消除，重氮甲烷的反應。第

32、十四章 雜環(huán)化合物 7基本內(nèi)容雜環(huán)化合物的定義、 常用的分類方法：單雜環(huán)與稠雜環(huán)、 五元雜環(huán)與六元雜環(huán)、含不同 雜原子的雜環(huán)、含一個或多個雜原子雜環(huán)。常見的母體及簡單的衍生物命名法。五元單雜環(huán)吡咯、呋喃、噻吩的電子結構，多n共軛，芳香性、穩(wěn)定性、酸堿性、親電取代反應、D-A反應，呋喃甲醛的特殊反應。五元多雜原子雜環(huán)吡唑、 咪唑、噁唑、異噁唑、噻唑的電子結構。 多n共軛，芳香性。 六元單雜環(huán)吡啶的電子結構、缺n共軛、芳香性、溶解度、堿性、偶極矩、親電取代及親核取代反應。其它雜環(huán)類化合物嘧啶、喹啉。特定名稱稠雜環(huán)：吲哚、嘌呤等及其衍生物的結構、命名、應用。嘧啶和喹啉的合成，斯考勞普反應?；疽笳?/p>

33、握：五元單雜環(huán)和六元單雜環(huán)的命名；吡咯、呋喃、噻吩的電子結構，芳香性和多n特性；吡咯、呋喃、噻吩的酸堿性，穩(wěn)定性、親電取代反應。呋喃的D-A反應、呋喃甲醛的特殊反應； 吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑、噻唑的結構和命名； 吡啶的電子結構、 芳香性和缺n特征；吡啶的溶解度、偶極矩、堿性、穩(wěn)定性、親電取代反應、氧化、 還原反應。N-氧化吡啶的生成及取代反應。吡啶的親核取代反應；吲哚、嘌呤的結構和命名。熟悉：吡咯、呋喃、噻吩的偶極矩、熔點、沸點、水溶解度；吡唑、咪唑、噻唑、異噻唑的結構，化學性質(zhì)和物理性質(zhì)， 咪唑與吡唑的互變異構； 吡喃及吡喃酮的結構及穩(wěn)定性， 水解反應。吡啶的主要衍生物如煙酸、VB 6等；

34、嘧啶環(huán)的合成；嘧啶的物理性質(zhì)及化學性質(zhì)；喹啉的合成；喹啉的物理性質(zhì)及化學性質(zhì)。嘌呤的重要衍生物的結構；香豆素，色酮、黃酮的結構；吡喃的水解反應。了解：無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名規(guī)則，雜環(huán)化合物環(huán)取代反應的定位規(guī)律，嘧啶環(huán)的合成。重點：五元單雜環(huán)和六元單雜環(huán)的命名，吡咯、呋喃、噻吩的電子結構，芳香性和多n特性，穩(wěn)定性，親電取代反應；吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑、噻唑的結構和命名；吡啶 的電子結構、芳香性和缺n特征；吡啶的堿性、穩(wěn)定性、親電取代反應、氧化、還原反應，N-氧化吡啶的生成及取代反應。吡啶的親核取代反應，吲哚、嘌呤的結構 和命名。難點：無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名，喹啉、嘧啶等雜環(huán)的合成。第十

35、五章周環(huán)反應 6:基本內(nèi)容周環(huán)反應，協(xié)同反應。電環(huán)化反應，選擇規(guī)則及解釋，前線分子軌道理論，分子軌道對稱性守恒原理。環(huán)加成反應，選擇規(guī)則及解釋，D-A反應及其立體化學。遷移反應及其分子軌道理論解釋、立體化學。基本要求掌握：周環(huán)反應，協(xié)同反應，前線分子軌道理論，分子軌道對稱性守恒原理的基本概念。能夠用前線分子軌道理論，分子軌道對稱性守恒原理解釋電環(huán)化反應選擇規(guī)則。環(huán)加成反應的定義，選擇規(guī)則及解釋。D-A反應及其立體化學。遷移反應的特征及類型，分子軌道理論解釋，Claisen重排，Cope重排反應，立體化學。熟悉：周環(huán)反應的特點，電環(huán)化反應、環(huán)加成反應及遷移反應的典型反應實例。了解：電環(huán)化反應、環(huán)

36、加成反應及遷移反應在藥物合成及天然產(chǎn)物結構改造方面的應用。重點：周環(huán)反應，前線分子軌道理論，分子軌道對稱性守恒原理的基本概念。能夠用前線分子軌道理論，分子軌道對稱性守恒原理判定電環(huán)化反應、環(huán)加成反應及 遷移反應的主要產(chǎn)物。周環(huán)反應的立體化學。第十六章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和酶的化學（簡介）4基本內(nèi)容氨基酸的結構、分類、酸堿性及等電點，氨基酸的化學反應。多肽和蛋白質(zhì)的定義，多肽命名，肽鍵結構，肽的一級結構測定方法。 蛋白質(zhì)結構簡介。酶的結構及其催化作用特點， 酶的高效性。基本要求掌握：氨基酸的結構、分類及酸堿性、等電點。多肽和蛋白質(zhì)的定義， 多肽命名。肽鍵結構。 熟悉：氨基酸的化學反應。酶的結構及

37、其催化作用特點。了解：肽的一級結構測定方法。蛋白質(zhì)結構。酶的高效性。重點：氨基酸的結構、分類及酸堿性、等電點。多肽和蛋白質(zhì)的定義，肽鍵結構。難點：多肽命名，肽的一級結構測定方法。第十七章糖類4基本內(nèi)容糖類的定義、結構特征，常用的分類方法。多羥醛和多羥酮，單糖、雙糖、多糖、糖的命名。單糖：葡萄糖、果糖的開鏈結構和氧環(huán)式結構，構型和構象，Haworth透視式和優(yōu)勢 構象式，a,3的判定法，呋喃型與吡喃型、變旋現(xiàn)象。單糖的化學性質(zhì)：成脎反應、氧化反應、還原反應、成甙反應，形成環(huán)狀縮醛或縮酮。 還原糖的性質(zhì)。甙的結構與性質(zhì)。雙糖：蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖的結構，命名。還原性：還原糖，非還原糖，水解

38、反應。多糖：淀粉、纖維素的結構、水解性。淀粉與碘液的呈藍色反應。 肝糖、核糖核酸及2-去氧核糖核酸的結構。基本要求掌握：單糖鏈狀結構的表示法 （Fischer投影式）與構型（D、L及赤蘚型、蘇阿型等） 重要的單糖核糖、葡萄糖、甘露糖等；以葡萄糖為例，結合實驗事實掌握環(huán)狀結構、Haworth透視式、優(yōu)勢構象及有關基本概念（如，端基異構體，a3判定方法，呋喃、吡喃型，變旋現(xiàn)象等）；還原糖的判斷和主要性質(zhì)，甙類的結構特點和性質(zhì)；重 要雙糖（蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖）的組成、結構、名稱、還原性與非還原性， 重要多糖淀粉和纖維素的結構特征和兩者的區(qū)別（甙鍵類型），淀粉的主要性質(zhì)（非還原性、遇碘成藍色

39、，水解等）。熟悉：單糖的化學性質(zhì)：成脎反應，氧化反應（與吐倫試劑和斐林試劑反應，被硝酸和溴水 氧化），還原反應，與含氮試劑的反應，環(huán)狀縮醛和縮酮的形成及堿性條件下的反應 和酸性條件下的脫水等；雙糖的類型（a或3）和甙鍵類型；了解：重要的單糖赤蘚糖、蘇阿糖、核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖等；雙糖的系統(tǒng)命名法 和優(yōu)勢構象；肝糖（動物淀粉）的結構和用途；環(huán)糊精、核糖核酸和2-去氧核糖的結構。重點：糖類的定義、結構特征，常用的分類方法。多羥醛和多羥酮，單糖、雙糖、多糖的命 名。葡萄糖、果糖的開鏈結構和氧環(huán)式結構，構型和構象，Haworth透視式和優(yōu)勢構象式，a,3的判定法，呋喃型與吡喃型、變旋現(xiàn)象。難點

40、：Haworth透視式和優(yōu)勢構象式，a,3的判定法，呋喃型與吡喃型、變旋現(xiàn)象。難點：電環(huán)化反應、環(huán)加成反應及遷移反應選擇規(guī)則的理論解釋，產(chǎn)物的立體化學特征。第十八章核酸和輔酶化學（簡介）2:基本內(nèi)容核酸及其分類，化學組成。常見堿基，戊糖及其立體結構。核苷、核苷酸、核酸結構簡 介。DNA的理化性質(zhì)簡介?；疽罅私猓汉怂峒捌浞诸悾瘜W組成。常見堿基，戊糖及其立體結構。核苷、核苷酸、核酸結構 簡介。DNA RNA的理化性質(zhì)簡介。ATP（三磷酸腺苷），輔酶APLP、TPP硫辛酸。三、課外習題及自學要求第一章緒論教材習題1.21.10, 1.13, 1.14。要求掌握本章相關各知識點（見教學要求）。第二章烷烴和環(huán)烷烴教材習題2.1,2.2, 2.52.17。要求掌握本章相關各知識點（見教學要求）。第三章立體化學基