有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)（137張）ppt課件

1、專題五有機(jī)化學(xué)根底(選考)第二篇 第二部分 高考綜合大題逐題突破真題調(diào)研洞察規(guī)律熱點(diǎn)題型一有限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目判別和書寫欄目索引熱點(diǎn)題型二官能團(tuán)、反響類型的判別與方程式書寫熱點(diǎn)題型三有機(jī)合成道路的設(shè)計(jì)熱點(diǎn)題型四有機(jī)綜合推斷真題調(diào)研洞察規(guī)律1.(2019全國卷，36)化合物H是一種有機(jī)光電資料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成道路如下：231回答以下問題：(1)A的化學(xué)稱號(hào)是_。答案解析213苯甲醛解析解析AB發(fā)生題給信息反響，發(fā)生題給信息反響，B中含有中含有9個(gè)碳原子，那么個(gè)碳原子，那么A中含有中含有7個(gè)碳個(gè)碳原子且有原子且有CHO，A為苯甲醛為苯甲醛( )， 213由F與G發(fā)

2、生題給成環(huán)反響，E中有碳碳三鍵，E為 ，B為 ，C為 ，D為 。F為 。(2)由C生成D和E生成F的反響類型分別為_、_。答案解析213取代反響(酯化反響)加成反響解析解析CD發(fā)生的是加成反響，發(fā)生的是加成反響，EF發(fā)生的是取代反響發(fā)生的是取代反響(酯化反響酯化反響)。(3)E的構(gòu)造簡式為_。答案213(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_。答案解析213解析對(duì)比解析對(duì)比F和和G的構(gòu)造，結(jié)合題給的構(gòu)造，結(jié)合題給信息反響，可知信息反響，可知G為為 。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6 2

3、 1 1 ， 寫 出 2 種 符 合 要 求 的 X 的 構(gòu) 造 簡 式_。答案解析213(任選2種)解析解析F除苯環(huán)外還有除苯環(huán)外還有5個(gè)碳原子，個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，個(gè)氧原子，3個(gè)不飽和度。由限制條個(gè)不飽和度。由限制條件可知含有件可知含有COOH，另外還有，另外還有4個(gè)碳原子，個(gè)碳原子，2個(gè)不飽和度。由于只需個(gè)不飽和度。由于只需4種種氫，應(yīng)為對(duì)稱構(gòu)造，其中有氫，應(yīng)為對(duì)稱構(gòu)造，其中有6個(gè)氫原子一樣，即有個(gè)氫原子一樣，即有2個(gè)對(duì)稱個(gè)對(duì)稱CH3構(gòu)造，構(gòu)造，另外另外2個(gè)碳原子組成碳碳三鍵。個(gè)碳原子組成碳碳三鍵。213(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物 的合成道路_(其他試劑任選)。答案2

4、13解析解析要將兩種物質(zhì)組合在一同，由題給信息，一種含有碳碳三鍵解析要將兩種物質(zhì)組合在一同，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2-丁丁炔炔)，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在NaOH的醇溶液、加熱條件下消去，生成環(huán)戊烯，再與的醇溶液、加熱條件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生反響，丁炔發(fā)生反響，最后與溴加成。最后與溴加成。2132.(2019全國卷，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾的中間體，一種合成G的道路如下：213知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6 1 1。D的

5、苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反響。回答以下問題：(1)A的構(gòu)造簡式為_。213答案解析解析解析A的化學(xué)式為的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，那么，其核磁共振氫譜為單峰，那么A為為 ；B的化學(xué)式為的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6 1 1，那，那么么B的構(gòu)造簡式為的構(gòu)造簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與可與1 mol NaOH或或2 mol Na反響，

6、反響，那么苯環(huán)上有那么苯環(huán)上有酚 羥 基 和酚 羥 基 和 C H 2 O H ， 且 為 對(duì) 位 構(gòu) 造 ， 那 么， 且 為 對(duì) 位 構(gòu) 造 ， 那 么 D 的 構(gòu) 造 簡 式 為的 構(gòu) 造 簡 式 為 。A的構(gòu)造簡式為的構(gòu)造簡式為 。213(2)B的化學(xué)稱號(hào)為_。2132-丙醇(或異丙醇)解析解析B的構(gòu)造簡式為的構(gòu)造簡式為CH3CH(OH)CH3，其化學(xué)稱號(hào)為，其化學(xué)稱號(hào)為2-丙醇丙醇(或異丙或異丙醇醇)。答案解析(3)C與D反響生成E的化學(xué)方程式為_。213HOCH2CH2OCH(CH3)2_H2O答案解析解析解析HOCH2CH2OCH(CH3)2和和 發(fā)生反響生成發(fā)生反響生成E的的化

7、學(xué)方程式為化學(xué)方程式為HOCH2CH2OCH(CH3)2 H2O。213(4)由E生成F的反響類型為_。213取代反響解析解析 和和發(fā)生取代反響生成發(fā)生取代反響生成F。答案解析(5)G的分子式為_。213C18H31NO4答案解析解析有機(jī)物解析有機(jī)物G的分子式為的分子式為C18H31NO4。(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反響，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3 2 2 1的構(gòu)造簡式為_、_。2136答案解析解析解析L是是 的同分異構(gòu)體，可與的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，溶液發(fā)生顯色反響，1 m

8、ol的的L可與可與2 mol的的Na2CO3反響，闡明反響，闡明L的分子構(gòu)造中含有的分子構(gòu)造中含有2個(gè)酚羥基個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基，當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有和一個(gè)甲基，當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個(gè)種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有酚羥基在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí)，苯種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的種，滿足條件的L共有共有6種；其中核磁共振氫譜為四組種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰，峰面積比為峰面積比為3 2 2 1的構(gòu)造簡式為的構(gòu)造簡式為 、 。2133.(2019全國卷，36

9、)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成道路如下：回答以下問題：(1)A的構(gòu)造簡式為_。C的化學(xué)稱號(hào)是_。三氟甲苯213答案解析解析由反響的條件、產(chǎn)物解析由反響的條件、產(chǎn)物B的分子式及的分子式及C的構(gòu)造簡式，可逆推出的構(gòu)造簡式，可逆推出A為為甲苯；甲苯；C可看作甲苯中甲基中的三個(gè)氫原子全部被氟原子取代，故其化可看作甲苯中甲基中的三個(gè)氫原子全部被氟原子取代，故其化學(xué)稱號(hào)為三氟甲學(xué)稱號(hào)為三氟甲(基基)苯。苯。213(2)的反響試劑和反響條件分別是_，該反響的類型是_。答案解析213取代反響濃HNO3/濃H2SO4、加熱解析對(duì)比解析對(duì)比C與與D的構(gòu)造，可知反響為苯環(huán)上的硝化

10、反響，故反響試劑的構(gòu)造，可知反響為苯環(huán)上的硝化反響，故反響試劑和反響條件分別是濃和反響條件分別是濃HNO3/濃濃H2SO4、加熱，反響類型為取代反響。、加熱，反響類型為取代反響。(3)的反響方程式為_。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是_。答案解析213HCl吸收反響產(chǎn)生的HCl，提高反響轉(zhuǎn)化率解析對(duì)比解析對(duì)比E、G的構(gòu)造，由的構(gòu)造，由G可倒推可倒推F的構(gòu)造的構(gòu)造 ，然后根據(jù)，然后根據(jù)取代反響的根本規(guī)律，可得反響方程式，吡啶是堿，可以耗費(fèi)反響產(chǎn)取代反響的根本規(guī)律，可得反響方程式，吡啶是堿，可以耗費(fèi)反響產(chǎn)物物HCl。213(4)G的分子式為_。答案解析C11H11O3N2F3213解析解析G的分子式為的

11、分子式為C11H11O3N2F3。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的一樣但位置不同，那么H能夠的構(gòu)造有_種。9答案解析213解析當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基時(shí)，先思索兩個(gè)取代基的異構(gòu)，有解析當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基時(shí)，先思索兩個(gè)取代基的異構(gòu)，有鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體，然后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個(gè)取代基的鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體，然后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個(gè)取代基的位置，共有位置，共有10種同分異構(gòu)體，除去種同分異構(gòu)體，除去G本身還有本身還有9種。種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚( )制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成道路_ (其他試劑任選)。答案

12、解析213解析對(duì)比原料和產(chǎn)品的構(gòu)造可知，首先要在苯環(huán)上引入硝基解析對(duì)比原料和產(chǎn)品的構(gòu)造可知，首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似流類似流程程)，然后將硝基復(fù)原為氨基，然后將硝基復(fù)原為氨基(類似流程類似流程)，最后與，最后與 反響得到反響得到4-甲甲氧基乙酰苯胺氧基乙酰苯胺(類似流程類似流程)。213熱點(diǎn)題型一有限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目判別和書寫1.常見限制條件與構(gòu)造關(guān)常見限制條件與構(gòu)造關(guān)系總結(jié)系總結(jié)高考必備2.同分異構(gòu)景象的類型同分異構(gòu)景象的類型類別解釋舉例碳鏈異構(gòu)由于碳骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)丁烷存在正丁烷(H3CCH2CH2CH3)和異丁烷( )兩種同分異構(gòu)體位置異構(gòu)

13、由于官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象分子式為C3H7Cl的氯代烴存在和 兩種同分異構(gòu)體 官能團(tuán)異構(gòu)由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象乙醇(CH3CH2OH)與二甲醚(CH3OCH3)互為同分異構(gòu)體3.解題思緒解題思緒(1)思想流程思想流程根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。結(jié)合所給有機(jī)物有序思想：碳鏈異構(gòu)結(jié)合所給有機(jī)物有序思想：碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別官能團(tuán)類別異構(gòu)。異構(gòu)。確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫構(gòu)造簡式。確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫構(gòu)造簡式。(2)判別多元取代物的同分異構(gòu)體的方法判別多元取代物的同分異構(gòu)體的方法定

14、一移一法定一移一法對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判別，可固定一個(gè)取代基的位置，再改動(dòng)對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判別，可固定一個(gè)取代基的位置，再改動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，挪動(dòng)另一個(gè)的位置，挪動(dòng)另一個(gè)Cl。定二移一法對(duì)于芳香化合物中假設(shè)有3個(gè)取代基，可以固定其中2個(gè)取代基的位置為鄰、間、對(duì)的位置，然后挪動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。典例分析例例1鄰甲基苯甲酸鄰甲基苯甲酸( )的同分異構(gòu)體中，滿足以下條件的同分的同分異構(gòu)體中，滿足以下條

15、件的同分異構(gòu)體共有異構(gòu)體共有_種。種。屬于芳香族化合物屬于芳香族化合物能與銀氨溶液反響產(chǎn)生光亮的銀鏡能與銀氨溶液反響產(chǎn)生光亮的銀鏡能與能與NaOH溶液反響溶液反響17答案解析解析第一步：根據(jù)限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)解析第一步：根據(jù)限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)含有苯環(huán)，含有苯環(huán)，(酚酚)OH，CHO或苯環(huán)和或苯環(huán)和 第二步：將知基團(tuán)或官能團(tuán)在苯環(huán)上排布第二步：將知基團(tuán)或官能團(tuán)在苯環(huán)上排布(1)假設(shè)為假設(shè)為(酚酚)OH、CHO，還剩余一個(gè)碳原子，還剩余一個(gè)碳原子(“CH2)，最后，最后分別將分別將“CH2插入其中，圖示如下：插入其中，圖示如下：(數(shù)字表示數(shù)字表示“CH2插入插入的位置的位置)(2)假設(shè)

16、為OOCH，插入“CH2圖示如下：第三步：算總數(shù)：553417種。例例2同時(shí)滿足以下條件的同時(shí)滿足以下條件的 的一切同分異構(gòu)體有的一切同分異構(gòu)體有_種種(不思不思索立體異構(gòu)索立體異構(gòu))。能使溴的四氯化碳溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol該同分異構(gòu)體與足量飽和該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反響產(chǎn)生反響產(chǎn)生88 g 氣體。氣體。18答案解析解析第一步：確定官能團(tuán)和基團(tuán)解析第一步：確定官能團(tuán)和基團(tuán)兩個(gè)兩個(gè)“COOH，一個(gè)，一個(gè)“ 。第二步：排布官能團(tuán)和基團(tuán)第二步：排布官能團(tuán)和基團(tuán)(1)含有含有“ 的四個(gè)碳原子的碳架有以下三種情況的四個(gè)碳原子的碳架有以下三種情況C=CCC，CC=CC，

17、 。(2)運(yùn)用“定一移二的方法，將兩個(gè)羧基分別在以上三種碳架上排布，圖示如下(數(shù)字表示另一個(gè)“COOH能夠的位置)共9種情況；共5種情況；共4種情況。第三步算總數(shù)：95418種。1.2019全國卷，38(5)節(jié)選D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件的共有_種(不含立體異構(gòu))；能與飽和NaHCO3溶液反響產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反響，又能發(fā)生皂化反響其 中 核 磁 共 振 氫 譜 顯 示 為 3 組 峰 ， 且 峰 面 積 比 為 6 1 1 的 是_(寫構(gòu)造簡式)。經(jīng)典精練5答案解析2143解析解析D的構(gòu)造簡式為的構(gòu)造簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，其

18、同分異構(gòu)體，其同分異構(gòu)體能與飽和能與飽和NaHCO3溶液反響產(chǎn)生氣體，闡明含有羧基；能發(fā)生銀鏡溶液反響產(chǎn)生氣體，闡明含有羧基；能發(fā)生銀鏡反響和皂化反響，闡明含有醛基和酯基，因此為反響和皂化反響，闡明含有醛基和酯基，因此為HCOOR構(gòu)造，所以構(gòu)造，所以能 夠 的 構(gòu) 造 簡 式 為能 夠 的 構(gòu) 造 簡 式 為 H C O O C H 2 C H 2 C H 2 C O O H 、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共共5種。其中核磁共振氫譜顯示為種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面

19、積比為組峰，且峰面積比為6 1 1的是的是 。21432.2019全國卷，38(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E(結(jié)構(gòu)簡式為 )的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反響生成44 g CO2，W共有_種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的構(gòu)造簡式為_。12答案解析2143解析解析0.5 mol W能產(chǎn)生能產(chǎn)生1 mol CO2，闡明，闡明1 mol W中含有中含有2 mol COOH，且為只需一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物，苯環(huán)上的二取代，且為只需一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物，苯環(huán)上的二取代基能夠是以下四種情況：基能夠是以下四種情況：2個(gè)取代基均為個(gè)取代基均為CH2

20、COOH，2個(gè)取代個(gè)取代基分別是基分別是COOH和和CH2CH2COOH，分別是，分別是COOH和和 ，分，分別是別是CH3和和 ，每種情況均存在鄰、間、對(duì)三種情況，每種情況均存在鄰、間、對(duì)三種情況，共有共有12種同分異構(gòu)體。核磁共振氫譜為三組峰闡明該有機(jī)物高度對(duì)稱，種同分異構(gòu)體。核磁共振氫譜為三組峰闡明該有機(jī)物高度對(duì)稱，為為 。21433.2019全國卷，38(6)G(構(gòu)造簡式為 )的同分異構(gòu)體中，與G具有一樣官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反響的共有_種。(不含立體異構(gòu))8答案解析2143解析符合要求的解析符合要求的G的同分異構(gòu)體應(yīng)含有碳碳雙鍵、氰基和甲酸某酯的的同分異構(gòu)體應(yīng)含有碳碳雙鍵、氰基和甲酸某酯

21、的構(gòu)造，書寫時(shí)可先寫出對(duì)應(yīng)的甲酸丙烯酯的構(gòu)造簡式，有構(gòu)造，書寫時(shí)可先寫出對(duì)應(yīng)的甲酸丙烯酯的構(gòu)造簡式，有3種：種： 、 、 ，然，然后將后將CN作為取代基，分析上述三種構(gòu)造的一取代物，上述三種構(gòu)造作為取代基，分析上述三種構(gòu)造的一取代物，上述三種構(gòu)造中烴基上的氫原子種數(shù)分別為中烴基上的氫原子種數(shù)分別為3種、種、3種、種、2種，那么滿足條件的種，那么滿足條件的G的同的同分異構(gòu)體共分異構(gòu)體共8種。種。21434.分子式為C8H10O且與G(構(gòu)造簡式為 )互為同系物的同分異構(gòu)體有_種，寫出其中一種的構(gòu)造簡式_。9(合理即可)答案解析2143解析解析G的構(gòu)造簡式為的構(gòu)造簡式為 ，分子式為，分子式為C8H1

22、0O且與且與G互為同系物的互為同系物的同同分異構(gòu)體，即有酚羥基的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上連有分異構(gòu)體，即有酚羥基的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上連有OH、CH2CH3時(shí)，有鄰、間、對(duì)時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種；苯環(huán)上連有種；苯環(huán)上連有OH、CH3、CH3時(shí)，時(shí)，2個(gè)甲個(gè)甲基處于鄰位，基處于鄰位，OH有有2種位置，種位置，2個(gè)甲基處于間位，個(gè)甲基處于間位，OH有有3種位置，種位置，2個(gè)甲基處于對(duì)位，個(gè)甲基處于對(duì)位，OH有有1種位置，所以共有種位置，所以共有9種。種。2143熱點(diǎn)題型二官能團(tuán)、反響類型的判別與方程式書寫1.常見官能團(tuán)與性質(zhì)常見官能團(tuán)與性質(zhì)高考必備官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵 CC易

23、加成、易氧化鹵素X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(如 在催化加熱條件下還原為 )羧基酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙

24、酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵 ROR如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被復(fù)原為苯胺：2.規(guī)范表達(dá)規(guī)范表達(dá)得高分得高分(1)官能團(tuán)稱號(hào)書寫官能團(tuán)稱號(hào)書寫找關(guān)鍵詞，按要求書寫；找關(guān)鍵詞，按要求書寫；稱號(hào)不能出現(xiàn)錯(cuò)別字。稱號(hào)不能出現(xiàn)錯(cuò)別字。(2)構(gòu)造簡式不規(guī)范：苯環(huán)寫錯(cuò)、漏構(gòu)造簡式不規(guī)范：苯環(huán)寫錯(cuò)、漏“H多多“H，轉(zhuǎn)接方式不符合習(xí)慣。，轉(zhuǎn)接方式不符合習(xí)慣。(3)方程式寫規(guī)范方程式寫規(guī)范有機(jī)反響方

25、程式書寫也要留意滿足原子守恒，特別留意酯化反響，縮有機(jī)反響方程式書寫也要留意滿足原子守恒，特別留意酯化反響，縮聚反響不能漏掉小分子。聚反響不能漏掉小分子。有機(jī)主要反響是在一定條件下進(jìn)展的，假設(shè)不寫反響條件要扣分。有機(jī)主要反響是在一定條件下進(jìn)展的，假設(shè)不寫反響條件要扣分。例例1 中顯酸性官能團(tuán)的稱號(hào)中顯酸性官能團(tuán)的稱號(hào)_。 中含氧官能團(tuán)的稱號(hào)中含氧官能團(tuán)的稱號(hào)_。醛基(關(guān)鍵詞為“含氧)羧基(關(guān)鍵詞為“酸性)答案典例分析例例2 指出以下構(gòu)造簡式能否規(guī)范，并闡明理由。指出以下構(gòu)造簡式能否規(guī)范，并闡明理由。答案不規(guī)范，苯環(huán)碳原子數(shù)目不夠答案不規(guī)范，苯環(huán)碳原子數(shù)目不夠(2)答案不規(guī)范，多答案不規(guī)范，多“

26、H(1) 答案答案不規(guī)范，原子書寫順序錯(cuò)誤答案不規(guī)范，原子書寫順序錯(cuò)誤(3)答案經(jīng)典精練1.寫出以下有機(jī)物的稱號(hào)(1)HOOC(CH2)4COOH_。答案1,6-己二酸(2) _。(3) _。(4) _。鄰苯二甲酸鄰羥基苯甲酸2-甲基-3-氯-1-丁烯231452.寫出以下圖各物質(zhì)中一切官能團(tuán)的稱號(hào)。答案A_B_碳碳雙鍵、羰基碳碳雙鍵、羥基、醛基23145答案C_碳碳雙鍵、(醇)羥基、(酚)羥基、羧基、酯基231453.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以經(jīng)過以下圖所示的道路合成：23145(1)指出以下反響的反響類型。反響1：_反響2：_反響3：_反響4：_答案取代反響氧化反響

27、取代反響取代反響(或酯化反響)23145(2)寫出D與足量NaOH溶液反響的化學(xué)方程式：_答案 3NaOHCH3COONaCH3OHH2O_。231454.(2019全國卷，38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成道路如下：知：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只需一種化學(xué)環(huán)境的氫；化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8；E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；23145R1CHOR2CH2CHO 。根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從以下的反響類型中選擇適宜的反響類型填空。取代反響鹵代反響消去反響氧化反響酯化反響水解反響加成反響復(fù)原反響23145答案取代反響鹵

28、代反響消去反響氧化反響酯化反響水解反響加成反響復(fù)原反響(1)AB_。(2)BC_。(3)CD_。(4)GH_。231455.芳香烴A經(jīng)過如下圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。請(qǐng)回答以下問題：(1)AB、AC、CE、DA、DF的反響類型分別為_、_、_、_、_。答案解析加成反響 取代反響(或水解反響) 消去反響 氧化反響加聚反響23145解析由圖可知解析由圖可知A發(fā)生加聚反響生成發(fā)生加聚反響生成B(C8H8)n，故，故A的分子式為的分子式為C8H8，其，其不飽和度為不飽和度為5，由于，由于A為芳香烴，結(jié)合苯環(huán)的不飽和度為為芳香烴，結(jié)合苯環(huán)的不飽和度為4，可

29、知，可知A分子側(cè)鏈分子側(cè)鏈上上含有一個(gè)碳碳雙鍵，可推知含有一個(gè)碳碳雙鍵，可推知A、B的構(gòu)造簡式分別為的構(gòu)造簡式分別為 、 ；由；由DFH(延續(xù)氧化延續(xù)氧化)，可知，可知D為醇，為醇，F(xiàn)為醛，為醛，H為羧酸，為羧酸，所以所以D、F、H的構(gòu)造簡式分別為的構(gòu)造簡式分別為 、 、 23145 ；由A與HBr發(fā)生加成反響生成C，C發(fā)生水解反響生成E可知，C為溴代烴，E為醇，由E與D互為同分異構(gòu)體，可推知E的構(gòu)造簡式為 ，進(jìn)一步可推知C、G的構(gòu)造簡式分別為 、 。23145答案(2)A的構(gòu)造簡式為_；G的構(gòu)造簡式為_。23145答案(3)寫出以下反響的化學(xué)方程式：CA：_；NaBrH2O23145答案F與

30、銀氨溶液：_ ；2Ag3NH3H2O23145答案DHI：_。H2O23145高考必備1.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化或轉(zhuǎn)化)方法方法熱點(diǎn)題型三有機(jī)合成道路的設(shè)計(jì)官能團(tuán)的引入OH RCORH2；RCOORH2O；多糖發(fā)酵X烷烴X2；烯(炔)烴X2或HX；ROHHXROH和RX的消去；炔烴不完全加氫H2O；RXH2O；RCHOH2；官能團(tuán)的引入CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解COOHRCHOO2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；RCOORH2OCOO酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的消除消除雙鍵：加成反響。消除羥基：消去、氧化、酯化反

31、響。消除醛基：復(fù)原和氧化反響。(3)官能團(tuán)的維護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化 用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成維護(hù)：2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法增長碳鏈或縮短碳鏈的方法 舉例增長碳鏈2CHCH

32、CH2=CHCCH2RCl RR2NaClCH3CHO增長碳鏈 nCH2=CH2nCH2=CHCH=CH2 2CH3CHO增長碳鏈 HClHClnn (n1)H2O縮短碳鏈R1CH=CHR2 R1CHOR2CHONaOH RHNa2CO33.常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化運(yùn)用舉例常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化運(yùn)用舉例(1)(2)(3)(4)4.有機(jī)合成道路設(shè)計(jì)的幾種常見類型有機(jī)合成道路設(shè)計(jì)的幾種常見類型根據(jù)目的分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合根據(jù)目的分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成道路的設(shè)計(jì)分為成道路的設(shè)計(jì)分為(1)以熟習(xí)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型以熟習(xí)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以

33、如：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為 主 要 原 料為 主 要 原 料 (無 機(jī) 試 劑 任 用無 機(jī) 試 劑 任 用 )制 備制 備CH3CH(OH)COOH的合成道路流程圖的合成道路流程圖(須注明反響條件須注明反響條件)。CH2=CHCH3(2)以分子骨架變化為主型如：請(qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯( )的合成道路流程圖(注明反響條件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr(3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(多為調(diào)查的重點(diǎn))要留意模擬題干中的變化，找到類似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模擬 香蘭素ABCD多巴胺設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺( )的合成道路流程圖。關(guān)鍵是找

34、到原流程中與新合成道路中的類似點(diǎn)。(碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)1.寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛 的合成道路流程圖。(無機(jī)試劑任用，合成道路流程圖例如如下，并注明反響條件)。經(jīng)典精練答案知：羰基-H可發(fā)生反響：23145答案答案CH3CH2Cl231452.2019全國卷，38(6) 。寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D(構(gòu)造簡式： )的合成道路_。答案解析23145解析利用鹵代烴的消去反響可引入解析利用鹵代烴的消去反響可引入CC，利用，利用 與與X2的加的加成反響可引入鹵素原子，那么由成反響可引入鹵素原子，那么由2-苯基乙醇為原料制

35、備化合物苯基乙醇為原料制備化合物D的合成道路的合成道路為為。231453.知答案解析參照上述合成道路，以 和化合物B為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備 的合成道路：_。23145。答案答案23145解析由解析由ABC的原理是的原理是B中兩羰基之間的碳原子取代中兩羰基之間的碳原子取代A中的溴原子，中的溴原子，構(gòu)成四元環(huán)，因此應(yīng)先將構(gòu)成四元環(huán)，因此應(yīng)先將 構(gòu)呵斥鹵代烴，之后完全類比構(gòu)呵斥鹵代烴，之后完全類比CDE的變化即可。的變化即可。231454.2019全國卷，38(6)改編A(C2H2)是根本有機(jī)化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成道路(部分反響條件略去)如下所示：參照異戊二烯的上述合成道路

36、，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成道路_。 H2Pd/PbOCaCO3CH2=CHCH=CH223145答案解析解析由反響流程信息可以寫出由解析由反響流程信息可以寫出由CHCH和和CH3CHO為起始原料制備為起始原料制備1,3-丁二烯的合成道路。丁二烯的合成道路。231455.由CH2=CHCH3經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基丙烯酰胺，其可用于合成隨溫度變化的藥物控制釋放資料。(知烯烴與Cl2在加熱時(shí)主要發(fā)生-H的取代反響)CH2=CHCONHCH(CH3)2反響所用的試劑及條件為_，反響的另一種反響物的構(gòu)造簡式為_。寫出M到CH2=CHCOOH的轉(zhuǎn)化流程圖(標(biāo)出反響試劑及所需

37、的條件)。Cl2、加熱(CH3)2CHNH223145答案熱點(diǎn)題型四有機(jī)綜合推斷高考必備有機(jī)推斷題的突破方法有機(jī)推斷題的突破方法1.根據(jù)反響條件推斷反響物或生成物根據(jù)反響條件推斷反響物或生成物(1)“光照為烷烴的鹵代反響。光照為烷烴的鹵代反響。(2)“NaOH水溶液、加熱為水溶液、加熱為RX的水解反響，或酯的水解反響，或酯( )的水解反的水解反響。響。(3)“NaOH醇溶液、加熱為醇溶液、加熱為RX的消去反響。的消去反響。(4)“HNO3(H2SO4)為苯環(huán)上的硝化反響。為苯環(huán)上的硝化反響。(5)“濃濃H2SO4、加熱為、加熱為ROH的消去或酯化反響。的消去或酯化反響。(6)“濃H2SO4、1

38、70 是乙醇消去反響的條件。2.根據(jù)有機(jī)反響的特殊景象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，那么表示有機(jī)物分子中能夠含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，那么該物質(zhì)中能夠含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳上有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或參與濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)參與新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或參與銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，闡明該物質(zhì)中含有CHO。(5)參與金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中能夠有OH 或COOH。(6)參與NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有COO

39、H。3.以特征的產(chǎn)物為突破口來推斷碳架構(gòu)造和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與構(gòu)造的關(guān)系(2)由消去反響的產(chǎn)物可確定“OH或“X的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架構(gòu)造。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或一樣環(huán)境的氫原子數(shù)越多，闡明該有機(jī)物構(gòu)造的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架構(gòu)造的對(duì)稱性而快速進(jìn)展解題。(4)由加氫后的碳架構(gòu)造可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反響能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的構(gòu)造，可確定OH與COOH的相對(duì)位置。4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(4)。(5)RCH2O

40、H CH3COOCH2R。 (Mr) (Mr42)5.根據(jù)新信息類推根據(jù)新信息類推高考常見的新信息反響總結(jié)高考常見的新信息反響總結(jié)(1)丙烯丙烯-H被取代的反響：被取代的反響：CH3CH=CH2Cl2 ClCH2CH=CH2HCl。(2)共軛二烯烴的共軛二烯烴的1,4-加成反響：加成反響：CH2=CHCH=CH2Br2。(3)烯烴被O3氧化：RCH=CH2 RCHOHCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化： 。(5)苯環(huán)上硝基被復(fù)原： 。(6)醛、酮的加成反響(加長碳鏈，CN水解得COOH)：CH3CHOHCN ； HCN ；CH3CHONH3 (作用：制備胺)；CH3CHOCH

41、3OH (作用：制半縮醛)。(7)羥醛縮合： 。(8)醛或酮與格氏試劑(RMgX)發(fā)生加成反響，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：RMgX。(9)羧酸分子中的-H被取代的反響：RCH2COOHCl2HCl。(10)羧酸用LiAlH4復(fù)原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOH RCH2OH。(11)酯交換反響(酯的醇解)：R1COOR2R3OHR1COOR3R2OH。典例分析題干信息FG條件確定G的構(gòu)造，解答問題(5)解題指點(diǎn)解題指點(diǎn)根據(jù)流程圖中的條件：預(yù)測(cè)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，預(yù)測(cè)反響類型根據(jù)知信息和，推斷A的構(gòu)造簡式，解答問題(1)解題指點(diǎn)結(jié)合A、G的構(gòu)造+框圖中不同物質(zhì)的轉(zhuǎn)化條件，推出B、C、D、E、F的構(gòu)造簡式。

42、解答問題 (2) (3) (4)解題指點(diǎn)1.琥珀酸二乙酯是良好的增塑劑和特種光滑劑，也是重要的有機(jī)合成的中間體。分析圖中物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答以下問題。經(jīng)典精練21答案解析21(1)B與D的構(gòu)造簡式分別為_、_。HOCH2CH2OHNCCH2CH2CN解析由反響條件可判別解析由反響條件可判別A是是CH2BrCH2Br，B是是NCCH2CH2CN，C是是HOOCCH2CH2COOH，D是是HOCH2CH2OH，E是高分子化合物或環(huán)狀是高分子化合物或環(huán)狀化合物?；衔铩?2)C的同分異構(gòu)體中，與C具有一樣官能團(tuán)的是_(寫構(gòu)造簡式)。21CH3CH(COOH)2解析物質(zhì)解析物質(zhì)C中的官能團(tuán)是兩個(gè)中的官能團(tuán)是兩個(gè)“COOH，分析與，分析與C具有一樣官能具有一樣官能團(tuán)的同分異構(gòu)體時(shí)只能思索碳骨架異構(gòu)。團(tuán)的同分異構(gòu)體時(shí)只能思索碳骨架異構(gòu)。答案解析(3)由C制備琥珀酸二乙酯的化學(xué)方程式為_。21HOOCCH2CH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2COOC2H52H2O解析由解析由C制備琥珀酸二乙酯的反響屬于酯化反響。制備琥珀酸二乙酯的反響屬于酯化反響。答案解析(4)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系中涉及的根本反響類型有_；_；_；_。21縮聚反響(或酯