第一節(jié)醇（課堂）

1、 借借 問問 酒酒 家家 何何 處處 有有 ？ 牧牧 童童 遙遙 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 幾幾 時時 有有 ？把把 酒酒 問問 青青 天天 ！ 乙醇乙醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇苯甲醇苯甲醇醇醇是是羥基羥基與烴基或苯環(huán)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上側(cè)鏈上的碳原子相連的化的碳原子相連的化合物。合物。( (課本課本P48P48第二段）第二段）一、概念一、概念A(yù). C2H5OH B. C3H7OH C. 判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是（ ）OHCH2OHD. E. F. CH2OHCH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OHCCH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚

2、OHCH3鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚醇和酚的定義：醇和酚的定義：P48分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團C2H6OCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羥基）（羥基）四、乙醇四、乙醇1.1.組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu): :HCCOH HHHH比例模型比例模型球棍模型球棍模型2.2.物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：顏顏 色：色：氣氣 味：味：狀狀 態(tài)：態(tài)：揮發(fā)性：揮發(fā)性：密密 度：度：溶解性：溶解性：無色透明無色透明特殊香味特殊香味液體液體比水小比水小易揮發(fā)易揮發(fā)跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物能夠溶解多種無機物和有機物 化學性質(zhì)化學性質(zhì)醇的化學性質(zhì)主要由醇的化學性質(zhì)主要由

3、羥基羥基所決定，醇分子氧原所決定，醇分子氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強，子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強，OH鍵鍵和和CO鍵的電子對都向氧原子偏移，因而，醇在鍵的電子對都向氧原子偏移，因而，醇在起反應(yīng)時，起反應(yīng)時， OH鍵和鍵和CO鍵容易鍵容易斷裂。斷裂。 HCCOHH H H H2CH3CH2OH +2Na2CH3CH2ONa + H22CH3CH2OH +2Na2CH3CH2ONa + H2(1)(1)與鈉反應(yīng)（對比：鈉與水）與鈉反應(yīng)（對比：鈉與水）斷鍵：乙醇分子斷裂了羥基上的斷鍵：乙醇分子斷裂了羥基上的OH鍵鍵 成鍵：成鍵：Na置換了羥基上的置換了羥基上的H記憶方法：記憶方法：

4、Na置換置換H注意事項注意事項為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170，不能過高或高低？，不能過高或高低？酒精與濃硫酸酒精與濃硫酸混合液如何配置混合液如何配置放入幾片碎瓷放入幾片碎瓷片作用是什么？片作用是什么？ 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么？用是什么？溫度計水銀溫度計水銀球的位置？球的位置？有何雜質(zhì)氣體？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？如何除去？(2)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)實驗實驗3-13-1放入幾片碎瓷片作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？ 催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑酒精與濃硫酸混合液如何配置？酒精與濃硫酸混合液如何配置

5、？體積比以體積比以1313為宜為宜溫度計溫度計水銀球水銀球的位置？的位置？ 反應(yīng)物液面下的中央位置反應(yīng)物液面下的中央位置為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170？在在170170的溫度下主要生成乙烯和水，而的溫度下主要生成乙烯和水，而140140時時乙醇將生成乙醚。乙醇將生成乙醚。有何雜質(zhì)氣體？如何除去？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？CO2、SO2等。將氣體通過等。將氣體通過NaOH溶液。溶液。溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液均褪色均褪色。注意事項注意事項實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：HHHHHHCCO濃硫酸1700C+ HOHHHHHCCCH3CH2OH

6、CH2 CH2 +H2O濃硫酸濃硫酸170斷鍵：斷裂羥基斷鍵：斷裂羥基CO鍵鍵, ,另一個斷裂另一個斷裂CH鍵鍵成鍵：成鍵： CC變成了變成了C=C，H和和 OH形成形成HOH總結(jié)：乙醇分子內(nèi)脫去一個總結(jié)：乙醇分子內(nèi)脫去一個水分子水分子 ，生成乙烯，生成乙烯記憶方法：記憶方法：分子內(nèi)脫分子內(nèi)脫水水 取代反應(yīng)取代反應(yīng)記憶方法：記憶方法：分子間脫水分子間脫水C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O濃硫酸濃硫酸140斷鍵：斷裂羥基上的斷鍵：斷裂羥基上的OH鍵鍵, ,斷裂羥基斷裂羥基CO鍵鍵成鍵：成鍵：形成形成COC,H和和 OH結(jié)合成了結(jié)合成了HOH總結(jié)：兩個乙醇分子間脫去一個水分子總

7、結(jié)：兩個乙醇分子間脫去一個水分子, ,生成乙醚生成乙醚 分子間脫水分子間脫水+濃硫酸1400CHCC H H H HOCCHH H H H+HOHHCCOHH H H HHOCCHH H H HC2H5OH+HBr C2H5Br+H2O與濃氫溴酸與濃氫溴酸斷鍵：乙醇斷裂羥基斷鍵：乙醇斷裂羥基CO鍵，鍵，溴化氫斷裂溴化氫斷裂HBr 成鍵：成鍵：形成形成CBr,H和和 OH結(jié)合成了結(jié)合成了HOH總結(jié)：乙醇分子中的羥基被溴原子取代總結(jié)：乙醇分子中的羥基被溴原子取代記憶方法：記憶方法： OH被被Br取代取代+HOHHCCBrH H H H+HBrHCCOHH H H H(4)(4)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)催化

8、氧化催化氧化2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu斷鍵：斷裂羥基上的斷鍵：斷裂羥基上的OH和和CH鍵，鍵，斷裂斷裂O=O 成鍵：成鍵：形成形成C=O,H和和O結(jié)合成了結(jié)合成了HOH總結(jié)：乙醇分子中的羥基被催化氧化成了醛基總結(jié)：乙醇分子中的羥基被催化氧化成了醛基記憶方法：記憶方法： OH被氧化成被氧化成CHO2+ O OCu+2HOHHHHHHHCCO2HHOHCCH1616焊接銀器、銅器時，表面會生成發(fā)黑的氧化膜，焊接銀器、銅器時，表面會生成發(fā)黑的氧化膜，銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初！這是何原理

9、？下酒精，銅銀會光亮如初！這是何原理？一則常識 司機酒后駕車容易肇事，因此，司機酒后駕車容易肇事，因此，交通法規(guī)禁止酒后駕車。怎樣判斷呢交通法規(guī)禁止酒后駕車。怎樣判斷呢？用？用酒精檢測儀酒精檢測儀！ 原理：人原理：人乙醇能被乙醇能被KMnO4酸性酸性溶液或溶液或K2Cr2O7酸性酸性溶液氧化，溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：其氧化過程可分為兩個階段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH K2Cr2O7 （紅色）（紅色） Cr2(SO4)3 （綠色）（綠色）與酸性重鉻酸鉀溶液的反應(yīng)與酸性重鉻酸鉀溶液的反應(yīng)記憶方法：記憶方法： OH被氧化成被氧化成CHO被氧化成被氧化成COOH 乙醇

10、在人體內(nèi)的轉(zhuǎn)化：乙醇在人體內(nèi)的轉(zhuǎn)化： C2H5OH CH3CHO CH3COOH CO2和H2O 有機物的氧化、還原反應(yīng)氧化反應(yīng)：還原反應(yīng)：加氧、脫氫加氫、脫氧乙醇的化學性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系歸納總結(jié)：歸納總結(jié)： 斷斷鍵位置不同鍵位置不同, ,都跟都跟或或（羥基羥基）有關(guān)）有關(guān)醇分子中氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原醇分子中氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強，子強，OH鍵和鍵和CO鍵的電子對都向氧原子偏鍵的電子對都向氧原子偏移，因而，醇在起反應(yīng)時，移，因而，醇在起反應(yīng)時，OH鍵和鍵和CO鍵容鍵容易易斷裂。斷裂。 HCCOHH H H H歸納總結(jié)：歸納總結(jié)： 醇的化學性質(zhì)主要由羥基所決定醇的化

11、學性質(zhì)主要由羥基所決定 H H | |H C C O H | | H H處斷裂處斷裂與活潑金屬發(fā)生與活潑金屬發(fā)生置換置換反應(yīng)，放出反應(yīng)，放出H H2 2處斷裂處斷裂脫氫脫氫氧化，生成氧化，生成C CO O雙鍵（醛或酮）雙鍵（醛或酮）處斷裂處斷裂消去反應(yīng)，生成消去反應(yīng)，生成C CC C雙鍵（烯烴）雙鍵（烯烴）處斷裂處斷裂與與HXHX發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴小結(jié)小結(jié)乙醇結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)的關(guān)系：乙醇結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)的關(guān)系：小結(jié)小結(jié)醇醇一、概念一、概念三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)四、乙醇四、乙醇1.1.組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu)2.2.物理性質(zhì)物理性質(zhì)3.3.化學性質(zhì)化學性質(zhì)(1)(1)與金

12、屬鈉反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)(2)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)( (分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水) )(3)(3)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(4)(4)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)分子間脫水分子間脫水與濃氫溴酸與濃氫溴酸二、分類二、分類催化氧化催化氧化與重鉻酸鉀與重鉻酸鉀乙乙醇醇做酒精燈、內(nèi)燃機的燃料做酒精燈、內(nèi)燃機的燃料用于制乙酸、飲料、香精、用于制乙酸、飲料、香精、染料等染料等醫(yī)療上常用體積分數(shù)為醫(yī)療上常用體積分數(shù)為70707575的乙醇水溶液作消毒劑的乙醇水溶液作消毒劑用途：用途：怎樣制備怎樣制備無水乙醇無水乙醇4. 乙醇的工業(yè)制備乙醇的工業(yè)制備A淀粉發(fā)酵法淀粉發(fā)酵法 B乙烯水化法乙烯水化法 CH2CH2 + HOHC2H5OH1

13、下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是：下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是：( ) A乙醇與濃乙醇與濃H2SO4加熱到加熱到170 B乙醇與溴化氫反應(yīng)乙醇與溴化氫反應(yīng) C乙醇與氧氣反應(yīng)生成醛乙醇與氧氣反應(yīng)生成醛 D乙醇與金屬鈉反應(yīng)乙醇與金屬鈉反應(yīng)自我檢測自我檢測BD2 2、乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學鍵如圖所示，回答乙、乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學鍵如圖所示，回答乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的部位：醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的部位：分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)化學性質(zhì)化學性質(zhì)化學鍵斷化學鍵斷裂位置裂位置與活潑金屬與活潑金屬分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水分子間脫水分子間脫水與溴化氫反應(yīng)與溴化氫反應(yīng)催化氧化催化氧化HCCOHH H H H 依據(jù)依據(jù)：（所含羥基的數(shù)目

14、）：（所含羥基的數(shù)目）一元醇：只含一個羥基一元醇：只含一個羥基飽和一元醇飽和一元醇通式通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含兩個羥基二元醇：含兩個羥基多元醇：多個羥基多元醇：多個羥基二、分類二、分類乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OH二、醇二、醇1醇的分類醇的分類2）根據(jù)羥基所連烴基的種類）根據(jù)羥基所連烴基的種類 脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和不飽和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2）根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為）根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇一元醇、二元醇、三元醇 乙

15、二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是無色無色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液體液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O乙二醇可用于汽車作乙二醇可用于汽車作防凍劑防凍劑，丙三醇可用于配制，丙三醇可用于配制化妝品化妝品。CH3CH2CH2OH丙醇丙醇(一元醇一元醇)CH2-OHCH2-OH乙二醇乙二醇(二元醇二元醇)CH2-OHCH2-OHCH-OH丙三醇丙三醇(三元醇三元醇)（2）編號）編號（1）選主鏈）選主鏈（3）寫名稱）寫名稱選最長碳選最長碳鏈，且含鏈，且含OH從離從離OH最近的一端起

16、編號最近的一端起編號CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）2. 飽和一元醇的命名飽和一元醇的命名取代基位置取代基位置取代基名稱取代基名稱羥基位置羥基位置母體名稱（羥基位置用阿拉伯數(shù)字母體名稱（羥基位置用阿拉伯數(shù)字表示；羥基的個數(shù)用表示；羥基的個數(shù)用“二二”、“三三”等表示。）等表示。）甘油甘油 丙二醇丙二醇 練習練習 寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱 練習練習 寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱2甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，2二甲基二甲基1丁醇丁醇思考與交流思考與交流： 名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)

17、簡式相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量 沸點沸點/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H630 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH4678.5 丙烷丙烷C3H844-42.1 丙醇丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴, ,醇的沸點遠高醇的沸點遠高 于烷烴于烷烴三、三、 物理性質(zhì)物理性質(zhì)3、醇同系物的物理性質(zhì)比較、醇同系物的物理性質(zhì)比較相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量沸點沸點/表表3-1圖圖050100-50-1003040 5060醇醇烷烷

18、氫鍵氫鍵碳原子數(shù)3、醇同系物的物理性質(zhì)比較、醇同系物的物理性質(zhì)比較丙丙?醇醇氫鍵數(shù)氫鍵數(shù)目增多目增多乙乙?醇醇表表3-2圖圖羥基數(shù)羥基數(shù)沸點沸點/015020010050123 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵分子間形成了氫鍵） 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵形成了氫鍵。4. 醇的化學性質(zhì)醇的化學性質(zhì)與金屬與金屬鈉反應(yīng)鈉反應(yīng)催催 化化氧氧