北京大學有機化學2

1、1會計學北京大學有機化學北京大學有機化學2第一部分 鏈烷烴第二部分 環(huán)烷烴本章提綱第一節(jié) 鏈烷烴的結構特征第二節(jié) 鏈烷烴的異構現(xiàn)象 第三節(jié) 鏈烷烴的物理性質第四節(jié) 鏈烷烴的化學性質 第五節(jié) 鏈烷烴的制備 烷烴分子中的碳都是sp3雜化。 甲烷具有正四面體的結構特征。 當烷烴中的碳原子數(shù)大于3的時候， 碳鏈就形成鋸齒形狀。 烷烴中的碳氫鍵和碳碳鍵都是鍵。*1 電子云可以達到最大程度的重疊，所以比較牢固。 *2鍵旋轉時不會破壞電子云的重疊，所以鍵可以自由旋轉。在化學中，將兩個軌道沿著軌道對稱軸方向重疊形成的鍵叫鍵。鍵的特點 構 象一個已知構型的分子，僅由于單鍵的旋轉而引起分子中的原子或基團在空間的特

2、定排列形式稱為構象。 構象異構體單鍵旋轉時會產生無數(shù)個構象，這些構象互為構象異構體（或稱旋轉異構體）。一 碳架異構體 二 構象異構體 三 旋光異構體(1) 兩面角 單鍵旋轉時，相鄰碳上的其他鍵會交叉成一定的角度()，稱為兩面角。兩面角為0 時的構象為重疊式構象。兩面角為60 時的構象為交叉式構象。兩面角在0-60o之間的構象稱為扭曲式構象。HH傘式 鋸架式 紐曼式交叉式構象重疊式構象HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH傘式，鋸架式與紐曼式的畫法也適合于其它有機化合物C-H 鍵長C-C 鍵長 鍵 角 兩面角兩氫相距110.7 pm154 pm109.3o60o

3、250 pm110.7 pm154 pm109.3o0o229 pm250 pm 240 pm 229 pmE重疊 E交叉 E=12.1KJmol-1每個C-H、C-H重疊的能量約為4 KJ mol-1當二個氫原子的間距少于240pm（即二個氫原子的半徑和）時，氫原子之間會產生排斥力，從而使分子內能增高，所以重疊式比交叉式內能高。12.1 KJ0 KJ060180300360能量旋轉角 以單鍵的旋轉角度為橫坐標，以各種構象的勢能為縱坐標。如果將單鍵旋轉360度，就可以畫出一條構象的勢能曲線。由勢能曲線與坐標共同組成的圖為構象的勢能關系圖。穩(wěn)定構象位于勢能曲線谷底的構象非鍵連相互作用不直接相連的

4、原子間的排斥力。轉動能壘 分子由一個穩(wěn)定的交叉式構象轉為一個不穩(wěn)定的重疊式構象所必須的最低能量。（25時轉速達1011次/秒） 扭轉張力 非穩(wěn)定構象具有恢復成穩(wěn)定構象的力量；+（1） 正丁烷的極限構象及符號說明SaPPCC+SC-SC-aC+aC+SP-SP-aP+aPAB+ 順時針轉動- 逆時針轉動S 順（旋轉角 90 o）a 反（旋轉角 90o ） P 重疊 C 錯_ SP (順疊) SC (順錯) aC (反錯) aP (反疊)CH3H3CHHHHCH3CH3HHHHH3CH3CHHHH246CH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHH13571345

5、670o6 0o1 2 0o1 8 0o2 4 003 0 0o3 6 0o0 K J3 .8 K J 1 4 .6 K J2 2 .6 K J能量旋轉角4 全重疊2，6 部分重疊3，5 鄰位交叉1=7 對位交叉2, 4, 6 是不穩(wěn)定構象，1, 3, 5, 7 是穩(wěn)定構象。1=7 是優(yōu)勢構象（能量最低的穩(wěn)定構象稱為優(yōu)勢構象）沿C2-C3鍵軸旋轉的轉動能壘 22.6 kJmol-1 構象分布在達到平衡狀態(tài)時，各種構象在整個構象中所占的比例稱為構象分布。CH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHH15 %15 %70 % 能 量 計 算C-H， C-H 重疊， 4 kJ / mo

6、lC-CH3， C-CH3鄰交叉，3.8 kJ / molC-CH3， C-CH3重疊， 22.6 - 8 = 14.6 kJ / molC-CH3， C-H 重疊， (14.6-4)/2 = 5.3 kJ / mol分子總是傾向于以穩(wěn)定的構象形式存在E=4+4+5.3=13.3KJmol-1HCH3HHHHHH3CHHHH交叉式 重疊式 丙烷只有二種極限構象，一種是重疊式構象，另一種是交叉式構象。二種構象的能差13.3kJmol-1。HHHHHHHHHHHH 由于分子主要以交叉式構象的形式存在，所以高級烷烴的碳鏈呈鋸齒形。1，2-二氯乙烷（對位交叉70%）1，2-二溴乙烷（對位交叉84%-9

7、1%）1，2-二苯乙烷（對位交叉90%)乙二醇2-氯乙醇 大多數(shù)分子主要以交叉式構象的形式存在；在乙二醇和2-氯乙醇分子中，由于可以形成分子內氫鍵， 主要是以鄰交叉構象形式存在。HHHHHHOOt外 觀： 狀態(tài)， 顏色， 氣味物理常數(shù)： 沸點（b.p.)熔點（m.p.) 折光率(n)旋光度 密度（D） 溶解度 偶極矩（） =qd 光譜特征烷烴熔點的特點 （1） 隨相對分子質量增大 而增大。 （2） 偶數(shù)碳烷烴比奇數(shù)碳 烷烴的熔點升高值 大（如右圖）。（3）相對分子質量相同的烷 烴，叉鏈增多，熔點下降。奇數(shù)碳偶數(shù)碳取決于分子間的作用力和晶格堆積的密集度。一 熔點烷烴的密度均小于1（0.424-0

8、.780)偶極矩均為0。烷烴不溶于水，溶于非極性溶劑.沸點大小取決于分子間的作用力 烷烴沸點的特點（1）沸點一般很低（非極性，只有色散力）。（2）隨相對分子質量增大而增大（運動能量增大，范德華引力增大）。（3）相對分子質量相同、叉鏈多、沸點低。（叉鏈多，分子不易接近）三 密度四 飽和烴的偶極矩五 溶解度二 沸點一 總體特點 二 烷烴的鹵化和自由基反應 三 烷烴的硝化，磺化，熱裂解和催化裂解 四 烷烴的氧化和自動氧化第四節(jié) 鏈烷烴的化學性質一 總體特點1.自由基2.自由基反應3.過渡態(tài)理論4.烷烴的鹵化二 烷烴的鹵化 自由基反應一級碳自由基定義：帶有孤電子的原子或原子團稱為自由基。碳自由基：含有

9、孤電子碳的體系稱為碳自由基。CH3CH2CH3CHCH3CH3CCH3CH3三級碳自由基二級碳自由基自由基的結構特點：有三種可能的結構；（1）剛性角錐體，（2）迅速翻轉的角錐體，（3）平面型。如下圖：CCC熱均裂產生輻射均裂產生單電子轉移的氧化還原反應產生光H2O2 + Fe2+ HO + HO- + Fe3+ RCOO- RCOO -e-電解 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol)苯甲基自由基 稀丙基自由基 三級丁基自由基 異丙基自由基乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基共價鍵均裂時所需的能量稱為鍵解離能。鍵解離能越小，形成的自由基越穩(wěn)定。均裂CH2CHCH2HCH2CHCH2H

10、CH2 CH2CHCH2 (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 影響自由基穩(wěn)定性的因素是很多的，如： 電子離域，空間阻礙，螯合作用和鄰位原子的性質等； 碳自由基的最外層為七個電子，反應時總要尋找另外的電子來達到八隅體結構，所以是親電的。共 性（1）反應機理包括鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止三個階段。（2）反應必須在光、熱或自由基引發(fā)劑的作用下發(fā)生。（3）溶劑的極性、酸或堿催化劑對反應無影響。（4）氧氣是自由基反應的抑制劑。定義：由化學鍵均裂引起的反應稱為自由基反應。雙自由基CH3 + O O CH3OO單自由基單自由基比雙自由基穩(wěn)定過渡態(tài)的特點:（1）能量高。（2）極不穩(wěn)定，不能分離

11、得到。（3）舊鍵未完全斷開，新鍵未完全形成。A B C.AB + CA + BC任何一個化學反應都要經(jīng)過一個過渡態(tài)才能完成。=A + B CA B + CA B C.反應坐標勢能A + B CA B + CA B C.反應勢能曲線：圖中表示勢能高低的曲線。反應坐標：由反應物到生成物所經(jīng)過的能量要求最低的途徑。過渡態(tài)：在反應物互相接近的反應進程中，與勢能最高點相對應的結構稱為過渡態(tài)?；罨埽河煞磻镛D變?yōu)檫^渡態(tài)所需要的能量。中間體：兩個過渡態(tài)之間的產物稱為中間體。（中間體能分離得到。過渡態(tài)不可分離得到。）Hammond假設：過渡態(tài)總是與能量相近的分子的結構相近似。反應坐標勢能鹵代反應分子中的原子

12、或基團被鹵原子取代的反應稱為鹵代反應。取代反應分子中的原子或基團被其它原子或基團取代的反應稱為取代反應。反應式反應機理（反應過程的詳細描述）鏈引發(fā)鏈增長鏈終止H= 7. 5KJ/mol Ea=16.7 KJ/mol H= -112. 9 KJ/mol Ea=8. 3 KJ/molCH4 + Cl2 CH3Cl + HClhvCl2 2ClhvCl + Cl Cl2CH3 + CH3 H3CCH3Cl + CH3 H3CClCl2 CH3Cl + ClCH3 +CH4 + Cl CH3 + HCl1 第一步反應的活化能比較大，是速控步驟。2 第二步反應利于平衡的移動。3 反應 1 吸熱，反應 2

13、 放熱，總反應放熱，所以反應 只需開始時供熱。4 過渡態(tài)的結構與中間體（中間體是自由基）相似， 所以過渡態(tài)的穩(wěn)定性順序與自由基穩(wěn)定性順序一致。 推論：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最難被取代。1 該反應只適宜工業(yè)生產而不適宜實驗室制備。2 該反應可以用來制備一氯甲烷或四氯化碳，不適宜 制備二氯甲烷和三氯甲烷。3 無取代基的環(huán)烷烴的一氯化反應也可以用相應方法 制備，C(CH3)4的一氯化反應也能用此方法制備。CH4Cl2300-400oor hvCH3ClCl2hvCH2Cl2Cl2hvCHCl3Cl2hvCCl4+HCl+HCl+HCl+HClX + CH3-H CH3 + H-XFCl

14、 BrI439.3568.2431.8366.1298.3-128.9+7.5+73.2+141H (KJ/mol)Ea (KJ/mol) +4.2 +16.7 +75.3 +141總反應熱(KJ/moL)： F(-426.8) Cl(-104.6) Br(-30.96) I(53.97)1. 氟化反應難以控制。2. 碘化反應一般不用。碘自由基是不活潑的自由基。3. 氯化和溴化反應常用，氯化比溴化反應快5萬倍。V : V = 28/6 : 72/4 = 1 : 4 1oH2oH1oHV : V = 63/9 : 37/1 = 1 : 5.3 3oH氯化 V : V : V = 1 : 4 :

15、5.31oH2oH3oHCH3CH2CH2CH3 + Cl235 oChvCH3CH2CH2CH2Cl + CH3CH2CHCH3Cl28%72%CH3CHCH3 + Cl2CH335 oChv(CH3)2CHCH2Cl + (CH3)3CCl63%37%3oH2oH1oH V : V : V = 1 : 82 : 1600（4） 烷烴溴化反應的選擇性CH3CH2CH3 + Br2127 oChvCH3CHCH2Br + CH3CHCH3Br3%97%CH3CHCH3 + Br2CH3127 oChvCH3CHCH2Br + CH3CCH3BrCH3CH3 99% 氯化反應和溴化反應都有選擇性

16、，但溴化反應的選擇性比氯化反應高得多。溴化 實驗事實和現(xiàn)象實驗反應方程式反應機理實驗數(shù)據(jù)反應勢能圖啟發(fā)和討論 從烷烴與鹵素的反應可以看出，化學工作者應建立起以實驗為依據(jù)的思維方式。三 烷烴的硝化，磺化，熱裂解和催化裂解 上述反應也是以自由基機理進行的。四 烷烴的氧化和自動氧化 自動氧化是以自由基機理進行的。 氧化反應通常是放熱的。見鹵代烴的金屬有機化合物部分五 鏈烷烴的制備第一節(jié) 環(huán)烴的分類第二節(jié) 單環(huán)烷烴的分類和異構現(xiàn)象第三節(jié) 環(huán)烷烴的物理性質第四節(jié) 環(huán)烷烴的化學性質第五節(jié) 張力學說第六節(jié) 環(huán)型化合物的構象環(huán)烴脂環(huán)烴芳烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴環(huán)炔烴單環(huán)烷烴橋環(huán)烷烴螺環(huán)烷烴集合環(huán)烷烴單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴非苯

17、芳烴多苯代脂烴聯(lián)苯稠環(huán)芳烴1234512345123123 1,1-聯(lián)亞環(huán)戊烷1,1-Bicyclopentanylidene 環(huán)戊基環(huán)己烷cyclopentylcyclohexane1,1- 聯(lián)環(huán)丙基（烷）1,1-Bicyclopropyl 1,1-Bicyclopropane定義：兩個或兩個以上的環(huán)系各以一個碳原子用單鍵或 雙鍵直接相連而成的化合物稱為集合環(huán)烷烴。 單環(huán)烷烴的分類n=3，4 小環(huán)化合物n=5，6，7 普通環(huán)化合物n=8，9，10，11 中環(huán)化合物n12 大環(huán)化合物單環(huán)烷烴的通式：CnH2n45HCH2CH3CH3CH3CH3CH3HHH3CCH3HHCH3CH3HH1236

18、7 C5H10的同分異構體 碳架異構體（1-5）因環(huán)大小不同，側鏈長短不同，側鏈位置不同而引起的。 順反異構（5和6，5和7）因成環(huán)碳原子單鍵不能自由旋轉而引起的。旋光異構（6和7）第三節(jié) 環(huán)烷烴的物理性質 環(huán)烷烴的分子結構比鏈烷烴排列緊密，所以，沸點、熔點、密度均比鏈烷烴高。一 與氫反應小環(huán)和普通環(huán)化合物的性質對比如下：CH3CH2CH2CH3 + H2 CH3CH2CH2CH3200oC Ni120oC Pt / CCH3CH2CH3 + H2 CH3CH2CH380oC Ni50oC Pt / C大環(huán)，中環(huán)化合物的化學性質與鏈烷烴相似。取代反應：自由基機理 （各種環(huán)相似）開環(huán)反應：離子型

19、機理，極性條件有利于開環(huán)反應的發(fā)生 。 （三員環(huán)四員環(huán)普通環(huán)） 二 與氯和溴反應+ Cl2FeCl3ClCH2CH2CH2ClCl+ Cl2ClBr2BrBr2BrBrhh取代取代開環(huán)開環(huán)三 與氫碘酸反應開環(huán) 此反應是離子型機理，極性大的鍵易打開；三元環(huán)比四元環(huán)易發(fā)生此反應，其它環(huán)不發(fā)生此反應。四 氧化反應（小環(huán)對氧化劑相當穩(wěn)定）張力學說提出的基礎所有的碳都應有正四面體結構。碳原子成環(huán)后，所有成環(huán)的碳原子都處在同一平面上（當環(huán)碳原子大于4時，這一點是不正確的）。1880年以前，只知道有五元環(huán)，六元環(huán)。1883年，W.H.Perkin合成了三元環(huán)，四元環(huán)。1885年，A.Baeyer提出了張力學

20、說。偏轉角度= 2 N = 3 4 5 6 7 偏轉角度 24o44 9o44 44 -5o16 -9o33 當碳原子的鍵角偏離10928時，便會產生一種恢復正常鍵角的力量。這種力就稱為張力。鍵角偏離正常鍵角越多，張力就越大。 10928內角 從偏轉角度來看，五員環(huán)應最穩(wěn)定，大于五員環(huán)或小于五員環(huán)都將越來越不穩(wěn)定。但實際上，五員，六員和更大的環(huán)型化合物都是穩(wěn)定的。這就說明張力學說存在缺陷。 1930年，用熱力學方法研究張力能。 燃燒熱：1mol純烷烴完全燃燒生成CO2和水時放出的熱。 每個 CH2-的燃燒熱應該是相同的，約為658.6KJmol-1。環(huán)烷烴的燃燒熱26.0027.0110.01

21、15.5105.4與標準的差值662.4658.6664.0686.1697.1711.3每個CH2的燃燒熱4636.73951.83320.02744.32091.21422.6分子的燃燒熱n = 7n = 6n = 5n = 4n = 3n = 2(CH2)n燃燒熱的數(shù)據(jù)表明， 五員和五員以上的環(huán)烷烴都是穩(wěn)定的環(huán)烷烴燃燒熱的實測數(shù)據(jù)張力能 = Enb(非鍵連作用) + EI(鍵長) + E(鍵角) + E(扭轉角)Enb EI E E從現(xiàn)在的角度看，三員環(huán)的張力能是由以下幾種因素造成的： 1 由于二個氫原子之間的距離小于范德華半徑之和，所以產生 非鍵連作用，造成內能升高； 2 軌道沒有按軸

22、向重迭，導致鍵長縮短，電子云重疊減少，造 成內能升高； 3 E是由于偏轉角引起的張力（即角張力）能。 4 E是由全重疊構象引起的。一 環(huán)己烷的構象二 一取代環(huán)己烷的構象三 二取代環(huán)己烷的構象四 其它環(huán)的構象五 十氫合萘的構象1890年，H. Sachse 對拜爾張力學說提出異議。1918年，E. Mohr 提出非平面、無張力環(huán)學說。指 出用碳的四面體模型可以組成兩種環(huán)己 烷模型。一 環(huán)己烷的構象椅式構象 船式構象(1) 環(huán)己烷椅式(Chair Form)構象的畫法123456HHHHHHHHHHH123456HHHHHHHHHHHH鋸架式紐曼式 1 環(huán)己烷的椅式構象1234562.51A2.4

23、9AHHHHHHHHHHHH2.50A123456HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH123456*1. 有6個a (axial) 鍵，有6個e (equatorial) 鍵。(已為1H NMR 證明)*2. 有C3對稱軸。（過中心，垂直于1,3,5平 面和2,4,6平面，兩平面間距50pm）*3. 有構象轉換異構體 。（K=104-105/秒）*4. 環(huán)中相鄰兩個碳原子均為鄰交叉。張力能 = Enb(非鍵連作用) + EI(鍵長) +E(鍵角) + E(扭轉角) =6 3.8 + 0 + 0 + 0 = 22.8KJ / mol-1Enb： H與H之間無，R與R之間有（鄰交叉）E

24、I ：C-C 154pm， C-H 112pm EI = 0E： CCC=111.4o HCH=107.5o (與109o28接近) E = 0E： 都是交叉式。E = 0 椅式構象是環(huán)己烷的優(yōu)勢構象。123456HHHHHHHHHHH123456HHHHHHHHHHH1.83A2.27A2.50A（1） 環(huán)己烷船式 (Boat form) 構象的畫法2. 環(huán)己烷的船式構象鋸架式紐曼式 1. 1,2,4,5四個碳原子在同一平面內，3,6碳原子在 這一 平面的上方。 2. 1,2和4,5之間有兩個正丁烷似的全重疊, 1,6、5,6、 2,3、3, 4之間有四個正丁烷似的鄰位交叉。(2) 環(huán)己烷船

25、式構象的特點:(3) 環(huán)己烷船式構象的能量分析:張力能 = Enb(非鍵作用) + EI(鍵長) +E(鍵角) + E(扭轉角) =4 3.8 + 2 22.6 = 60.4 KJmol-1 (EI EE忽略不計）船式與椅式的能量差：60.4 22.8=37.6 KJmol-1 (28.9 KJmol-1 )構象分布：環(huán)己烷椅式構象 : 環(huán)己烷扭船式構象 = 10000 : 13. 環(huán)己烷的扭船式構象HHHHHHHHHHHH123456123456123456123456在扭船式構象中，所有的扭轉角都是30o。4. 環(huán)己烷的半椅式構象123456三個全重疊三個鄰交叉四個全重疊兩個鄰交叉半椅式構

26、象是用分子力學計算過渡態(tài)的幾何形象時提出的。只能取船型的環(huán)己烷衍生物二 一取代環(huán)己烷的構象（95%)(5%)CH3與 C2-C3鍵、C5-C6鍵為對交叉CH3與 C2-C3鍵、C5-C6鍵為鄰交叉E = 3.8KJ /mol-1 2 = 7.6 KJ /mol-1CH3與C3-H、C5-H有相互排斥力，這稱為1,3-二直立鍵作用。每個H與CH3的1,3-二直立鍵作用相當于1個鄰交叉。CH3CH3HH123456123456Go = Ee鍵構象 - Ea鍵構象 = -RT ln KK=e鍵構象濃度a鍵構象濃度 Go = -7.5 KJ / mol = -RT ln K = -(8.3110-3

27、KJ / mol K) (298K) ln K K=20.66 e a=20.66 e =20.66 a e % = 95.4 % a % = 4.6 %CH2CH3CH2CH3K其它化合物的構象分布也可以用同樣方法計算。1,2-二取代環(huán)己烷的平面表示法 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH31. 1,2-二取代環(huán)己烷1,2-二甲基環(huán)己烷構象的能差計算 順1，2-二甲基環(huán)己烷構象的能差計算對 環(huán) 二個1,3-二直立鍵 二個1,3-二直立鍵兩個甲基 鄰交叉 鄰交叉 E = 33.8 = 11.4KJmol-1 E=33.8=11.4KJmol-1 E = 0CH3H3CCH3CH3對

28、環(huán) 四個1,3-二直立鍵 0兩個甲基 對交叉 (0) 一個鄰交叉 E = 43.8 = 15.2 KJmol-1 E = 3.8KJmol-1 E = (15.2 + 0 ) - ( 0 + 3.8 ) = 11.4 KJmol-1CH3CH3CH3CH3既要考慮每個取代基對環(huán)的能量影響，也要考慮二個取代基之間有無能量關系。 順1,3-二甲基環(huán)己烷構象的能差計算對 環(huán) 四個鄰交叉 0 兩個甲基 有范德華斥力7.6 KJmol-1 0 E = 43.8+7.6 = 22.8KJmol-1 0E = 43.8+7.6 = 22.8KJmol-1 一個 1,3 C-CH3與 C-CH3 的二直立鍵作

29、用為15. 2 KJmol -1 ，二個 1,3 C-CH3 與 C-H 的二直立鍵作用為7. 6KJmol -1 。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3E = 0對 環(huán) 二個1,3-二直立鍵 二個1,3-二直立鍵 兩個甲基 0 0順-1,4-二甲基環(huán)己烷的能差為0；反-1,4-二甲基環(huán)己烷的能差為15.2 KJmol-1；請同學自己計算(1). 反-1-甲基-4-異丁基環(huán)己烷 E = 8.8+7.1 = 15.9 KJ / mol異丙基的能差甲基的能差CH3CH(CH3)2CH3(CH3)2CH(2). 順-1-甲基-4-氯環(huán)己烷 E = 7.1 - 1.7 = 5.4 KJ /

30、 mol甲基的能差氯的能差CH3ClClCH3(3). 順-1,4-二（三級丁基）環(huán)己烷扭 船 式太大的取代基要盡量避免取a鍵。HH(CH3)3CC(CH3)3C(CH3)3C(CH3)3Hassel規(guī)則 帶有相同基團的多取代環(huán)己烷，如果沒有其它因素的參與，那末在兩個構象異構體之間，總是有較多取代基取e鍵向位的構象為優(yōu)勢構象。Barton規(guī)則帶有不同基團的多取代環(huán)己烷，如果沒有其它因素的參與，那末其優(yōu)勢構象總是趨向于使作用最強的和較強的基團盡可能多地取e鍵的向位。平面式折疊式四元環(huán)轉換能量 E = 6.3 KJmol-1五元環(huán)信封式半椅式1. 名稱1234567812345678910 萘 十氫合萘（暜通名） 二環(huán)4.4.0癸烷（學名） naphthalene Decahydronaphthalene12