2019屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)壓軸題熱點(diǎn)練8有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)含答案

1、熱點(diǎn)8有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1.氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香燃A制備G的合成路線如下:H3NHCOCH34-甲氧基乙酰苯胺（'/）是重要的精細(xì)化工中H3c間體，寫(xiě)出由苯甲醍（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線（其他試劑任選）。答案（）ch3Ptt噬CHCOCloch3nii2XHCOCH解析對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物在苯甲醛的對(duì)位引入了一NHCOGH結(jié)合題干中合成路線的信息，運(yùn)用逆合成分析法，首先在苯甲醍的對(duì)位引入硝基，再將硝基還原為氨基，()pirh最后與發(fā)生取代反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。（部分反應(yīng)條件略2.A（C2hb）是基本有機(jī)化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成

2、路線去）如下所示:O()11IIClhPfi/PhO值:化劑，順式聚異戊二烯參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。答案0HCH.CHOHC=CH>HC=CCHCH,KOH0HH2>Pd/PbOCaCJO'H2C=CHCHCH3A%(%>ch2=chCH=CH2解析由反應(yīng)流程信息可以寫(xiě)出由C+CH和CHCHO起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。3.端煥燃在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。Glaser反2RC=C-H催化劑rc=cC=CR+H?該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是

3、利用應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:CCUCfI_|CJJCJJoClIIAK'hA光照CGlaser反應(yīng)DDNaNH,C=CH寫(xiě)出用2-苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線。CH2cH20H/k濃H心Z答案,CHBrCII2BrHr./CC14，V/CHCH?式L/X*1VC=CH1)NaXH2/2)“。CHoCH.OHii-解析2-苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為'/的性質(zhì)，可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成八LCHBrCILBrV發(fā)生加成反應(yīng)生成.，最后在QC=CH,遷移應(yīng)用乙醇和鹵代燃八一CHCH,I-飛/,再與Br2NaNH、HO條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成(D

4、)。4.敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下:0H埠/ONaciAIKJlCHCOOILA/)H+rABch3OCHCOOII1)S(X：12,A/2)NH(CH2cHMT(jlhCH式:OCHC-NvIIIIVAk()CH2cH3AzcD(敵草胺)ClPC13RI，：為原料制備已知：RCHCOOH>,寫(xiě)出以苯酚和乙醇()CI2C()()C1?CH3的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。NaOH/、IVDClCH?COOHtAOCILCOOH()II(KJ12C()CII2CIICH3C112()H/濃疏酸.ORKOH/C=()>C/H+/5.已知:OHORROH/CH+/OR寫(xiě)出由乙

5、烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物()()'/的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任QQ答案CHCHOH>CHCHO>Cu,催化劑，PC13CHCOOH>C1CH2COOH()11ONa2)H-選)。答案Br2HC=CH>CHBrCHBrCHA)H,0C11/O9>HCHO()()解析根據(jù)已知信息，再結(jié)合目標(biāo)化合物()()的結(jié)構(gòu)可以看出制備CH?OHCH.Bri-rf需要HCHOtt("OH,hchot由甲醇催化氧化制得，CHg()H可由CH3Br制2Br?Br可由CH=C1HtlBr2發(fā)生加成反應(yīng)制得，所以合成路線設(shè)計(jì)如下:Br?H2C=CH2CHUkCHBrCH30HCH2OI1CH2()HC：u/()2>HCHOh+>()()6.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線合成:iLCHKXM；、B(IIC(M)HCHiOH(>催化粒七)IN郎CO.一液體石蠟2hcin】HchI)HBr已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與竣酸酯化。苯甲酸苯酚酯)是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫(xiě)出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)原料任選)。合成路線流程圖示例如下:NaO皤液H2C=CH>CHCHBr»CHCHOH答案解析根據(jù)已知酚羥基一般不易直接與竣酸酯化,不