高中化學——苯酚

1、烴的含氧衍生物苯酚1苯酚的結構苯環(huán)和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學性質(zhì)2、物理性質(zhì)無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。65°C以上時，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。(1) 在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時溶解度增大。高于65C時，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。(2) 苯酚的熔點較低。含水的苯酚熔點更低，在常溫下就呈液態(tài)。所以實驗中得到的渾濁液，實際上是苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液，因為不能完全互溶，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體。(3) 苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機物，所以可以用乙醇

2、洗滌沾有苯酚的試管。皮膚上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗滌，以免受到苯酚的腐蝕。3、苯酚的化學性質(zhì)實驗現(xiàn)象(1)向盛有少里苯酚晶體的試官中加入2mL蒸餾水，振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管(3)再向試管中加入稀鹽酸1)弱酸性OH+aOU*OWaH-HjO廖翻訕鬲于水、離子方程式為：+fO-+苯酚能與堿反應，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。ONnO+col+H2o忙;十說明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。不能使酸堿指示劑變色酸性乞CH3COOH>H2CO3><>HCOg->H2O>chchoh2C-QH+2Na一2<Q-ON

3、a+H2）與漠反應（取代）可檢臉蘋酚OHB©十3HBrr三澳苯酚BrOH現(xiàn)象：試管中立即產(chǎn)生白色絮狀沉淀 此反應說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進行 溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似） 該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗 不能用該反應分離苯和苯酚，因三溴苯酚溶于苯苯酚與苯取代反應的比較FtB門柞住彖崎島澳施我反麥無策暮事酚茂從斗5參嗨楚5上扛療&菱幕諸破苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應。乙醇分子中一0H與乙基相連，一0H上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯

4、酸性。而苯酚分子中的一0H與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，一0H上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學性質(zhì)。3）加成反應4）氧化反應 燃燒 被空氣氧化呈粉紅色 使酸性的高錳酸鉀褪色5）顯色反應苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液時立即變成紫色-鑒定酚的存在6）縮聚反應'妣Ioh*咕卄"務I'牡昨4、苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。？練習；1. 怎樣分離苯酚和苯的混合物

5、2、如何鑒別苯酚3. 鑒別苯、苯酚、1己烯、四氯化碳、乙醇、碘化鈉溶液，只用一種試劑，該試劑是什么和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，他們都能跟金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣，A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使適量的濃溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有兩種結構，則A和B的結構簡式分別為課堂練習：1. 有關苯酚的下列敘述中，錯誤的是（）A.純凈的苯酚是粉紅色的晶體，65C以上時能與水互溶B苯酚是生產(chǎn)電木的單體之一，與甲醛發(fā)生縮聚反應C. 苯酚比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應D. 苯酚有毒，不能配制洗滌劑和軟藥膏2. 從結構上看，酚和醇最特征的區(qū)別是（）A酚的分子中有苯基，而醇的分

6、子中只是烷烴基B酚的分子中至少有6個碳原子在同一平面上，而醇分子中的碳原子一般不在同一平面上C. 酚的分子中只含有1個羥基，而醇分子中可能含有多個羥基D. 酚是羥基跟苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物；而醇是羥基跟烷烴基或芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物3乙醇、甘油和苯酚所具有的共同點是（）A. 都易溶于水B.都能與NaOH溶液反應C.分子結構中都含有羥基D.都屬于醇類化合物4美國梅奧診所的研究人員最近發(fā)現(xiàn)，綠茶中含有的EGCG（沒食子兒茶素沒食子酸酯）物質(zhì)具有抗癌作用，能使血癌（白血病）中癌細胞自殺性死亡。已知EGCG的結構式如右圖，有關EGCG的說法正確的是（）A.EGCG能與碳酸鈉溶液反應放

7、出二氧化碳B. EGCG與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應C. 1molEGCG最多可與含10mol氫氧化鈉的溶液完全作用在空氣中易被氧化5. 由一C6H5、一C6H4、一CH2、一OH四種原子團（各1個）一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有（）A. 1種種種種6. 下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響，苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是（）A.和B.只有C.和7.漆酚TUHC（是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機溶劑中。生漆涂在物體D. 全部表面，能在干燥空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學性質(zhì)為（）A.可以燃燒，當氧氣充分時，產(chǎn)物為CO2和H2OB.與FeCb溶液發(fā)生顯色反應C. 能發(fā)生取代反應和加成反應D.

8、能溶于酒精和乙醚中8已知相同物質(zhì)的量濃度的下列物質(zhì)溶液的酸性由左到右減弱：鹽酸苯甲酸醋酸碳酸苯酚碳酸氫鈉，試判斷下列方程式正確的是（） GH50Na+H2O+CO2C6H5OH+NaHC03 C6H5COONa+C6H5OHC6H5COOH+CeHsONa C6H5COONa+H2O+CO2C6H5COOH+NaHCO3 C6H5COONa+HClC6H5COOH+NaClA. B.C.D.9. 2008年北京奧運會對運動員是否服用興奮劑采取了更加嚴格的檢測方法。某種興奮劑的結構簡式如圖所示：onon有關該物質(zhì)的說法正確的是（）A遇FeCb溶液顯紫色，因為該物質(zhì)與苯酚屬于同系物B. 滴入KMn

9、O4（H十）溶液，觀察到紫色褪去，能證明該物質(zhì)的結構中存在碳碳雙鍵C. 1mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應時最多消耗Br2和H2的量分別為4mol、6molD. 該分子中的所有碳原子可能共平面10. 花青苷是引起花果呈現(xiàn)顏色的一種花色素，廣泛存在于植物中。它的主要結構在不同pH條件下有以下存在形式：OGICOGIC人尺,OGIC1入OGIC/yyOH-1oilHOXCiHI01（紅色nt藍ft）下列有關花青苷說法不正確的是（）A.花青苷可作為一種酸堿指示劑b.I和n中均含有二個苯環(huán)C. I和n中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面D. I和n均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應11. A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如下圖所示:（1）化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCb溶液顯紫色，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結構