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1、第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個(gè)步驟研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個(gè)步驟:粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測(cè)測(cè)定定分分子子量量結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)分分析析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式式每一個(gè)操作步驟每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢?2、過濾、結(jié)晶的基本原理和操作要領(lǐng)?、過濾、結(jié)晶的基本原理和操作要領(lǐng)? 3、分離除雜的基本原則:分離除雜的基本原則:怎樣獲得一種純凈的有機(jī)產(chǎn)品呢?怎樣獲得一種純凈的有機(jī)產(chǎn)品呢?1)來源來源:不增、不減、
2、易分、復(fù)原不增、不減、易分、復(fù)原2)分離提純的方法分離提純的方法天然或人工合成天然或人工合成考考慮慮含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇無水乙醇無水乙醇(99.5%以上)以上)蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾蒸餾燒瓶冷冷凝凝管管溫度計(jì)尾尾接接管管冷水冷水熱水熱水使用前要檢查裝置的氣密性!使用前要檢查裝置的氣密性! 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。 關(guān)鍵:選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。關(guān)鍵:選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇溶劑的條件:選擇溶劑的條件:(1)雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大;)雜質(zhì)在溶劑
3、中的溶解度很小或很大;(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。受溫度的影響較大。 例如:苯甲酸的重結(jié)晶例如:苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖圖1-8粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻冷卻結(jié)晶結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品是不是溫度越是不是溫度越低越好?低越好?振振蕩蕩?kù)o靜置置分液練習(xí)練習(xí)1下列每組中各有三對(duì)物質(zhì),它們都能下列每組中各有三對(duì)物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離的是用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C 甘油和水,乙酸和水,乙酸
4、和乙醇甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D 汽油和水,苯和水,己烷和水汽油和水,苯和水,己烷和水練習(xí)練習(xí)2可以用分液漏斗分離的一組液體混和可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水練習(xí)練習(xí)3某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇,其中還溶有丙酮、某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇,其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì),確定通過下列步驟回收乙乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì),確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。醇和乙酸。丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸點(diǎn)(丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸點(diǎn)()56.2 77.06
5、 78 117.9向廢液中加入燒堿溶液,調(diào)整溶液的向廢液中加入燒堿溶液,調(diào)整溶液的pH10將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在收集溫度在7085時(shí)的餾出物時(shí)的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸(過量),然后排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸(過量),然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾,回收餾出物再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾,回收餾出物請(qǐng)回答下列問題:請(qǐng)回答下列問題:(1)加入燒使溶液的)加入燒使溶液的pH10的目的是的目的是 ;(2)在)在7085時(shí)的餾出物的主要成份是時(shí)的餾出物的主要成份是 ;(3)在步驟中,加入過量濃硫酸的目的是(用化學(xué)方程式表)在步驟
6、中,加入過量濃硫酸的目的是(用化學(xué)方程式表示)示)_ (4)當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在)當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85125一段時(shí)間后,殘留液中一段時(shí)間后,殘留液中溶質(zhì)的主要成份是溶質(zhì)的主要成份是 。使使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4有 機(jī) 物有 機(jī) 物(純凈)(純凈)確定確定 分子式分子式?首先要確定有機(jī)物首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法研究有機(jī)物的
7、一般步驟和方法研究有機(jī)物的一般步驟和方法“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理:的原理:取取定量含定量含C C、HH(O O)的有的有機(jī)物機(jī)物加加氧化銅氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaCl2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得得前后前后質(zhì)量差質(zhì)量差得得前后前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C、H含量含量計(jì)算計(jì)算OO含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式 一般講有機(jī)物燃燒后一般講有機(jī)物燃燒后,各元素對(duì)各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為應(yīng)產(chǎn)物為: CCO2,HH2O。 若有機(jī)物若有機(jī)物A完全燃燒完全燃燒,產(chǎn)物只有產(chǎn)物只有CO2和和H2O,則有機(jī)物組成元素可能為則有機(jī)物組成元素可能為C、H或或C、H、O.1. 有機(jī)物
8、組成元素的判斷有機(jī)物組成元素的判斷若若m(C)+m(H)=m(A),則則A為烴為烴若若m(C)+m(H)m(A), 則則A為烴的含為烴的含氧衍生物氧衍生物1. 取取14.4g某有機(jī)物在某有機(jī)物在O2中完全中完全燃燒,只生成燃燒,只生成CO2和和H2O,且測(cè),且測(cè)得生成的得生成的CO2為為22.4L(標(biāo)況標(biāo)況),H2O為為21.6g。試判斷該有機(jī)物的。試判斷該有機(jī)物的元素組成。元素組成。練習(xí)練習(xí):2. 取取9.4g某有機(jī)物完全燃燒某有機(jī)物完全燃燒, 生成生成的氣體先通過濃硫酸,濃硫酸的的氣體先通過濃硫酸,濃硫酸的質(zhì)量增加質(zhì)量增加5.4g; 剩余氣體再通過堿剩余氣體再通過堿石灰后全部被吸收石灰后全
9、部被吸收, 堿石灰質(zhì)量堿石灰質(zhì)量增加增加26.4g。試判斷該有機(jī)物的元。試判斷該有機(jī)物的元素組成。素組成。練習(xí)練習(xí): 實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式(即最簡(jiǎn)式即最簡(jiǎn)式)表示化表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。分子式分子式表示化合物分子所含元素的原表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。子種類及數(shù)目的式子。2. 實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別3. 化合物相對(duì)分子質(zhì)量的確定化合物相對(duì)分子質(zhì)量的確定nmM 2121MMd M=22.4 1. 某混合氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為某混合氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為0.821g/L, 該混合氣體的平均相
10、對(duì)分該混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量為子質(zhì)量為_.2. 某鹵代烴的蒸氣密度是相同狀況下某鹵代烴的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的甲烷密度的11.75倍,該鹵代烴的摩倍,該鹵代烴的摩爾質(zhì)量為爾質(zhì)量為: _。3. 如果如果ag某氣體中含某氣體中含b個(gè)分子,則個(gè)分子,則1摩摩該氣體的質(zhì)量為該氣體的質(zhì)量為_。練習(xí)練習(xí):18.4188g/molaNA/b g4. 已知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾已知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾質(zhì)量求分子式的方法質(zhì)量求分子式的方法:(1) 最簡(jiǎn)式法最簡(jiǎn)式法先求最簡(jiǎn)式先求最簡(jiǎn)式 n(C):n(H):n(O) 16)O(:1)H(:12)C( = m:n:p由此得該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為由此
11、得該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CmHnOp4. 已知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾已知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾質(zhì)量求分子式的方法質(zhì)量求分子式的方法:(1) 最簡(jiǎn)式法最簡(jiǎn)式法后求分子式后求分子式,設(shè)為設(shè)為(CmHnOp)xp16nm12Mx 最最簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式量量相相對(duì)對(duì)分分子子質(zhì)質(zhì)量量例例1. 有機(jī)物中含碳有機(jī)物中含碳40、氫、氫6.67,其余為氧其余為氧,又知該有機(jī)物的相對(duì)分子又知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是質(zhì)量是60. 求該有機(jī)物的分子式。求該有機(jī)物的分子式。實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為CH2O又又 60 (12+1 2+16)=2故有機(jī)物的分子式為故有機(jī)物的分子式為C2H4O2答答: 有機(jī)物的分子式為有機(jī)物的分子式為C2
12、H4O2。解解: nC:nH:nO=(40 12):(6.67 1):(53.33 16)=1:2:14. 已知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾已知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾質(zhì)量求分子式的方法質(zhì)量求分子式的方法:(2) 連比法連比法n(有機(jī)物有機(jī)物):n(C):n(H):n(O)O(n:)H(n:)C(n:M)(m 有有 = 1:m:n:p則有機(jī)物的分子式為則有機(jī)物的分子式為CmHnOp例例2. 2.3g某有機(jī)化合物某有機(jī)化合物A完全燃燒后完全燃燒后,生成生成0.1molCO2和和2.7g H2O,測(cè)得該化測(cè)得該化合物的蒸氣與空氣的相對(duì)密度是合物的蒸氣與空氣的相對(duì)密度是1.6,求求該化合物的分子式該
13、化合物的分子式.(1) 求該有機(jī)物的相對(duì)分子量求該有機(jī)物的相對(duì)分子量解解: MA=d M空氣空氣=1.6 29=46(2) 2.3g有機(jī)物的有機(jī)物的nA及所含的及所含的nC、nH、nO nA=2.346=0.05mol nC=0.1mol mC=1.2g nH=2.7182=0.3mol mH=0.3g mC+mH=1.2g+0.3gmA A中含中含O元素元素 nO=(2.3-0.112-0.31)16=0.05molMA=d M空氣空氣=1.6 29=46(3) 由相關(guān)數(shù)據(jù)得出由相關(guān)數(shù)據(jù)得出: n有機(jī)物有機(jī)物:nc:nH:no=1:2:6:1 即分子式為即分子式為C2H6O4. 已知有機(jī)物的
14、相對(duì)分子質(zhì)量或摩已知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾質(zhì)量求分子式的方法爾質(zhì)量求分子式的方法(3) 質(zhì)量分?jǐn)?shù)法質(zhì)量分?jǐn)?shù)法該元素原子的摩爾質(zhì)量該元素原子的摩爾質(zhì)量該元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)該元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量某元素原子個(gè)數(shù)某元素原子個(gè)數(shù) 12)C(M)C(n 1)H(M)H(n 16)O(M)O(n 例例3: 嗎啡是一種常見毒品,其相對(duì)分嗎啡是一種常見毒品,其相對(duì)分子質(zhì)量不超過子質(zhì)量不超過300, 其中含其中含C 71.58% 含含H 6.67%、含、含N 4.91%、其余為氧。、其余為氧。則嗎啡相對(duì)分子質(zhì)量為則嗎啡相對(duì)分子質(zhì)量為_, 分子分子式為式為_。285C17H19NO3例例3: 嗎啡是一種常見毒
15、品,其相對(duì)分子質(zhì)量不嗎啡是一種常見毒品,其相對(duì)分子質(zhì)量不 超過超過300, 其中含其中含C 71.58% 含含H 6.67%、 含含N 4.91%、其余為氧。則嗎啡相對(duì)分子、其余為氧。則嗎啡相對(duì)分子 質(zhì)量為質(zhì)量為_, 分子式為分子式為_。285解解: 先猜測(cè)嗎啡中只含有先猜測(cè)嗎啡中只含有1個(gè)個(gè)N原子,則原子,則%91. 414M =285300, 猜測(cè)合理猜測(cè)合理1712%58.71285)C(n 316%84.16285)O(n n(H)=285-12 17-16 3-14 1=19C17H19NO34. 已知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩已知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾質(zhì)量求分子式的方法爾質(zhì)量求分
16、子式的方法(4) 利用有機(jī)物通式和化學(xué)反應(yīng)方程利用有機(jī)物通式和化學(xué)反應(yīng)方程式確定分子式式確定分子式練習(xí)練習(xí)4.某飽和一鹵代烴某飽和一鹵代烴2.18克與足量的克與足量的NaOH溶液混合,然后加入溶液混合,然后加入HNO3至酸性,至酸性,再加足量再加足量AgNO3溶液溶液, 得淺黃色沉淀得淺黃色沉淀3.76克克, 求該飽和一鹵代烴的分子式。求該飽和一鹵代烴的分子式。分子式為分子式為C2H5Br4. 已知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾質(zhì)已知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾質(zhì)量求分子式的方法量求分子式的方法(5) 討論法討論法若烴的相對(duì)分子質(zhì)量為若烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M,則,則14M除盡為除盡為: 烯或環(huán)烷烴烯或
17、環(huán)烷烴余余2 為為: 烷烷缺缺2為為: 炔或二烯烴炔或二烯烴缺缺6為為: 苯及其同系物苯及其同系物替換關(guān)系替換關(guān)系:1C12H,1O16H4C3O, 1O1C+4H例例5. (1) 烴烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為42,求其,求其可能的分子式可能的分子式. (2) 烴烴B的相對(duì)分子質(zhì)量的相對(duì)分子質(zhì)量為為128,求其可能的分子式。,求其可能的分子式。(3) 有機(jī)物有機(jī)物C完全燃燒只生成完全燃燒只生成CO2和和H2O,其相對(duì),其相對(duì)分子質(zhì)量為分子質(zhì)量為58, 求其可能的分子式求其可能的分子式.(1) 42/14=3除盡除盡 所以分子式為所以分子式為C3H6(2) 128/14=92 所以分子
18、式為所以分子式為C9H20將將12個(gè)個(gè)H原子替換為原子替換為1個(gè)個(gè)C原子,原子,故分子式還可為故分子式還可為C10H8。(3) 58/14=42 所以分子式為所以分子式為C4H10將將4個(gè)個(gè)H原子和原子和1個(gè)個(gè)C原子替換為原子替換為1個(gè)個(gè)O原子原子,故分子式還可為故分子式還可為C3H6O或或C2H2O2。例例5. (1) 烴烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為42,求其,求其可能的分子式可能的分子式. (2) 烴烴B的相對(duì)分子質(zhì)量的相對(duì)分子質(zhì)量為為128,求其可能的分子式。,求其可能的分子式。(3) 有機(jī)物有機(jī)物C完全燃燒只生成完全燃燒只生成CO2和和H2O,其相對(duì),其相對(duì)分子質(zhì)量為分子質(zhì)量為
19、58, 求其可能的分子式求其可能的分子式.小小 結(jié)結(jié) 元素的質(zhì)量元素的質(zhì)量 元素的質(zhì)量比元素的質(zhì)量比 元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 產(chǎn)物的量產(chǎn)物的量標(biāo)況下密度標(biāo)況下密度相對(duì)密度相對(duì)密度化學(xué)反應(yīng)化學(xué)反應(yīng) 實(shí)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)式式分分子子量量分子式分子式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多, 質(zhì)譜法質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。是最精確、最快捷的方法。(一)相對(duì)分子質(zhì)量的確定(一)相對(duì)分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法研究有機(jī)物的一般步驟和方法研究有機(jī)物的一般步驟和方法(由于分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)(由于分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知
20、物的相間最長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量)對(duì)分子質(zhì)量)質(zhì)譜儀有什么作用?其原理是什么?質(zhì)譜儀有什么作用?其原理是什么?它是用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子它是用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量,質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)有不同的質(zhì)量,質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。器的時(shí)間有差異,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。1 1、質(zhì)荷比是什么?、質(zhì)荷比是什么?2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量?、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分
21、子質(zhì)量?分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值例例22002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的(法是讓極少量的(109g)化合物通過質(zhì)譜儀的離化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子。如小的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4,然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示(
22、假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,質(zhì)荷比如右圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)),則該有機(jī)物可能信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)),則該有機(jī)物可能是是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯練習(xí)練習(xí)2某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定:某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定:測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是(則其實(shí)驗(yàn)式是( )。)。 確定分子式:下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式:下圖是該有機(jī)物的質(zhì)
23、譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為(為( ),分子式為),分子式為( )。)。C4H10O74C4H10O(二)分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定(二)分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定 有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式(確定有機(jī)物的官能團(tuán))(確定有機(jī)物的官能團(tuán))分子式分子式計(jì)算不飽和度計(jì)算不飽和度推測(cè)可能的推測(cè)可能的官能團(tuán)官能團(tuán)寫出可能的寫出可能的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特利用官能團(tuán)的特征性質(zhì),通過化征性質(zhì),通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí),若用化學(xué)方法,時(shí)時(shí),若用化學(xué)方法,時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑,因此間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑,因此科學(xué)上常常需要采取一科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有些物理方法。與
24、鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。核磁共振譜等。紅外光譜紅外光譜紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是:紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是:由于有機(jī)物中組成由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)的的原子原子處于不斷振處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以,動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵、官化學(xué)鍵、官能團(tuán)能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收,可發(fā)生震動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同率不同,在紅外光譜圖中將
25、,在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因此,我。因此,我們就可以根據(jù)紅外光譜圖,推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)們就可以根據(jù)紅外光譜圖,推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán),以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。鍵、官能團(tuán),以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。例例1下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光的有機(jī)物的紅外光譜譜圖譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3CH3COOCH2CH3練習(xí)練習(xí)1有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié),確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式構(gòu),請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振氫譜核磁共振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)? 對(duì)于對(duì)于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)這兩種物質(zhì)來說,除了氧原子的位置、連接方式不同外,碳來說,除了氧原子的位置、連接方式不同外,碳原子、原子、氫原子氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同,即等效碳、同,即等效碳、等效氫等效氫的種數(shù)不同。的種數(shù)不同。 不同
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