課時(shí)葡萄糖和果糖課件

1、選修選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四章生命中的基礎(chǔ)第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)第二節(jié) 糖類糖類第第1 1課時(shí)課時(shí) 葡萄糖與果糖葡萄糖與果糖你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素淀粉、纖維素 糖類在生命活動(dòng)過程中起著重要的作用，是一切生糖類在生命活動(dòng)過程中起著重要的作用，是一切生物體維持生命活動(dòng)所需要的主要能量來源。物體維持生命活動(dòng)所需要的主要能量來源。糖類糖類、糖的定義、糖的定義： 多羥基醛或多羥基酮以及水解后能生成多羥基醛多羥基醛或多羥基酮以及水解后能生成多羥基醛或酮的化合物或酮的化合物 、 組

2、成元素：組成元素：C、H、O Cn(H2O)m辨析：糖類是碳水化合物辨析：糖類是碳水化合物, ,組成都符合組成都符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m鼠李糖鼠李糖C6H12O5乙酸乙酸C2H4O2、分類、分類單糖單糖低聚糖低聚糖多糖多糖糖糖不能水解的糖不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生糖水解后能產(chǎn)生210 mol單糖單糖1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖、多糖屬于天然高分子化合物、多糖屬于天然高分子化合物能否水解以及水解產(chǎn)物的多少能否水解以及水解產(chǎn)物的多少淀粉、纖維素淀粉、纖維素蔗糖、麥芽糖蔗糖、麥芽糖、乳糖、乳糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖、核糖、

3、脫氧核糖一、葡萄糖與果糖一、葡萄糖與果糖（一）葡萄糖（一）葡萄糖1、存在：、存在：2、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)：葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中，葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中，植物的種子、葉、根、花中，動(dòng)物的血液、腦脊液和淋巴液中。動(dòng)物的血液、腦脊液和淋巴液中。 色色 ，熔點(diǎn)為，熔點(diǎn)為 ，有有 味，但甜度不如蔗糖，味，但甜度不如蔗糖， 溶于水，溶于水， 溶于乙醇，溶于乙醇， 溶于乙醚。溶于乙醚。白白粉末粉末146甜甜易易稍稍不不3、葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的研究：、葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的研究：（1）實(shí)驗(yàn)式：）實(shí)驗(yàn)式：CH2O（）分子式：（）分子式：C6H12O6 通過通過燃燒法燃燒法

4、求得：求得：通過質(zhì)譜法求得相對(duì)通過質(zhì)譜法求得相對(duì)分子質(zhì)量為分子質(zhì)量為180：（）結(jié)構(gòu)式：（）結(jié)構(gòu)式：通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證解得：通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證解得：官能團(tuán)：官能團(tuán)： 1個(gè)個(gè)-CHO 5個(gè)個(gè)-OH C C C C C COH OH OH OH OH OH HH H H H H葡萄糖的結(jié)構(gòu)式葡萄糖的結(jié)構(gòu)式信息提示信息提示: :兩個(gè)羥基不能連兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳上在同一個(gè)碳上結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH （CHOH）4 CHO結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：多羥基醛多羥基醛 根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)CH2OH （CHOH）4 CHO分析葡萄糖可能有哪些化學(xué)性質(zhì)分析葡萄糖可能有哪些化學(xué)性質(zhì)? ?交流討論交流討論

5、 4 4、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)（1 1）醛基醛基的性質(zhì)的性質(zhì)CH2OH (CHOH)4 CHO（葡萄糖酸）（葡萄糖酸）CH 2OH-(CHOH)4 -COO NH4 + 2Ag + H2O +3NH3CH2OH-（CHOH）4-CHO + 2Ag(NH3)2OH水浴水浴加熱加熱CH2OH -（CHOH）4- CHO + 2Cu（OH）2加熱加熱CH2OH -（CHOH）4- COOH + Cu2O + 2H2OCH2OH -（CHOH）4- CHO + H2催化劑催化劑加熱加熱己六醇己六醇CH2OH -（CHOH）4 - CH2OH（2 2）羥基羥基的性質(zhì)的性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡

6、萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH (CHOH)4 CHO五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH35H2O+5CH3COOH濃濃H2SO4CHO(CHOH )4CH2OH（3）在體內(nèi)生理）在體內(nèi)生理氧化氧化反應(yīng)反應(yīng):葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)C6H12O6（s)+6O2(g) 6CO2（g)+6H2O（l)CH2OH (CHOH)4 CHOC6H12O6 2CH3CH2OHCO2酒曲酶酒曲酶（4）發(fā)酵生成酒精）發(fā)酵生成酒精:5、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途a.制鏡工業(yè)制鏡工業(yè) b.糖果制造業(yè)糖果制造業(yè)c. 營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)2、果糖、果糖存在：存在：廣泛分布于植

7、物中，廣泛分布于植物中， 在水果和蜂蜜中含量較高在水果和蜂蜜中含量較高物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：純凈的果糖為無(wú)色晶體，純凈的果糖為無(wú)色晶體， 不易結(jié)晶，通常為粘稠性液體，不易結(jié)晶，通常為粘稠性液體， 易溶于水，乙醇和乙醚易溶于水，乙醇和乙醚分子式：分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一個(gè)是一個(gè)多羥基酮多羥基酮。與葡萄糖是同分異構(gòu)體。與葡萄糖是同分異構(gòu)體。了解：果糖也了解：果糖也能被銀氨溶液能被銀氨溶液和新制的氫氧和新制的氫氧化銅氧化，是化銅氧化，是還原性還原性糖。糖。1、在一定的條件下，既可以發(fā)生、在一定的條件下，既可以發(fā)生氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反

8、應(yīng)，還氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng)，還可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（ ）A、乙醇、乙醇 B、乙醛、乙醛C、乙酸、乙酸 D、葡萄糖、葡萄糖D知識(shí)鞏固知識(shí)鞏固2下列關(guān)于糖的說法正確的是下列關(guān)于糖的說法正確的是 A糖類中除含有糖類中除含有C、H、O三種元素外，還三種元素外，還可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羥基醛葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類 D糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類BD能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：所有醛、甲酸、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：所有醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥

9、芽糖。甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。3下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯(cuò)誤的是下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯(cuò)誤的是 A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因?yàn)樗姆肿邮瞧咸烟鞘翘妓衔?，因?yàn)樗姆肿邮?由由6個(gè)個(gè)C原子和原子和6個(gè)個(gè)H2O分子組成的分子組成的 C葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和 多元醇的性質(zhì)多元醇的性質(zhì) D葡萄糖是單糖葡萄糖是單糖B4葡萄糖是單糖的原因是葡萄糖是單糖的原因是 A在糖類中含碳原子數(shù)最少在糖類中含碳原子數(shù)最少 B不能水解成為更簡(jiǎn)單的糖不能水解成為更簡(jiǎn)單的糖 C結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單 D分子中只有一個(gè)醛基分子

10、中只有一個(gè)醛基B5下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 A甲醇甲醇 B 甲酸乙酯甲酸乙酯 C葡萄糖葡萄糖 D苯酚苯酚C6關(guān)于葡萄糖的敘述錯(cuò)誤的是關(guān)于葡萄糖的敘述錯(cuò)誤的是 A是白色晶體，能溶于水是白色晶體，能溶于水 B是一種多羥基醛是一種多羥基醛 C能發(fā)生水解，生成乙醇能發(fā)生水解，生成乙醇 D不經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收不經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收 C先思考先思考再交流再交流1糖類的分子組成都可以用糖類的分子組成都可以用Cm(H2O)n來表示嗎？組成來表示嗎？組成 符合符合Cm(H2O)n的有機(jī)物一定屬于糖類嗎？的有機(jī)物一定

11、屬于糖類嗎？答案：答案：有些糖不符合有些糖不符合Cm(H2O)n的通式，如鼠李糖的通式，如鼠李糖(C6H12O5)，而符合這一通式的有機(jī)物也不一定屬于糖，而符合這一通式的有機(jī)物也不一定屬于糖類如甲醛類如甲醛(CH2O)、乙酸乙酯、乙酸乙酯(C2H4O2)2實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為CH2O的物質(zhì)還有哪些？的物質(zhì)還有哪些？答案：答案：我們已學(xué)過的物質(zhì)有：甲醛我們已學(xué)過的物質(zhì)有：甲醛(HCHO)、乙酸、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖、果、葡萄糖、果糖等糖等3葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有哪些官能團(tuán)？預(yù)測(cè)葡萄葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有哪些官能團(tuán)？預(yù)測(cè)葡萄 糖有哪些化學(xué)性質(zhì)糖有哪些化學(xué)性質(zhì)

12、分析：分析：葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有醛基和羥基兩種官能團(tuán)；葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有醛基和羥基兩種官能團(tuán)；因此葡萄糖具有醛類和醇類的化學(xué)性質(zhì)因此葡萄糖具有醛類和醇類的化學(xué)性質(zhì)答案：答案：(1)含含CHO和和OH(2)葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能與新制葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能與新制Cu(OH)2反應(yīng)；能反應(yīng)；能與與H2發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)等發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)等4檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物是否有葡萄糖時(shí)，在加入銀氨溶液檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物是否有葡萄糖時(shí)，在加入銀氨溶液之前，為什么要先加入之前，為什么要先加入NaOH溶液調(diào)整溶液呈堿性？溶液調(diào)整溶液呈堿性？分析：分析：蔗糖水解的催化劑為稀蔗糖水解的催化劑為

13、稀H2SO4，而銀鏡反應(yīng)需要，而銀鏡反應(yīng)需要在堿性條件下進(jìn)行，因此，必須用在堿性條件下進(jìn)行，因此，必須用NaOH溶液中和催化溶液中和催化劑劑H2SO4.答案：答案：加入加入NaOH溶液的目的是中和溶液的目的是中和H2SO4，原因是銀鏡，原因是銀鏡反應(yīng)需在堿性條件下進(jìn)行反應(yīng)需在堿性條件下進(jìn)行要點(diǎn)一葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含醛基的實(shí)驗(yàn)探究要點(diǎn)一葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含醛基的實(shí)驗(yàn)探究銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)和新制和新制Cu(OH)2的反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)步驟步驟在一支潔凈的試管里配制在一支潔凈的試管里配制2 mL銀氨溶液，加入銀氨溶液，加入1 mL 10%的葡萄糖溶液，然后在的葡萄糖溶液，然后在水浴里加熱水浴里加熱35 m

14、in，如圖，如圖所示，觀察現(xiàn)象所示，觀察現(xiàn)象在試管里加入在試管里加入2 mL 10%的的NaOH溶液，滴加溶液，滴加5%的的CuSO4溶液溶液5滴，再加入滴，再加入2 mL 10%的葡萄糖溶液，加的葡萄糖溶液，加熱，如圖所示，觀察現(xiàn)象熱，如圖所示，觀察現(xiàn)象銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)和新制和新制Cu(OH)2的反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡銀鏡試管中生成了紅色沉淀試管中生成了紅色沉淀實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)結(jié)論結(jié)論葡萄糖與銀氨溶液在葡萄糖與銀氨溶液在水浴加熱的條件下發(fā)水浴加熱的條件下發(fā)生反應(yīng)，形成銀鏡，生反應(yīng)，形成銀鏡，證明葡萄糖分子里有證明葡萄糖分子里有醛基醛基在加熱條件下，葡萄糖在

15、加熱條件下，葡萄糖與新制氫氧化銅反應(yīng)生與新制氫氧化銅反應(yīng)生成了成了Cu2O，證明葡萄糖，證明葡萄糖分子里有醛基，是還原分子里有醛基，是還原性糖性糖 用用CuSO4溶液和溶液和NaOH溶液配制新制溶液配制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液時(shí)，時(shí)，NaOH要過量要過量例例1能說明葡萄糖是一種還原性糖的依據(jù)是能說明葡萄糖是一種還原性糖的依據(jù)是()A能與能與H2加成生成六元醇加成生成六元醇B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)D能與新制能與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成紅色沉淀懸濁液共熱生成紅色沉淀解析解析葡萄糖能被弱氧化劑葡萄糖能被弱氧化劑銀氨溶液和新制銀氨溶液和新制Cu(OH)2氧化，說明葡萄糖具有還原性氧化，說明葡萄糖具有還原性答案答案BD1(20