大學(xué)有機(jī)化學(xué)之烷烴

1、 烷烴：烷烴：指由碳和氫兩種元素組成的飽和、開(kāi)鏈有機(jī)指由碳和氫兩種元素組成的飽和、開(kāi)鏈有機(jī)化合物?；衔?。（一）烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)（一）烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)（二）烷烴的命名（二）烷烴的命名（三）烷烴的結(jié)構(gòu)（三）烷烴的結(jié)構(gòu)（四）烷烴的物理性質(zhì)（四）烷烴的物理性質(zhì)（五）烷烴的化學(xué)性質(zhì)（五）烷烴的化學(xué)性質(zhì)（六）烷烴的主要來(lái)源和制法（六）烷烴的主要來(lái)源和制法( (一一) )烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu) 烷烴的通式為：CnH2n+2，n為碳原子個(gè)數(shù)。 例如：CHHHHCCHH HHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHH 甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷同系列和同系物同

2、系列和同系物 同系列同系列：通式相同，組成上相差“CH2”及 其整倍數(shù)的一系列化合物。同系物同系物：同系列中的各個(gè)化合物互為同系物。系差系差：“CH2”稱為系差。 -11.73沸點(diǎn)：沸點(diǎn)： -0.5 CHCH3CH3CH3異丁烷CH2CH3CH2CH3正丁烷 同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)現(xiàn)象，構(gòu)造異構(gòu)體同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)現(xiàn)象，構(gòu)造異構(gòu)體同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體: : 分子式相同的不同化合物稱為同分異構(gòu)體分子式相同的不同化合物稱為同分異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體: : 分子式相同分子式相同,分子構(gòu)造不同的化合物分子構(gòu)造不同的化合物, 稱為構(gòu)造異稱為構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)體.烷烴構(gòu)造異構(gòu)體的數(shù)目烷烴構(gòu)造異構(gòu)體的數(shù)目碳原

3、子數(shù)異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)13456712359891015201835754,347366,319CCHHHHCCH3CHCH3CH3CH3H1。2。3。4。（乙）烷基（乙）烷基(1) 常見(jiàn)烷基常見(jiàn)烷基CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(CH3)3CCH2甲基甲基 乙基乙基丙基丙基 異丙基異丙基丁基丁基 仲丁基仲丁基 異丁基異丁基 叔丁基叔丁基新戊基新戊基烷基是烷烴去掉一個(gè)氫原子剩下的基團(tuán)，其通式為烷基是烷烴去掉一個(gè)氫原子剩下的基團(tuán)，其通式為CnH 2n+1 , 常用常用R-表示表示CH2亞

4、甲基CHCH3亞乙基1,2-亞乙基CH2CH2亞異丙基C(CH3)21,6-亞己基(或六亞甲基)CH2(CH2)4CH2(2) 常見(jiàn)亞烷基常見(jiàn)亞烷基（2）烷烴的命名）烷烴的命名CH2CH2CH2CH3CH3正戊烷異戊烷CHCH3CH2CH3CH3新戊烷CH3CCH3CH3CH3（A）普通命名法）普通命名法(習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法) 碳原子數(shù)用碳原子數(shù)用“天干天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二辛、壬、癸和十一、十二等數(shù)目字表示。等數(shù)目字表示。 用用“正正”、“異異”、“新新”等前綴區(qū)別不同的構(gòu)造異構(gòu)等前綴區(qū)別不同的構(gòu)造異構(gòu)體。體。把在碳鏈的一末端有

5、兩個(gè)甲基的把在碳鏈的一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)的烷烴稱為特定結(jié)構(gòu)的烷烴稱為異某烷異某烷。在五或六個(gè)碳原子烷烴的異構(gòu)體中含有在五或六個(gè)碳原子烷烴的異構(gòu)體中含有季碳原子的可加上季碳原子的可加上新某烷新某烷國(guó)際純化學(xué)與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（國(guó)際純化學(xué)與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（international union of international union of pure and applied chemistrypure and applied chemistry）于）于19791979年公布的命名原年公布的命名原則，簡(jiǎn)稱則，簡(jiǎn)稱IUPACIUPAC命名原則。命名原則。 （B）系統(tǒng)命名法）系統(tǒng)命名法 (1)

6、(1) 對(duì)于直鏈烷烴和普通命名法基本相同，僅不寫(xiě)正字。對(duì)于直鏈烷烴和普通命名法基本相同，僅不寫(xiě)正字。 Eg: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷 （1）選取主鏈（母體）。）選取主鏈（母體）。選一個(gè)含碳原子數(shù)最多的碳選一個(gè)含碳原子數(shù)最多的碳 鏈作為主鏈鏈作為主鏈, 按這個(gè)鏈所按這個(gè)鏈所含的碳原子數(shù)稱為某烷含的碳原子數(shù)稱為某烷,并以此作為母體并以此作為母體.CHCHCHCH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3當(dāng)具有相同長(zhǎng)度的鏈可作為主鏈時(shí)，則應(yīng)選擇具有支當(dāng)具有相同長(zhǎng)度的鏈可作為主鏈時(shí)，則應(yīng)選擇具有支鏈數(shù)目最多的鏈作為主鏈。鏈數(shù)目最多的鏈作為主鏈。CH3CHCH2CH2CH

7、2CH3CH3母體是己烷母體是己烷(2) 由距離支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào)由距離支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào).CH3CHCH3CHCHCH3CH2CHCH2CH3CH3CH31234567 若支鏈個(gè)數(shù)相同，則以支鏈位號(hào)加和最小的碳鏈若支鏈個(gè)數(shù)相同，則以支鏈位號(hào)加和最小的碳鏈為主鏈。為主鏈。 CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH3123456 6 5 4 3 2 1 （2，3， 5）（2，4， 5）a將母體名稱放在取代基后面，稱為將母體名稱放在取代基后面，稱為X基基X烷烷b “次序規(guī)則次序規(guī)則” “較優(yōu)較優(yōu)”取代基后列出取代基后列出 。c相同取代基

8、合并表示。相同取代基合并表示。d. 如果有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，把小的取代基名稱寫(xiě)如果有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，把小的取代基名稱寫(xiě)在前面，大的寫(xiě)在后面在前面，大的寫(xiě)在后面；(3) 命名命名CH3CH2CH2CH CHCHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH35-丙基丙基-4-異丙基壬烷異丙基壬烷1 2 3 4 5 6 7 8 93,7-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷9 8 7 6 5 4 3 2 1烷基大小的次序：甲基烷基大小的次序：甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 99% 1200+C 2H2（

9、4）裂化反應(yīng)）裂化反應(yīng) 烷烴在沒(méi)有氧氣存在下進(jìn)行的熱分解反應(yīng)叫裂化反應(yīng)。烷烴在沒(méi)有氧氣存在下進(jìn)行的熱分解反應(yīng)叫裂化反應(yīng)。( (六六) )烷烴的主要來(lái)源和制法烷烴的主要來(lái)源和制法（1）烷烴的來(lái)源）烷烴的來(lái)源石油和天然氣石油和天然氣n石油的主要成分是各種烴類(lèi)石油的主要成分是各種烴類(lèi)(烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴等烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴等)的復(fù)雜混合物的復(fù)雜混合物n天然氣的主要成分為低級(jí)烷烴（天然氣的主要成分為低級(jí)烷烴（ 75甲烷，甲烷，15乙烷，乙烷，5丙烷，丙烷，5%其它較高級(jí)的烷烴）的混合物。其它較高級(jí)的烷烴）的混合物。（2）烷烴的制法）烷烴的制法(甲甲) 烯烴加氫烯烴加氫CH3CHCHCH3 H2+Ni,乙醇25,5MPaCH3CHCHCH3HH(乙乙) Corey House合成合成+(CH3)2CuLi CH3(CH2)3CH2I3.5h,98%干醚,25CH3(CH2)3CH2CH3人有了知識(shí)，就會(huì)具備各種分析能力，明