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1、第三章第三章 有機有機(yuj)化合物復(fù)化合物復(fù)習(xí)習(xí)一、烴的分類一、烴的分類(fn li)二、同系物、同分異構(gòu)二、同系物、同分異構(gòu)(tn fn y u)體體三、烴的衍生物三、烴的衍生物第一頁,共28頁。一、烴類一、烴類烴烴鏈烴鏈烴(lin tn)飽和飽和(boh)鏈烴鏈烴不飽和鏈烴不飽和鏈烴(lin tn)烯烴烯烴炔烴炔烴烷烴烷烴通式:通式:鍵的特點:鍵的特點:特征反應(yīng):特征反應(yīng):通式:通式:鍵的特點:鍵的特點:特征反應(yīng):特征反應(yīng):鍵的特點:鍵的特點:特征反應(yīng):特征反應(yīng):芳香烴芳香烴代表物:代表物:代表物:代表物:CnH2n+2 (n1)碳碳單鍵,飽和碳碳單鍵,飽和取代反應(yīng)取代反應(yīng)CnH2n
2、(n2)碳碳雙鍵,不飽和碳碳雙鍵,不飽和加成反應(yīng)加成反應(yīng)碳碳三鍵,不飽和碳碳三鍵,不飽和加成加成CH4H2C=CH2代表物:代表物:特殊的鍵,不飽和特殊的鍵,不飽和鍵的特點:鍵的特點:苯(苯(C6H6)第二頁,共28頁。O2HCO2OCH22點燃24注意注意: :甲烷不能使酸化的高錳酸鉀溶液甲烷不能使酸化的高錳酸鉀溶液(rngy)(rngy)褪色褪色2.2.取代反應(yīng):取代反應(yīng): 有機物分子里的某些原子有機物分子里的某些原子(yunz)(yunz)或原或原子子(yunz)(yunz)團被其他原子團被其他原子(yunz)(yunz)或原子或原子(yunz)(yunz)團所代替的反應(yīng)。團所代替的反應(yīng)
3、。1.1.氧化反應(yīng):氧化反應(yīng):CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光照光照第三頁,共28頁。(2 2)被氧化劑氧化)被氧化劑氧化 現(xiàn)象:可使酸性高錳酸鉀現(xiàn)象:可使酸性高錳酸鉀( (o mno mn sun ji) sun ji)褪褪色色1 1、氧化、氧化(ynghu)(ynghu)反應(yīng)反應(yīng)(1 1)可燃性)可燃性 產(chǎn)生黑煙是因為含碳量高,燃燒不充分;火焰明亮是產(chǎn)生黑煙是因為含碳量高,燃燒不充分;火焰明亮是碳微粒受灼燒而發(fā)光。碳微粒受灼燒而發(fā)光。2 2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng) 有機物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其他原有機物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)
4、,叫做加成子或原子團結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)。反應(yīng)。H2C=CH2 + Br2 H2CCH2Br Br第四頁,共28頁。1 1)聚合反應(yīng):分子量小的化合物分子(單體)互相結(jié))聚合反應(yīng):分子量小的化合物分子(單體)互相結(jié)合合(jih)(jih)成分子量大的化合物(高分子化合物)成分子量大的化合物(高分子化合物)2 2)加聚反應(yīng):加成反應(yīng)和聚合反應(yīng))加聚反應(yīng):加成反應(yīng)和聚合反應(yīng) 加聚反應(yīng)的實質(zhì)是:不飽和鍵的斷裂和相互加成。加聚反應(yīng)的實質(zhì)是:不飽和鍵的斷裂和相互加成。不論加成還是聚合,根本原因都是含有不飽和的不論加成還是聚合,根本原因都是含有不飽和的C=CC=C雙雙鍵。鍵。 3、加聚反
5、應(yīng)、加聚反應(yīng)(ji j fn yn)nH2C=CH2 H2CCH2 n催化劑催化劑第五頁,共28頁。苯的特苯的特殊殊(tsh(tsh)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)苯的特殊苯的特殊(tsh)(tsh)性質(zhì)性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)苯的結(jié)構(gòu)簡式:苯的結(jié)構(gòu)簡式: 或或第六頁,共28頁。1 1、氧化、氧化(ynghu)(ynghu)反應(yīng)反應(yīng)(1 1)可燃性:)可燃性: 2 2C C6 6H H6 6+15O+15O2 2 點燃點燃 12 12COCO2 2+6H+6H2 2O O 火焰明亮,并伴有火焰明亮,并伴有濃煙濃煙(碳沒有完全燃燒)。(碳沒有完全燃燒)。(2 2)苯)苯不能不能
6、使使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色。褪色。2 2、取代、取代(qdi)(qdi)反應(yīng)反應(yīng) (1 1)溴代反應(yīng))溴代反應(yīng)(fnyng)(fnyng)+ Br2催化劑催化劑Br+ HBr催化劑:催化劑:Fe Br3 3 溴苯溴苯第七頁,共28頁。(2 2)硝化)硝化(xio hu)(xio hu)反應(yīng)反應(yīng) 條件條件(tiojin):水浴加熱水浴加熱 純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。3 3、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)(ji chn(ji chn fn yn fn
7、 yn) )+ 3H2NiCCCCCCH2H2H2H2H2H2(環(huán)己烷)環(huán)己烷)+ HNO3濃濃H2SO4NO2+ H2O水浴水浴第八頁,共28頁。1 1若甲烷與氯氣以物質(zhì)的量之比若甲烷與氯氣以物質(zhì)的量之比1 1:3 3混合,在光混合,在光照下得到的產(chǎn)物:(照下得到的產(chǎn)物:(1 1)CH3Cl CH3Cl (2 2)CH2Cl2CH2Cl2(3 3)CHCl3 CHCl3 (4 4)CCl4CCl4,其中正確的是(,其中正確的是( )A A只有只有(1) B(1) B只有(只有(3 3) C(1)(2)(3) C(1)(2)(3)的混合物的混合物 D ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4
8、 )D ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) 的 混 合 物的 混 合 物 2 2通常用來衡量一個國家的石油化學(xué)工業(yè)發(fā)展水通常用來衡量一個國家的石油化學(xué)工業(yè)發(fā)展水平平(shupng)(shupng)的標志是(的標志是( )A A 石油產(chǎn)量石油產(chǎn)量 B B 乙烯的產(chǎn)量乙烯的產(chǎn)量 C C 合成纖維的產(chǎn)量合成纖維的產(chǎn)量 D D 硫酸的產(chǎn)量硫酸的產(chǎn)量DB第九頁,共28頁。3 3等質(zhì)量的下列各烴完全燃燒時等質(zhì)量的下列各烴完全燃燒時, ,消耗消耗(xioho)(xioho)氧氣最多的是氧氣最多的是( ) ( ) A CH4 B C2H6 C C3H6 D A CH4 B C2H6 C C3H6
9、D C6H6C6H64 4、可以、可以(ky)(ky)用來鑒別甲烷和乙烯用來鑒別甲烷和乙烯, , 又可以又可以(ky)(ky)用來除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是用來除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )( )A A混合氣通過盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶混合氣通過盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶B B混合氣通過盛足量溴水的洗氣瓶混合氣通過盛足量溴水的洗氣瓶C C混合氣通過盛水的洗氣瓶混合氣通過盛水的洗氣瓶D D混合氣跟氯化氫混合混合氣跟氯化氫混合5 5、制取一氯乙烷,采用的最佳方法是(、制取一氯乙烷,采用的最佳方法是( )A A乙烷和氯氣取代反應(yīng)乙烷和氯氣取代反應(yīng) B B乙烯和氯氣加成反應(yīng)乙烯
10、和氯氣加成反應(yīng)C C乙烯和乙烯和HClHCl加成反應(yīng)加成反應(yīng) D D乙烯和鹽酸作用乙烯和鹽酸作用 ABC第十頁,共28頁。2 2、同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物(指有機物)具有、同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物(指有機物)具有相同的分子式,但具有不同相同的分子式,但具有不同(b tn(b tn) )的結(jié)的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。3 3、同分異構(gòu)體:具有、同分異構(gòu)體:具有(jyu)(jyu)同分異構(gòu)現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。1、同系物:結(jié)構(gòu)相似(同一類、同系物:結(jié)構(gòu)相似(同一類(y li)物質(zhì)),物質(zhì)),分子組成相差若干個分子組成相差若干個CH2
11、原子團的物質(zhì)。原子團的物質(zhì)。 同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在是有機物種類繁同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在是有機物種類繁多的主要原因。多的主要原因。二、同系物、同分異構(gòu)體二、同系物、同分異構(gòu)體第十一頁,共28頁。比較項目比較項目同位素同位素同素異形體同素異形體同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體類別類別相同相同不同不同化性化性物性物性相同相同 相似相似 相似相似 相同相同( (或不同或不同(b (b tntn)不同不同(b tn(b tn) ) 不同不同(b tn(b tn) ) 相似相似遞變遞變 不同不同(b tn(b tn) )原子原子(yunz)(yunz)質(zhì)子數(shù)質(zhì)子數(shù)中子數(shù)中子數(shù)單質(zhì)單質(zhì)元素種類元素種類單質(zhì)內(nèi)部結(jié)構(gòu)
12、單質(zhì)內(nèi)部結(jié)構(gòu)有機物有機物結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似C C的個數(shù)的個數(shù)化合物化合物分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)第十二頁,共28頁。CH3CHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH31 1、判斷下列物質(zhì)的類別、判斷下列物質(zhì)的類別(libi)(libi)A A、判斷下列物質(zhì)中相同的是、判斷下列物質(zhì)中相同的是_B B、屬于同分異構(gòu)體的是、屬于同分異構(gòu)體的是_C C、屬于同系物的是、屬于同系物的是_2和和4 ;5和和61和和2 ;1和和41和和3 ;1和和5; 1和和6 等等第十三頁,共28頁。2 2、下列說法錯誤的是、下列說法錯
13、誤的是( )( )A.A.分子式相同的分子式相同的, ,各元素百分各元素百分(bi fn)(bi fn)含量也含量也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)相同的物質(zhì)是同種物質(zhì). .B.B.同系物之間具有相似的化學(xué)性質(zhì)同系物之間具有相似的化學(xué)性質(zhì). .C.C.乙烯可作香蕉等水果的催熟劑乙烯可作香蕉等水果的催熟劑. .D.D.乙烯燃燒時乙烯燃燒時, ,火焰明亮火焰明亮, ,同時產(chǎn)生黑煙同時產(chǎn)生黑煙. .3 3、下列說法中錯誤的是、下列說法中錯誤的是: : 化學(xué)性質(zhì)相似的有機物是同系物;分子化學(xué)性質(zhì)相似的有機物是同系物;分子(fnz)(fnz)組成相差一個或幾個組成相差一個或幾個CH2CH2原子團的有機物是同系物;原
14、子團的有機物是同系物;若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)相同,它們必定是同系物;若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)相同,它們必定是同系物;互為同分異構(gòu)體的兩種有機物的物理性質(zhì)有差別,但互為同分異構(gòu)體的兩種有機物的物理性質(zhì)有差別,但化學(xué)性質(zhì)必定相似?;瘜W(xué)性質(zhì)必定相似。A. A. B. B. 只有只有 C. C. 只有只有 D. D. 只有只有AA第十四頁,共28頁。三、烴的衍生物三、烴的衍生物(一)乙醇一)乙醇(y chn)的分子的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)HC C O HH HH H結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(jigu)(jigu)簡式:簡式:CH3CH2OH CH3CH2OH 或或 C2H5OH C2H5OH 結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:1、乙醇、乙
15、醇(y chn)第十五頁,共28頁。(二)乙醇二)乙醇(y chn)的化學(xué)性質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)1 1、乙醇與金屬鈉的反應(yīng)、乙醇與金屬鈉的反應(yīng)2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H22CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2現(xiàn)象:沉在底部;有氣泡現(xiàn)象:沉在底部;有氣泡(qpo)(qpo);反應(yīng)不如水;反應(yīng)不如水劇烈劇烈2 2、氧化、氧化(ynghu)(ynghu)反應(yīng)反應(yīng) C C2 2H H5 5OH + 3OOH + 3O2 2 2CO2CO2 2 + 3H+ 3H2 2O O點燃點燃 乙醇可用作內(nèi)燃機的燃料,現(xiàn)在汽油中添加。乙醇可用作內(nèi)燃機的燃料,現(xiàn)在汽油
16、中添加。實驗室里也常用它作為燃料。實驗室里也常用它作為燃料。(1 1)燃燒)燃燒第十六頁,共28頁。(2 2)催化)催化(cu hu)(cu hu)氧化氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO 2 H2OCu/Ag第十七頁,共28頁。根據(jù)根據(jù)(gnj)乙醇的化學(xué)性質(zhì)標出各化學(xué)性質(zhì)斷鍵乙醇的化學(xué)性質(zhì)標出各化學(xué)性質(zhì)斷鍵的位置:的位置:1、與金屬鈉的反應(yīng)、與金屬鈉的反應(yīng)2、催化氧化、催化氧化3、燃燒、燃燒小結(jié)小結(jié)(xioji)(xioji)HC C O HH HH H結(jié)論:乙醇的性質(zhì)是乙基和羥基結(jié)論:乙醇的性質(zhì)是乙基和羥基(qingj)相互作用的結(jié)相互作用的結(jié)果。果。 第十八頁,共28頁。1 1、用
17、硫酸酸化的、用硫酸酸化的CrO3CrO3遇酒精后其顏色會從紅色變?yōu)樗{遇酒精后其顏色會從紅色變?yōu)樗{綠色,利用綠色,利用(lyng)(lyng)這個現(xiàn)象可測得汽車司機是否這個現(xiàn)象可測得汽車司機是否酒后駕車。反應(yīng)的方程式:酒后駕車。反應(yīng)的方程式:2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O,此,此反應(yīng)的氧化劑是(反應(yīng)的氧化劑是( ) A AC2H5OHC2H5OH B BCrO3CrO3C CH2SO4H2SO4D DCH3CHOCH3CHO2 2、嚴禁用工業(yè)酒精配制飲用酒
18、,是因為其中含有(、嚴禁用工業(yè)酒精配制飲用酒,是因為其中含有( )A A甘油甘油 B B乙醇乙醇 C C乙酸乙酸(y sun)(y sun)D D甲醇甲醇 3 3、將質(zhì)量、將質(zhì)量(zhling)(zhling)為為m m克的銅絲灼燒變黑,立即放克的銅絲灼燒變黑,立即放入下列物質(zhì)中,能使銅絲變紅,且質(zhì)量入下列物質(zhì)中,能使銅絲變紅,且質(zhì)量(zhling)(zhling)仍仍為為m m克的是(克的是( )A A鹽酸鹽酸B B酒精酒精C C稀硝酸稀硝酸 D D濃硫酸濃硫酸 BDB第十九頁,共28頁。4 4、乙醇分子結(jié)構(gòu)中,各種化學(xué)鍵如下圖所示:關(guān)于乙醇在、乙醇分子結(jié)構(gòu)中,各種化學(xué)鍵如下圖所示:關(guān)于乙醇
19、在各種反應(yīng)中斷裂各種反應(yīng)中斷裂(dun li)(dun li)鍵的說明不正確的是(鍵的說明不正確的是( ) A A和乙酸、濃和乙酸、濃H2SO4H2SO4共熱時斷裂共熱時斷裂(dun li)(dun li)鍵鍵 B B和金屬鈉反應(yīng)時斷裂和金屬鈉反應(yīng)時斷裂(dun li)(dun li)鍵鍵 C C在在AgAg催化下和催化下和O2O2反應(yīng)時斷裂反應(yīng)時斷裂(dun li)(dun li),鍵,鍵HC C O HH HH H A第二十頁,共28頁。(一)乙酸一)乙酸(y sun)的分子結(jié)構(gòu)的分子結(jié)構(gòu)CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(jigu)簡式:簡式:甲基甲基羧基羧基(su j
20、)分子式:分子式:C C2 2H H4 4O O2 2結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:2、乙酸、乙酸第二十一頁,共28頁。(二)乙酸二)乙酸(y sun)的化學(xué)性質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)1 1、乙酸、乙酸(y sun)(y sun)的的酸性酸性CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸CH3COOHCH3COO+H+ 乙酸顯弱酸性,酸性強于碳酸,能使酸堿指示劑變色。乙酸顯弱酸性,酸性強于碳酸,能使酸堿指示劑變色。判斷酸性強弱判斷酸性強弱(qin(qin ru) ru)順序:順序: CH3COOH CH3COOH,H2SO3H2SO3,H2CO3H2CO3 酸性:酸性:H2SO3H2SO3CH
21、3COOHCH3COOHH2CO3H2CO32 2、酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)的實質(zhì):酯化反應(yīng)的實質(zhì):酸脫羥基,醇脫氫酸脫羥基,醇脫氫 。第二十二頁,共28頁。小結(jié)小結(jié)(xioji)(xioji): OCH3COH酸性酸性(su(sun n xnxn) )酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(fnyng)不能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生加成反應(yīng)第二十三頁,共28頁。基本基本(jbn)營養(yǎng)物質(zhì)(糖類、油脂、蛋白質(zhì))營養(yǎng)物質(zhì)(糖類、油脂、蛋白質(zhì))糖類糖類(tn li)、油脂、蛋白質(zhì)代表物的化學(xué)組、油脂、蛋白質(zhì)代表物的化學(xué)組成:成:物質(zhì)物質(zhì)(wzh)糖類糖類油脂油脂蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)元素組成元素組成代表物代表物代表物分子代表物分子單糖
22、單糖雙糖雙糖多糖多糖油油脂脂C、H、OC、H、OC、H、OC、H、OC、H、OC,H,O,N,S,P等等葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖蔗糖、麥芽糖淀粉、纖維素淀粉、纖維素第二十四頁,共28頁。2.2.下列有機實驗操作或敘述不正確的是下列有機實驗操作或敘述不正確的是( )( ) A A、用新制的氫氧化銅來檢驗、用新制的氫氧化銅來檢驗(jinyn)(jinyn)某病人是否患某病人是否患糖尿病糖尿病. . B B、乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和、乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3Na2CO3溶液除去溶液除去 C C、蔗糖水解時可用濃硫酸作催化劑、蔗糖水解時可用濃硫酸作催化劑 D D、在雞蛋白中滴入濃硝酸,會產(chǎn)生黃色物質(zhì)、在雞蛋白中滴入濃硝酸,會產(chǎn)生黃色物質(zhì) E E、在植物油中滴入溴水,溴水會褪色、在植物油中滴入溴水,溴水會褪色 F F、淀粉中加入稀硫酸加熱后,再加入銀氨溶液加熱就、淀粉中加入稀硫酸加熱后,再加入銀氨溶液加熱就 有銀鏡出現(xiàn)有銀鏡出現(xiàn). .CF
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