官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)類型-烴的衍生物-(2)

1、1了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組 成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。3結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。1鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及重要有機(jī)反應(yīng)類型的判斷。3有限制條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。4信息給予型的有機(jī)合成及綜合推斷題的解題方法。一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型反應(yīng)類型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)反應(yīng)試劑取代反應(yīng)X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等消去反應(yīng)濃H2SO4、KOH的乙醇溶液等加成反應(yīng)H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等氧化反應(yīng)能加氧去氫(

2、烴及大多數(shù)有機(jī)物)氧化劑如酸性KMnO4溶液、O2等還原反應(yīng)能加氫去氧(除烷烴、環(huán)烷烴以外的烴、醛、酮。還原劑如H2、LiAlH4等 丙烷跟溴水中的Br2能發(fā)生取代反應(yīng)嗎？提示不能，只有純凈鹵素單質(zhì)在光照條件下才能與丙烷發(fā)生取代反應(yīng)，溶液中的鹵素單質(zhì)不能發(fā)生取代反應(yīng)。問(wèn)題問(wèn)題1 1二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1概念：烴分子里的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。2物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：除 、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余均為液體和固體。(2)沸點(diǎn)：互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。(3)密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴以外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。(4)溶

3、解性：鹵代烴都難溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。一氯甲烷一氯甲烷 鹵代烴遇AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？提示不能。鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子，遇AgNO3溶液不會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀。問(wèn)題問(wèn)題2 2三、醇和酚(一)醇1概念：醇是烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n2O(n1)。2分類3化學(xué)性質(zhì)醇分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：(二)酚1組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn) _或C6H5OH 與 直接相連C6H6O羥基羥基苯環(huán)苯環(huán)2.物理性質(zhì)色態(tài)無(wú)色晶體，露置于空氣中因被氧化而呈 色溶解性常溫下，在水

4、中溶解度不大高于65 ，與水混溶毒性有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈腐蝕作用，皮膚上沾有苯酚應(yīng)立即用 清洗粉紅粉紅酒精酒精2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2 (2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚分子中的羥基使與其相鄰和相對(duì)位置上的氫原子較容易被取代。苯酚與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物存在哪些同分異構(gòu)體？提示分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物可以有下列幾種同分異構(gòu)體：這五種結(jié)構(gòu)中，前三種屬于酚類，第四種屬于芳香醇類，名稱是苯甲醇，第五種屬于醚類。問(wèn)題問(wèn)題3 3縮聚反應(yīng)：。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯

5、酚的存在。四、醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(一)醛1概念：醛基與烴基(或氫原子)相連的化合物。2官能團(tuán)： 。3通式：飽和一元脂肪醛 (n1)。4常見(jiàn)物質(zhì)(1)甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，又名蟻醛，通常是一種有刺激性氣味的無(wú)色氣體，有毒，易溶于水，水溶液叫福爾馬林。(2)乙醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，易溶于水的液體，有刺激性氣味。CHOCnH2nO(3)苯甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，有杏仁氣味的液體，是制備香料、染料的重要中間體。(二)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1還原反應(yīng)醛 中 含， 能 發(fā) 生 還 原 反 應(yīng) 生 成 醇 ， 如該反應(yīng)也屬于加成反應(yīng)。2氧化反應(yīng)醛能被 O2催化氧化，也能被弱氧化劑銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液氧化。(

6、1)銀鏡反應(yīng)原理：。 現(xiàn)象： 產(chǎn)生光亮的銀鏡。CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2O CH3COONaCu2O3H2O 做銀鏡反應(yīng)以及新制的Cu(OH)2懸濁液與乙醛的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)，最關(guān)鍵的是什么？提示要保證實(shí)驗(yàn)成功，這兩個(gè)實(shí)驗(yàn)都必須在堿性條件下進(jìn)行，否則不會(huì)成功。另外，做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)，還必須保證試管潔凈和水浴加熱。問(wèn)題問(wèn)題4 4五、羧酸和酯(一)羧酸1概念：分子由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2分類(1)按烴基不同分脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、油酸C17H33COOH芳香酸：如苯甲酸3分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2

7、O2HCOOHCHO、COOH乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH4.物理性質(zhì)(1)乙酸氣味：強(qiáng)烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：任意比溶于水和乙醇。(2)低級(jí)飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。5化學(xué)性質(zhì) (二)酯1概念：酸與醇作用失水而生成的一類有機(jī)化合物。2性質(zhì)(1)物理性質(zhì)一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。(2)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH 丙烯酸(CH2=CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物嗎？提示是同系物，因?yàn)樗鼈兎肿又卸己恤然屯愋偷臒N基，即

8、分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個(gè)CH2，完全符合同系物的定義。問(wèn)題問(wèn)題5 5一個(gè)總結(jié)一個(gè)總結(jié)有機(jī)反應(yīng)中硫酸的作用 a苯的硝化反應(yīng)，b.實(shí)驗(yàn)室制乙烯，c.實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中濃H2SO4所起的作用不完全相同，實(shí)驗(yàn)a和c中濃H2SO4均起催化劑和吸水劑作用，實(shí)驗(yàn)b中濃H2SO4做催化劑和脫水劑。五條規(guī)律1在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)：，但(R 或 H)中的與 H2不加成。如 1 mol能與 5 mol H2加成。2能使酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物：不飽和烴、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸鹽、還原性糖等。3能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：醛類、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。4有機(jī)轉(zhuǎn)化“

9、金三角”烯烴、鹵代烴、醇之間轉(zhuǎn)化關(guān)系是：“有機(jī)金三角”既可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物類別的轉(zhuǎn)換(官能團(tuán)的變換)，又可以增長(zhǎng)或縮短碳鏈，增加或減少官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)物的合成與推斷中有極其重要的作用(轉(zhuǎn)化條件自行標(biāo)注)。5羰基的加成反應(yīng)(1)機(jī)理(2)常見(jiàn)的加成反應(yīng)問(wèn)題討論問(wèn)題討論苯酚俗稱石炭酸、苯酚能使指示劑變色嗎？如何證明CH3COOH、H2CO3、 的酸性強(qiáng)弱？ 提示苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色。根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，可設(shè)計(jì)下圖實(shí)驗(yàn)比較三者的酸性強(qiáng)弱順序：考點(diǎn)1 有機(jī)反應(yīng)基本類型與物質(zhì)類別的關(guān)系【典例【典例1 1】 化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。已知：RON

10、aRX= =RORNaX根據(jù)題意完成下列填空：(1)寫(xiě)出反應(yīng)類型。反應(yīng)_，反應(yīng)_。(2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A_，C_。(3)寫(xiě)出 的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(4)由C生成D的另一個(gè)反應(yīng)物是_，反應(yīng)條件是_。(5)寫(xiě)出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(6)A也是制備環(huán)己醇( )的原料，寫(xiě)出檢驗(yàn)A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方法_。答案(1)加成反應(yīng)加成反應(yīng);氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)CH3OH;濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱(6)用潔凈的試管取少量試樣，加入用潔凈的試管取少量試樣，加入FeCl3溶液，溶液，顏色無(wú)明顯變化顏色無(wú)明顯變化(1)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。(2

11、)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。(6)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且加氫氣時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。(7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。由反應(yīng)條件推有機(jī)反應(yīng)類型由反應(yīng)條件推有機(jī)反應(yīng)類型【應(yīng)用應(yīng)用1 1

12、】有機(jī)物 在不同條件下至少可能發(fā)生以下有機(jī)反應(yīng)：加成取代消去氧化加聚縮聚。其中由分子中羥基(OH)發(fā)生的反應(yīng)可能 ()A BC DC考點(diǎn)2 鹵代烴的取代(水解)反應(yīng)與消去反應(yīng)對(duì)比【典例【典例2】 已知：CH3CHCH2HBrCH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式：_，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)反應(yīng)類型，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)。(3)寫(xiě)出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C_，D_，E_，H_。(4)寫(xiě)出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式_。鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)

13、用(2)改變官能團(tuán)的位置如：RCH2CH2OHNaOH/乙醇RCH=CH2加成一定條件(3)增加官能團(tuán)的數(shù)目如：增加碳碳雙鍵數(shù)目：如：CH3CH=CHCH3X2NaOH/乙醇CH2=CHCH=CH2【應(yīng)用2】(2011新課標(biāo)全國(guó)卷，38)香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：已知以下信息：A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)香豆素的分子式為_(kāi)；(2)由甲苯生

14、成A的反應(yīng)類型為_(kāi)，A的化學(xué)名稱為_(kāi)；(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)；(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_種；(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中：既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?！镜淅?】過(guò)渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：考點(diǎn)3 烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化化合物可由化合物合成：(1)化合物的分子式為_(kāi)。(2)化合物與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去

15、反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為_(kāi)。(注明反應(yīng)條件)。因此，在堿性條件下，由與CH3COCl反應(yīng)合成，其反應(yīng)類型為_(kāi)。(5)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。與也可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(寫(xiě)出其中一種)。 在一些有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中，為了防止反應(yīng)物的大量揮發(fā)，提高原料的利用率，常采用回流裝置。有機(jī)物的沸點(diǎn)一般較低，受熱易氣化，遇冷又液化，回流裝置就是通過(guò)冷凝裝置使沒(méi)參加反應(yīng)的有機(jī)物蒸氣冷凝成液體重新回流到反應(yīng)器中，使其繼續(xù)發(fā)生反應(yīng)。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中回流裝置的應(yīng)用有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中回流裝置的應(yīng)用中學(xué)有機(jī)實(shí)驗(yàn)中常見(jiàn)回流裝置1苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)在一個(gè)大試管里，先加入1.5 mL濃硝酸和2 mL濃硫酸，搖勻，冷卻到5060 以下，然后慢慢地滴入1 mL苯，不斷搖動(dòng)，使混合均勻，然后放在60 的水浴中加熱10 min，把混合物倒入另一個(gè)盛水的試管里?？梢悦黠@地看到，有一種叫做硝基苯(C6H5NO2)的油狀物生成。2制取溴苯的反應(yīng)(起回流作用的是b段)3乙酸乙酯的水解反應(yīng)【樣題樣題】 回流裝置在有機(jī)綜合實(shí)驗(yàn)探究中的應(yīng)用某化學(xué)興趣小組設(shè)計(jì)如圖