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1、乙醇乙醇專題專題3 3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第二單元第二單元 食品中的有機(jī)化合物食品中的有機(jī)化合物含酒精含酒精: :3% - 5%3% - 5%含酒精含酒精: :6% - 20%6% - 20%含酒精含酒精: :38% - 65%38% - 65%75%95%含酒精含酒精: :8% - 15%8% - 15%酒是多種化學(xué)成分的混合物,酒是多種化學(xué)成分的混合物,酒精是其主要成分,酒精是其主要成分,酒精的學(xué)名是乙醇,酒精的學(xué)名是乙醇,(1 1)分子式:)分子式:HHHCCOH HH(3 3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(4 4)官能團(tuán):)官能團(tuán):羥基羥基(OH)(2 2)結(jié)構(gòu)式:
2、)結(jié)構(gòu)式:C2H6OCH3CH2OH或或C2H5OH乙醇比例模型乙醇比例模型乙醇球棍模型乙醇球棍模型 乙醇俗稱乙醇俗稱酒精酒精,是一種,是一種無(wú)色無(wú)色,透明透明而具而具有有特殊香味特殊香味的液體,比水的液體,比水輕輕,乙醇易,乙醇易揮發(fā)揮發(fā),能跟水以能跟水以任意比任意比混溶?;烊?。 工業(yè)酒精工業(yè)酒精 含乙醇含乙醇95%95% 無(wú)水酒精無(wú)水酒精 含乙醇含乙醇99.9%99.9%以上以上工業(yè)酒精跟新制的生石灰混合加熱工業(yè)酒精跟新制的生石灰混合加熱蒸餾蒸餾即即可制得無(wú)水酒精。可制得無(wú)水酒精。1 1下列有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的是(下列有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的是( )A A由于乙醇的
3、密度比水小,所以乙醇中的水可以通過(guò)由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通過(guò) 分液的方法除去分液的方法除去B B由于乙醇能夠溶解很多有機(jī)物和無(wú)機(jī)物,所以可用由于乙醇能夠溶解很多有機(jī)物和無(wú)機(jī)物,所以可用 乙醇提取中藥的有效成分乙醇提取中藥的有效成分C C由于乙醇能夠以任意比溶解于水,所以酒廠可以勾由于乙醇能夠以任意比溶解于水,所以酒廠可以勾 兌各種濃度的酒兌各種濃度的酒D D由于乙醇容易揮發(fā),所以才有俗語(yǔ)由于乙醇容易揮發(fā),所以才有俗語(yǔ)“酒香不怕巷子酒香不怕巷子 深深”的說(shuō)法的說(shuō)法隨堂練習(xí)隨堂練習(xí)A乙醇與金屬鈉反應(yīng):向乙醇與金屬鈉反應(yīng):向1 12mL2mL無(wú)水乙醇中投入一小粒無(wú)水乙醇中投入一小粒
4、金屬鈉,觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。金屬鈉,觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究1 1實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象: 在無(wú)水乙醇中鈉粒在無(wú)水乙醇中鈉粒沉于底部沉于底部,有,有無(wú)色氣泡無(wú)色氣泡產(chǎn)生,產(chǎn)生, 最終鈉粒最終鈉粒消失消失,液體仍為,液體仍為無(wú)色透明無(wú)色透明。1 1、和金屬鈉反應(yīng)、和金屬鈉反應(yīng) 注意:注意: 比水和金屬鈉反應(yīng)要緩和得多;比水和金屬鈉反應(yīng)要緩和得多; 鋰、鉀、鎂、鋁等活潑金屬都能把鋰、鉀、鎂、鋁等活潑金屬都能把 乙醇分子里羥基中的氫取代出來(lái)。乙醇分子里羥基中的氫取代出來(lái)。2CH3CH2OH + 2N a 2CH3CH2ONa +H2 反應(yīng)的關(guān)系式:反應(yīng)的關(guān)系式: 2CH3CH2OH H2該實(shí)
5、驗(yàn)說(shuō)明該實(shí)驗(yàn)說(shuō)明羥基中氫原子羥基中氫原子的活潑性順序?yàn)椋旱幕顫娦皂樞驗(yàn)椋?H-H-OH OH _ C C2 2H H5 5- -OHOH鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)2 2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2寫(xiě)出鎂和乙醇的反應(yīng)寫(xiě)出鎂和乙醇的反應(yīng)2 2、乙醇的氧化、乙醇的氧化 乙醇的燃燒乙醇的燃燒(氧化反應(yīng))(氧化反應(yīng))CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O 點(diǎn)燃點(diǎn)燃實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究2 2在試管中加入在試管中加入3 34mL4mL無(wú)水乙醇,把光亮的銅絲在酒精無(wú)水乙醇,把光亮的銅絲在酒精燈的外焰加熱燒紅,當(dāng)表面生成一層黑色的氧化銅時(shí),燈的外焰加熱燒紅,當(dāng)表面生成一層黑色的氧化銅時(shí),趁熱插到
6、盛有乙醇的試管底部,反復(fù)操作幾次,最后趁熱插到盛有乙醇的試管底部,反復(fù)操作幾次,最后熱的黑銅絲插入試管中但不接觸乙醇液體。熱的黑銅絲插入試管中但不接觸乙醇液體。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 a.a.銅絲由銅絲由紅色紅色黑色黑色紅色紅色反復(fù)變化反復(fù)變化b.b.在試管口可以聞到在試管口可以聞到刺激性氣味刺激性氣味總式總式 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O CuCH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙醛乙醛乙醇乙醇2Cu + O2 2CuO乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化催化氧化的條件:催化氧化的條件:CCHHHHHOH 兩個(gè)氫脫去與兩個(gè)氫脫去與O
7、 O結(jié)合成水結(jié)合成水CCHHHHO 思考:思考:綜合整個(gè)反應(yīng)過(guò)程,銅絲在反應(yīng)中起什么作用?綜合整個(gè)反應(yīng)過(guò)程,銅絲在反應(yīng)中起什么作用?催化劑催化劑1.1.反應(yīng)條件:反應(yīng)條件:AgAg或或CuCu作催化劑并加熱。作催化劑并加熱。2.2.結(jié)構(gòu)條件:與結(jié)構(gòu)條件:與-OH-OH相連的碳原子上要有氫原子。相連的碳原子上要有氫原子。質(zhì)量為質(zhì)量為agag的銅絲空氣中灼燒變黑,趁熱放入的銅絲空氣中灼燒變黑,趁熱放入下列物質(zhì)中,銅絲變?yōu)榧t色而質(zhì)量仍為下列物質(zhì)中,銅絲變?yōu)榧t色而質(zhì)量仍為agag的的是(是( ) A A鹽酸鹽酸 B B一氧化碳一氧化碳 C C硝酸硝酸 D D乙醇乙醇B、D鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)3與酸性高錳酸
8、鉀溶液反應(yīng)與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) 使酸性高錳酸鉀溶液褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (氧化反應(yīng))(氧化反應(yīng))(3 3)乙醇的消去反應(yīng))乙醇的消去反應(yīng)乙醇和濃硫酸加熱到乙醇和濃硫酸加熱到170170左右,每一個(gè)乙醇分子會(huì)脫左右,每一個(gè)乙醇分子會(huì)脫去一個(gè)水分子而生成乙烯。去一個(gè)水分子而生成乙烯。實(shí)驗(yàn)室里可以用這個(gè)方法制實(shí)驗(yàn)室里可以用這個(gè)方法制取乙烯。實(shí)驗(yàn)裝置如右圖取乙烯。實(shí)驗(yàn)裝置如右圖濃濃H2SO41700CH C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH羥基和氫脫去結(jié)合成水羥基和氫脫去結(jié)合成水消去反應(yīng):消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子
9、(如脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等等),而生成不飽和,而生成不飽和化合物的反應(yīng)?;衔锏姆磻?yīng)。消去的條件:消去的條件:與與-OH-OH相連碳的相鄰碳上要有氫原子。相連碳的相鄰碳上要有氫原子。 針對(duì)下圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu)針對(duì)下圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu), ,乙醇乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)與金屬鈉反應(yīng)時(shí), _, _鍵斷裂;乙醇在鍵斷裂;乙醇在銅催化下與氧氣反應(yīng)時(shí),銅催化下與氧氣反應(yīng)時(shí),_鍵斷鍵斷裂,發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)裂,發(fā)生消去反應(yīng)時(shí) 斷裂。斷裂。H H 2 1 HCCOH 3H H,1 14 42 2,4 4乙醇知識(shí)小結(jié)乙醇知識(shí)小結(jié)1.1.分子結(jié)構(gòu)及其官能團(tuán):分子結(jié)構(gòu)及其官能團(tuán):2.2.重要化學(xué)性質(zhì):重要化學(xué)性質(zhì)
10、: 與活潑金屬發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生與活潑金屬發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生H H2 2 乙醇的消去反應(yīng)乙醇的消去反應(yīng)a.a.可燃性可燃性 (放出大量的熱)(放出大量的熱)b.b.催化氧化反應(yīng)催化氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)C.C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色讓我讓我歡喜歡喜讓我讓我憂憂!四、四、乙乙醇醇的的用用途途應(yīng)用生應(yīng)用生活活化工原料化工原料燃料燃料飲料飲料醫(yī)藥醫(yī)藥五、醇類五、醇類1.1.概念概念 :分子中含有跟:分子中含有跟鏈烴基鏈烴基或苯環(huán)或苯環(huán)側(cè)鏈側(cè)鏈 上的碳上的碳結(jié)合的羥基的化合物結(jié)合的羥基的化合物如如 甲醇甲醇 CH3OH乙醇乙醇 CH3CH2OH丙醇丙醇 CH3CH2CH2OH2 2飽和
11、鏈狀一元醇的通式為飽和鏈狀一元醇的通式為3 3物理性質(zhì)物理性質(zhì) 低級(jí)的飽和一元醇為無(wú)色中性液體,具有特低級(jí)的飽和一元醇為無(wú)色中性液體,具有特殊氣味和辛辣味道。與烷烴類似,隨著分子殊氣味和辛辣味道。與烷烴類似,隨著分子里碳原子數(shù)的遞增,醇的沸點(diǎn)里碳原子數(shù)的遞增,醇的沸點(diǎn) ,密度密度 。甲醇、乙醇、丙醇可。甲醇、乙醇、丙醇可與水任意比混溶。與水任意比混溶。CnH2n1OH (n1)或或CnH2n+2O (n1) 。逐漸升高逐漸升高逐漸增大逐漸增大命名步驟命名步驟( () ) 選母體選母體( () )定編號(hào)定編號(hào)( () )寫(xiě)名稱寫(xiě)名稱包含包含羥基所連碳原子羥基所連碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈;的最長(zhǎng)碳鏈
12、為主鏈;4 4、醇的命名、醇的命名離離羥基所連碳原子羥基所連碳原子最近的一端開(kāi)始編號(hào)最近的一端開(kāi)始編號(hào)先寫(xiě)支鏈名稱,再寫(xiě)先寫(xiě)支鏈名稱,再寫(xiě)羥基羥基位置,最后寫(xiě)主位置,最后寫(xiě)主鏈名稱,命名為某醇。鏈名稱,命名為某醇。CHCOHCH3CH3CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH3請(qǐng)命名下列化合物請(qǐng)命名下列化合物鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)4 5 5醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì) 飽和一元醇的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似:飽和一元醇的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似: 能與活潑金屬反應(yīng);能與活潑金屬反應(yīng); 能發(fā)生能發(fā)生催化氧化反應(yīng)催化氧化反應(yīng); 能發(fā)生能發(fā)生消去反應(yīng)消去反應(yīng)。某有機(jī)物某有機(jī)物6g 6g 與足量鈉
13、反應(yīng),生成與足量鈉反應(yīng),生成 0.05mol0.05mol氫氣,該有機(jī)物可能是氫氣,該有機(jī)物可能是( )( ) B鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)5 練習(xí)練習(xí)6 6:寫(xiě)出下列化學(xué)方程式:寫(xiě)出下列化學(xué)方程式:(1 1) CH3CH2CH2OH與鈉的反應(yīng):與鈉的反應(yīng): CH2CH2OH 發(fā)生消去反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)CH2OH在在CuCu作催化劑時(shí)氧化作催化劑時(shí)氧化(2 2)(3 3)6 6幾種重要的醇幾種重要的醇(1)(1)甲醇甲醇(CH(CH3 3OH)OH):可燃性無(wú)色液體,最初是從木:可燃性無(wú)色液體,最初是從木材干餾得到的,因此又稱為材干餾得到的,因此又稱為木精木精,有酒精味有酒精味,沸,沸點(diǎn):點(diǎn):6565,能
14、與水以任意比混合,能與水以任意比混合, ,但但 毒,飲毒,飲用用10 mL10 mL就能使眼睛失明,再多就致死。就能使眼睛失明,再多就致死。優(yōu)良燃優(yōu)良燃料料,可摻入汽油或柴油中作內(nèi)燃機(jī)燃料,可摻入汽油或柴油中作內(nèi)燃機(jī)燃料. .有劇有劇(2)(2)乙二醇乙二醇( )( ):無(wú)色,粘稠,有甜味的:無(wú)色,粘稠,有甜味的液體,易溶于水和乙醇。它的水溶液的凝固點(diǎn)液體,易溶于水和乙醇。它的水溶液的凝固點(diǎn)很小,可作內(nèi)燃機(jī)的很小,可作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑抗凍劑。(3)(3)丙三醇丙三醇( )( ):俗稱:俗稱 ,有護(hù)膚作用,有護(hù)膚作用,是利用它的吸濕性,能與水和酒精以任意比互溶。是利用它的吸濕性,能與水和酒精以任意
15、比互溶。它的水溶液凝固點(diǎn)很低。它的水溶液凝固點(diǎn)很低。甘油甘油六、飽和一元醇的同分異構(gòu)體六、飽和一元醇的同分異構(gòu)體 1 1、書(shū)寫(xiě)步驟、書(shū)寫(xiě)步驟(1 1)先寫(xiě)出相同碳原子數(shù)的烷烴同分異構(gòu)體)先寫(xiě)出相同碳原子數(shù)的烷烴同分異構(gòu)體 的碳骨架的碳骨架(2 2)找等效氫(類似一鹵代物的找法)找等效氫(類似一鹵代物的找法)(3 3)最后加氫)最后加氫 7 7、請(qǐng)寫(xiě)出分子式為、請(qǐng)寫(xiě)出分子式為C C3 3H H8 8O O、 C C4 4H H1010O O、C C5 5H H12120 0屬于醇屬于醇的同分異構(gòu)體并命名。的同分異構(gòu)體并命名。隨堂練習(xí)隨堂練習(xí)8 8、制取無(wú)水酒精時(shí),通常需向工業(yè)酒精中加、制取無(wú)水酒
16、精時(shí),通常需向工業(yè)酒精中加 入下列物質(zhì),并加熱蒸餾,該物質(zhì)是(入下列物質(zhì),并加熱蒸餾,該物質(zhì)是( ) A.A.無(wú)水硫酸銅無(wú)水硫酸銅 B.B.濃硫酸濃硫酸 C.C.新制的生石灰新制的生石灰 D.D.碳化鈣碳化鈣9 9、19981998年山西朔州發(fā)生假酒案,假酒中嚴(yán)重超年山西朔州發(fā)生假酒案,假酒中嚴(yán)重超 標(biāo)的有毒成份主要是(標(biāo)的有毒成份主要是( ) A AHOCH2CHOHCH2OH B BCH3OH C CCH3COCH2CH3 D DCH3CH3CB隨堂練習(xí)隨堂練習(xí)10把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈外焰部分把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈外焰部分加熱,可看到銅絲表面變加熱,可看到銅絲表面變_
17、色,生成的物質(zhì)色,生成的物質(zhì)是是 ,立即將它插入盛乙醇的試管,發(fā),立即將它插入盛乙醇的試管,發(fā)現(xiàn)銅絲表面變現(xiàn)銅絲表面變_色,試管中有色,試管中有 氣味氣味的物質(zhì)生成,其化學(xué)方程式的物質(zhì)生成,其化學(xué)方程式是是 。黑黑CuO紅紅刺激性刺激性2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化劑催化劑隨堂練習(xí)隨堂練習(xí)1111能證明乙醇分子中有一個(gè)羥基的事實(shí)是(能證明乙醇分子中有一個(gè)羥基的事實(shí)是( ) A A乙醇完全燃燒生成乙醇完全燃燒生成COCO2 2和和H H2 2O O B B0.1mol0.1mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成乙醇與足量鈉反應(yīng)生成0.05molH0.05molH2 2 C C
18、乙醇能與水以任意比混溶乙醇能與水以任意比混溶 D D乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)隨堂練習(xí)隨堂練習(xí)B練習(xí)練習(xí)12、下列一元醇、下列一元醇可發(fā)生消去反應(yīng)的是(可發(fā)生消去反應(yīng)的是( ),其對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物是),其對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物是_可發(fā)生催化氧化的是(可發(fā)生催化氧化的是( ),其對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物是),其對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物是_ABCDEFCH3OHCH2OHCH3CCH3CH3OHCH3CCH3CH3OHCH2CH3CCH3CH3OHCH2CH3CH3CH3OHCHCHBEFACDF資資料料卡卡 2CH 3 CHO +O 2 2CH 3 COOH催化劑催化劑 甲醛與乙醛甲醛與乙醛甲醛、乙醛分子中都含有醛基(甲醛、乙醛分子中都含有醛基( 或或CHOCHO),),都屬于醛類。甲醛的水溶液(俗稱福都屬于醛類。甲醛的水溶液(俗稱福爾馬林)常用于種子殺菌消毒、標(biāo)本的防腐,爾馬林)常用于種子殺菌消毒、標(biāo)本的防腐,但不能用于浸泡食品。甲醛是制造酚醛樹(shù)脂但不能用于浸泡食品。甲醛是制造酚醛樹(shù)脂的原料。甲醛對(duì)人體有
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