醇硫醇酚PPT課件

1、2 2 命名HOCH2CHCH2CH3CH32 2甲基甲基1 1丁醇丁醇CCH3CH3CH3OH2 2甲基甲基2 2丙醇丙醇第1頁(yè)/共31頁(yè)不飽和醇：不飽和醇： 選同時(shí)含有羥基和重鍵碳在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，選同時(shí)含有羥基和重鍵碳在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈， 并使羥基位次最小，稱(chēng)某烯醇。并使羥基位次最小，稱(chēng)某烯醇。4-4-丙基丙基- 5- 5-己烯己烯- 1- 1-醇醇 CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCHCH21 12 23 34 45 56 6第2頁(yè)/共31頁(yè)芳醇：芳基作為取代基芳醇：芳基作為取代基3-3-苯基苯基- 2 - 2 丙烯丙烯 - 1- 1-醇醇 （肉桂醇或桂皮醇）（肉桂醇

2、或桂皮醇）CHCHCH2OH3 2 1CHCH3OH 1 2 1-1-苯乙醇（苯乙醇（苯乙醇）苯乙醇）CH2CH2OH2-2-苯乙醇（苯乙醇（苯乙醇）苯乙醇）第3頁(yè)/共31頁(yè)多元醇：多元醇： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單： 俗名俗名 結(jié)構(gòu)復(fù)雜：盡可能選擇含多個(gè)羥基在內(nèi)的碳鏈結(jié)構(gòu)復(fù)雜：盡可能選擇含多個(gè)羥基在內(nèi)的碳鏈 作主鏈作主鏈, ,并標(biāo)明其位次和數(shù)目。并標(biāo)明其位次和數(shù)目。CH2OHCHOHCH2OH 甘油甘油 1,2,3 1,2,3 丙三醇丙三醇 （丙三醇）（丙三醇）CH2CHCH2Cl OH OH3 3氯氯1 1，2 2丙二醇丙二醇第4頁(yè)/共31頁(yè)二二 醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)1 1、沸點(diǎn)高：乙烷、沸

3、點(diǎn)高：乙烷(-88.2(-88.2C)C)；甲醇；甲醇(64.7(64.7C )C )原因：分子間形成氫鍵原因：分子間形成氫鍵OROROR原因：與水形成氫鍵原因：與水形成氫鍵OROHROH2 2、水溶性大：甲乙丙醇、水溶性大：甲乙丙醇()()，C C原子個(gè)數(shù)原子個(gè)數(shù) ，水溶性，水溶性 第5頁(yè)/共31頁(yè)RCHCHOHHH結(jié)構(gòu)分析：結(jié)構(gòu)分析：羥基羥基H H被取代被取代( (與金屬反應(yīng)與金屬反應(yīng)) )羥基被取代羥基被取代(-X(-X、OR)OR)-H-H氧化和脫氫氧化和脫氫-H-H與與-OH-OH消除消除第6頁(yè)/共31頁(yè) 與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)（Li Na K Mg）C2H5OH + Na C

4、2H5ONa + H2用于鑒別醇反應(yīng)活性： CH3OH伯醇仲醇叔醇RONa + H2O ROH + NaOHH2OR OH第7頁(yè)/共31頁(yè)H2O ROH. H2 NH3 RHRCCHRelative Acidity:Relative Basicity:R- NH2- H- RO- OH- RCC-Williamson 合成法制備混醚RO-Na+ + RLORR + Na+L-L = Br, I, OSO2R, or OSO2OR親核取代反應(yīng) 多元醇與Cu(OH)Cu(OH)2 2反應(yīng)CH2CHOHCH2OHOH+Cu(OH)2H2COHCCH2OHOCu+H2O2深藍(lán)色液體深藍(lán)色液體淺藍(lán)淺藍(lán)第

5、8頁(yè)/共31頁(yè) 與無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)+ 3HONO2+ 3H2O甘油三硝酸酯CH2OHCHOHCH2OHCH2ONO2CHONO2CH2ONO2 與氫鹵酸反應(yīng)(原因：酸性：HIHBrHCl)ROH + HXX + H2OR反應(yīng)活性順序：RCH=CH-CH- 321 HBr HCl 親核取代親核取代第9頁(yè)/共31頁(yè)應(yīng)用應(yīng)用鑒別伯仲叔醇鑒別伯仲叔醇(CH3)3COHCH3CH2CHCH3OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3Cl+ H2O(CH3)3CCl + H2O盧卡斯試劑盧卡斯試劑無(wú)水ZnCl2 + 濃HCl第10頁(yè)/共31頁(yè) 脫水（消除）反應(yīng)CH3CH2CHCH3CH3CHC

6、HCH366H2SO4100 C。2-丁烯（主要產(chǎn)物）Saytzeff規(guī)則（）OHCH CH CH2CH3濃H2SO4 CH2CH CH2CH3OH第11頁(yè)/共31頁(yè)1). KMnO4 (H+or OH-)、Na2Cr2O7-H2SO4 、HNO31o醇 RCH2OHORCHOORCOOH2o醇 RCHOHRORC=OR3o醇 RCOHRRO不易被氧化 氧化反應(yīng)重鉻酸鉀酸性水溶液氧化，反應(yīng)液由橙紅色變?yōu)榫G色。高錳酸鉀酸性水溶液氧化，反應(yīng)液由紫色變?yōu)樽厣趸i沉淀。可以以此將（伯、仲）與叔醇分開(kāi)。第12頁(yè)/共31頁(yè)四 重要代表物甲醇為無(wú)色透明液體，沸點(diǎn)64.7,能與水或大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。甲醇

7、的主要用途是作為溶劑。甲醇有酒的氣味，毒性很大。乙醇俗稱(chēng)酒精，為無(wú)色透明液體，沸點(diǎn)78.3, 能與水或大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。是一種常用溶劑。第13頁(yè)/共31頁(yè)第二節(jié) 硫醇一 硫醇的結(jié)構(gòu)與命名SH SH 巰基乙硫醇C2H5SHHSCH2CH2OH2-巰基乙醇第14頁(yè)/共31頁(yè)二 硫醇的物理性質(zhì)硫醇易揮發(fā)且有特殊臭味。低級(jí)硫醇在工業(yè)上作為臭味劑使用。難溶于水。三 硫醇的化學(xué)性質(zhì)1 1 弱酸性RSH + NaOHRSNa + H2O第15頁(yè)/共31頁(yè)2 2 硫醇與重金屬作用 3 3 氧化反應(yīng)RSH + Pb2+ RSRSPb2RSHOHRSSR第16頁(yè)/共31頁(yè)四 硫醚CH3SCH3H2O2CH3SC

8、H3O二甲基硫醚二甲基亞砜第17頁(yè)/共31頁(yè)第三節(jié) 酚羥基直接與芳環(huán)相連為酚，如苯酚C6H5OH羥基連在芳環(huán)側(cè)鏈上飽和碳者為芳醇，如苯甲醇C6H5CH2OH 一 酚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名 O OH HO OH H鍵極性增強(qiáng)，鍵極性增強(qiáng)，H H比醇活潑比醇活潑C CO O鍵加強(qiáng)，鍵加強(qiáng)，OHOH難取代難取代苯環(huán)被活化，環(huán)上易取代苯環(huán)被活化，環(huán)上易取代（一）酚的構(gòu)造第18頁(yè)/共31頁(yè)OHOHOHOHOH鄰苯二酚1，2，4苯三酚萘酚OH（二）分類(lèi)：（二）分類(lèi)： 一元、多元酚一元、多元酚（三）命名（三）命名第19頁(yè)/共31頁(yè)OHSO3H間羥基苯磺酸間羥基苯磺酸OHCHO對(duì)羥基苯甲醛對(duì)羥基苯甲醛第20頁(yè)/共

9、31頁(yè) 二 酚的物理性質(zhì) 物態(tài)：大多數(shù)酚類(lèi)化合物在室溫下為結(jié)晶性固體。溶解度：酚類(lèi)化合物在水中溶解度比較小，可溶于乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑。沸點(diǎn)：酚與醇一樣能形成分子間氫鍵，所以一般都具有高沸點(diǎn)。第21頁(yè)/共31頁(yè)OH+ NaOHONa+ H2OONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO3三 酚的化學(xué)性質(zhì)（一）弱酸性溶于水溶于水不溶于水不溶于水第22頁(yè)/共31頁(yè)OO G G吸電子基 給電子基負(fù)離子穩(wěn)定性 負(fù)離子穩(wěn)定性 提高 降低OHNO2OHClOHOHCH3酸性第23頁(yè)/共31頁(yè)1 1 鹵代反應(yīng)OH Br2H2OOHBrBrBrBr2CS2OHBr苯酚鑒別羥基是強(qiáng)的鄰、對(duì)位定位基、可使苯

10、環(huán)活化，所以酚比苯更容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)，且主要發(fā)生在羥基的鄰位和對(duì)位。（二） 親電取代反應(yīng)第24頁(yè)/共31頁(yè)2 2 硝化反應(yīng)OH+ 稀HNO3OHNO225 OHNO2+(30%40%)(15%)第25頁(yè)/共31頁(yè)3 3 磺化反應(yīng)OH+ H2SO4OHOHSO3HSO3H(動(dòng)力學(xué)控制產(chǎn)物)(熱力學(xué)控制產(chǎn)物)25 100 第26頁(yè)/共31頁(yè)（三）酚與FeClFeCl3 3反應(yīng)CCOHOH用于鑒別CCOH烯醇式結(jié)構(gòu)的特征反應(yīng)烯醇式結(jié)構(gòu)的特征反應(yīng)6ArOH + FeCl3 Fe(OAr)63-第27頁(yè)/共31頁(yè)（四）酚的氧化反應(yīng)OOHOOOHOHOOO酚比醇容易被氧化，空氣中的氧就能將酚氧化。例如苯酚氧化生成對(duì)苯醌,多元酚更易被氧化，鄰苯二酚被氧化為鄰苯醌。具有對(duì)苯醌或鄰苯醌結(jié)構(gòu)的物質(zhì)都是有顏色的，