第二節(jié)苷類藥物

1、第二節(jié)苷類藥物 課前回顧 1. 糖類藥物的性質(zhì)？ 2. 葡萄糖與堿性酒石酸銅試液反應(yīng)的現(xiàn)象？3. 葡萄糖的含量測定方法？ 教學(xué)目標(biāo)1. 掌握苷類藥物的結(jié)構(gòu)特點2. 熟悉苷類藥物的鑒別、雜質(zhì)檢查及含量測定的方法3. 了解苷類藥物的結(jié)構(gòu)特征及差異教學(xué)重難點：苷類藥物的鑒別、檢查及含量測定的方法、原理一、結(jié)構(gòu)苷類藥物：主要為單糖或低聚糖的半縮醛羥 基與另一非糖物質(zhì)的羥基脫水而 生成的化合物。 糖類 + 非糖有機化合物 = 苷糖衍生物 苷元、配基 210個糖苷鍵聚合而成的化合物ChP（2005年版）收載的苷類藥物主要是甾體強心苷類 結(jié)構(gòu)： 糖衍生物 + 甾體強心苷元 代表藥物：地高辛、洋地黃毒苷、 去

2、乙酰毛花苷 甾體母核 + 五元不飽和內(nèi)酯環(huán) 地高辛洋地黃毒苷五元不飽和內(nèi)酯環(huán)五元不飽和內(nèi)酯環(huán)-去氧甲基五碳糖什么是甾體強心苷？2. C17 位連有不飽和的內(nèi)酯環(huán) 的苷類藥物1. 具有甾核結(jié)構(gòu)苷類藥物的基本結(jié)構(gòu)洋地黃毒糖及衍生物的半縮醛羥基 具有甾核結(jié)構(gòu)特征的非糖物質(zhì)C3提供的羥基脫水而生成的苷類化合物+主要結(jié)構(gòu)差異：糖的部分不同，或非糖部分C12是否存在羥基一、性質(zhì)1. 水解反應(yīng)苷類 洋地黃毒糖及衍生物 + 非糖物質(zhì) 水解2. -去氧甲基五碳糖的反應(yīng)本類藥物均含有-去氧甲基五碳糖的結(jié)構(gòu)，能在酸性溶液中與三氯化鐵試液反應(yīng)顯色二、鑒別試驗 -去氧甲基五碳糖的反應(yīng)地高辛的鑒別：取本品約1mg，置小試

3、管中，加含三氯化鐵的冰醋酸1ml溶解后，沿管壁緩緩加硫酸1ml，使成兩液層，接界處即顯棕色；放置后，上層顯靛藍(lán)色Keller-Kiliani反應(yīng)（K-K反應(yīng)）去乙酰毛花苷、洋地黃毒苷、地高辛FeCl3兩液層界面顯棕色靛藍(lán)色Keller-Kiliani反應(yīng) （K-K反應(yīng)）2. 3,5-二硝基苯甲酸試劑反應(yīng) 苷元的不飽和內(nèi)酯側(cè)鏈反應(yīng)3. 紅外分光光度法和色譜法 Kedde反應(yīng)醇制KOH紅紫色三、特殊雜質(zhì)檢查1. 洋地黃毒苷：洋地黃皂苷 2. 去乙酰毛花苷：有關(guān)物質(zhì) （薄層色譜法）檢查方法：取本品10mg，加乙醇2ml溶解后，加膽甾醇的乙醇溶液2ml，緩緩振搖混合，在10分鐘內(nèi)，不得產(chǎn)生沉淀。靈敏度

4、法四、含量測定去乙酰毛花苷：紫外-可見分光光度法地高辛：高效液相色譜法計算公式：Cx = （Ax/AR）CRX：為供試品溶液 R：為對照品溶液 練一練1. 苷類藥物中糖部分的結(jié)構(gòu)為（） A. 洋地黃毒糖及衍生物 B. 蔗糖 C. 乳糖 D. 葡萄糖 E. 果糖2. 苷類藥物中非糖部分的結(jié)構(gòu)特征為（） A苯環(huán)類 B酯環(huán)類 C甾類 D芳雜環(huán)類 E. -內(nèi)酰胺環(huán)內(nèi)3. 苷類藥物易發(fā)生下列哪種反應(yīng)，導(dǎo)致其分解（） A氧化反應(yīng) B水解反應(yīng) C聚合反應(yīng) D還原反應(yīng) E . 加成反應(yīng) 五、課堂小結(jié) 冰醋酸-三氯化鐵試劑反應(yīng) 3,5-二硝基苯甲酸試劑反應(yīng) IR和色譜法 2.雜質(zhì)檢查 洋地黃皂苷：靈敏度法 有關(guān)物質(zhì)