第二單元芳香烴 (3)

1、第二節(jié) 芳香烴苯是最簡(jiǎn)單、最基本的芳香烴，苯有毒，對(duì)人體健康有害。還有哪些有機(jī)物屬于芳香烴？芳香烴有哪些性質(zhì)呢？ 教學(xué)目標(biāo):1、掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì);2、了解芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用教學(xué)重點(diǎn)： 苯和苯的同系物的鑒別1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)的一類(lèi)烴屬于芳香烴概念辨析2.最簡(jiǎn)單的芳香烴是 苯二、苯的物理性質(zhì)顏色無(wú)色氣味特殊氣味狀態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)5.5沸點(diǎn)80.1密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。三、苯的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)：1）結(jié)構(gòu)式2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： （1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵,碳原子采取

2、sp2雜化；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。1、組成與結(jié)構(gòu)：分子式：C6H6思考:哪些事實(shí)支持上述關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的觀點(diǎn)?哪些事實(shí)支持上述關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的觀點(diǎn)?說(shuō)明什么?6個(gè)H原子完成相同事實(shí)事實(shí)苯的一取代物只有一種,二取代物共有兩種。推論：苯分子中六個(gè)碳原子是完成等同的。苯不能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色。推論：苯分子中不存在獨(dú)立的碳碳雙鍵C=C或碳碳三鍵CC。三、苯的化學(xué)性質(zhì) 總體印象:在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。1.苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)?為什么?2. 分別寫(xiě)出苯與氫氣加成,與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式.思考與交流

3、1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O點(diǎn)燃但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色產(chǎn)生濃煙2）苯的加成反應(yīng) :（與H2、Cl2)+ H2Ni環(huán)己烷+ 3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH3）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化）+ Br2Br+ HBrFeBr3實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì) 1.根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）鹵代2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3實(shí)驗(yàn)步驟:按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置,并檢驗(yàn)裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒

4、瓶里.同時(shí)加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會(huì)看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象.實(shí)驗(yàn)思考題：1.實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端插入液面以上？5.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？與溴反應(yīng)生成催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體用于導(dǎo)氣和冷凝回流溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。+ HNO3（濃）NO2+ H2O濃H2SO45060硝化玻璃管實(shí)驗(yàn)步驟:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2

5、mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻.向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.將混合物控制在50-60的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖.將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.實(shí)驗(yàn)裝置圖1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí),是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?2.步驟中,為了使反應(yīng)在50-60下進(jìn)行,常用的方法是什么?3.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?實(shí)驗(yàn)思考題：四、苯的同系物1.定義:通式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn):只

6、含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n6)如CH3CH2 CH3 CH3CH3CH3 CH3 CH3CH3CH3對(duì)比思考:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì).2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測(cè).實(shí)驗(yàn)探究:1.取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH閱讀思考:閱讀課本P51、53的內(nèi)容思考:1.甲苯與硝酸的反應(yīng)和苯與硝酸的反應(yīng)有什么不同? 2.比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用,以及硝化 反應(yīng)的條件產(chǎn)物等,你從中得到什么啟示?2、化學(xué)性質(zhì)： 1)取代反應(yīng)CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸2）氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）濃硫酸 + 3HNO3+ 3H2O苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化3）加成反應(yīng)催化劑+ 3H2五、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1、來(lái)源：a、煤的干餾 b、石油的催化重整2、應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī) 化工原料。稠環(huán)芳香烴萘蒽 苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩